有机化学重要反应和反应历程
有机化学 化学反应
2CH3COOH
CH4 + O2 ( 空气)
CH3OH + CH2O
R CH 2 CH2 R' (石蜡 )
RCOOH + R'COOH
３ 裂化反应 热裂化 600 ℃ CH3CH2CH2CH3
CH4 + CH2
CHCH3
CH3CH2CH2CH3
600℃
CH3CH3 + CH2 CH 2
CH3CH2CH2CH3
阻小的双键碳上。
硼氢化反应分三步进行，生成三烷基硼。 顺式加成
RCH
RCH
1 (BH ) CH 2 + 2 3 2
CH2
RCH2CH 2BH 2
反马氏规则
(RCH2CH2)2BH
RCH
CH2
(RCH2CH2)3B
不会有重排产物产生
硼氢化--氧化、硼氢化--还原反应
CH3CH=CH2 + BH3
链终止阶段：略。
只有HBr有过氧化物效应（卡拉施效应）的原因： HCl 431 HBr 346 HI 297
键能/kJ· -1 mol
HCl键能大，Cl· 生成较难生成； I· 虽然容易生成，但活性差，难与烯烃迅速加成。
4. 硼氢化反应
甲硼烷、乙硼烷的介绍
BH3
缺电子试剂
H H B H
反应机理：
Step1: H H
C C H C C H H H
＋ Br－Br
δ+ δ-
H
H
C C
H Br H
δ+
H
Br
δ-
H C Br ＋BrH
slow C
H
H
大学有机化学反应历程0.
+ C H3O H
H+
H+
C H2 =C H C H C H2 C H3O Cl
C H2 C H =C H C H3O
C H2 Cl
【例8】
H3C Cl
C H2
HCl
H3C Cl
Cl CH3 +
H3C Cl
C H3 Cl
【解】
H3C Cl CH 2
HCl
H3C Cl
+
CH 3
①
按 ①
Cl
H 3C Cl
Cl:Cl
(2) 链的传递
hv or
+
2 Cl.
Cl .
CH3
+
H
H Cl CH3Cl
+
+
CH3 .
CH3 .
Cl2
Cl.
(3) 链的终止
Cl . CH3. CH3.
+ +
Cl . CH3. Cl .
Cl2 CH3CH3 CH3Cl
+
【例1】
C6H5C H2C H3 + C l2 hν C6H5C HC H 3 Cl 14.5 + C6H5C H2C H2C l 1
C H2C H3
H+
C H3
思考题：
七、羰基的亲核加成反应
羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和加成
-消去反应历程。
(一) 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以与 ROH的加成(即：缩醛反应)最为重要。 【例13】写出下面反应的反应历程。
C H2C H2C H2C HO OH + C H3C H2O H
大学有机化学反应方程式总结重排反应
大学有机化学反应方程式总结重排反应反应方程式是有机化学中非常重要的一部分，它描述了化学反应中物质的转化过程。
在大学有机化学中，我们学习了各种各样的反应方程式，其中包括重排反应。
本文将对大学有机化学中的重排反应进行总结，介绍其机理和一些典型反应。
1. 环丙烷重排反应（C1C2速度放缓）在环丙烷分子中，碳原子1和碳原子2之间为一个甲基基团，环丙烷重排反应就是指这个甲基基团发生位移，形成其他异构体的过程。
环丙烷重排反应可以发生两种类型的重排：1,2-重排和1,3-重排。
1,2-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，形成丙烯和丙烯烷的异构体。
1,3-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，并且环丙烷的碳原子2和碳原子3之间的键断裂，形成丙烯和甲烯烷的异构体。
2.1-甲基移位反应1-甲基移位反应是指分子中一个碳原子上的甲基基团在反应中发生迁移，形成另一种异构体。
这种反应在很多有机化合物中都可以观察到，例如烷烃、烯烃等。
3. α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应Knoevenagel缩合反应是α,β-不饱和酮与活性甲基化合物（如甲醛、甲基丙烯酮等）在碱的催化下进行的加成反应。
这个反应的机理涉及羰基亲核加成和酸碱中和等步骤。
4. 列维架桥异构化反应列维架桥异构化反应发生在某些烯烃和孤立的单质金属之间的反应中。
该反应可以形成由金属和碳原子构成的稳定的配位化合物。
总结：大学有机化学中的反应方程式总结重排反应，包括环丙烷重排反应、1-甲基移位反应、α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应和列维架桥异构化反应等。
这些反应在有机合成中具有重要的地位，对于理解有机反应的机理和应用具有重要意义。
在学习和运用这些反应时，我们需要深入了解它们的机理，并且掌握相应的实验操作技巧。
有机化学的几个基本反应
Beckmann重排是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。
