苯酚及其同系物基本性质
苯酚
b.能与溴水反应的有（ C E ）
c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ）
练一练
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成难 溶于水的三溴苯酚，但易溶于苯中而不易分离。再 就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而 过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯 中的苯酚
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
“海纳百川,有容乃大；
壁立千仞,无欲则刚。” 1.父母不孝，奉神无益。 2.兄弟不和，交友无益。 3.存心不善，风水无益。 4.行止不端，读书无益。 5.心高气傲，博学无益。 6.做事乖张，聪明无益。 7.时运不济，妄求无益。 8.妄取人财，布施无益。 9.不惜元气，医药无益。 10.淫恶肆欲, 阴骘无益。 11.苟利国家生死以， 岂因祸福避趋之。
怎样证明苯酚的酸性？
发现问题 思路探究 实验探究
联想：酸的一般通性
设计：酸的一般实验
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应
1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
通过实验你能得出哪些结论？
实验探究
1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。 2、由于苯环的影响，使羟基变得比较活泼。强于水及醇。
使 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转， 用 请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用， 说 并用酒精洗净。 酒精洗净 明 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 书 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。
考点苯酚
8.2醇、酚考点2 苯酚教学过程：一、酚的定义：羟基跟芳香烃侧链上的碳原子连接的有机化合物是芳香。
羟基跟苯环直接连接的有机化合物是______。
苯分子里只有一个氢原子被羟基取代所得的生成物，是最简单的酚，叫。
[答案]醇、酚、苯酚二、苯酚的结构：苯酚的分子式为、结构式为、结构简式为或或。
[答案] C6H6O、、、、三、苯酚的物理性质：苯酚俗名_______，最初是从煤焦油中发现的。
纯净的苯酚为___色，有______气味的___，苯酚易被氧化，空气中放置即可被氧化而带有色。
熔点42℃，常温下微溶于水，向盛有水的试管中加入足量的苯酚晶体，振荡后，看到的现象是________；当温度高于_____以上时，则能与水______。
苯酚易溶___等有机溶剂。
苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，苯酚可使蛋白质变性，可通过皮肤吸收进入人体引起中毒，如不慎沾到皮肤上，应立即用________洗涤。
[答案]石炭酸、无、特殊、针状晶体、粉红、浑浊、70O C、任何比互溶、乙醇、酒精。
四、苯酚的化学性质：苯酚的酸性：在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液, 现象为，向苯酚的水溶液中加入NaOH溶液，溶液由浑浊变为的溶液，这个反应说明苯酚能与NaOH溶液反应，苯酚具有性。
苯酚的电离方程式为或。
苯酚与NaOH溶液反应的方程式为。
向苯酚钠溶液中通入CO2,不论CO2过量与否，均有现象其产物为而不生成。
反应的方程式为。
[答案]不变色、澄清、弱酸、浑浊出现、NaHCO3、 Na2CO3、（很重要，考试频率很高）苯酚的取代反应：与芳香烃中的苯环类似，苯酚也可与_____、_____、_____等在苯环上发生取代反应。
[答案]卤素、硝酸、硫酸苯酚与浓溴水的反应：向苯酚溶液中滴加浓溴水，其现象是________________，化学方程式为____________________。
这个反应常用于苯酚的定性检验。
[答案]有白色沉淀生成、注：这个实验如果苯酚过量则看不到白色沉淀，原因是生成的产物三溴苯酚溶解在苯酚中。
苯酚同系物定义
苯酚同系物定义苯酚（Phenol）是一种常见的化学物质，它属于酚类化合物，具有独特的性质和广泛的应用。
在本文中，我将向您介绍一些与苯酚同系物相关的内容。
一、苯酚的性质苯酚是一种无色结晶体，具有特殊的酚味。
它是一种具有酸碱性的化合物，可以溶解在水中，但不溶于醚和石油醚等有机溶剂中。
苯酚有较强的挥发性，能在常温下挥发。
二、苯酚同系物的种类苯酚同系物包括对苯酚（Cresol）、间苯酚（Meta-cresol）、对甲苯酚（Para-cresol）等。
这些同系物在结构上有所差异，因而具有不同的性质和用途。
三、苯酚同系物的应用1. 医药领域：苯酚同系物具有抗菌、消毒和麻醉作用，广泛应用于医药制剂中。
它们可用于制备防腐剂、消毒液和外科手术消毒剂等，对保护人们的健康起着重要作用。
2. 化工领域：苯酚同系物可用作合成树脂和塑料的原料，如酚醛树脂和酚醚树脂等。
它们还可以用于制备染料、颜料和橡胶助剂等，广泛应用于化工工业中。
3. 日用化工领域：苯酚同系物可用于制备洗涤剂、香精和香料等。
它们能够赋予产品特殊的气味和清洁功能，提高人们的生活品质。
4. 环境保护领域：苯酚同系物可以作为水处理剂，用于净化水源和处理废水。
它们能够有效去除水中的有机物和杂质，保护环境和水资源。
四、苯酚同系物的安全性苯酚同系物具有一定的毒性，应避免长时间接触和吸入。
在使用过程中，应注意防护措施，避免对人体和环境造成伤害。
同时，苯酚同系物的储存和运输也需要符合相关规定，确保安全。
总结起来，苯酚同系物是一类重要的化学物质，具有多种用途和应用领域。
它们在医药、化工、日用化工和环境保护等方面发挥着重要作用。
然而，我们在使用过程中也要注意安全性，并合理利用这些化合物，以保护人类和环境的健康。
苯酚
苯酚【知识要点】一、苯酚的结构苯酚：分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH二、物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性三、化学性质（一）、弱酸性（石炭酸）石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3－（二）、苯环上的取代反应（三）、显色反应(四)、加成反应四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂。
