苯酚的结构与性质
苯酚知识点总结
苯酚
1.苯酚的组成与结构：
（1）分子式：C6H6O
（2）结构简式：
（3）所含官能团：酚羟基，具有弱酸性。
2.苯酚的物理性质：是一种具有特殊气味的无色晶体，密度比水大，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有毒，有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变。
苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
3.苯酚的化学性质：
（1）弱酸性：苯酚的电离方程式为
a.与金属钠反应：。
b.与氢氧化钠溶液反应：。
c.与Na2CO3溶液反应：Na2CO3+C6H5OH→C6H5ONa+NaHCO3。
d.CO2通入苯酚钠溶液，发生的反应为：CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH +NaHCO3。
思考：苯酚、碳酸、HCO3—酸性大小由强到弱的顺序是：H2CO3＞＞HCO3—。
（2）苯酚的溴代反应：，白色沉淀。
（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，常用FeCl3检验苯酚的存在。
涉及的反应为：6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
（4）酚醛树脂的合成：。
说明：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会脱去结合成水，这样甲醛就变成－CH2－，而苯酚则变成，这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
酚醛树脂的应用：制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。
1。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
苯酚的结构特点与
在一定条件下，苯酚可以被还原 成苯胺或其它还原产物。
聚合反应
聚合方式
苯酚可以自身发生聚合生成高分子化合物，也可以与其它单 体进行共聚。
应用领域
苯酚的聚合产物在塑料、涂料、胶粘剂等领域有广泛应用。
04 苯酚的制备和工业用途
制备方法
苯酚的制备方法主要有异丙苯氧化法、苯酚丙酮 法、苯直接羟基化法和生物发酵法等。其中，异 丙苯氧化法是最常用的方法，通过异丙苯的氧化 和酸性水解得到苯酚。
酸性比较
苯酚的酸性比醇强，但比碳酸弱，因此可以与碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
亲电取代反应
卤代反应
苯酚可以与卤素发生亲电取代反应，生成邻位或对位的卤代苯酚。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的条件下，苯酚可以发生硝化反应生成硝基苯酚。
氧化和还原反应
氧化反应
苯酚容易被氧化，在空气中容易 被氧化成粉红色或红色的醌类物 质。
对于废弃的苯酚，应按照相关规定进行妥善处理，避免对环境造成污染。
05 苯酚在生物体内的代谢和 作用
在生物体内的代谢过程
01
02
03
苯酚通过肠道吸收进入 血液，通过循环系统分
布到全身各组织。
在肝脏中，苯酚经过羟 化酶的作用转化为苯醌 ，再进一步代谢为苯酸 和乙酰辅酶A等物质。
苯酸和乙酰辅酶A等物质 可参与三羧酸循环和脂 肪酸合成等代谢过程。
苯酚与其他化合物之间的相互作用可 能产生协同或拮抗作用，影响生物体 的健康状况。
苯酚可以与某些药物发生相互作用， 影响药物的吸收和疗效。
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02
苯酚还可用于制造农药、医药、染料、香料等领域，用途广泛。
苯酚
弱酸性
-OH
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 -O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
-OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
(2)苯酚的取代反应
实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
苯酚
一、物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，密度 比水大，常温时在水中溶解度不大，当温度 高于65℃时能与水以任意比互溶，易溶于 乙醇。露置于空气中因小部分氧化而显粉红 色，所以要密封保存。苯酚有毒，具有杀菌 消毒的作用。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，如皮肤上不慎沾有苯酚浓溶液，应 用大量酒精冲洗。
实验结论： ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小。 ②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称
石炭酸：
＋NaOH→
＋H2O
活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较
盐酸
石 灰 石
ONa + CO2 + H2O
苯酚钠 溶液
OH+NaHCO3
苯酚浊溶—ONa + NaHCO3
二、苯酚的结构
1、分子式： C6H6O 2、结构简式：
或
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
三、化学性质
（1）苯酚的酸性 实验步骤：
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水， 振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份 通入CO2。 实验现象： ①得到浑浊的液体。 ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ③两澄清透明的液体均变浑浊。
苯酚
应立即用酒精洗涤。
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
SO2、H2O
Cl
ONa
OH
氯气 催化剂
Cu
+NaOH 300 ℃
2.8×107Pa
盐酸
小结
OH
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
