羧酸及其酯类药物的分析
羧酸分析报告
羧酸分析报告概述羧酸是一类化合物，其分子中含有一个或多个羧基（-COOH）。
羧酸广泛存在于天然界和人工合成体系中，并在许多领域中发挥重要作用，如化学、医药、食品等。
本文将对羧酸的基本性质、分析方法以及应用进行详细介绍。
羧酸的基本性质羧酸具有一些共同的基本性质，如酸性、溶解性以及化学反应特性。
首先，羧酸是一类弱酸，其酸性主要来自于羧基（-COOH）的离子化反应。
其次，羧酸在水中具有一定的溶解性，溶解度随羧酸分子结构的不同而异。
此外，羧酸还参与多种化学反应，如酯化反应、酰化反应、羧酸还原反应等。
羧酸的分析方法羧酸的分析方法主要包括物理方法和化学方法。
物理方法主要是利用仪器设备进行定量分析，如红外光谱分析、质谱分析和核磁共振分析等。
化学方法则是基于羧酸的化学反应进行分析，常见的化学方法有酸碱滴定法、络合滴定法、氧化还原滴定法等。
1. 红外光谱分析红外光谱是一种常用于羧酸结构分析的物理方法。
通过测量样品在红外光线照射下的吸收情况，可以确定羧酸分子中的功能团，如羧基（-COOH）和羰基（-C=O）等。
通过比对红外光谱图谱，可以确定羧酸的种类和结构。
2. 酸碱滴定法酸碱滴定法是一种常用的化学方法，可用于确定羧酸的含量。
该方法将滴定溶液与含有羧酸的样品反应，通过滴定过程中酸碱反应的中和点来确定羧酸的量。
常用的滴定指示剂有酚酞和溴酸石蕊。
3. 氧化还原滴定法氧化还原滴定法是基于羧酸参与氧化还原反应的化学方法。
该方法利用氧化剂与羧酸反应生成相应的产物，通过滴定过程中氧化还原反应的终点来确定羧酸的含量。
常用的氧化还原滴定剂有高锰酸钾和碘酸盐等。
4. 络合滴定法络合滴定法是基于羧酸与金属离子形成络合物的化学方法。
该方法通过加入络合剂与羧酸样品反应，观察滴定过程中络合物的形成与消失，来确定羧酸的含量。
常用的络合剂有乙二胺四乙酸（EDTA）和二乙二醇四乙酸（EGTA）等。
羧酸的应用羧酸在许多领域中有着重要的应用。
以下是羧酸在化学、医药和食品领域的应用介绍。
各论第一章羧酸及其酯类药物分析
最大、最小吸收波长 最大波长及其吸收系数或吸光度 两特征吸收波长及其吸光度之比
应注明所用溶剂、药物的浓度等条件
例子
水杨酸二乙胺 20μg/mL
丙磺舒 20μg/mL 甲芬那酸 20μg/mL
溶剂
乙醇
max / min
257nm / 227、297nm
盐酸乙醇
249nm
盐酸甲醇
279nm 350nm
酸性增加 酸性增加
水解性 ——可用于鉴别、特殊杂质产生依据、含量测定 芳酸酯可水解，碱性条件下水解完全
酸性介质: 水解-酯化平衡，不可能全部水解 碱性介质: 过量碱(氢氧化钠和碳酸钠)中和产生的酸，
可水解完全
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官能团反应特性 ——可用于鉴别、含量测定
含酚羟基、潜在酚羟基的水杨酸类 与三氯化铁试液反应，显色
酸性强度依次: 无机酸、芳酸、 碳酸、 苯酚
PKa 3-6 pKa1 6.38 9.95
药理作用：抗炎、止痛、退热、抗凝血
典型的非甾体抗炎药物
❖水杨酸类 ——阿司匹林、对氨基水杨酸钠 ❖苯甲酸类 ——甲芬那酸、丙磺舒、苯甲酸钠 ❖芳基乙酸类 ——双氯芬酸钠 ❖芳基丙酸类 ——布洛芬 ❖其他芳酸类 ——普利类、他汀类、 氯钡丁酯
对氨基水杨酸钠 NaOH 265nm/299nm
A
