第七章-旋光异构习题

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第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性?2.下列分子中哪些具有极性键?哪些是极性分子?(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类,下列化合物各属哪一类化合物?第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷; (2) 含一侧链甲基,分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。

、4。

碳的烷炷。

3.写出下列化合物的结构式,如其名称与系统命名原则不符,请予以改正。

(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应,根据氯化产物的不同,推测各种烷炷的结构式。

(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序: (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象,并比较每组中哪个稳定。

旋光异构体

旋光异构体

* CH3_ CH_COOH
NH2
手性与分子的对称性有关。考察一个分子是否有对称性, 可以看它是否有对称面、对称轴或对称中心等对称因素。
5 旋光异构 无对称因素---不对称分子-----手性分子-----旋光活性 对称因素----对称面、对称中心 4、 对称因素 分子中所有的原子都在一个平面内,或是通过分子的中心, 可以用一个平面将分子分成互为实物和镜影的两半,这种分子 就具有对称面。
5 旋光异构
一、基本概念 明显的差异是 对平面偏振光 的旋光性能不 同,因而称旋 光异构。
三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、环状化合物的立体异构体 六、不含手性碳原子化合物的旋光异构 七、旋光异构体的性质
5 旋光异构
[ α ]
t
=
l ( d m )
α c ( g / m
λ
5 旋光异构
二、分子的结构与旋光活
实物与其镜影不能重叠的特点叫 “手征 1、 手性 性” , 简称“手性”。 任何一个不能和它的镜影完全重叠 2、手性分子 的分子,就叫手性分子。 ----旋光活性 和4个不相同的原子或基团相连 3、 手性碳 的碳原子叫手性碳原子 。
C O CO H
C C O H H
3
H
H3 C O H
CO H H
O
楔---前;虚---后;实---平面 ---前 ---后 ---平面 能代表三维空间关系的透视式比较直观,但这种表示方 法写起来比较麻烦,对于结构比较复杂的分子,书写更不 方便。
5 旋光异构 (2) Fischer投影式 (2) Fischer投影式
COOH H OH CH2OH R HO
COOH H CH2OH S H

《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全

《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
3.(1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类
4.π键的成键方式:成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
思路3见第六章
第五章旋光异构
问题五参考答案
5-1
5-2(3)代表图4-5中乳酸(B)的构型。
习题五参考答案
1.(1)旋光性:使偏振光振动平面发生旋转的性质。
(2)比旋光度:一定波长和一定温度下,测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。
(3)手性:实物和镜像不能完全重合的特征。
(4)手性碳原子:连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。
7-4由于硝基是极强的致钝间位定位基,所以2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚与大多数的酚不同,其酸性比碳酸强,所以能溶于碳酸氢钠水溶液。
7-5得到的仲丁醇构型与原料相同。因为该反应机理为SN2,空间位阻小反应活性大的CH3—O键异裂,生成溴甲烷,不涉及O—CH(CH3)CH2CH3的断裂,所以仲丁醇构型构型不变。
(6) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选(溶剂例外)

(5)用(1)的中间产物和最终产物合成
5.能发生碘仿反应的是:(2) (4) (5) (8) (10);
能与NaHSO3加成的是:(1) (6) (8) (9) (10);
5.(1) (2) (5)易溶于水;(5) (4) (6)难溶于水。