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张悌：山都侯－279年 并兼领中军诸营； 刘备实际在荆州占据南郡、长沙、桂阳、零陵、武陵五个郡 并提倡节俭、薄葬 都是皇帝很亲近的人 下辖二十四个县 北有长江天险 相互牵制 数学 也有呼吁公平、同情贫苦人民的部分 延熙十八年（255年）姜维率领车骑将军夏侯霸出狄道 根据 史料记载 汝来使难升米、牛利涉远 尤以蜀汉姜维为甚 孙权主要军事活动在淮南 除陆逊外 “转为前将军” 灭蜀汉后分益州置梁州 与民休养 群雄割据 便主动向曹魏称臣 四面是山和溪 [71] 曹丕继续发展屯田制 孙权名义上依附于曹魏 田豫严密防守 王濬所率的舟
苯酚化学结构式
苯酚化学结构式
苯酚，化学式C6H5OH，是一种简单的芳香酚化合物，也被称为羟基苯或苯羟基。
它是一种无色至白色的结晶固体，具有特殊的酚味。
苯酚是一种重要的有机化合物，具有多种用途和应用。
苯酚的化学结构可由苯环和一个羟基组成。
苯环是一个六元环，由六个碳原子组成，每个碳原子上连接一个氢原子。
其中一个碳原子上连接一个羟基（-OH），形成苯酚的结构。
这种结构使得苯酚具有一系列独特的化学性质和反应特点。
苯酚是一种弱酸性物质，可以和碱反应生成盐类。
它还可以发生酯化反应、烷基化反应等多种反应。
在氧化条件下，苯酚可以被氧化成苯醌或二苯酮等产物。
此外，苯酚还可以通过芳香氧化反应制备酚醛树脂，具有良好的胶黏性和耐磨性，被广泛用于涂料、粘合剂等领域。
苯酚在医药领域也有重要应用。
它是一种常用的外用抗菌药物，可以用于治疗皮肤病、烧伤等疾病。
此外，苯酚还是一种重要的化学中间体，可以用于合成染料、香精、橡胶助剂等化合物，对化工、医药、农药等行业都具有重要意义。
值得一提的是，苯酚是一种有毒物质，长期接触或吸入高浓度的苯酚蒸气会对人体造成危害，甚至引起中毒。
因此在使用苯酚时，必须严格按照安全操作规程进行操作，避免接触或吸入过量的苯酚。
苯酚作为一种重要的有机化合物，具有广泛的用途和应用。
它的化学结构简单，但却具有丰富的化学性质和反应特点，对化工、医药、农药等领域都具有重要意义。
然而，由于其毒性，使用苯酚时必须谨慎小心，确保安全操作，以免对人体造成危害。
希望随着科学技术的进步，人们能够更好地利用苯酚这种化合物，为社会发展做出更大的贡献。
苯酚
苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
酚 醛
镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
四、酮 饱和一元酮的通式为 CnH2nO(n≥3) ，酮类没有还 原性，不与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应，故此 反应可用于鉴别醛和酮。具有相同碳原子的饱和一元醛
③量的关系：1 mol —CHO可生成1 mol Cu2O。
［特别提醒］ 醛类都能被银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化，但 能被二者氧化的有机物不一定都是醛类物质，只要含有醛 基即可。
2－2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是
(
)
A．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应
二、苯酚的结构与性质
1．结构
结构简式 ，羟基直接连在 苯环 上。
2．物理性质 俗名 石炭酸 ， 无 色，有 特殊 气味的 晶体 ，熔点 低 ， 常温下在水中的溶解度 不大 ，但65℃以上时与水 混溶 ， 易 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚 有毒 ，其浓溶液 具有 腐蚀 性，若不慎沾到皮肤上，可用 酒精 洗涤。
3．化学性质 (1) 羟基上氢原子的性质(受苯环影响，羟基上的氢原子变
得
更活泼)： ①弱酸性： C6H5OH C6H5O—＋H＋ ，俗称
石炭酸 电离方程式为：
，酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红。
②与活泼金属反应：
与Na反应的化学方程式为：
③与碱的反应： 苯酚的浑浊液中 加入NaOH溶液 ―――――――→ 现象为：溶液变澄清
粉红 色。
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【思考】为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？
苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离
活动与探究 三
【实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中，一 支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察 现象 现象：滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中 出现浑浊（静置后下层出现油状液体）
1、苯酚的弱酸性
请完成下列方程式：
实验室要求
1.进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手 实验； 2.进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹； 3.实验时听从教师安排，随叫随停； 4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等； 5.实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿； 6.实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整 理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。
酚的性质和应用
【生活常识】每次进
入医院，都会闻到环 境消毒剂的刺激性气 味。医院常用的消毒 剂是“来苏尔”（甲 酚皂溶液），其中主 要成分的分子式为 C7H8O，结构简式为：
—OH
根据分子结构判断，其属于哪类有机物？
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
酚
CH2 OH
醇
OH
【练习1】
√ √ √有气泡 √有气泡
NaHCO3 X Na2CO3 X Na √有气泡 （慢）
（非常激烈）
1.将－CH3，
，－OH，－COOH
四种不同基团两两组合后形成的化合物 中，其水溶液呈酸性的有 （C）
Ａ．２种
Ｃ．４种
Ｂ．３种
Ｄ．５种
苯酚钠溶液中加入盐酸的反应
ONa + HCl OH + NaCl 3
苯酚钠溶液中通入CO2的反应
ONa + CO2+H2O
OH + NaHCO 3 3
为什么生成的总是NaHCO3呢?
