胺类
胺类的性质及化学反应练习题
胺类的性质及化学反应练习题1. 胺的定义和性质胺是一类由一个或多个氨基基团（NH2）取代或附加在一个或多个碳原子上的有机化合物。
胺可以分为三类：一级胺（仅一个氨基基团取代或附加于碳原子上）、二级胺（两个氨基基团取代或附加于碳原子上）和三级胺（三个氨基基团取代或附加于碳原子上）。
胺具有以下性质：- 胺是碱性物质，可以与酸反应生成相应的盐。
- 胺可以与酸酐反应生成相应的酰胺。
- 一级胺和二级胺可以发生取代反应，取代一个或多个氨基基团。
- 一级胺和醛类化合物可以发生Schiff碱反应。
2. 胺的化学反应2.1 与酸反应生成盐胺可以与酸反应生成相应的盐，这个反应叫做胺与酸的中和反应。
胺接收酸的质子形成氨盐。
例如，乙胺（C2H5NH2）与盐酸（HCl）反应生成乙胺盐酸盐（C2H5NH3Cl）。
CH3CH2NH2 + HCl → CH3CH2NH3Cl2.2 与酸酐反应生成酰胺胺可以与酸酐反应生成相应的酰胺。
酸酐是由无水酸与酸水解生成的酸。
例如，乙酰胺可以由乙胺与酰氯（乙酸酐）反应生成。
CH3COCl + NH2CH2CH3 → CH3CONHCH2CH3 + HCl2.3 与醇反应生成胺醇胺与醇反应生成相应的胺醇。
醇中的氢被胺取代。
例如，乙醇可以与甲胺发生反应生成甲基乙胺。
CH3OH + NH2CH3 → CH3OCH2CH32.4 与卤代烃反应生成取代胺一级胺和二级胺可以与卤代烃反应生成相应的取代胺。
卤代烃中的卤原子被胺基取代。
例如，氨可以与氯甲烷反应生成甲胺。
CH3Cl + NH3 → CH3NH2 + HCl2.5 Schiff碱反应一级胺和醛类化合物可以发生Schiff碱反应，生成相应的亚胺。
例如，甲胺与甲醛可以发生Schiff碱反应生成甲基亚胺。
CH3NH2 + HCHO → CH3N=CH2 + H2O这些化学反应只是胺类化合物常见的反应之一，胺可以进行更多的化学反应，如氧化、烷基化等。
对于胺类化合物的反应，需要综合考虑具体的胺和反应物的结构及实验条件。
胺类化合物 第一组
胺的酰基化反应
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰 胺.酰胺是具有一定熔点的固体，在强酸或强碱的水 溶液中加热易水解生成酰胺。因此，此反应在有机 合成上常用来保护氨基。（先把芳胺酰化，把氨基 保护起来，再进行其他反应，然后使酰胺水解再变 为胺）。
RNH 2 (A r) R2NH R'COCl or (R'CO) 2O R'COCl CH 3COCl RNHCOR' R2NCOR' NCOCH 3 CH 3
O 苯胺黑 O
卤代反应 苯胺很容易发生卤代反应，但难控制在一元阶段。
NH2 + Br2(H2O)
磺化反应
NH2 H2SO4 NH3HSO4 H2O
NH2 Br Br
+ 3HBr
Br 2,4,6- 三溴苯胺（白 ）, 可用于鉴别苯胺
NHSO 3H 180 ℃ NH2 NH3
SO3H
SO2O
硝化反应 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，
（4）胍(CH5N3)可看做是脲分子中的氧原子被
亚氨基(=NH)取代而生成的化合物。胍分子中除去一 个氢原子后的基团叫胍基(CH4N3)，除去一个氨基后 的基团叫脒基(CH3N2)。
胍是一个有机强碱，其碱性与无机强碱相当，碱 性与氢氧化钠相近。它能吸收空气中的二氧化碳 生成碳酸盐。 胍在碱性条件下不稳定，易水解为氨和尿素，在 酸性条件下比较稳定。故一般制成其盐保存。 用途 胍一般以盐的形式使用，是有机合成(合成杂环化 合物)、药物、染料合成的中间体。
必须先把氨基保护起来（乙酰化或成盐），然 后再进行硝化。
NHCOCH 3 HNO 3
NH2