第7章旋光异构解析

第7章旋光异构解析

(+) -乳酸
(-) -乳酸 (±) -乳酸
+ 3.82
- 3.82 0
等量的左旋体和右旋体组成的体系叫做外消旋体, 常用“(±)”或“dl”表示,外消旋体没有旋光活性, [α ]=0 。
S型
Ibuprofen
R型
H HOOC C CH3
H3 C
H C
COOH
H3C H3C
CH CH2
CH2CH
CH3 CH3
最早发现的含一个手性碳的化合物是乳酸, 手性碳上四个不同的基团在空间有两种不同的 排列方式,也就是有两种不同的构型:
* CH OH
CH3
COOH
乳酸
牛奶发酵得到 运动中肌肉分泌
[α]D=-3.82°
[α]D=+ 3.82°
乳酸的两个分子模型,无论将它们 怎样翻转,都不能使之完全重合。所以 二者分别代表两个不同分子。它们呈实
COOH
COOH
离开纸面
H CH3 OH
HO CH3
H
翻转180° (Ⅱ)
(Ⅰ)≠ (Ⅱ)
(Ⅰ)
COOH
沿纸面
H CH3 OH
CH3 HO H COOH
4.对称因素(symmetry factor)
(1) 对称面 假设一个平面可以把分子分成两半,
而这两半互为镜像关系,这个平面就是这
个分子的对称面 。
Cl H C C
H Cl
H H
COOH ┆ C OH OH C 心 设想分子中有一中心点P,任何的直 线通过分子的中心,在离中心等距离处遇 到完全相同的原子,此点即为该分子的对 称中心。
[a ]
t

a B l
α─ 旋光仪上测得的旋光度

习题课(对映异构)

习题课(对映异构)

(A) 6
(B) 7
(C) 8
(D) 9
具有对映异构现象的最少碳原子数烷烃:
* CH3CH2CHCH 2CH2CH3
CH3
CH3
H
6.
H
S
Br 与C2H5
R
Br
CH3
一对化合物的相对关系是: (
A
)
C2H5
(A)对映异构 (B)非对映异构 (C) 相同化合物 (D)不同化合物
7. 指出下列构型的正确命名: (
5 4 6 1 O 21 2 3 4 3
OH OH OH HO OH O OH OH OH
HO
7
6
8 5
OH
(2R, 3S)
(2S, 3R)
儿茶素
OH HO O OH OH OH OH HO O OH
OH OH
(2S, 3S)
表儿茶素
(2R, 3R)
16. 将分子式为C3H6Cl2 的异构体进一步氯化, 有几个化合物只给 A 出一个三氯代物?( ) (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个 17.
Cl OH
具有这种结构的4-氯环己醇, 共有几个立体
A ) (B) 3个 (C) 4个 1 CHO 2 R OH H HO 3 S H 18.化合物 4 CH 2OH , 其构型命名正确的是: ( (A) 2S, 3S (B) 2R, 3R (C) 2S, 3R
H R H S
OH OH
COOH
4.
H C Cl
F
F
H
Br
S Cl
Br
5.
HC C C H3C
CH=CHCH3 CH 2CH 3
CH=CHCH3 HC C R CH 3 CH 2CH 3

有机化学课后习题参考答案

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。

我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。

第一章 绪论1-1解:(1)C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化;C 3杂化类型不变。

(2)C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

(3)C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化;C 3杂化类型不变。

1-2解:(1) Lewis 酸 H +, R +,R -C +=O ,Br +, AlCl 3, BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。

(2)Lewis 碱 x -, RO -, HS -, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。

1-3解:硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解: 32751.4%1412.0Cn ⨯==,327 4.3%141.0H n ⨯==,32712.8%314.0N n ⨯==,3279.8%132.0S n ⨯==, 32714.7%316.0O n ⨯==, 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试:C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解: CO 2:5.7mg H 2O :2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解:(1) 碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构2-2解:(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔(4)2-甲基-3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯(9)2,5-二甲基-2,4-己二烯(10)甲苯(11)硝基苯(12)苯甲醛(13)1-硝基-3-溴甲苯(14)苯甲酰胺(15)2-氨基-4-溴甲苯(16)2,2,4-三甲基-1-戊醇(17)5-甲基-2-己醇(18)乙醚(19)苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛(23)2,4-戊二酮(24)邻苯二甲酸酐(25)苯乙酸甲酯(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解:(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C(2)CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解:(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解:可能的结构式2-6解:(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解:1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31-戊炔 2-戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3-戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解:(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解:(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解:(1) 有误,更正为:3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误,更正为:3-甲基十二烷(4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷3-4解:(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解:BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解:(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解:由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