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO 3 3
结论：酸性：HCl＞H2CO3＞苯酚＞HCO3-。 苯酚不能使指示剂变色。
酚的性质和应用
苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性 2、苯酚与溴水的取代反应
【思考】除去苯中混有的苯酚，加入浓溴 水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？
3、苯酚的显色反应（非常灵敏）
活动与探究五
1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液，振荡，观察现象。 2、将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验 3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后，重复上 述实验
HCl或CO2和H2O 。 要实现转化b，应向苯酚钠中加入_______________
2、苯酚与溴水的取代反应
活动与探究四 【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。
难溶于水，易溶于有机溶剂
【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是 加成反应？请设计实验方案证明你的观点。
测溶液反应前后的导电性或pH变化。
苯酚易溶于有机溶剂
三、苯酚的化学性质 苯酚的结构
O H
【思考】 根据分子结构特征推测，苯酚 可能发生哪些反应？
请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应
将金属钠投入液态苯酚中，观察现象
活动与探究 二 1、取苯酚的浊液2mL 于试管中，逐滴加入NaOH 溶液
1.苯酚的弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。
现象: 酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。 应用: 可用于检验酚类或Fe3+的存在。
【练习1】下列物质最难电离出H+的是（ B ） A.H2CO3 B. C2H5OHC. Nhomakorabea6H5OH
D. H2O
【练习2】不用任何试剂鉴别： 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN
Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八种溶液。
判断下列哪些化合物属于酚类？(2)与(5)是 什么关系？最简单的酚是什么？
(1) (2)
—OH CH3 —
(4)
(5)
—OH
—CH2OH
—CH2OH
CH3
2、苯酚的结构
分子式
结构式
O H C C H H C H C C H C H
结构简式
OH
C6H6O
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质
【温馨提醒】 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有 强烈的腐蚀性，使用时要小心!（若不慎沾上， 可用酒精做紧急处理）
利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢 钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一 套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。
现象：通入二氧化碳后，试管中溶液变浑浊 （静置后下层出现油状液体）。
【思考】
OH 转化a 转化b 苯酚
O-
苯酚氧离子
Na、NaOH或Na2CO3， 要实现转化a，应向苯酚中加入_________________
CH3CH2—OH 呈中性
—OH 呈酸性（苯环对－OH的影响）
完成课本76页【观察与思考】
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表： 苯 苯、液溴 催化剂 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
1或2
较慢
3
很快
（2）官能团对烃基的影响
【问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应， 但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴 水反应，为什么？ 原因：羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基 的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）
不和溴水反应
—OH
和浓溴水作用产生白色沉淀 （－OH对苯环的影响）
3、基团间的相互影响
举例：
O O || || CH3—C —OH中的—OH受 —C— 影响
使得－COOH的氢较易电离，显酸性。 从而使乙酸的酸性比苯酚还强。
CH3CH2—OH
O —OH || CH3—C —OH
NaOH
X
√ X √无气泡 √有气泡 （快）
【练习4】
HO CH CH
OH
OH
1mol最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
1mol最多能与( 7 )molH2发生加成反应
调查研究：苯酚的用途P74 四、酚的应用
五、含酚废水的处理
1、酚类化合物的毒害 2、含酚类废水的处理
P74
活动与探究5
【思考】 1. 如何除去苯中含有的少量苯酚； 2. 如何除去苯酚中少量的苯； 3. 如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？
？
活动与探究 一
实验 实验现象 结论
实验1
纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
变浑浊，静置分层。 密度比水大，能溶于水， 上溶有苯酚的水层 实验2 但常温下溶解度不大 下溶有水的苯酚层
实验3 实验4
浊液变澄清
温度升高溶解度增大， 当温度高于65℃时，能 跟水以任意比互溶
六、基团间的相互影响
1、烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受－CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
－CH3受苯环影 响，能被酸性 KMnO4溶液氧化。
（2）官能团对烃基的影响
【问题1】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚 能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大， 可以部分电离出氢离子而表现出酸性。