若起始物为环肟，产物则为内酰胺。
酮肟在酸性条件下发生重排生成N-烃基酰胺的反应。
1886年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现。
常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。
反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。
在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。
在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。
工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。
亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。
亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。
其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。
派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。
反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。
这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。
又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。
广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。
立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。
如丙烯与HBr的加成：CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH2第一步，HBr电离生成H和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。
有机反应机理
重要有机反应的反应机理
目
一、取代反应 二、加成反应 三、消除反应 四、氧化还原反应 五、缩合反应 六、重排反应
录
四、氧化还原反应
1. 环氧化反应 2. 自动氧化 3. 卤仿反应 4. 硼氢化－氧化反应 5. 硼氢化－还原反应 6. 伯奇还原 7. 醛、酮的单分子还原 8. 醛、酮的双分子还原 9. 酯的单分子还原（鲍维特－勃朗克还原） 10. 酯的双分子还原（酮醇反应或偶姻反应）
O OH
-H2O
OH
OH
CH3-C-CH2-C(CH3)2
CH 3-C-CH2-C(CH3)2
酸碱反应
O CH 3-C-CH=C(CH3)2
2. 酯缩合反应 具有-活泼氢的酯，在碱的作用下，两分子酯相 互作用，生成β-羰基酯，同时失去一分子醇的反应 叫克莱森(Claisen)酯缩合。
OR O R O 1 C2H5ONa RCH2C-CHCOC 2H5 RCH2C-OC 2H5 + H-CHCOC2H5 2 HOAc O
反应机理：多数自动氧化是通过自由基机理进行的。
引发： 链增长：
• (CH3)2COCH3 + O2 (CH3)2COCH3 OO • R• + O2 ROO•
ROO• + (CH3)2CHOCH3
• ROOH + (CH3)2COCH3
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO • • (CH3)2COCH3 + (CH3)2COCH3 OOH
CH2
O CH3-C-CH2-X
2X2 OH-
O CH3-C
CX3
OH-
O CH3-C-O- + CHX3
自由基加成反应历程
自由基加成反应历程
自由基加成反应是一种重要的有机化学反应。
该反应是通过自由基的加成来形成新的化学键，并从而合成出新的化合物。
自由基加成反应的历程包括以下几个步骤：
1. 初始自由基生成：在反应条件下，通常是高温或光照条件下，开始加热或曝光反应物，产生自由基。
2. 自由基的扩散：自由基在反应体系中通过扩散的方式传递，
这是自由基反应的关键步骤之一。
3. 自由基的加成反应：反应物中的自由基通过加成反应形成化
学键，产生新的化合物。
4. 反应产物的形成：反应在一定时间内进行，产物逐渐形成。
反应结束后，通过适当的方法将产物从反应体系中提取出来。
自由基加成反应的历程中，自由基的稳定性和反应体系的温度、光照条件等因素对反应的速度和产物的生成都有着重要的影响。
因此，在实验室中进行自由基加成反应时，需要控制好反应条件，以实现高效的反应和良好的产物收率。
- 1 -。
有机化学反应机理
+
慢
正碳离子的稳定性为：
CH3 H3C C+ CH3
>
H H + C+ H3C C > H3C H CH3
>
H H C+ H
碳正离子的重排
CH3 CH3 C CH =CH2 CH3
HCl
