阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
阿司匹林制备原理
阿司匹林制备原理
阿司匹林，又称乙酰水杨酸，是一种常见的解热镇痛药物，也具有抗血小板聚集和抗炎作用。
它的制备原理主要涉及苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应。
下面我们将详细介绍阿司匹林的制备原理。
首先，苯酚的酯化反应是制备阿司匹林的第一步。
在这一步骤中，苯酚与乙酸酐在硫酸的存在下发生酯化反应，生成乙酰苯酚。
这个步骤是整个制备过程中至关重要的一步，因为乙酰苯酚是制备阿司匹林的前体物质。
接下来，乙酰苯酚与水杨酸的乙酰化反应是制备阿司匹林的第二步。
在这一步骤中，乙酰苯酚与水杨酸在硫酸的存在下发生乙酰化反应，生成阿司匹林和乙酸。
这个步骤是最终生成阿司匹林的关键步骤，也是整个制备过程中的核心步骤。
整个制备过程中，硫酸起着催化剂的作用，加速了酯化和乙酰化反应的进行。
而乙酸酐和水杨酸则是反应的反应物，它们在反应中被转化为了乙酰苯酚和阿司匹林。
整个制备过程中需要控制反应条件，如温度、时间和反应物的摩尔比等，以保证反应的进行和产
物的纯度。
通过以上的制备原理介绍，我们可以了解到阿司匹林的制备过程并不复杂，但需要严格控制反应条件和注意安全。
掌握了制备原理，我们可以更好地理解阿司匹林的化学结构和药理作用，为其在医学和生物学领域的应用提供理论基础。
总的来说，阿司匹林的制备原理涉及到苯酚的酯化反应和水杨酸的乙酰化反应，通过这两个步骤可以制备出阿司匹林。
这个制备过程需要严格控制反应条件，以保证产物的纯度和反应的进行。
通过了解制备原理，我们可以更好地理解阿司匹林的结构和作用，为其在医学领域的应用提供理论基础。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备 111
实验：乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备教学方案教学目的：1、通过乙酰水杨酸的合成，初步了解有机合成中的乙酰化学反应原理及方法。
2、巩固减压过滤的操作。
3、进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物。
基本原理：水杨酸是一个双官能团的化合物（具有酚羟基和羧基）。
因此，有两种不同的酯化反应。
为了合成乙酰水杨酸，采用在强酸存在下，水杨酸和过量乙酸酐反应，水杨酸的酚羟基发生酯化。
反应结果可以看成是在水杨酸分子中引入个乙酰基。
这种在有机分子中引入酰基的反应称为酰基化反应。
若引入乙酰基就称为乙酰化反应。
提供酰基的试剂称为酰化剂，本实验中乙酸酐就是乙酰化试剂。
由于水杨酸是双官能团化合物，分子中的酚羟基和羧基彼此之间亦能起反应，生成少量的聚合物。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
本实验除采用三氯化铁鉴定纯度外，还可用测定熔点法来判断纯度。
实验药品：COOHOH COOHO +(CH 3CO)2OH+C CH 3O+CH 3COOH水杨酸，乙酸酐，浓硫酸，浓盐酸，饱和碳酸氢钠溶液，1%FeCl3 溶液主要试剂及产物的物理常数：名称分子量性状折光率比重熔点沸点溶解度：克/100mL 溶剂水醇醚水杨酸138.12 白色结晶粉末1.443156℃‐159℃易溶溶溶乙酸酐102.09 无色透明液体1.45 1.08 ﹣73.1℃138.6℃微溶易溶易溶乙酰水杨酸108.16白色结晶粉末135℃微溶易溶微溶浓硫酸无色油状液体1.84 ﹣90.8℃338℃易溶实验步骤（一）酰化反应1、称取2.0g（约0.014mol）固体水杨酸，放入125ml锥形瓶中，加入5.4g（5ml，0.05mol）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。
阿司匹林的制备流程
阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid）,化学名.（/乙酰氧基)苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末,熔点135-140℃,无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，氯仿或乙醚中溶解，遇湿气缓慢水解生成水杨酸,具弱酸性，最稳定ph值2.5.阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸）与乙酸酐经酰化制得。
在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应，生成少量的聚合物。
副产物不溶于碳酸氢钠溶液，由此可提纯阿斯匹林。
实验过程中，阿斯匹林产量少,并且不易结晶析出，常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体，实验现象成功率低，同时需要较长的处理及静置时间。
阿司匹林的制备实验室制备阿司匹林本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿斯匹林。
由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150~160℃.不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。
原理如下：水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物：酰化反应在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解.如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右。