OH / H 2O NO 2 （主要产物）
4、胺的分类、命名及物理性质
[R1
R2 N R3 ]X R4
季铵碱
二、胺的命名
（1）简单的胺的命名（采用习惯命名法）
一元胺的命名是以胺字表示官能团，再加上与氮原子相连的烃基的名称与数目。 烃基相同时，在前面用“二”或“三”表明相同烃基的数目； 烃基不同时，按照次序规则“较优”基团后列出，“基”字一般省略。
3、沸点 胺是极性分子，除叔胺外分子间可形成氢键，故沸点比分子量 相近的醚高。但由于N－H H氢键比O－H H氢键弱。所以沸点比相近的 醇和酸低。碳原子数相同的脂肪族胺中，沸点：伯胺>仲胺>叔胺。 4、胺能与CaCl2形成络合物，一般用无水KOH，NaOH干燥。 5、不溶性 由于能与水形成氢键，小分子的胺溶于水。
在取代基的前面加N-，是为了明确取代基的位置。
胺盐和季铵化合物可作为铵的衍生物来命名，胺盐亦可 直接称为某胺的某盐
三、胺的物理性质
1、气味 低级胺具有氨的气味，很多具有难闻的气味。如(CH3)3N具有腐烂鱼的恶 臭味；1,4－丁二胺和1,5－戊二胺具有肉腐烂的恶臭味。前者叫腐胺，后者 叫尸胺。 2、毒性 芳胺多是毒性较大的化合物。
THE END
Thank u
THE END thank u
甲胺
乙胺
苯胺
二甲胺
H3C N CH2 CH3 CH3
三甲胺
二苯胺
二甲乙胺
甲乙丙胺
ห้องสมุดไป่ตู้
（2）复杂的胺的命名（采用系统命名法）
复杂的胺的命名是以烃为母体，氨基作为取代基
NH2
CH3
CH3CHCH 2CHCH 2CH2CH3
胺
第十二章 胺和生物碱 第一节 胺（一、分类和命名）
1. 简单胺的命名
“烃基名”＋“胺”
(按“优先基团后列出”原则排列烃基 ) 按 优先基团后列出”
CH3NH2
甲胺
methylamine
(CH3)2CHNHCH3
甲基异丙基胺
isopropylmethylamine
－NH2
环戊胺
cyclopentylamine
(2) 分离、鉴定 分离、 (3) 保护氨基
第十二章 胺和生物碱 第一节 胺（一、分类和命名）
3. 结构复杂的胺的命名 –系统命名法 系统命名法
氨基做取代基，烃或其他官能团为母体。 氨基做取代基，烃或其他官能团为母体。
CH3CHCH2CHCH3 NH2 CH3
2-甲基 氨基戊烷 甲基-4-氨基戊烷 甲基
2-amino-4-methylpentane
(CH3CH2)3N
CH3CH2CHCH2CHCH3 NH2 NH2
NH2
三乙胺
triethylamine
2,4-己二胺 己二胺
2,4-hexanediamine
2-萘胺 β-萘胺 萘胺, 萘胺 萘胺
2-naphthylamine
第十二章 胺和生物碱 第一节 胺（一、分类和命名）
2. N上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名 上连有脂肪烃基的芳香仲、 上连有脂肪烃基的芳香仲
+
CH3CH2-N-CH(CH3)2 Cl CH3
季铵盐
胆碱 (季铵碱 季铵碱) 季铵碱
如果NH4+中4个H原子没有完全被烃基取代， 原子没有完全被烃基取代， 如果 个 原子没有完全被烃基取代 则不属于季铵类化合物，而是胺的盐类。 则不属于季铵类化合物，而是胺的盐类。 CH3CH2NH3+ Cl－ 或写为 CH3CH2NH2 · HCl 氯化乙铵 盐酸盐） 氯化乙铵（或：乙胺盐酸盐）——伯胺的盐 伯胺的盐
人体中的胺类物质
人体中的胺类物质
胺类物质（amine）是人体内一种重要的化合物，它们存在于多种生物活性分子中，扮演着各种各样的角色。
胺类物质含有氨基（-NH2）和烃基或烃基衍生物，其化学性质活泼，易于发生化学反应。
在人体内，胺类物质具有以下功能：
1. 合成蛋白质：胺类物质是构成蛋白质的基本单元。
