植物生长调节剂之4--碘苯氧乙酸
实验九、4-氯苯氧乙酸的制备new
实验九 4-氯苯氧乙酸的制备4-氯苯氧乙酸，CAS: 122-88-3，分子式: C8H7ClO3 ，分子量: 186.59，熔点: 156℃。
中文名称: 对氯苯氧乙酸、防落素、防落壮果剂、(4-氯苯氧)乙酸、对氯苯氧醋酸、促生灵、番茄通、对氯苯氧基乙酸英文名称: 4-Chlorophenoxy acetic acid，白色结晶，溶于乙醇、丙酮和苯，微溶于水，有清香味。
【实验原理】4-氯苯氧乙酸又称防落素，是一种植物生长调节剂，有防止落花落果等功能，还可用作除草剂。
本实验采用4-氯苯酚和氯乙酸在氢氧化钠水溶液中反应，生成4-氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化得4-氯苯氧乙酸，加入少量的碘化钾有利于反应顺利进行。
反应如下：C lO H +ClCH2COOH+2NaOHKI加热C lOCH2COONa+NaCl+C H4NaCl+C lOCH2COOH副反应：ClCH2COOH + NaOH HOCH2COONa主反应属于亲核取代反应，碱性条件可使对氯苯酚变为对氯苯氧负离子提高亲核性，有利于反应进行。
在反应过程中总是加入过量的氯乙酸，以提高4-氯苯氧乙酸的产率。
【实验预习和准备】⑴查阅对氯苯酚、对氯苯氧乙酸、氯乙酸等物质的有关物理常数。
⑵思考本反应为什么要使用电动搅拌器？电动搅拌器与电磁搅拌仪相比各自的优缺点是什么？⑶本反应加入的碘化钾的作用是什么？试写出其催化的反应机理。
⑷本反应为什么要滴加氯乙酸和氢氧化钠？如果把他们一次性加入反应瓶可能会发生什么？试预测之。
⑸在有机化学教科书中是如何讨论此类反应的？什么样的条件可以加快反应速度？【实验试剂】4-氯苯酚6.4g(0.05mol)、氯乙酸5.3g(0.05mol)、20%氢氧化钠溶液25mL、碘化钾0.5g、浓盐酸适量、pH试纸若干。
【实验步骤】按图9-1安装反应装置，下置电热套。
在100mL三口烧瓶中加入10ml20%的NaOH水溶液和6.4g 4-氯苯酚，搅拌溶解后，再加入0.5g碘化钾。
植物生长调节剂(plant growth regulator)
香焦生的时候运输，用乙烯利催熟。
土豆有矮壮素。
果菜运输中用乙烯拮抗剂。
植物生长调节剂植物生长调节剂(plant growth regulator)是指人工合成(或从微生物中提取)的，由外部施用于植物，可以调节植物生长发育的非营养的化学物质，具有相似生理和生物学效应。
微量使用这类物质，就能对植物的生长发育起到促进或抑制的作用，达到控制植物生长发育的目的，但用量过大会对植物造成伤害。
植物生长调节剂大致可分为六类，即：生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸、乙烯和生长延缓剂等。
植物生长调节剂具有以下作用特点:①作用面广，应用领域多。
植物生长调节剂可适用于几乎包含了种植业中的所有高等和低等植物，如大田作物、蔬菜、果树、花卉、林木、海带、紫菜、食用菌等，并通过调控植物的光合、呼吸、物质吸收与运转，信号转导、气孔开闭、渗透调节、蒸腾等生理过程的调节而控制植物的生长和发育，改善植物与环境的互作关系，增强作物的抗逆能力，提高作物的产量，改进农产品品质，使作物农艺性状表达按人们所需求的方向发展。
②用量小、速度快、效益高、残毒少。
③可对植物的外部性状与内部生理过程进行双调控。
④针对性强，专业性强。
可解决一些其他手段难以解决的问题，如形成无籽果实、防治大风、控制株型、促进插条生根、果实成熟和着色、抑制腋芽生长、促进棉叶脱落。
⑤植物生长调节剂的使用效果受多种因素的影响，而难以达到最佳。