安装回流装置水浴加热，控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热。
反应液稍微冷（50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐，冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出，将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。
产品的提纯减压过滤：用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗，每次用少量冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。
产品重结晶:将粗产物转移至烧杯，在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无二氧化碳产生.减压过滤，用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水的烧杯中，使溶液pH呈弱酸性，此时即有阿司匹林析出。
阿司匹林制备
阿司匹林制备
阿司匹林制备
一、基本原理：
阿司匹林的制备原理是考虑到了原料物质的相对稳定性，利用盐酸酸化乙酰水杨酸的乙酰基、盐酸氢氧化铝，利用同时反应的原理，获得稳定高效能、可控的制备过程。
二、实验步骤：
1、将乙酰水杨酸2g和氢氧化铝2g分别放入无水盐酸50ml中，溶解后形成混合溶液；
2、将混合溶液加热至80℃，持续煮3小时；
3、放凉至室温，过滤，结晶即为阿司匹林粉末；
4、将粉末加入蒸馏水100ml，搅拌分散后，即可形成阿司匹林溶液。
三、安全操作:
1、实验前请务必穿上实验服，佩戴安全镜；
2、实验时务必注意实验室的温度控制，确保实验室的温度为室温；
3、请勿随意接触实验液体，如有接触请尽快用大量清水冲洗；
4、请勿将溶液和粉末排出实验室外，不可抛弃；
5、实验后请及时清理实验室，将实验液体放入合适的容器中，尽快运出实验室；
6、实验后洗手，以免沾染残留物。
乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成
乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、 重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却抽滤粗产物乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤干燥乙酰水杨酸三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOHOH+(CH 3CO)23+CH 3COOH副反应：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH3OOHOH+OCOCH 3C OOOOH表1 主要试剂和产品的物理常数四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。
然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。
实验--乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备
四、注意事项
1、锥形瓶必须干燥，药品最好事先经干燥处理，醋酐要使用
新蒸馏的，收集139~140℃的馏分（实验室已经处理）。
2、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。
3、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴<85℃),否则将 增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨 酸酯、乙酰水杨酸酐等。
4、将阿司匹林的粗产物移至150mL烧杯中。搅拌下缓 慢加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产 生,抽滤（或过滤）,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并, 并弃去滤渣。 5、在另一小烧杯中放入约5mL浓盐酸，并加入10mL 水摇匀，将此盐酸溶液搅拌下缓慢的倒入到上述滤液 的烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水浴冷却至结晶 完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥(务必抽 干再放烘箱去干燥，否则没有抽干的少量水在高温时 会溶解产品，同时表面干燥而内部包有大量水）。 6、用乙酸乙酯重结晶。计算产率。 （用1%三氯化铁 溶液检验酚羟基是否存在）。
又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，
化学结构式为：
阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃， 易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。 合成路线如下：
主反应：
COOH
+
H+
COOH
+
(CH3CO)2O
CH3COOH
OH
OOCCH3
副反应一：
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生 缩合反应，生成少量的聚合物。
五、思考题
1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？ 为什么？ 2、本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副产物？如何除去?