人体内的蛋白质由20种基本氨基酸组成，其中19种氨基酸含有氨基。
2. 神经递质传递：一些胺类物质，如多巴胺、去甲肾上腺素、5-羟色胺等，是人体的神经递质。
它们作为化学信使，在神经元之间传递信息，调节机体的各种生理功能。
3. 参与代谢过程：某些胺类物质，如氨基酸脱羧酶，在代谢过程中起着关键作用。
它们能够催化氨基酸脱羧，生成生物体所需的能量。
4. 调节血压和心率：胺类物质，如去甲肾上腺素，能够促进血管收缩，升高血压。
另外，胺类物质还能加快心率，维持人体的血液循环。
5. 免疫系统调节：部分胺类物质，如组织胺，在免疫系统中具有重要作用。
组织胺的释放能引起过敏反应，促进炎症的发生。
6. 激素调节：胺类物质，如甲状腺激素，是维持人体正常生理功能的重要激素。
甲状腺激素对人体的生长、发育和新陈代谢具有调节作用。
人体内的胺类物质种类繁多，它们共同支撑着生命的正常运作。
然而，当胺类物质水平失衡时，可能会导致某些疾病，如神经退行性疾病、心血管疾病、免疫系统疾病等。
因此，保持胺类物质的平衡对于维持身体健康至关重要。
第十七章胺类 PPT
§17-4 胺得反应
一、烃基化 ( p391)
氨
RX + NH3 → RNH21°胺
RX + RNH2 → R2NH + HX R2N + H2X -
2°胺
RX + R2NH → R3N + HX
R3N + HX -
3°胺
RX + R3N → R4N + X -
CH2NH2 + 3CH3I CH3OH
H2O/OH－
R2NH
分层或沉淀
稀酸
溶解
稀碱
RNH2
R3N
三、 +HNO2(NaNO2/H+) (p394) 鉴别 1°,2°,3°胺
1、 1°胺
(1)RNH2
CH3CH2CH2NH2
NaNO2 HCl
CH3CH2CH2N
NCl
重氮盐(不稳定)
CH3CH2CH2 + Cl- + N2
CH3CH2CH2
与水分子形成氢键得能力: 1°＞2°＞3°
空间位阻:
3°＞ 2°＞1°
➢ b、p与S/H2O:1°＞2°＞3° ➢b、p: 1°与2°胺高于相应得烃,低于相应得
醇。 3°胺与相应得烃相近。
三、波谱分析 1、IR
振动类型 伯 胺/cm-1 仲 胺/cm-1 叔 胺/cm-1
N—H
N—H (面内) N—H (面外)
3、结构与性质
➢氮原子得电负性小于氧原子,形成氢键得能力较弱。 ➢胺得化学性质在很大程度上与N原子一个sp3杂化轨 道上得一对孤电子对有关,同时也受N原子上所连烃基 得种类与数目得影响。
140pm
N H
有机化学第章胺
+ N2+Cl-
OH
弱碱性 0~5℃
NN
OH
34
+ N2+Cl-
弱酸性 N(CH3)2 0~5℃
NN
N(CH3)2
进行重氮盐的偶联反应时，介质的酸碱性是很重 要的。一般说pH=5⎯7，重氮盐与酚类反应时，通常 用弱碱性介质；而与芳香胺反应时，常用中性或弱酸 性介质。
偶联反应的应用：
A）在有机分析中，用于对酚类及芳胺类化合物的 定性鉴定。
3
CH3NH2 ( CH3CH2)2NH ( CH3)2NCH2CH3 ( CH3)4N+Cl -
N H2
N HC H3
N (C H3)2
+ N(CH3)3
_ OH
伯胺
仲胺
叔胺
季铵类化合物
注意：
伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇的区别
胺类是指氮原子上所连接烃基的数目；
而醇类是指与羟基相连的碳原子上所连接的烃基
NH H
碱性: 氨 > 芳香胺
10
按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物
NH2
CH3
①
CH2NH2
NH2
NO2
②
③
NH2 NO2
NO2
④
②> ①> ③> ④
11
3) 季铵碱的碱性