气候条件、施药时间、用药量、施药方法、施药部位以及作物本身的吸收、运转、整合和代谢等都将影响到其作用效果。
植物生长调节剂的种类很多，但根据其来源、作用方式、应用效果等大体分为以下几类：1、生长素类生长素类是农业上应用最早的生长调节剂。
最早应用的是吲哚丙酸(indole propionic acid，IPA)和吲哚丁酸(indole butyric acid，IBA)，它们和吲哚乙酸(indole-3-acetic acid，IAA)一样都具有吲哚环，只是侧链的长度不同。
植物生长调节剂在棉花上的应用
植物生长调节剂在棉花上的应用作者：王宁来源：《现代农业·汉文版》 2019年第1期王宁(河南省西华县棉花管理办公室,河南西华 466600)按照棉花生理需求和生产目标，在不同生育阶段，通过实施一种或多种植物生长调节剂，实现对作物整个生育期有目的和系统地调整。
利用调节剂间的复合效应，协调体内多种生理过程，解决作物生育和生产中的多种问题，达到生产的多重目标。
1 促进棉子萌发1.1 赤霉素适期播种棉花种子，一般都能正常萌发。
但为了减少低温等逆境延缓萌发或引起烂子，可以采用植物生长调节剂加快发芽，促进全苗。
一般可用20 mg/kg的赤霉素药液，浸种6~8 h,捞出晾干，播种。
1.2 缩节胺应用缩节胺浸种，可以促进棉子发芽，使出苗整齐；提早和增加侧根发生，增强根系活力；实现壮苗稳长，增加棉花幼苗对干旱、低温等不良环境的抵抗能力；促进壮苗，减少死苗，增加育苗移栽成活率。
一般处理方法是经硫酸脱绒的种子（光子），按10 kg水加1~2 g缩节胺原药的比例，酿成100~200 mg/kg的药液，把种子倒入药液中，搅匀再浸6~8 h。
未经脱绒的种子（毛子），处理药液浓度为200~300 mg/kg（10 kg水加2~3 g缩节胺原药），其他同脱绒种子。
浸种完毕要及时把种子捞出，控干浮水，稍晾干再播种。
如果还要对种子进行其他处理，可以在种子晾干后进行。
种子包衣可在浸种晾干后进行，也可经实验加工成含有缩节胺的种衣剂。
2 培养壮苗在棉花育苗移栽时，使用缩节胺可以促进棉苗健壮，防止形成高脚苗和弱苗。
可以在播种前进行浸种，也可以在棉花出苗后，用50 mg/kg缩节胺药液，苗床叶面喷施，也可达到控长壮苗的效果。
在苗蕾期使用缩节胺能促进根系发育，实现壮苗稳长，定向塑造合理株型，促进早开花，增强棉花对干旱、涝害等抵抗能力，协调水肥管理，避免因早施肥、浇水而引起徒长。
具体操作程序为在春棉8~10叶至4~5个果枝；短季棉3~4叶到现蕾这段时间内，1 hm2用缩节胺原药4.5~12 g，加水150~225 L喷洒。
植物生长调节剂对水果的影响及安全评价
江苏省西瓜炸裂事件中被人们所广泛关注的“膨大剂”， 膨大剂主要成分是氯吡苯脲
对于“膨大剂”，南京农业大学园艺学院教授汪良驹在接受采访时表示，按 照国家规定适量使用“膨大剂”一般是安全的，并且瓜果从使用“膨大剂” 到上市出售，会经过一段时间的间隔期，其残留基本检测不出来，对人体也 没有什么副作用。 沈阳农业大学植物保护学院教授纪明山也认为，“膨大剂”是一种植物生长 调节剂，用于调节植物生长，属于“植物激素”，跟“人体激素”和“动物 激素”没有关系。 但有消化科医生认为，膨大素类物质由于是人工合成的植物生长调节剂，在 蔬果中很有可能会有残留，如果一个人每天都摄入大量的蔬菜水果，这些残 留势必会通过逐渐积累的作用对人体造成潜在影响。
4-碘苯氧乙 酸 防果蔬在贮存期间衰老
生长延缓素
催熟类 生长抑制剂
矮壮素、烯 效唑
乙稀，乙烯 利 脱落酸
用来调控株型
果实催熟，促进果实脱落，改善果 实品质 加速果实成熟