【典型例题】例题1苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理例题2下列有机物属于酚的是（）. C6H5—CH2OH C HO—C6H4—CH3. C10H7—OH D C6H5—CH2CH2OH例题3除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤C 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤例题4下列有机物不能与HCl直接反应的是（）A苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠例题5为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（）A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液例题6用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。
它是（）A．水B．FeCl3溶液C．金属钠D．CuO例题7由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种例题8能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。
学高中化学-酚的性质和应用课件-苏教选修
3．化学性质： (1)弱酸性。 ①苯酚俗称_石__炭__酸__，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯 酚显_弱__酸__性__，其电离方程式为
____________________________________。
②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 _________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为
【微思考】 (1)苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 提示：能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰 酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。
(2)怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？ 提示：如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果 是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶 于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液 导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有 HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
【过关题组】 1.(2014·宿州高二检测)含苯酚的工业废水处理的流程如下图 所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作 名称)，实验室中这一操作可以用___________进行(填写仪器 名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________，由设备Ⅲ进入 设备Ⅳ的物质B是_________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________。 (4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是 NaOH和_________，通过_________操作(填写操作名称)，可以 使产物相互分离。
____________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。
第三章第一节 酚
碳原子上的氢原子）共需5 mol Br2，B项正确。酚羟
基具有酸性，但酸性小于碳酸，故与NaOH反应，不与 NaHCO3反应，C项错误。1 mol该有机物与H2发生加成 反应(碳碳双键和苯环)共需7 mol H2，D项正确。
5.用一种试剂就能鉴别①NaOH溶液；②苯酚溶液； ③KSCN溶液；④亚硫酸溶液；⑤Na2CO3溶液；⑥乙醇 溶液。该试剂是( )
A.过氧化钠固体
B.亚硫酸钠固体 C.硫酸亚铁晶体 D.苯酚晶体
【解析】选A。Na2O2为浅黄色固体，久置发生反应： 2Na2O2+2H2O====4NaOH+O2↑、2Na2O2+2CO2==== 2Na2CO3+O2等，变成白色固体；Na2SO3为白色固体，久
置发生反应:2Na2SO3+O2====2Na2SO4，还是白色固体，
故选B、C。
2.下列关于苯酚的叙述中，正确的是(
)
A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上 C.苯酚有腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
【解析】选C。苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；
苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于 同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平 面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是 说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有
C.能与NaOH反应，也能与Na2CO3反应产生气泡
D.它能与浓溴水发生取代反应和加成反应，且1 mol漆酚 最多消耗5 mol Br2
【思路点拨】注意酚羟基的活泼性的强弱和不饱和键的
个数。
【自主解答】选C。C项中漆酚与NaOH反应而溶解，由于 酚羟基的酸性弱于H2CO3的酸性，但强于HCO3-的酸性，所 以漆酚会与Na2CO3反应生成NaHCO3，而不是CO2，故C项 错。D项，苯环上—OH的邻位和对位均会与Br2发生取代
第一节 (二)-酚
解析 苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的 H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12 个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说 苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用 时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与 FeCl3 溶液 反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
CH3CH2Br＋H2O 将生成物导入盛有冰水混合物试管A中它的作用是：冷却、液封溴乙烷 。
试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第
HBr＋CH3CH2OH
3 层。 CH3CH2OH (化学式)。 试管A中除了产物和水之外，还可能存在 HBr 、
用浓硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 d