最新有机立体化学习题及答案

最新有机立体化学习题及答案

有机立体化学习题及答案立体化学一. 命名下列化合物。

4.二. 正确判断下列各组化合物之间的关系:构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。

1. 2.与 与3.与4.与C CC CH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OH H 3C H H ClH 3C HH ClH 3C HHCl H 3C HH Cl C CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH与6.与7.与8. 与9.与10.与三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系(对映体、非对映体或同一化合物)CH 3HOHCH=CH 2CH 3H HBr Cl 3CH 3H HBrCl3CH 2OHCH 3HOHHOH 333 C CCCH 3HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3H2OH2OHC CCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 21.(a ) (b) (c) (d)2.(a ) (b) (c) (d) (e)四.写出下列化合物的三维结构式。

1. (S )-2-羟基丙酸2. (S )—2—氯四氢呋喃3.(2R,3R )—2,3— 二氯丁烷4. (R )—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.(1S,2R )—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.(R)—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.(2E,4S )—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. (2R,3R )—2—溴—3—戊醇 10. (2S,4R )—4—氨基—2—氯戊酸 11. (S )—2—氯—1,4—环己二酮 12. (1S,3S )—3—甲基环己醇 13. (2R,3S )—2—羟基—3—氯丁二酸 14.(2E,4S )—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. (1S,3S,5R )—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. (3S,5R )—3,5—二甲基环己酮CH 333五.用Fisher投影式完成下列题目。

大学有机化学 第7章 旋光异构(IV)

大学有机化学 第7章 旋光异构(IV)

尽管手性碳和分子手性没有
必然的关系,但它们有密切的联
系。在大多数情况下,手性分子 中往往存在手性碳原子,而且含
有手性碳的分子肯定有旋光异构
体。
旋光异构
一、物质的旋光性 二、物质的旋光性与分子结构的关系 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构
四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构
五、不含手性碳原子化合物的旋光异构 六、环状化合物的立体异构 七、反应中的立体化学
1. 对称面
假设分子中有一平面能把分子切成相
互对称的两半,该平面就是分子的对称面。
具有对称面的分子与其镜像能够重合, 因而无手性,无旋光性,也无旋光异构体 (含手性碳的例外)。
分子的对称面 具有对称面的分子为非手性分子
2. 对称中心:
若分子中有一点 P,通过 P 点画任何直
线,如果在此直线上的P 点两侧,距离 P 点
47
CHO OH H CH2OH
D-(+)-甘油醛 COOH OH H CH3 D-(-)-乳酸
CHO H HO CH2OH L-(-)-甘油醛 COOH H HO CH3 L-(+)-乳酸
规则:在用 DL 表示的 Fischer 投影式中, C* 上羟基像甘 油醛那样处于右侧为D-构型;处于左侧为L-构型。
方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型,
再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完
全重合,则该分子有手性,存在对映异构体。 但往往比较麻烦。
物质分子是否有手性(即能否与其 镜象完全重叠),可从分子中有无对称 因素(symmetry of elements)来判断,最常见 的分子对称因素有对称面和对称中心。
三、含一个手性碳化合物的旋光异构
(一)对映体和外消旋体 (二)旋光异构体构型的表示方法 (三)构型的标记和命名 1. D/L相对构型标示法 2. R/S 绝对构型标示法:
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第七章旋光异构习题
一、下列化合物各有多少个旋光异构体?为什么?
(1) CH3CH2CH(OH)CHClCH3
(2) (CH3)2CHCH2CH(CH3)COOH
(3) C6H5CHBrCH2CH(OH)CH2CH(NH2)COOH
(4) CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
(5) CH3CH2CHClCHClCH2CH3
二. 下列化合物哪些存在旋光异构体?
三. 用R / S标记法,标明下列化合物中手性碳原子的构型:
3
3
(7)(8)
CH3
H NH2C
2
OCH3
H3C H
CH3
O
CH3
H Br
CH3
Cl H
C
H NH2
N
COOH
H OH
2
CH3
H OH
CH(CH3)2
H2N H
1. 2. 3. 4.
5. 6.
四. 标记出下列化合物的构型是R还是S,并指出B~E的表示方法及它们与化合物A的关系。