0.67 0.69-0.74 0.59-0.60 比值： 1.50-1.56
❖ 红外光谱法
——广泛应用于该类药物的原料药
中红外：4000~400 cm-1 特征区： 4000~1300 cm-1
2800 3000 cm-1 —CH3 1600 1850 cm-1 —C=O 指纹区：1250~400 cm-1
羧酸及其酯类药物的分析
18
（6）IR法
供试品图谱与对照图谱一致！
供试品与对照品在同样条件下分析，比较图谱，基本一致！
19
三、特殊杂质检查
杂质来源：生产 和 储存。 具体药物具体分析 阿司匹林中特殊杂质的检查 对氨基水杨酸钠中间氨基酚等 有关物质的检查
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阿司匹林中特殊杂质的检查
说明：一般，制剂不再检查原料药项下的相关杂质，但 ASA制剂在制备和贮藏过程中均可能引入水杨酸,故仍需 检查游离水杨酸的限量。
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有关物质
除“游离水杨酸”之外的其他合成副产物
包括： 苯酚
乙酸苯酯
水杨酸苯酯 乙酰水杨酸苯酯
双水杨酯
乙酰水杨酰水杨酸
水杨酸酐
乙酰水杨酸酐
检查方法：HPLC中不加校正因子的主成分自身对照法
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（2）与三氯化铁反应
水杨酸类：
含酚羟基或潜在酚羟基的药物, 在中性或弱酸性条件下, 可与FeCl3 试液反应, 生成类似紫色 (紫色, 紫堇色,紫红色) 的配位化合物
反应最适宜 pH：4-6
分解
14
（2）与三氯化铁反应
苯甲酸类：
丙磺舒钠盐在pH5.0~6.0水溶液中与三氯化铁试液反应，生成米黄色沉淀
21
22
阿司匹林中特殊杂质的检查
溶液的澄清度（生产过程中的杂质） • 检查碳酸钠试液中的不溶物：
未反应完全的水杨酸脱羧产生的 苯酚 苯酚发生副反应产生的 乙酸苯酯 水杨酸苯酯 乙酰水杨酸苯酯
• 检查方法：
一定量阿司匹林在碳酸钠试液中溶解应澄清。 阿司匹林溶于碳酸钠
23
游离水杨酸（生产和贮藏过程中） 来源：生产中乙酰化不完全、贮藏中水解都会产生 检查原因：有毒；易氧化，形成醌型有色物质
药物分析芳酸和酯类药物
二）重氮化-偶合反应（芳香第一胺反应）
凡是分子结构中含有芳伯氨基或潜在芳伯氨基 的药物均可反应。
1.对氨基水杨酸钠 NaNO2试液
PAS-Na
H+
重氮盐碱性β－萘酚 偶氮染料
（无色）
橙红色或猩红色
药物分析芳酸和酯类药物
请问，贝诺 酯有该反应
吗？
OCOC3 H COO
药物分析芳酸和酯类药物
药物分析芳酸和酯类药物
四）水解反应
1.阿司匹林等芳酸酯 Na2CO3试液
水杨酸钠＋醋酸钠
ASA
H+化
水杨酸↓（白色）＋醋酸↑（臭味）
药物分析芳酸和酯类药物
2.双水杨酯也有类似反应：双水杨酸和氢氧化钠溶 液煮沸后，加稀盐酸酸化，生成白色水杨酸沉淀。
3.羟苯乙酯的乙醇溶液煮沸后，可与硝酸汞试液反 应生成沉淀，上清液呈红色。
药物分析芳酸和酯类药物
CH 3 CHC2 H
CH 3
CH COOH CH 3
布洛芬（ibuprofen）
药物分析芳酸和酯类药物
（二）主要理化性质
1、氯贝丁酯为无色或黄色油状液体，有特臭， 易溶于有机溶剂，难溶于水。可加碱水解。 2、布洛芬为固体，具一定m.p。易溶于有机溶剂， 难溶于水。 3、均具有UV和IR特征吸收光谱。 4、均可用氢氧化钠滴定液进行滴定。