近年来， 我国植物生长调节剂的需求量和使用量 呈 逐 年 上 升 的 趋 势 ， 其 使 用 量 从 2005 年 的2 683.76 t 增 加 到 2015 年 的 3 986.95 t， 增 幅 达48.56％。 合理施用植物生长调节剂对水果产量及耐贮性的 提升有积极作用， 因此近年来植物生长调节剂在 我国水果上的登记也日益增多。 目前我国在水果 上登记的植物生长调节剂为 21 种。
植物生长调节剂的残留危害
• 植物生长调节剂的结构不同， 毒性也不相同，其属于农药类， 但都不 是特剧毒类、高毒类和剧毒类的农药。 • 不规范、不合理使用植物生长调用生物农药节剂的行为会对土壤、大气、 水源等环境带来污染与破坏。 • 植物生长调节剂的滥用及不合理使用还会导致被使用的植物生长节剂成 为化学污染物残留在农产品之中，甚至进人人体，对人体健康造成一定 伤害。
植物生长调节剂在大豆上的应用
植物生长调节剂在大豆上的应用一、促进大豆生长增产灵化学名称是4-碘苯氧乙酸，属于生长素类植物生长调节剂。
低浓度的增产灵能调节植物营养器官的营养物质运转到生殖器官，促进开花、结实、提高产量。
在大豆始花期和盛花期各喷洒15-20mg/L的增产灵药液1次，1hm2药液30-50L，可促进植株生长，增加分枝，扩大绿叶面积，提高广和效率，并促进同化物运往花夹，提高结荚率，增产7%-15%。
二、减少大豆的落花落荚(1)萘乙酸萘乙酸也是人工合成的植物生长调节剂。
于大豆结荚盛期用5-10g/L的萘乙酸药液重点喷洒豆荚，可以调节叶片的光合产物转运到豆荚上，抑制离层形成，减少落花落荚、早熟增产。
但是，过高浓度的萘乙酸反而会促进离层形成，疏花疏果。
(2)复硝酚钠在开花前4-5d，喷洒叶片和花蕾，可明显减少大豆的落花落荚。
三、促进生根(1)复硝酚钠为3种硝基苯酚类化合物(邻硝基酚钠、对硝基酚钠和5-硝基邻甲氧基苯酚钠)组成的钠盐。
用1.8%复硝酚钠配置成6000倍药液，浸大豆种子3h，有良好的促根效果。
(2)赤霉素和激动素在北方高纬度地区，低温常常会延长春播大豆的发芽过程，推迟发芽，降低发芽率，温度越低发芽率越低。
同时，低温会增加大豆幼芽的感病机会，降低幼苗的生活力，造成群体参差不齐。
用3.5mg/L的赤霉素溶液或1mg/L糠氨基嘌呤溶液浸种，可有效加快春播大豆在10-15摄氏度条件下的初期发芽速度，明显加快幼根生长速度，增加幼根鲜重和干重。
赤霉素的促进效果尤其明显。
(3)烯效唑用10mg/L 烯效唑拌种或在子叶张开时喷苗，能明显降低苗高、增加茎粗、根长和须根数，根冠比大幅提高。
但是移栽后的株高、叶片数、成活率和茎粗增加，根冠比仍然超过对照组。
四、增加产量(1)萘乙酸+复硝酚钠萘乙酸属于生长类物质，因此可以把萘乙酸和复硝酚钠混合物看作是复合型的植物生长调节剂。
在大豆结荚期、鼓粒期，喷洒2.85%的萘乙酸和复硝酚钠混合物4000-6000倍液，每亩用药量30-40L，可以增产7%-12%。
调节剂的应用原理
绪论第一章第二章第三章第四章第五章第六章第七章第八章第六章植物生长物质【目的要求】学习本章的主要目的在于了解植物激素对植物政党生长发育过程调控的重要性；它们的化学性质、生理功能、作用方式及特点；以及影响其生理效应发挥的内、外因素。
在了解植物激素对植物代谢调控规律的基础上，在生产实践中，能根据不同的生产目的，适量、适时、适法地正确应用各种植物生长调节剂对植物进行化学调控，以提高农林产品的产量和品质。
【重点】激素的生物合成、生理作用和应用【难点】激素的生物合成高等植物的正常生长发育，除了受遗传因素的控制、环境条件的影响以及需要大量的有机物质和无机物质作为细胞生命活动的结构和营养成分外，还需要一类微量的、生理活性极强的特殊物质参与调控，通常将这类物质称为植物生长物质(PlAnT groWTH suBsTAnCes)。