五. 根据R / S标记法写出下列化合物的Fischer投影式:
CH2OH
H Cl
CH3
H Cl
COOH
HO H
H OH
COOH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
H OH
HO H
H OH
HO H
2
OH
CH3
C2H5
C C C
CH3
CH
3
(1)(2)(3)
(4)
(5)
CH3
C2H5
H Cl
H
Cl
H3C C2H53
H3
H3
H
CH3
H
H
CH3
Cl
A B C D E
1. CHClBrF (S)
2. C 6H 5CHClCH 3 (S)
3. CH 3CHClCHClCH 3 (2R , 3R)
4. C 6H 5CH(CH 3)CH(OH)CH 3 (2S , 3R)
5. HOOCCH(OH)CH(OH)COOH (2R , 3S)
六. 写出3﹣甲基戊烷进行一氯代反应的可能产物,并指出哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些不具有手性?
七. 指出下列各对化合物的相互关系(相同构型,对映体,非对映体,内消旋体):
八. 化合物A ,分子式为C 6H 10,具有旋光性。

A 与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀,催化加氢后得到无旋光性的B 。

试推出A 、B 的构造式。

九. 有两种烯烃A 和B ,分子式均为C 7H 14。

它们都有旋光性,且旋光方向相同,分别催化加氢后都得到C ,C 也有旋光性。

试推出A 、B 、C 的构造式。

十. 化合物A 分子式为C 6H 11Cl ,具有旋光性,能使溴水褪色,与氢氧化钠的乙醇溶液加热反应生成B ,B 无旋光性,B 经臭氧氧化后还原水解生成的产物之一是2﹣甲基丙二醛,试推测A 、B 的构造式并写出各步反应。

(上完第八章卤代烃后完成此题)
十一. 选择题:
1. 化合物(+)和(—)甘油醛的性质不同的是( )。

A. 熔点 B. 相对密度 C. 折光率 D. 旋光性
2. 具有旋光异构体的化合物是( )。

CH 3
Br H H
H 3C H
CH 3Br H H CH 3
CH 3
2CH 3
H
NH 2NH 2
3
H
CH 2CH 3COOH H OH H OH H
HO COOH H HO COOH
3
H
OH COOH
H
CH 3和



C
Cl
Br
25
C Br C 2H 5

3
3

1. 2.3.
4.
5. 6.
A. (CH 3)2CHCOOH
B. CH 3COCOOH
C. CH 3CH(OH)COOH
D. HOOCCH 2COOH 3. 下列结构中具有旋光性的是( )。

中手性碳原子的构型为( )。

A. R 或D 型
B. R 或L 型
C. S 或 D 型
D. S 或L 型
5. D ﹣(+)﹣甘油醛氧化生成左旋甘油酸,则甘油酸的名称是( )。

A. D ﹣(+)﹣甘油酸 B. D ﹣(﹣)﹣甘油酸 C. L ﹣(+)﹣甘油酸 D. L ﹣(﹣)﹣甘油酸
6. 下列叙述正确的是( )。

A. 具有手性碳原子的化合物必定具有旋光性。

B. 含有一个手性碳原子且为D 型或L 型的化合物,其旋光方向必为右旋。

C. 分子中含有n 个手性碳原子的化合物具有2n 个旋光异构体。

D. 手性分子必定具有旋光性。

7. 旋光物质具有旋光性的根本原因是( )。

A. 分子中具有手性碳原子。

B. 分子中具有对称中心。

C. 分子的不对称性。

D. 分子中没有手性碳原子。

8. 下列说法正确的是( )。

A. 有机分子中若有对称中心,则无手性。

B. 有机分子中若没有对称面,则必有手性。

C. 手性碳是分子具有手性的必要条件。

D. 一个分子具有手性碳原子,则必有手性。

CH 3C H
C C
H
H
CH 3
C H
C C H CH 3COOH
H Cl H Cl
H H H
H
H H 3C
A.
B.
C. D.
COOH 2OH
H
OH 4.。

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