《高等有机化学》复习共82页
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高等有机化学复习共83页文档
不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
拉
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
6、法律的基础有两个，而且只有两个……公平和实用。——伯克 7、有两种和平的暴力，那就是法律和礼节。——歌德
8、法律就是秩序，有好的法律才有好的秩序。——亚里士多德 9、上帝把法律和公平凑合在一起，可是人类却把它拆开。——查·科尔顿 10、一切法律都是无用的，因为好人用不着它们，而坏人又不会因为它们而变得规矩起来。——德谟耶克斯
拉
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
6、法律的基础有两个，而且只有两个……公平和实用。——伯克 7、有两种和平的暴力，那就是法律和礼节。——歌德
8、法律就是秩序，有好的法律才有好的秩序。——亚里士多德 9、上帝把法律和公平凑合在一起，可是人类却把它拆开。——查·科尔顿 10、一切法律都是无用的，因为好人用不着它们，而坏人又不会因为它们而变得规矩起来。——德谟耶克斯
《高等有机化学》课件
04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应 、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地 活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化 为活性中间体，以便进行后续的转化 。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类 型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由 基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生 自由基活性种，随后与其他分子发生反应。 自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在 无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解 反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基， 随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试 剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子 缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具 有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或 碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电 试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原 子共享电子形成的，电子 的共享程度决定了键的类 型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共 价键可以分为单键、双键 和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分 为极性键和非极性键，这 决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应
高中化学必修有机部分复习PPT课件
挥发性： 易挥发
密 度： 比水小
溶解性： 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物
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乙醇 1、物理性质
乙醇俗称酒精
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 挥发性： 易挥发 密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
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或者
CH3—C| H—CH2—CH2—CH3 CH3
CH3C| HCH2CH2CH3 CH3
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
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常见烷烃对应的结构简式：
乙烷： H H ||
H－C－C－H || HH
CH3CH3
丙烷：
HHH ||| H－C－C－C－H ||| H HH
CH3CH2CH3
HH
键断开
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
该反应属于有机化学的 取代 反应。 现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈
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(2)乙醇的氧化反应
a.乙醇在空气中燃烧 : C2H5OH + 3 O2 点燃 2CO2 +3H2O 现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。
A.
B. 白磷、红磷
C. 162C H| 164C
H D. CH3CH3、CH3CHCH3
|
|
H－C－Cl 、Cl－ C－Cl
CH3
|
|
Cl
H
E. CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
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乙烯分子的结构 分子式：C2H4 结构式：
高中化学有机物复习ppt课件
周练4
13.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构 如图所示，
下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 B
A．10-羟基喜树碱属于芳香烃
B．分子式为：C20H16N2O5 C．不能发生酯化反应 D．一定条件下，1mol该物质可与5molH2发生加成反应
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B.分子中羟基的活性：
>
C.常温常压下各物质的密度：
> CH2=CH2 > CH3OH
>
>H2O > CH3COOCH2CH3
D.物质在水中的溶解性： HOCH2CH2OH > CH3CH2O图，它不可能具有的
性质是：D
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1.A.①⑤⑦ B.①②③④⑥⑦⑧
2.C.⑤⑧
D.⑤
周练4
16.设NA为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是
（ C）
A.28gC2H4所含共用电子对数目为4NA B. 1L0.1mol·L-1乙酸溶液中H+数为0.1NA C. 1mol甲烷分子所含质子数为10NA D. 标准状况下，22.4L乙醇的分子数为NA
无
物
性质
①取代—光照下与纯净的X2 ②氧化—燃烧
①易加成—使溴水褪色 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 ③可加聚—制塑料
①取代—溴代、硝化 ②加成—与H2反应 ③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色 (与苯环直接相连的碳上有氢)
卤代烃
－X （卤素原子）
①取代—水解生成醇 ②消去—相邻C上有H即可
有机物化学性质
有机物化学性质
类型 官能团
性质
醛
－CHO
《高等有机化学》PPT课件
h
15
有机化合物的去除研究方法
去除水环境中有机化合物一般采用的方法有
➢ 化学氧化 ➢ 生物降解
饮用水深度处理考虑上述两种方法
北方水厂更适合采用化学氧化，可供选择的 氧化剂有ClO2、KMnO4、H2O2等。如何定量 研究去除规律考察氧化剂与有机化合物的反 应历程，是我们这门课关心的重点。
h
17
谢谢
离解能 键长 键强 ➢酸和碱
➢键的极性
➢电子效应和空间效应
➢分子的极性 ➢同分异构体
➢熔点和沸点 ➢蒸气压
可分为易挥发和不 易挥发有机化合物
可描述有机物从溶液中挥 发出的程度，但水环境下 h 需考虑其他因素。 3
电子效应和空间效应
电子效应
➢ 诱导效应 静态诱导效应 动态诱导效应
➢ 共轭效应 ➢ 苯环上的电子效应
当诱导效应和共轭效应一致时，如酚盐负离子 当两种效应相反时，取决于-I与+C的大小
空间效应
h
5
表征有机污染物主要参数
➢S：水中溶解度(ppm)
➢ Koc 沉淀物水分配系数
➢ Kow辛醇水分配系数
➢生物富集系数BCFs
它表示有机化合物在生物体内或生物组织内浓 度与水中浓度之比
➢另外还有Herry常数、再曝气速率比、光解 K、生物转化K等
高等有机化学ห้องสมุดไป่ตู้
主讲人：崔崇威
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1
引言
❖饮用水源中有机污染物的去除已经成为饮 用水深度处理的一个研究课题。
❖研究有机化合物的去除规律，首先要认识 它的物理化学性质，水污染物动力学参数， 并根据其来源性质进行简单的分类 。
h
2
有机化合物的性质
❖有机化合物的性质要关心的主要有：
高中化学《有机化学》总复习课件
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
有机物：含碳元素的化合物 （除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金
属碳化物等）。
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢 化合物.
烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状 烃叫烷烃,也叫做饱和烃 ．
烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃．
炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃．
芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
高等有机化学基础复习ppt课件
2020年3月
华东理工大学-王朝霞课件
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COOEt
COOEt cis +
COOEt
EtOOC trans
COOEt
COOEt cis
COOEt +
COOEt trans
COOEt COOEt
光照条件下的反应结果是怎样的？
2020年3月
华东理工大学-王朝霞课件
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➢ 掌握常见的1,3-偶极化合物及其环加成产物。
如果分子中含有n个溴或氯，则同位素峰的丰度比分别为 (1+1)n和(3+1)n展开式系数。
2020年3月
华东理工大学-王朝霞课件
7
3）掌握质谱中一些常见的特征峰
熟记低质量端的碎片峰和一些特征峰，如苯环的m/z77， 苄 基 的 m/z91 ， 苯 酰 基 的 m/z105 ， 胺 基 的 m/z30 ， 伯 醇 的 m/z31等。对高质量端，通过研究分子离子与高质量碎片离子 的质量差，得到一些有明确解释的结构信息。
2020年3月
华东理工大学-王朝霞课件
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难点与重点
1）高场、低场、屏蔽效应、去屏蔽效应等概念 2）熟记特征质子的化学位移, 并能进行相应比较。 3）影响化学位移的主要因素 4）自旋偶合与自旋裂分
图谱中偶合常数的度量与计算；偶合裂分峰的数目（n+1 规律）和强度规律（ (a+b)n展开后的各项系数）。 5）从积分曲线和峰面积确定不同化学位移的质子数之比。
2020年3月
华东理工大学-王朝霞课件
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2. 过渡金属有机配合物的构型
过渡金属的外层电子排布、配体、配位(不)饱和、常见配体 类型(L、X)及其可提供电子数、配位数(CN)、过渡金属有机 配合物的常见构型(平面四方形、四面体型、三角双锥型、八 面体型)、氧化态、 18-16电子规则、价电子数(NVE)的计算。
高等有机—复习总结
立体选择性反应(Stereoselective reactions)：
对于某一反应，产物可能是几种立体异构体，但凡 只产生其中一种为主的反应，叫立体选择反应。
立体专一反应(Stereospecitive reaction)：
凡互为立体异构体的反应生成不同的立体异构体产物， 这种反应称为立体专一反应.
7） 卡宾的结构 单线态与三线态
8） 卡宾的形成与反应 立体专一性反应
9） 乃春的结构 单线态与三线态
11） 苯炔的结构
10）乃春的形成与反应 立体专一性反应
12）苯炔的形成与反应
非经典正碳离子
写出下面反应的转变历程
第4章 饱和碳原子上的亲核取代反应
➢ SN1反应机理 ➢ 离子对理论 ➢ SN2反应机理 ➢ 邻基参与历程 ➢ SNi反应机理 ➢ 影响亲核取代反应的因素
Question: To which pair will nitronium-salt nitration show greater intermolecular selectivity? (JACS, 1974, 96, 549)
CH3
vs
or
vs NO2
CH3 NO2
Question: 试比较下列底物氯原子的反应活性
第1章 化学成键与分子结构
➢ 共振理论 ➢ 影响分子中电荷分布的因数 ➢ 分子轨道理论（MO） ➢ 芳香性、非芳香性、反芳香性和同芳香性
1.1 共振理论（resonance theory 鲍林提出）
1) 书写共振式时，只允许电子移动，而原子核的位置不动；
2) 共振结构必须符合价键的规则
3) 共价键数目越多的共振式越稳定，而电荷分离的共 振式稳定性降低 ； 4) 在共振式中，负电荷落在电负性较强的原子上较在电 负性较弱的原子上稳定性高；
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拉
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
《高等有机化学》复习
21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改变自己。
24、勇气很有理由被当作人类德性之 首，因 为这种 德性保 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、梯子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。
Hale Waihona Puke 56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
《高等有机化学》复习
21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改变自己。
24、勇气很有理由被当作人类德性之 首，因 为这种 德性保 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、梯子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。
Hale Waihona Puke 56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