苯氧乙酸课程设计

课程设计题目苯氧乙酸产品课程设计学院化学化工学院

专业化学工程与工艺

姓名

学号

指导教师

二O一六年十二月五日

学院化学化工学院专业化学工程与工艺

姓名学号

设计题目苯氧乙酸产品课程设计

一、课程设计的内容

根据题目要求，设计苯氧乙酸的工艺设计，在全面检索分析相关资料的基础，至少设计五中工艺路线，并设计自己认为最适宜的生产工艺，并对该工艺做可行性分析。

利用学校的清华同方数据库、万方学位论文全文数据库、ScienceDirect、ACS(美国化学学会)数据库查询苯氧乙酸的工艺合成及路线等中英文文献与硕博论文。

苯氧乙酸的工艺合成，设计每一步反应的操作步骤：工艺设计包括反应路线工艺流程示意简图；流程设计：带控制点工艺流程图；艺条件设计等等。

比较所有工艺的优劣。包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等。并做可行性研究。

根据工艺设计，做经济效益可行性分析。包括：不变成本（固定成本），总成本年产值、年利润投资利润率、投资回收率。

二、课程设计应完成的工作

1、文献资料收集：针对某一精细化学品，全面检索如下资料：

（1）产品的性质、用途、价格及其变化趋势。（2）产品的历史、现状和发展趋势。

（3）世界范围内产品的生产厂家、产量。（4）世界范围内生产该产品的主要工艺。

2、文献资料分析

比较所有工艺的优劣。包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等。

3、工艺设计（1）工艺条件设计：包括每一步反应的操作步骤

（2）工艺路线设计：包括反应路线工艺流程示意简图

（3）工艺流程设计：带控制点工艺流程图

4、工艺可行性分析

包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等

5、经济效益可行性分析

不变成本（固定成本），总成本年产值、年利润投资利润率、投资回收

目录

前言 (2)

1.1产品的性质、用途、价格及其变化趋势。 (2)

1.2产品的历史、现状和发展趋势。 (3)

1.3世界范围内生产该产品的所有工艺及其分析。 (4)

1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸 (4)

1.3.2 十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸 (4)

1.3.3 微波辐射合成苯氧乙酸的研究 (4)

1.3.4 聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸 (4)

1.3.5 微波合成苯氧乙酸 (5)

2 工艺设计 (6)

2.1 工艺路线设计 (6)

2.1.1威廉森合成法制取苯氧乙酸 (6)

2.1.2由苯氧乙酸钠制备苯氧乙酸 (8)

2.1.3湿法合成 (9)

2.1.4固-液相转移催化法合成苯氧乙酸 (10)

2.1.5三相催化条件下合成苯氧乙酸 (11)

2.2 工艺条件设计 (11)

2.3 工艺流程设计 (13)

3可行性分析 (14)

3.1工艺可行性分析 (14)

3.2经济可行性分析 (14)

3.3项目使用的专业标准规范 (15)

4结论 (16)

参考文献 (17)

前言

苯氧乙酸是一种重要的精细化工原料和产品。微量施与农作物上具有刺激植物生长的作用,用量加大时,则具有除草作用。苯氧乙酸分子中含有醚基和羧酸基两个活性官能团,常作为活性中间体用作制药工业、染料、农药及其它有机物的原料,例如,用作口服青霉素V 钾盐的合成基础原料。该产品国内外市场前景广阔,产品供不应求。本文通过分析各种苯氧乙酸的工艺合成路线,寻求最优工艺路线，并做可行性研究。从工艺，经济，设计等各方面需求最优设计路线。

1.1产品的性质、用途、价格及其变化趋势。

苯氧乙酸，CAS：122－59-8，分子式：C8H8O3，英文名称是：phenoxyacetic acid，白色针状结晶，在空气中久置会发黄，熔点97－99／℃，沸点285／℃（部分分解）。在20℃水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。结构式

如图所示O

OH

O

。

该产品对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。（1）青霉素V钾片目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯，再与6-APA上6号位的氨基进行缩合反应，即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物，其特点是耐酸性好，可以口服，解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题，临床使用日益广泛。（2）除草剂低浓度的苹氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。此外，苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。

苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业，仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种，如二甲苯氧庚酸Gemifibrozil（诺衡）、非诺贝特Fenofibrate（普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯）、降脂哌啶Lifitrate（降脂新、利贝特、新安妥明）、氯贝丁酯Clofibrate（安娶明、降脂乙酯、氯

苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美）等。[1]

1.2产品的历史、现状和发展趋势。

苯氧乙酸是一种重要的化学品,也是重要的农药中间体,其氯化产物2,4-二氯苯氧乙酸作为化学除草剂。已经近70年的使用历史,其安全性和有效性使得此类药物在可预见的时间内具有不可替代性。但它们的生产工艺相对落后,存在收率不高、选择性不好、污染严重的缺点,造成了严重的环境问题。因此,开发环境友好的新型生产工艺,具有降耗减排、降低成本的双重意义，苯氧乙酸是制备染料、药物、杀虫剂、植物生长激素和除草剂的重要原料。

以苯氧乙酸为母体分子,设计合成药效高、选择性好、使用安全的新农药,仍然是人们十分关注的研究课题。芳香族的氯化反应是生产农药、染料、医药和摄影材料的一种非常重要的反应。苯氧乙酸的多种氯化物都是常用的除草剂。随着农药等的应用日趋广大,市场需求稳步增长。从而苯氧乙酸的需要大大提高,谁能高效地合成苯氧乙酸,谁就能占领除草剂市场。

苯氧乙酸及其衍生物最重要的用途是作为植物生长调节剂,能促进植物发芽生长、促进

座果、提高产量、增加蛋白质含量。此外,还可用作农用杀菌剂、除草剂和保鲜剂等，该类化合物具有很广阔的应用前景。一般作为原料来生产，主要研究苯氧乙酸的衍生物的性质及其工艺，具有很高的研究价值。

1.3世界范围内生产该产品的所有工艺及其分析。

1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸

当采用苯酚和氯乙酸为原料, 在碱性条件下合成苯氧乙酸时, 原料最佳配比为苯酚: 氯乙酸:氢氧化钠= 0.9:1.1:2.4, 反应时间为5h, 反应温度为102℃, 可以得到较高产品收率( 69%) 。与过去的收率60%左右有较大的提高, 工业上有很好的应用价值。

1.3.2 十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸

用十六烷基三甲基溴化铵催化氯乙酸和苯酚合成苯氧乙酸，十六烷基三甲基溴化铵具有较高的催化活性。可以加快合成苯氧乙酸。反应过程考察了苯酚与氯乙酸摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度对产率的影响以及催化剂的重复使用性能。反应的最佳条件为：在80℃下，苯酚和氯乙酸的摩尔比为1：3，催化剂质量为1.59，反应时间为1.5h。此反应所得到的苯氧乙酸的产率为52.74％。该催化剂的用量很少，而且易于回收，并且可以重复使用。

1.3.3 微波辐射合成苯氧乙酸的研究

用微波辐射合成苯氧乙酸,考察了不同反应条件对收率的影响,优化出最佳反应条,收率可达93%。