植物生长物质一般按其来源的不同分为两大类：一类叫做植物激素(PlAnT HorMones or PHyToHorMones)；另一类称为植物生长调节剂(PlAnT groWTH reglATors)。
植物激素，是指一些在植物体内合成，并经常从产生部位转移到其他器官，对植物的生长发育和代谢具有显著调控作用的微量有机物。
由于它是植物体内的正常代谢产物，故又称为内源激素或天然激素。
植物生长调节剂，是指一些具有植物激素活性的人工合成的化合物。
根据国际植物学会的规定，植物激素具有三个显著的基本特征：①内生的，它是在植物生命活动中细胞接受特定环境信息诱导而形成的代谢产物。
②能移动的，通常由某些器官和组织产生后，再转运到其他部位起调节作用；其移动的速率和方式，因植物激素的种类、植物及其器官的特性而异，还要受到环境因素的影响。
③低浓度即有调节效应，它们在极低的浓度下都具有较强的生理活性，通常在10－6～10－4Mol／L浓度下即对植物的生长发育产生强烈的影响。
虽然植物激素广泛地存在于植物组织中，但它们在体内的含量却很低，一般约为植物组织鲜重的10－9～10－7。
豫东平原夏大豆应用植物生长调节剂的增产效果及技术研究
２ ． 夏 大豆应 用植 物 生长调 节 剂增 产的 生理 生 态效应 有 ： １１ ％ 减轻 单株 空 荚发 生率 ； 进根 系生长 ， 促
增 强根 系活 力 ： 强 大豆根 部 酶 的活 性 ， 高 固氮量 ； 进 大豆 光合 作 用 ； 增 提 促 减轻 迎 茬 的危 害 ； 进植 促 株 生 长发 育 ，协 调 产 量 构成 因素 。夏 大 豆应 用调 节 剂的 适 宜品 种及 其 使 用浓度 分 另 为三 十 烷 醇 ｌ 】 ０５ ／ ｇ ７ ４ １ ０ ｍｇ ｋ ．ｍｇ ｋ 、８ ￣ ２ ０ ／ ｇ和 Ａ Ｔ 生根 粉 ５号 ５ ／ｇ Ｂ ｍｇ ｋ ；于播 前拌 种 或 在 开花 期 进 行 叶 面喷 洒 ， 均 是 夏 大豆 应 用植 物 生 长调 节剂行 之有 效 的技 术方 法 。 关 键词 ： 大豆 ； 物 生长调 节 剂 ； 产效 应 ； 术 方 法 夏 植 增 技
一
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维普资讯
１ 枷 Ｉ
同试 验 Ｉ， 以清水 处 理 作 对 照 ． 种 调 节 剂各 设 ３ 态 效 应 Ｉ均 每
２８试 研 ０． 验 究 ０６
种 浓 度进行 花 期喷施 ， 计 如表 ｌ 试 验 Ⅱ、 设 。 Ⅲ的 田间 ３ １ 减 轻 单株 空荚 （ 荚而不 实 ） ． 即 发生 率 试 验 小 区面 积 均 为 １ ｍ ， 机 区 组 排列 ， 复 ３次 ． ２ ｚ随 重 种 植 密度 及供试 大 豆 品种 均 同试 验 Ｉ 。
商 丘 地 处 豫 鲁 苏 皖 ４省 结 合 部 的豫 东 平 原 ， 为
设 ３项试 验 ： 验 Ｉ， 同 植 物 生长 调 节 剂 增 产 试 不
国 内主要 的夏 大 豆生 态类 型 区之一 ，常 年种 植 面积 效果试验 。设 ７ 个处理 ： ①对照（ 清水）②７４ １溶 ； ８— （ 近 １ Ｏ万 ｈ 近些 年来 ， ｍ。 随着 品种 的更新 及生 产条 件 液浓度 ２０ ｇ ｇ ； ０ ｍ ／ ）③烯效唑（ ｋ 溶液浓度 ５ ｍ ／ ）④ ０ ｇｇ； ｋ
常用植物生长调节剂
常用植物生长调节剂一、植物生长促进剂（一）生长素类1、吲哚乙酸，IAA分子式：C10H9O2N 分子量：175.19性质:纯品无色.见光氧化成玫瑰红,活性降低。
在酸性介质中不稳定，PH低于2时很快失活，不溶于水，易溶于热水，乙醇，乙醚和丙酮等有机溶剂。