药物分析芳酸和酯类药物
COOH
SO2 N(CH 2CH2CH3)2 丙磺舒(probenecid)
药物分析芳酸和酯类药物
COOH NH
CH3 CH3
甲芬那酸(mefenamic acid)
药物分析芳酸和酯类药物
2.主要理化性质
1. 溶解性: 均为固体，有一定溶点。除钠盐溶于水，其余 不溶。
羧酸及其酯类药物的分析57页PPT
26、机遇对于有准备的头脑有特别的 亲和力 。 27、自信是人格的核心。
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Than
羧酸和酯知识点总结
羧酸和酯知识点总结一、羧酸的结构和性质1.1 结构羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的化合物，通式为R-COOH。
在羧酸中，羧基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个氢原子，羧基与一个有机基团相连。
羧酸的结构可以分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸两种。
1.2 性质羧酸具有明显的酸性，可以和碱发生中和反应，生成盐和水。
羧酸的酸性较强，和金属反应能生成相应的盐。
此外，羧酸还能发生加成反应和酯化反应，是有机合成中的重要中间体。
另外，羧酸还具有明显的极性，容易溶于水和许多有机溶剂。
二、酯的结构和性质2.1 结构酯是一类含有羧酸酯基（-COOR）官能团的化合物，通式为R-COOR。
在酯中，羧酸酯基由一个碳原子与一个氧原子连接，另一个氧原子连接着一个有机基团，代表不同的有机基团可以形成不同的酯。
酯也可以看作是酸和醇发生酯化反应生成的产物。
2.2 性质酯具有明显的酯基特性，能够和碱发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
在酯水解反应中，酯的碳-氧键发生断裂，生成羧酸和醇。
此外，酯还具有较好的溶解性和挥发性，常用作有机溶剂和香精香料的成分。
三、羧酸和酯的合成方法3.1 羧酸的合成羧酸的合成方法多种多样，常见的有以下几种：（1）从醛或酮氧化合成。
利用醛或酮的氧化性质，可以将其氧化成相应的羧酸。
常见的氧化剂有酸性性质的氧化剂如碳酸等。
（2）从烃格氏合成。
烃格氏合成是一种通过合成氰醇酸酯中间体，再经过水解反应生成羧酸的方法。
（3）从卤代烃和碳酸酯衍生物合成。
利用卤代烃和碳酸酯的酯化反应，可以生成相应的羧酸。
3.2 酯的合成酯的合成方法同样非常多样，常见的有以下几种：（1）酸酯化反应。
酸酯化反应是最常用的酯合成方法，一般是将酸和醇在酸性催化剂的作用下发生酯化反应。
（2）醇醚化反应。
醇醚化反应是一种醇和醚发生反应生成酯的方法，一般是在酸性催化剂的作用下进行。
（3）羧酸酯化反应。
羧酸酯化反应是一种在酸性催化剂的作用下，羧酸与醇发生酯化反应的方法。
分析化学常见的药物命名(化学名)(一)2024
分析化学常见的药物命名(化学名)（一）引言：药物命名是分析化学中一个重要的内容，它对于药物的识别、命名和研究具有重要的意义。
本文将以分析化学的视角，对常见的药物的化学名进行分析和解释。
