有机化学(Ⅲ)

有机化学(Ⅲ)
Teaching Compendium of Organic Chemistry
课程代码：L204055
学时数：36学分数：2
执笔人：徐清海讨论参加人：薛晓刚，苏瑛，刘晓宇，明霞，付田霞等
审核人：李秉超
一、教学目的
本门课程旨在使学生掌握学习农业科学、生命科学，所需有机化学的有关知识，为后续专业基础课和专业课的学习打下扎实的理论知识。

通过学习有机化学的结构知识、基本反应和反应机理使之能够在后续课的学习和科学研究中灵活的运用化学的科学思维解决各种理论和实践中遇到的问题。

二、教学内容、教学目标及学时分配
第一章绪论（1学时）
了解有机化学、有机化合物的定义，研究对象和共性。

有机化学的历史现状及在农业、生命科学中的应用及在国民经济中的地位。

（一）有机化合物和有机化学
（二）有机化合物的特点
（三）有机化合物中共价键的性质
（四）有机化学反应的基本类型
（五）研究有机化合物的一般程序
（六）有机化合物的分类
（七）有机化学与农业
第二章饱和脂肪烃（4学时）
本章重点和难点：掌握普通命名法和系统命名法原则，烷烃的结构和异构现象及游离基反应历程。

了解饱和脂肪烃的结构、命名和物理、化学性质。

（一）烷烃概述
（二）烷烃的命名
（三）烷烃的结构和异构
（四）烷烃的物理性质
（五）烷烃的化学性质
（六）烷烃的卤代反应历程：游离基反应的三个阶段和游离基的稳定性。

第三章不饱和脂肪烃（5学时）
了解烯烃、炔烃、二烯烃的结构、异构命名，基本反应及其机理。

本章重点和难点：掌握烯、炔、二烯烃的结构特点；掌握几何异构产生的原因、条件及构型的标记，掌握离子型亲电加成反应规律、历程。

第一节单烯烃
（一）单烯烃概述
（二）烯烃的结构和异构
（三）烯烃的物理性质
（四）烯烃的化学性质
（五）烯烃的亲电加成反应历程
第二节炔烃
（一）炔烃概述
（二）炔烃的结构
第三节二烯烃
（一）二烯烃概述
（二）共轭二烯烃的性质
（三）共轭二烯烃的结构
（四）共轭效应
第四章环烃（5学时）
了解脂环烃、芳香烃的结构、异构命名，基本反应及其机理。

本章重点和难点：重点阐明环的张力学说，无张力环的结构和构象并分析环己烷的一元和二元取代物的优势构象；着重阐明苯分子的结构、苯环的稳定性、苯环上亲电取代反应及历程、定位规律及其应用。

第一节脂环烃
（一）脂环烃概述
（二）脂环烃的物理性质
（三）环烷烃的化学性质
（四）环烷烃的结构与构象
第二节芳香烃
（一）单环芳烃：苯的结构，化学性质及定位规律。

（二）稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构及萘的化学性质。

（三）非苯芳烃：4n＋2规则及其应用
第五章对映异构（3学时）
学习立体化学的基本知识，了解旋光异构体形成的原因，表示方法和命名。

本章重点和难点：重点掌握旋光异构现象、顺序规则、费歇尔投影的原则，较详细地阐明手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体的概念以及旋光异构体的两种标记方法。

（一）物质的旋光性
（二）手性和分子结构
（三）含一个手性碳原子化合物的旋光异构
（四）构型的标记法
（五）含两个手性碳原子化合物的旋光异构
（六）不含手性碳原子的旋光异构
（七）亲电加成反应的立体化学
第六章卤代烃（4学时）
了解卤代烃的分类、命名、基本反应、反应机理和鉴别方法。

本章重点和难点：重点掌握卤代烃的化学性质；掌握碳正离子不稳定性及分子重排；了解S N1、S N2反应历程及相关的立体化学。

（一）卤代烃概述
（二）卤代烃的物理性质
（三）卤代烃的化学性质
（四）卤代烃的亲核取代反应历程
（五）卤代烃的消除反应历程
（六）卤代烃的鉴别
第七章醇、酚、醚（5学时）
了解醇、酚、醚的分类、命名、基本反应及其机理。

本章重点和难点：重点掌握醇的化学性质及醇与其它各类化合物之间的相互转化关系；掌握醇、酚、醚的结构与性质的关系。

第一节醇
（一）醇类概述
（四）重要的醇
第二节酚
（一）酚类概述
（二）酚的物理性质
（三）酚的化学性质
（四）重要的酚
第三节醚
（一）醚类概述
（二）醚的性质
（三）环醚
第八章醛、酮（4学时）
了解醛酮的结构、命名、反应及机理，了解醌的结构。