实验六阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备资料文档
150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球）， 100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器， 橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药 匙， 50mL量筒，烘箱。
五、实验方案、步骤：
一、制 备
2g水杨酸＋5mL乙酸 溶解 酐＋5滴浓硫酸
二、提纯
85-90℃水浴 加热，冷却
4、本实验中可产生什么副产物？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水
杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。
5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？ 用NaHCO3溶液。 副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰 水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成 可溶性盐。
如何操作？ （加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液 中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌 至无CO2放出
5）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析 出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋ 1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
（理论产量2.6g，实际 产量1.43g,
2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？ 由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云
向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低， 导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的 能力较弱，所以反应很难发生。
3、加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂。 ①水杨酸形成分子
内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。
水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃ 才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸）， 氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时 副产物大大减少。
阿司匹林的制备
3、重结晶
在盛有粗产品的烧杯中加入25 mL35 ％乙醇， 置于45~50 ℃水浴中加热，使其迅速溶解（溶解时， 加热时间不宜太长，温度不宜过高，否则阿司匹林发生 水解）。若产品不能完全溶解，可酌情补加35％的乙 醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出 后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。 将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。 产品外观 实际产量 理论产量 产率
1、酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气 冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。
2、控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生 成。 3、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的 固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
4、乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用， 并注意不要粘在皮肤上。
生成的阿司匹林粗品，用35％的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。
实 验 流 程 图
仪器:
锥形瓶(100 mL)、量筒（10mL，25mL）、温度计
（100℃）、烧杯（200mL，100mL）、吸滤瓶、布氏漏斗、水泵、
水浴锅、电炉
药品:
水杨酸、乙酸酐、硫酸（98％）、乙醇水溶液（35％）
1、酰化
在干燥的锥形瓶中加入4.3 g水杨酸和6mL乙酸酐， 再滴入7滴浓硫酸（水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基 的酰基化反应。反应需加热至150～160℃才能进行。若 加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度 降低到80℃左右，从而减少副产物的生成），立即配上带 有100 ℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后 置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75 ℃。保持 此温度反应15 min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度 至80℃，再反应5min，使反应进行完全。
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• 由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中 所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若 以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产 物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向 右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸 作催化剂可以加快反应．
阿司匹林 （乙酰水杨酸）
的制备
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一、实验目的
1.学习酯化反应的基本原理 2.学习简单的有机合成及抽滤操作。
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二、实验原理
• 阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪，人们就 已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对 人的肠胃刺激作用很大。后来，人们发现了其中的有效成分 为水杨酸，并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸，并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司 匹林。
• 没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过 程中除去。水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化 合物；而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与 FeCl3发生反应，这种性质上的差别可用于鉴定水 杨酸杂质。本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反 应原料。
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相关知识介绍：
• 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。
• 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。
• 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。
• 近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。 首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性 冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对 65岁以上7671位老年人的研究结果表明，服阿司匹林组认知功能测分 结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还 对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉 曲张引起的溃疡等。
当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入20 cm3水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水中以加速结晶。 如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内壁并将锥形瓶置于冰浴中 冷却以使结晶产生。待结晶完全后减压过滤，滤渣即为粗产品。 待滤液抽干时减慢抽滤速度，将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均 匀地倒在晶体上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽 量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。
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2．阿司匹林的提纯
将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入 25 cm3饱和碳酸钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧化 碳气泡生成。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用5～ 10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅拌下慢 慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2，即有乙酰水杨酸沉淀析 出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压过滤，尽 量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。将晶体转 移到表面皿上晾干，称重。
158(s)
微
醇醚 易易
醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞
乙酰 180.17 水杨酸
135(s)
溶、热 溶 微
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四、实验步骤
1．阿司匹林的制备
取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，5.0cm3 醋酐，再加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的 水浴锅内加热，并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温 度15min，使反应进行得完全。加入2cm3水，在75℃左右的水浴 锅内加热20min，以除去剩余醋酸。
整• 仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm3量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶， 水泵，水浴锅，温度计
• 试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱 和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶 液
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Name 水杨酸
物理常数
M m.p.或b.p. 水 /℃
138
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• 根据拜耳公司的官方历史，霍夫曼的研究动力来源于他的父亲服用水
杨酸时候对药的强烈味道和副作用的抱怨。霍夫曼还有另一个著名的 成就。他用同样的方法合成了乙酰吗啡。当时的医生刚刚开始注意到 吗啡的成瘾性，霍夫曼的乙酰吗啡很快就被拜耳公司以非上瘾性吗啡 投入市场。
• Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现Aspirin作 用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨 Aspirin 。
COOH
+(CH3CO)2O H2SO4
OH
COOH
OCCH3 O
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• 乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过 结晶法分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时， 也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸 氢钠反应生成可溶性钠盐，而副产物聚合物不溶 于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于纯化乙酰 水杨酸。
• 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效， 直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分―― 水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨 酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是 医院里最常用的药物——阿斯匹林。
• 需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反 应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广 阔，但慎用仍是不可忽略的。
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作用机制
• 本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂， 抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副 反应 正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2) 的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所 致。实 验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制 血管空中环氧酶，它同时抑制或减少了血 小板中具有强 大的血小板聚集及血栓形成 功能的血栓素A2 (TXA2)的合成，因而有抗 血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预 防心肌梗死及动脉血栓。