正文：一、酸类药物1.非甾体抗炎药物- 氨基苯酚类药物- 邻苯二甲酸类药物- 苯丙酸类药物2.胃药和抗酸药物- 溴化吗啡类药物- 吡啶并吡啶类药物- 磷酸铝镁类药物3.抗癌药物- 氯苯甲酸类药物- 胍类药物- 紫杉醇类药物4.降脂药物- 羧酸类药物- 胆固醇合成酶抑制剂- 纤维酸类药物5.利尿药物- 咪达唑仑类药物- 噻嗪类药物- 塞替洛尔类药物二、碱类药物1.镇痛药物- 苯胺类药物- 腺苷类药物- 吗啡类药物2.抗抑郁药物- 氮杂环戊二烯类药物- 苯丙胺类药物- 呋塞米类药物3.抗高血压药物- 吖丙啶类药物- 萘普生类药物- 双重受体阻滞剂类药物4.抗过敏药物- 苯酚类药物- 二苯乙胺类药物- 沙丁胺醇类药物5.抗病毒药物- 吡咯类药物- 咪唑类药物- 稳定结构抑制病毒蛋白的药物三、醇类药物1.抗生素药物- α-羟醇类药物- 异喹诺酮类药物- 磺胺类药物2.抗真菌药物- 酮康唑类药物- 氟康唑类药物- 多粘菌素类药物3.抗病毒药物- 沙拉非那韦类药物- 利巴韦林类药物- 氨氯地平类药物4.抗惊厥药物- 苯二氮卓类药物- 巴比妥类药物- 苯妥英类药物5.抗肿瘤药物- 化疗碱类药物- 丝裂霉素类药物- 脱氧胸苷类药物四、醚类药物1.麻醉药物- 巴比妥酸类药物- 氯胺酮类药物- 乙醚类药物2.抗癫痫药物- 苯妥英类药物- 羟基茴香酸类药物- 氨基丁酸类药物3.镇静催眠药物- 苯二氮卓类药物- 三环类药物4.解热镇痛药物- 苯胺类药物- 二酮类药物- 羟基苯甲酸类药物5.安眠药物- 苯甲酰二甲酰胺类药物- 吡唑类药物- 氨甲酰胺类药物五、酯类药物1.降压药物- 阿托伐他汀类药物- 厄贝沙坦类药物- 氢氯噻嗪类药物2.抗血小板药物- 阿司匹林类药物- 替格雷洛类药物- 双嘧达莫类药物3.抗感染药物- 妥布霉素类药物- 嘧啶类药物4.抗慢性心力衰竭药物- 阿卡地平类药物- 盐酸利巴韦林类药物- 乙酰肝素类药物5.抗焦虑药物- 苯二氮卓类药物- 连花清瘟胶囊类药物- 甲基柚皮酮类药物总结：通过对常见的药物的化学名进行分析，我们可以更好地了解药物的组成和性质。
羧酸和酯的性质和用途
羧酸和酯的性质和用途羧酸和酯是有机化合物中重要的功能团，它们具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
本文将对羧酸和酯的性质和用途进行探讨。
一、羧酸的性质和用途羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机酸，它们具有一些共同的性质和化学反应。
首先，羧酸具有明显的酸性，能够与碱形成盐。
其次，羧酸分子中的羧基可以参与酯化、酰氯化等反应，生成酯类或酰氯衍生物。
羧酸广泛存在于天然产物和人工合成物中，许多生物过程和化学反应都依赖于羧酸的特性。
例如，柠檬酸、乳酸和醋酸是常见的有机酸，在食品和饮料工业中被广泛应用。
羧酸还可作为反应中的催化剂或电子受体参与化学反应，如酯化反应、缩醛反应等。
二、酯的性质和用途酯是羧酸酯化反应生成的产物，具有酯基（-COO-）的有机化合物。
酯与羧酸相比，具有较低的酸性和较高的稳定性。
酯分子中的酯基对正负电荷的共振效应有利，使得酯呈现较低的反应活性。
酯在化学领域具有广泛的应用。
首先，酯是常见的溶剂，在涂料、染料和药物等领域有重要的应用。
其次，酯可作为香精和香料的成分，赋予产品独特的气味和风格。
此外，酯还可用作合成香水的原料，提供不同的气味和稳定性。
酯还具有一些特殊的性质和用途。