本章重点和难点：重点掌握羰基的结构和亲核加成反应及其历程，并介绍各个反应的实际意义，说明在分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用；掌握 －碳上有 －H的有关反应及在生物学上的重要意义。

（一）醛、酮的概述
（二）醛、酮的物理性质
（三）醛、酮的化学性质
（四）重要的醛、酮
第九章羧酸及其衍生物（4学时）
了解羧酸的分类、命名、酸性及反应；学习羧酸衍生物的命名、反应及机理。

本章重点和难点：重点掌握羧酸及其衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）的分子结构和性质；了解酯和酰胺在生物学上的重要性；掌握重要天然羧酸的俗名。

第一节羧酸
（一）羧酸概述
（二）羧酸的物理性质
（三）羧酸的化学性质
（四）重要的羧酸
第二节羧酸衍生物
（一）羧酸衍生物概述
（二）羧酸衍生物的物理性质
（三）羧酸衍生物的化学性质
（四）碳酸的酰胺
（五）重要的羧酸衍生物
三、课程教学的基本要求
本课程的教学环节包括：课堂讲授、习题课、课外作业、实验。

通过本课程各个教学环节的教学，重点培养学生的自学能力、动手能力、分析问题解决问题的能力。

（一）课堂讲授
主要教学方法：
采用启发式教学，鼓励学生自学，培养学生的自学能力，以“少而精”为原则，精选教学内容，精讲多练，增加讨论课，调动学生学习的主观能动性。

原则性教学建议：
适当插播实验教学录像片。

开展电子教案、CAI课件的研制、引进和应用，研制多媒体教学系统。

（二）教学辅助资料
徐清海，《有机化学实验与习题》．中国农业出版社．2001.3
（三）实验环节
1．通过实验课学习，使学生掌握基本实验方法。

通过必要的理论学习和大量的实验操作，使学生学会常用的实验操作方法，基本测试手段，能独立进行操作，实验后能分析、归纳实验结果，编写出完整的实验报告，为学习后续课和以后从事本专业工程技术和科学研究工作打下基础。

2．初步掌握常用合成原理和方法，学会正确使用蒸馏、回流、分液、重结晶等操作。

3．学会按照实验装置图，准确选择仪器，连接装置，进行实验。

4．能应用所学理论知识，分析实验的各种现象和结果，编写出完整的实验报告。

通过实验论题，培养分析问题和解决问题的能力，并巩固和加深对理论的理解。

（四）习题
习题是本课程的重要教学环节，通过习题巩固讲授过的基本理论知识，培养学生自学能力和分析问题解决问题的能力。

习题课：安排在二、六、十五章后。

（五）考试环节
考试成绩由期末考试成绩决定。

期末考试采取闭卷方式。

采用“东北地区有机化学标准化试题库”中试题，由计算机随机拼卷。

试题类型为：单项选择题、填空题、排列题、判断题、完成反应、推断结构、合成题。

四、建议教材与教学参考书
[1]《有机化学》，李秉超，中国农业出版社，2001
[2]《基础有机化学》，邢其毅，人民教育出版社，1990
[3]《有机化学》，汪小兰，高等教育出版社，1997年修订
[4]《有机化学》，叶孟兆，中国农业出版社，2000
[5]《有机化学实验与习题》，徐清海，中国农业出版社，2001.3
五、本课程与其它有关课程的联系与分工
本课程的先修课为普通化学。

需要学生掌握基本的概念、定理，如元素周期表，电负性排序，分子杂化等。

六、教学大纲修订说明
有机化学教学大纲是东北地区农、林、牧院校有机化学协作组根据全国农业院校有机化学研讨会精神，经多次修改而成。

教学大纲中有机化学总学时数为80学时，其中理论学时为52学时，实验为28学时。

随着现代科学技术，特别是生命科学、农业科学的发展，为使专业技术人员能够适应知识的不断更新，打下坚实理论基础，我们在教学过程中不断地进行探索，合理地调整和改革。

我们认为，有机化学教学改革的重点应放在培养学生的科学思维能力，独立的实验能力及分析问题和解决问题的能力，力争在现有的条件下，培养出更多更好的人才，以适应社会的需要。

因此，在教学方面作了如下调整：①精简与普通化学、生物化学相重复的内容。

②讲授的重点从结构的角度来讨论化合物的化学性质，注重各类化合物之间的转化关系及其应用，并增加这部分的课时量。