CH3 CH3 C CH CH3 Cl CH3 +
CH3 CH3 C CH CH3 Cl CH3
62%（主产物）
H3PO4/硅藻土
CH3
CH
CH2 + H2O
CH3
CH OH
CH3
P
5.与次卤酸加成 （卤代醇的形成）
C C + Cl2/H2O CH2 CH2
+
Cl OH
+
2-氯乙醇 或β -氯乙醇
历程：
C
C
Cl2
Cl Cl
Cl
H2O Cl
C C
OH2
-H+ Cl
C C
OH
钅 羊盐
反式加成产物
不对称烯烃与HOCl反应遵循马氏规则、Cl+作为正性 Cl+进攻烯烃产生氯鎓 正离子然后水分子（HOH)进攻带正电的碳
（二）臭氧化反应(Ozonization)
臭氧能迅速而定量地与烯烃反应生成臭氧化物，称为臭 氧化反应
O
C
C
+ O3
C O O
C O
重排
C O O
C
水介
臭氧化物
醛或酮 ＋ H2O2
R C R C
R H
R O3 R C O
O C O
R H
有机化学重要的有机反应及类型
重要的有机反应及类型 1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
(1)酯化反应：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）(2)水解反应:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清楚。
如：卤代烃—强碱的水溶液；糖—强酸溶液；酯—无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂—无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；蛋白质—酸、碱、酶。
C 2H 5Cl+H 2O ∆−−→−NaOH C 2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2O −−−→−无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH (3)硝化反应：苯、苯的同系物、苯酚(4)卤代反应：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。
特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。
2．加成反应：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。
如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反应；苯与氢气的反应等。
3．氧化反应（1）与O 2反应①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应. ②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应）；醛→羧酸（属加氧氧化反应）2C 2H 2+5O 2−−−−→−点燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2℃网550−−→−Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃～锰盐7565−−→− （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：R —CH=CH 2、R—CCH 、 ROH （醇羟基）、R—CHO 、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。
（3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu 2O 的反应实质上都是有机物分子中的醛基（-CHO ）加氧转变为羧基（—COOH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）.例如：含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH ）、甲酸酯（HCOOR ）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。
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有机化学重要反应和反应历程
摘要:有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。
有机化学是一系列相关工业的基础，在能源、材料、人口、环境、国防计划的实施中，在为推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。
关键词: 有机化学；反应；机理：
一、取代反应
（一）、自由基取代
自由基反应包括连引发、连转移、链终止三个阶段。
由于键的均裂需要能量，所以连引发的阶段需要加热或者光照。