季铵碱是强碱性物质，其碱性与氢氧化钠相 似。季铵碱的分子中，四个无极性的烃基连接在带 正电荷的 N原子上，阻止了氢氧根与它的结合，使 季铵碱无论在固体或溶液中都完全解离，是典型的 离子键。
氢氧化二甲基乙基苄基铵
7
CH3
+
CH2 N C12H25 Br -
胺类成分 功效
胺类成分功效全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：胺类成分是含有氨基官能团的有机分子，具有氨基NH2基团，通常分为原胺和芳胺两类。
在化妆品中，经常使用的胺类成分包括氨基酸、胺类保湿剂、胺基酸类表面活性剂等。
这些胺类成分在护肤品、彩妆品和个人护理产品中发挥着重要的作用。
胺类成分具有保湿功效。
由于胺类成分拥有较好的亲水性和保湿性，可以有效地吸收和储存水分，帮助肌肤保持水分平衡，防止干燥和水分流失。
胺类保湿剂成为护肤品中不可或缺的一部分，能够给肌肤带来水润光滑的感觉。
胺类成分还具有抗氧化功效。
氧化是导致肌肤老化的主要原因之一，胺类成分中的氨基酸和多酚类物质具有很强的抗氧化能力，可以中和自由基，延缓肌肤老化过程，令肌肤保持年轻活力。
胺类成分还可以修复肌肤，促进角质层的修护和再生。
胺类成分中含有的氨基酸和胺基酸可以激活细胞的新陈代谢，促进皮肤细胞的更新，修复受损细胞，减少细纹和皱纹的出现，使肌肤更加紧致光滑。
胺类成分还具有调理肌肤的作用。
不同类型的胺类成分对肌肤有不同的作用，某些胺类成分可以平衡皮脂分泌，减少油光，某些胺类成分可以舒缓敏感肌肤，减少过敏反应，还有些胺类成分可以深层清洁毛孔，去除污垢和毒素，使肌肤清爽透亮。
第二篇示例：胺类成分是一类在护肤品和美妆产品中常见的成分，具有多种功效。
胺类成分包括胺基酸、胺类醇类、胺类羟基酸等，在护肤品中起着重要的作用。
下面将详细介绍胺类成分的功效及其作用机制。
一、保湿功效胺类成分中常见的胺基酸等成分具有优秀的保湿功效，能够帮助皮肤吸收并锁住水分，保持皮肤滋润和嫩滑。
胺基酸能够在皮肤表面形成一层薄膜，防止水分流失，提高皮肤的含水量，使皮肤看起来更有光泽和弹性。
二、修护功效胺类成分中的胺类醇类等成分具有修护肌肤的功效，能够帮助皮肤修复受损和老化的细胞，促进肌肤的再生和修护。
胺类醇类能够提高肌肤的自然保护能力，修复肌肤屏障，减少细纹和皱纹的出现，使肌肤更加光滑和有弹性。
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中间体“对氨基酚”的 氧化物 在乙醇中显橙红色或棕色 （比色）
二
酰胺类药物的分析---对乙酰氨基酚
副产物 检查3 有关物质(对氯苯乙酰胺）
样品 ：1g + 5ml乙醚提取，取上清液 200 l 点样 对照品：50g/ml，取40 l点样 固定相：硅胶GF254薄板 展开剂：氯仿-丙酮-甲苯（13：5：2） 检测方法：紫外光254nm下观察荧光 规定：供试品中杂斑点不得较对照主斑点深、大。
C样 = C对
A样 A对
样品最初溶解 的体积（mL） 样品的稀释倍数
A样 C对 × A对 百分含量= ms
×V × D
×100%
二
酰胺类药物的分析---对乙酰氨基酚
样品最初溶解 的体积（mL）
样品的稀释倍数
A
百分含量=
1% E 1cm ×100
× V ×D ×100%
ms
A=
1% E1cm cl
N a 2 [F e(C N ) 5 H 2 N
二
酰胺类药物的分析---对乙酰氨基酚
3、检查方法---对照法 样品液：本品1.0g，加甲醇溶液20mL，溶解 对照液：对乙酰氨基酚对照品1.0g + 对氨基酚 50ug，加甲醇溶液20mL，溶解 显色：取样品液和对照液，分别加碱性亚硝基 铁氰化钠试液，摇匀，30分钟后比色
鉴别1． 与FeCl3的反应 肾上腺素 + FeCl3 翠绿色
氨试液
紫色
紫红色
鉴别2． 氧化反应
肾上腺素 + H2O2 OH- 肾上腺素红