6/16/2014 11:00 AM
[问题1]、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响
1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇 分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 ＋H＋。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应，而乙醇不与 NaOH反应。
2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，
6/16/2014 11:00 AM
答案
A为酚：可能为
、
或
；B为醇：
；C为醚：
。
6/16/2014 11:00 AM
6/16/2014 11:00 AM
实验室制取少量溴乙烷的装置如下图
圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、乙醇和1:1的硫酸。 发生的主要反应的化学方程式： NaBr＋H2SO4
→
HBr＋NaHSO4
解析
由分子式为 C7H8O 可知，氢原子数高度不饱
烃的衍生物---酚
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有 酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减 少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
思考题：
1、怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加盐酸或通入CO2
【答案】A为酚：可能为
、
。
或
；
B为醇：
；C为醚：
烃的含氧衍生物
醇
酚
知识回顾
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
科学史话
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特 发现病人手术后死因多数是伤口 化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶 液来喷洒手术的器械以及医生的 双手，结果病人的感染情况显著 减少。这一发现使苯酚成为一种 强有力的外科消毒剂。里斯特也 因此被誉为“外科消毒之父”。 医院常用的“来苏水” 消毒剂便是苯酚钠盐的 稀溶液。
2、如何鉴别苯酚？ A、利用与三价铁离子的显色反应 B、利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 3、苯酚分子中，苯环与羟基如何相互影响？ 4、酚类的同分异构体如何书写？ ⑴官能团异构（酚、芳香醇、芳香醚）
⑵碳架异构 ⑶位置异构 【练习】写出C7H8O属于芳香族化合物的可能结构简式。
5种，芳香醇、芳香醚、酚
---
酚
小结：“超级变、变、变 ” Fe
Na2CO3 冷却 NaOH HCl
3+
浓溴水
A B C D E “牛奶” “牛奶” ‘清水’ “牛奶” ‘清水’
谜团1
谜团2
谜团3
烃的衍生物
---
酚
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一、甲酚车间物料一览表:
二、甲酚类物料其他物化性质
1、间（对）甲酚
溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液；
外观与形状：无色透明液体，有芳香气味；
健康危害：对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用；
急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭；
慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹；
环境危害：对环境有危害，可造成水体污染；
燃爆危险：遇明火、高热可燃。
2、邻甲酚
溶解性：溶于约40倍的水，溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂；
外观与形状：无色或略带淡红色结晶，有苯酚气味；
主要用途：主要用作合成树脂，还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等；
健康危害：有毒，有腐蚀性；
急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭；
慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹；
环境危害：对环境有危害，可造成水体污染；
燃爆危险：遇明火、高热可燃。
3、苯酚
溶解性：常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶；
外观与形状：白色结晶，有特殊气味；
主要用途：苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料；
健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能；
急性影响：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，
有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功
能衰竭，可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。
可经灼伤皮肤吸收经一定
潜伏期后引起急性肾功能衰竭；
慢性影响：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。
可致皮炎；
环境危害：对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染；
燃爆危险：遇明火、高热可燃。
三、应急处置方案
应急处理：迅速撤离泄露污染区至安全区，并进行隔离，严格限制出入，切断火源。
建议处理人员佩戴自给式呼吸器，穿防护服。
不要直接接触泄漏
物。
尽可能切断泄漏源，防止流入下水道等限制性空间。
小量泄露：
用砂土、干燥石灰或苏打灰覆盖。
大量泄露：构筑围堤或挖坑收容，
用泡沫覆盖降低蒸气危害。
用泵转移至槽车或专用收集容器内，回收
或运至废物处理场所处置。
急救措施：皮肤接触立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或与酒精混合液（7:3）抹洗，然后用水彻底清洗。
或用大量流动清水冲洗至少15
分钟。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道畅通。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：
立即给饮食物油15~30ml。
催吐，就医。
消防措施：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方式：消防人员佩戴防毒面具、穿全身防护服，在上风向用雾状水、泡沫、
干粉、二氧化碳或沙土灭火。