连转移阶段是由一个自由基变成另一个自由基的阶段，自由基不断的传递下去。
链终止是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
实例1：甲烷的氯化。
实例2：对甲氧基甲苯的氯化。
（二）、脂肪族化合物的亲核取代。
化合物分子中的原子和原子团被亲核实际取代的反应称为亲核取代反应。
用S N 表示，在反应中，受试剂进攻的对象称为第底物，亲核进攻试剂称为亲核试剂，在反应中离开的基团称为离去基团，与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物称为产物。
在上述反应中，若受进攻的对象是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。
目前认为，脂肪族化合物的亲核取代中基本的历程有单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）两大类。
实例1：氯代烃双分子亲和取代的反应机理。
实例2：氯代烃单分子亲和取代的反应机理
（三）、脂肪族化合物的亲电取代。
脂肪亲电取代反应也可分为两种机制，即SE1和SE2，这与脂肪亲核取代反应可分为SN1和SN2是类似的。
进攻试剂本身已不具有获取电子倾向，反而有提供电子能力，如醇、-SH（巯）、胺基与炔反应时，是有提供电子能力的RO-（不是离子，未达到电离程度）先进攻炔键，称亲核加成。
实例1：脂的酸性水解历程。
实例2：烯胺的烷基化
（四）、芳香族化合物的亲电取代。
最常见的芳香取代如硝化、卤化以及付克反应(Friedel-Crafts Reaction) 均为亲电取代，比较经典的氯甲基化反应，图X所示。
布朗克反应(Blanc Reaction) 亦为芳香亲电取代反应。
实例1：苯的氯化反应。
实例2：苯的磺化反应。
（五）、芳香族化合物的亲核取代。
如果说亲电取代主要是取代芳环上的氢原子，则亲核取代更多是取代环上已有的取代基。
在这类取代反应中，进攻试剂为负离子或具孤对电子的中性分子。
芳香亲核取代则很少有人研究，比较权威的化学期刊上关于芳香亲核取代反应的文献寥寥无几，以至于当提到芳香取代反应的时候，人们第一印象就是硝化、卤化等亲电取代反应。
实例1：乙基格氏试剂取代甲氧基
实例2：醚键断裂
NO 2
OC 2H 5
NO
2
+
NH 2
NO 2
NO 2
H N
+
EtOH
二、多重键的加成
（一）
、碳碳多重键
加成反应可以按照环中间体机制、碳正离子中间体机制、离子对中间体
机制和三中心过渡态机理四种途径进行。
实例1：环戊烯与溴的加成
实例2：烯烃和氯化氢的反应
（二）碳杂多重键
实例1：杂环的形成
实例2：氰离子和酮的反应
三、消去反应
在一个有机分子中消去两个原子或者基团的反应称之为消除反应。
可以根据两个消去基团的相对位置将其分类，若两个消去基团连在同一个碳原子上，称为1，1-消除：两个消去基团连在两个相邻的碳原子上，则称为1，2-消除，两个消去基团连在1，3位碳原子上，则称为1，3消除。
实例1：醇的消除
实例2：溴代烷的消除
四、重排反应
若反应中分子的股价发生变化则称重排反应。
一般常见的重排是缺电子重排。
有机化学中常见的重排有1,2重排(迁移)、烯丙重排、芳环上重排、协同反应中重排等。
实例1：嚬呐醇重排
实例2：贝克曼重排
五、氧化还原反应
有机化学中的氧化和还原是指有机化合物分子中的碳原子和其他原子的氧化和还原，可根据氧化数的变化来确定，氧化书升高为氧化，氧化数降低为还原，氧化和还原是同时发生的，由于有机反应的属性是根据第五的变化来确定的，因此常常将有机分子中的碳原子数升高的反应称为氧化反应，碳原子氧化数降低的反应为还原反应。
有机反应中，多数氧化反应表现为分子中的氧增加或氢的减少，多数还原反应表现为分子中的氧的减少或氢的增加。
实例1：苯甲醛在空气中自动氧化成苯甲酸的反应历程
实例2：脂的双分子还原
六、结束语
有机反应若以键的键裂形式分类，一般分为三类：一类是键的异裂，为极性反应；另一类是链的均裂，为自由基历程；还有一类是键的断裂和生成同时进行，称作协同反应。
在极性反应中，反应试剂为提供电子的反应叫亲核反应；反应试剂为获取电子的反应。
高等有机化学中涉及的主要历程有：取代反应（脂肪族化合物的亲核取代、脂肪族化合物的亲电取代、芳香族化合物的亲核取代、芳香族化合物的亲电取代、自由基取代），多重键的加成（碳碳多重键、碳杂多重键），消去反应，重排反应，氧化还原反应。
19世纪中到20世纪初，有机化学工业逐渐变为以煤焦油为主要原料。
合成染料的发现，使染料、制药工业蓬勃发展，推动了对芳香族化合物和杂环化合物的研究。
30年代以后，以乙炔为原料的有机合成兴起。
40年代前后，有机化学工业的原料又逐渐转变为以石油和天然气为主，发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业。
由于石油资源将日趋枯竭，以煤为原料的有机化学工业必将重新发展。
当然，通过应用上述反应的合成过程来合成天然的动、植物和微生物体仍是重要的研究对象。
七、参考文献
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