放置
棕色多聚体
三
苯乙胺类药物的分析---肾上腺素
特殊杂质检查. 酮体---中间体
HO HO O C CH2NHCH3
λmax310nm
220
260
300
nm
肾上腺酮及肾上腺素的紫外吸收曲线
二乙氨基乙醇
石蕊试纸 石蕊试纸
一
对氨基苯甲酸酯类---盐酸普鲁卡因
鉴别2．重氮化-偶合反应
H 2N
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 ) 2
· Cl H
NaNO2/HCl 碱性β-萘酚
红色偶氮染料 鉴别3． Cl-的鉴别 鉴别4． IR
一
对氨基苯甲酸酯类---盐酸普鲁卡因
特殊杂质检查--- 对氨基苯甲酸
（1）来源：水解产生 ( 贮藏中 + 制剂时）
水解 H 2N H C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 ) 2 · C l H 2N COOH -C O 2 H 2N O
（2）方法：HPLC法
O
O
黄色
（3）限量： 盐酸普鲁卡因注射液（等渗液）L = 1.2 % 原料、注射用盐酸普鲁卡因（粉针）L = 0.5 %
溶液的主斑点比较，不得更深。
三
苯乙胺类药物的分析---盐酸去氧肾上腺素
含量测定
H C OH HO B r2+ 2 K I I2 + 2 N a 2 S O 3
溴量法---溴代反应
Br H C OH HO 2 K B r+ I 2 2 N a I+ N a 2 S 4 O 6 Br C H 2N H C H 3 + 3H B r
N H2
C O O C H 2C H 3
？
苯佐卡因
二
酰胺类药物的分析
N HC O C H3
OH
对乙酰氨基酚
二
酰胺类药物的分析---对乙酰氨基酚
鉴别1. 与FeCl3的反应
NHCOCH3 NHCOCH3
3
+
F e C l3
Fe +
3H C l
OH
O 3
鉴别2．重氮化-偶合反应 鉴别3．IR
（蓝紫色）
代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定，至 近终点时，加淀粉
指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空
白试验校正。每 1ml溴滴定液(0.1mol/L)相当于3.395mg
的C9H13NO2· HCl。
三
苯乙胺类药物的分析---盐酸多巴胺
鉴别1． 与FeCl3的反应
盐酸多巴胺 + FeCl3
墨绿色
C H 2N H C H 3 + 3 B r2
Br
三
苯乙胺类药物的分析---盐酸去氧肾上腺素
测定方法：取本品约0.1g，精密称定，置碘瓶中，加水
20ml使溶解，精密加溴 滴定液(0.1mol/L)50ml，再加
盐酸5ml,立即密塞，放置15分钟并时时振摇，注意微开
瓶 塞，加碘化钾试液10ml ，立即密塞，振摇后，用硫
一
对氨基苯甲酸酯类---盐酸普鲁卡因
含量测定 亚硝酸钠法 原理： Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl → Ar -N2Cl 测定主要条件: 1、酸度---加入过量盐酸(1:2.5~6) 2、加入适量溴化钾加快反应 3、温度---10℃～ 30℃ 4、速度---滴定管尖端插入液面下快速滴定
二
酰胺类药物的分析---对乙酰氨基酚
含量测定
紫外分光光度法
取本品约40mg，精密称定，加0.4%NaOH溶 液50mL溶解后,加水至250ml，摇匀，精密量 取5ml,稀释至100ml，于257nm处，以溶剂 为空白，测定供试液的吸收度，按吸收系数 E1%1cm =715计算
4
硫喷妥钠的分析---含量测定（UV）
氨试液
紫红色
鉴别2． UV
鉴别3． IR