例如，聚酯是一类重要的高分子化合物，广泛应用于纤维、塑料和涂料等行业。
另外，酯还可用作润滑剂的成分，提供润滑和耐磨的特性。
在制药领域，酯类化合物常用于药物的设计和开发，提高药物的吸收和生物利用度。
总结：羧酸和酯作为有机化合物中重要的功能团，在许多行业领域都有广泛的应用。
羧酸具有明显的酸性和反应性，可参与许多化学反应和催化过程。
而酯具有较低的反应活性和较高的稳定性，可用作溶剂、香精、润滑剂和高分子材料等。
这些性质和应用使得羧酸和酯在日常生活和工业生产中发挥着重要的作用。
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R COOH
COOH
羧酸
芳酸
1
化学结构及理化性质
2
鉴别试验与特殊杂质检查
3
含量测定
化学结构与理化性质
一、结构分析
1.水杨酸类
COOH OR
1
阿司匹林 对氨基水杨酸钠 2
3
双水杨酯
贝诺酯 4
水杨酸（钠）
COONa OH
阿司匹林
COOH OCOCH3
COONa OH
水解产生（贮存过程中水解产生） 其他杂质：乙酰水杨酸酐（ASAN）、乙酰水杨 酰水杨酸（ASSA）、水杨酰水杨酸（SSA）
原料残存（生产过程中乙酰化不完全）、
检查方法
对照法
反应原理 三氯化铁反应
限量
原料：0.1%； 阿司匹林片：0.3%； 阿司匹林肠溶片：1.5%； 阿司匹林栓：1.0%（HPLC法）
中性乙醇
COO
-
FeCl3 T.S. pH5.0~6.0
(C3H7)2N SO2 COO 3 Fe
中性溶液
赭色↓
SO2N(C3H7)2
米黄色↓
O R C OH O R C O C N H N N C (DCC) N
布洛芬
H2NOH
O R C N H 紫色
Fe/3 O
Fe3+
R C
O O N H OH C
H N N H
2
3
4
二、理化性质
（一）物理性质
（1）固体 具有一定的熔点 （2）溶解性 游离芳酸类药物几乎 不溶于水，易溶于有机溶剂；芳酸碱 金属盐及其它盐易溶于水，难溶于有 机溶剂。
（二）化学性质
1. 芳酸具游离羧基，呈酸性，其 pKa在3～6之间，属中等强度的酸或弱 酸；
-X、-NO2、-OH等吸电子取代基存在使 酸性增强 -CH3、-NH2等斥电子取代基存在使酸 性减弱 邻位取代>间位、对位取代，尤其是邻 位取代了酚羟基，由于形成分子内氢健，酸 性大为增强
阿司匹林
FeCl3
紫堇色
对氨基水杨酸钠
H+
FeCl3
紫红色
苯甲酸类
苯甲酸（钠） FeCl3 赭色
碱性或中性
丙磺舒 钠盐 米黄色
FeCl3
NaOH
pH 5.0～6.0
COOOH
COO O
2
Fe Fe
3
紫堇色
COO-
pH4~6
COO 6 Fe3 (OH)2 OOC
NH2
对氨基水杨酸（钠）
COOH O OC
OH
双水杨酯
OCOCH3 COO NHCOCH3
贝诺酯
2.苯甲酸类
COOH R' R
1
2 3
苯甲酸钠 丙磺舒
羟苯乙酯
COOH
苯甲酸
苯甲酸（pKa4.20）
(CH3CH2CH2)2N SO2 COOH
丙磺舒
HO
COOC2H5
羟苯乙酯
3.其他芳酸类药物
COOH R R'' R'
2. 芳酸碱金属盐易溶于水，水
解，溶液呈碱性，但碱性太弱，所以
其含量测定方法为双相滴定法或非水
碱量法。
3. 芳酸酯可水解，利用其水解得
到酸和醇的性质可进行鉴别；利用芳