它的钠盐和钾盐易溶于水，较稳定。
用途：植物组织培养2、吲哚丁酸，IBA分子式：C12H13NO3 分子量：203.2性质：白色或微黄色。
不溶于水，溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
用途：诱导插枝生根。
作用特别强，诱导的不定根多而细长。
3、萘乙酸，NAA，相似的有萘丁酸、萘丙酸分子式：C12H10O2 分子量：186.2性质：无色无味结晶，性质稳定，遇湿气易潮解，见光易变色。
不溶于水，易溶于乙醇，丙酮等有机溶剂。
钠盐溶于水。
用途：促进植物代谢，如开花、生根、早熟和增产等，用途广泛。
4、萘氧乙酸，NOA分子式：C12H10O3 分子量：202性质：纯品白色结晶。
难溶于冷水，微溶于热水，易溶于乙醇、乙醚、醋酸等。
用途：与NAA相似。
5、2，4-二氯苯氧乙酸，2，4-D，2，4-滴分子式：C8H6O3Cl2 分子量:221性质：白色或浅棕色结晶，不吸湿，常温下性质稳定。
难溶于水，溶于乙醇，乙醚，丙酮等。
它的胺盐和钠盐溶于水。
用途：植物组织培养，防止落花落果，诱导无籽，果实保鲜，高浓度可杀死多种阔叶杂草。
6、防落素，PCPA，4-CPA，促生灵，番茄灵，对氯苯氧乙酸分子式：C6H7O3Cl 分子量：186.6性质:纯品为白色结晶,性质稳定。
微溶于水，易溶于醇、酯等有机溶剂。
用途：促进植物生长；防止落花落果，诱导无籽果实；提早成熟；增加产量；改善品质等。
常用于番茄保果。
7、增产灵，4-碘苯氧乙酸。
相似的有4-溴苯氧乙酸，又称增产素分子式：C8H7O3I 分子量：278性质：针状或磷片状结晶，性质稳定。
微溶于水或乙醇，遇碱生成盐。
用途：促进植物生长；防止落花落果，提早成熟和增加产量等。
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4--碘苯氧乙酸
性能一种类似吲哚乙酸生理作用的苯氧类植物生长调节剂，又名增产灵。
增产灵具有加速细胞分裂、分化作用，促进植株生长、发育、开花、结实，防止蕾铃脱落，增加铃重，缩短发育周期，提早成熟等多种作用。
应用可在大豆、水稻、棉花、花生、小麦、玉米等作物上应用。
棉花，将30~50毫克/升药液加温至55摄氏度，把棉籽浸入8~16小时，然后冷却播种，促进壮苗。
开花当天以20~30毫克/升滴涂在花冠内，或在幼铃上滴涂2~3次，间隔3~4天，每公顷用药液量7.5~15千克，可防止落花落铃。
在现蕾期至始花期以5~10毫克/升药液喷洒1~2次，间隔10天也有保花保铃的效果。
大豆、豌豆等，花荚期用10~20毫克/各喷洒1~2次，可减少落花落荚，增加分枝，促进早熟，与磷酸二氢钾混用效果更佳。
花生在花荚期以10~40毫克/升，药液喷洒2~3次，总分枝数、果枝均有增加，还促进早熟增产。
芝麻在蕾花期以10~20毫克/升药液喷洒1次，明显增产。
水稻、小麦等，用10~20毫克/升药液浸种或浸秧，促进发根，提早返青。
苗期喷洒10~20毫克/升药液，加快秧苗生长。
在抽穗、扬花、灌浆期以20~30毫克/升喷洒一次，可提早抽穗，提高结实率和千粒重。
小麦以20~100毫克/升药液浸种8小时，促进幼苗健壮，抽穗、扬花期以20~30毫克/升叶面喷洒一次，提高结实率和千粒重。
玉米在抽丝期、灌浆期以20~40毫克/升药液喷洒全株或灌注在果穗的丝内，可使果穗饱满，
防止秃顶，增加穗重、千粒重。
此外，西红柿在花期或幼果期以5~10毫克/升药液喷洒一次，促进坐果增产。
黄瓜结果期以6~10毫克/升喷中涂果多次，可增果重增产。
洋白菜、大白菜包心期以20毫克/升喷洒1~3次，增加产量。
葡萄在花后或幼果期以50毫克/升药液喷洒2次，明显增加果穗重量。