鉴别4． 显氯化物的反应Fra bibliotek 总结
鉴别
水解② ↑ ↓ 重氮化-偶合反应② 与FeCl3 反应④
特殊杂质
对氨基苯甲酸
（HPLC)
含量测定
亚硝酸钠法①
（永停）
盐普
对乙酰 氨基酚
酸度（5.5～6.5）
乙醇溶液的澄清度与颜色
重氮化-偶合反应③ 有关物质（TLC）
对氨基酚（亚硝基铁氰化钠）
UV ②
肾上腺素
与FeCl3反应① 氧化反应 与FeCl3反应⑤ 硫酸铜反应
与FeCl3 反应②
酮体（UV）
非水滴定①
盐酸去氧 肾上腺素
盐酸多 巴胺
溴量法② 酮体（UV） （剩余，硫代硫酸钠） 有关物质（TLC） 非水滴定② （加醋酸汞？）
1.怎样检查肾上腺素中的酮体杂质？
2.有三瓶药物，它们是对乙酰氨基酚、肾 上腺素和对氨基水杨酸钠，因标签掉了 ，请区别之。
鉴别1．水解反应
NH2 N aO H NH2
白色
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 ) 2
NH2 HCl HCl NH2 HCl
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 ) 2 H C l
NH2
N aO H C OON a C OOH
白色
C OOH
沉淀 溶解
H O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 ) 2
.H C l
.H C l
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 ) 2
C O O C H 2C H 3
C O O C H 2 C H 2 N (C H 3 ) 2
N H2
.H C l
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 ) 2
盐酸普鲁卡因
一
对氨基苯甲酸酯类---盐酸普鲁卡因
三
苯乙胺类药物的分析---肾上腺素
方法
0.05mol/L HCl溶液 样品 2.0mg/ml 的溶液 测A 310nm 定容至100ml量瓶
限量计算
规定：A310nm≯0.05
% 肾上腺酮的 E1cm = 453 1
比较法 ？法
杂质限量%=
0.05 1 453 × 100
亚硝酸钠滴定法常采用的指示终点的方法有哪些？中国 药典采用的是哪种？
苯乙胺类药物中酮体检查的原理是什么？ 在亚硝酸钠滴定法中，一般向供试品溶液中加入适量溴 化钾。加入KBr的目的是什么？并说明其原理？
鉴别1． 与FeCl3的反应 盐酸去氧肾上腺素 + FeCl3 鉴别2． 硫酸铜反应 盐酸去氧肾上腺素 CuSO4
OH
-
紫色
双缩脲反应 水层 紫色
醚层 无色
紫色
乙醚
三
苯乙胺类药物的分析---盐酸去氧肾上腺素
特殊杂质检查1. 酮体---中间体 特殊杂质检查2. 有关物质 方法：TLC
三
苯乙胺类药物的分析---盐酸去氧肾上腺素
2/1000
× 100 %
= 0.055 %
三
苯乙胺类药物的分析---盐酸去氧肾上腺素
R1 CH CH NH R2
R2
R1 1 CH OH NH NH R R CH CHCH 3 R2
OH OH R3 R 3
H C OH HO 盐酸去氧肾上腺素 CH2NHCH3 HCl
三
苯乙胺类药物的分析---盐酸去氧肾上腺素
c(g/100ml) =
A
1% E1 cml
c(g/ml ) =
A
1% E1 cml
100
三
苯乙胺类药物的分析
苯环
R1
H *C
H C
N H
R2
OH R3
大都为H
三
苯乙胺类药物的分析---肾上腺素
易被氧化呈色
HO OH HO CH C H 2N H C H 3
与FeCl3反应
肾上腺素
三
苯乙胺类药物的分析---肾上腺素
检查方法：避光操作。取本品，加甲醇制成每1ml含