酸酯水解定量消耗氢氧化钠的性质， 芳酸酯类药物可用水解后剩余滴定法 测定含量；芳酸酯类药物还应检查因 水解而引入的特殊杂质。
4. 取代芳酸类药物可利用其取代基的 性质进行鉴别和含量测定。如具有酚羟基 的药物可用 FeCl3 反应鉴别；具芳伯氨基 的药物可用重氮化—偶合反应鉴别、亚硝 酸钠滴定法测定含量。
1 2
氯贝丁酯 布洛芬
CH3 Cl O C CH3 COOC2H5
氯贝丁酯
CH3 CHCH2 CH3 CH CH3 COOH
布洛芬
特
1
点
均有苯环、羧酸或其酯 水杨酸类和苯甲酸类结构中的羧基 直接与苯环相连 除了酸性基团外，各自具有本身的 官能团 分子中苯环、羧酸和取代基的相互 影响，使芳酸的酸性强度各有不同
5.紫外红外吸收
6.色谱法—制剂分析
鉴别试验
一、与三氯化铁反应：
具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物
OH
Ar OH FeCl3
pH4～6
R
紫堇色铁配位化合物
水杨酸类
COOH
COO
-
中性or弱酸性 OH FeCl3
O
Fe Fe 2 3
水杨酸
紫堇色
加热
水解
NaOH
橙红色
四、分解产物的反应
苯甲酸盐
苯甲酸钠 H 2 SO 4 苯甲酸
五、磺酰基反应——丙磺舒
丙磺舒 NaOH Na 2SO3
2 SO 4 HNO3
六、UV
（1）规定一定浓度药物的λmax 和λmin
（2）规定一定浓度药物的λmax 及其吸光度或
双相滴定法
亚硝酸钠滴定法
紫外分光光度法
HPLC法等.
一、酸碱滴定法
1. 直接滴定法 pKa3～6
S sol 中性乙醇 20 ml S sol 0.4 g 酚酞 NaOH 滴定 终点 酚酞 NaOH 滴定 终点 3d 0.1mol/L
⊙对氨基水杨酸钠
对氨基水杨酸钠中间氨基酚的检查
1）杂质来源 原料残存、脱羧产生 2）检查方法
含量测定法（双相滴定法）
利用对氨基水杨酸钠不溶于乙醚， 间氨基酚溶于乙醚的性质，使二者分离
后，在乙醚中加水适量，用盐酸滴定，
控制盐酸滴定液体积以控制间氨基酚限
量。
含量测定 芳酸类药物的含量测定方法有
酸碱滴定法
吸收系数。
（3）规定一定浓度药物的λmax 及在两波长处
的吸光度比值。
（4）规定供试药物和其对照品在相同条件下测
得的UV应一致。
七、IR
杂质检查
1、阿司匹林中水杨酸的检查
2、对氨基水杨酸钠中间氨基酚的检查
⊙阿司匹林
SA
炽灼残渣 阿司 匹林 重金属
溶液的澄清度
苯酚
易碳化物
阿司匹林中水杨酸的检查
杂质来源
稀盐酸
三、重氮化偶合反应
芳香第一胺类鉴别反应
具芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物 R
NH2
Ar
HCl NH2 NaNቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 2
重氮盐
OH萘酚
橙黄～猩红色
OCOCH 3 COO
NHCOCH 3
HO
+3H2O
HCl
NH 2 HCl
OH
+
COOH
贝诺酯
HO
OH OH N N OH
NaNO2,2HCl
N 2+Cl-
直接：水杨酸、对氨基水杨酸钠、
双水杨酯、水杨酸二乙胺、酚磺乙胺、
对乙酰氨基酚 间接：阿司匹林、贝诺酯
二、水解反应
阿司匹林 Na 2 CO 3 水杨酸钠 醋酸钠 水杨酸（白色 ） 醋酸臭气
硫酸
双水杨酯 NaOH 水杨酸白色 （测定熔点）， 可溶于醋酸铵