有机化学第五章旋光异构
第五章 旋光异构
本章教学要求：
1、了解物质的旋光性及其有关概念（平面偏振光、旋光仪和比旋光度等）
2、掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系
3、掌握含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情况
4、掌握有机化合物的R/S 命名
5、了解外消旋体的拆分
6、了解不含手性碳原子化合物的对映异构情况
7、掌握亲电加成反应的立体化学 教学重点：
1、有机化合物对映异构与分子结构的关系
2、含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情
3、有机化合物的R/S 命名 计划学时数：5学时
同分异构现象在有机化学中极为普遍。同分异构现象可以归纳如下：
第一节 物质的旋光性
一、平面偏振光和旋光性
光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。
同分异构
构造异构
碳干异构位置异构构型异构
光源
（1 ）光的前进方向与振动方向
C'
（2）普通光的振动平面
图 6-1 光的传播
在光前进的方向上放一个（Nicol ）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
2．物质的旋光性
能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋
能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。 二、旋光仪和比旋光度 1.旋光仪
测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶）
，一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。
若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示
A'C 普通光
平面偏振光
晶轴
Nicol 棱晶
A'
A'
C
2.比旋光度
旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。
当物质溶液的浓度为1g/ml ，盛液管的长度为1分米时，所测物质的旋光度即为比
旋光度。若所测物质为纯液体，计算比旋光度时，只要把公式中的C 换成液体的密度d 即可。
最常用的光源是钠光（D ），λ=589.3nm,所测得的旋光度记为
所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称，例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为： = +3.79 (乙醇，5%)。 上面公式即可用来计算物质的比旋光度，也可用以测定物质的浓度或鉴定物质的纯度。 3.产生旋光性的原因
我们知道光是一种电磁波，平面偏振光也是电磁波，它可以看作是由两种圆偏振光合并组成的。它们都围绕着光前进方向的轴呈螺旋形向前传播，其中一种圆偏振光呈右
螺旋行，称为右旋圆偏光，而另一种呈左螺旋形称为左旋圆偏光。
起偏镜检偏镜
盛液管αλ=
αL x C
比选光度
波长（钠光D)
盛液长度（分米dm ）
溶液的浓度（g/ml ）
α[ ]t D
α[ ]20 D
这两种光互为不能重叠的镜象关系。
当偏光经过一个对称的区域时，这两种圆偏光受到分子的阻碍相等，所以它们以相同的速度经过这个区域，因此，合成光仍保持原来偏光的振动平面，不表现出旋光性。
一般规定若先沿OE方向传播，从E点向O点看过去，螺旋前进是顺时针时，称为右圆偏振光；反之，为左圆偏振光。
倘若偏光遇到的是手性分子[手性分子在左、右圆偏振光中的折射率不同]则左、右圆偏振光通过手性分子的速度不同，因而由它们叠加产生的平面偏振光的振动方向也会改变。
平面偏振光通过光学活性介质产生的旋光。
由上述讨论可知，旋光产生的根本原因是因为入射光的左、右圆偏振光在手性介质中的传播速度不同。
如：右旋圆偏光对右旋乳酸的折射率为1.10011，而左旋圆偏光对右旋乳酸的折射率为1.10017
第二节对映异构现象与分子结构的关系
一、对映异构现象的发现
早在十九世纪就发现许多天然的有机化合物如樟脑、酒石酸等晶体有旋光性，而且即使溶解成溶液仍具有旋光性，这说明它们的旋光性不仅与晶体有关，而且与分子结构有关。
1848年巴斯德[L.Pasteur (1822-1895)]在研究酒石酸钠铵的晶体时，发现无旋光性的酒石酸钠铵是两种互为镜象不同的晶体的混合物。他用一只放大镜和一把镊子，细心地、辛苦地、把混合物分成两小堆：一小堆是右旋的晶体，另一小堆是左旋的晶体，很象是在柜台上分开乱堆在一起的右手套和左手套一样。虽然原先的混合物是没有旋光性的，现在各堆晶体溶于水以后都是有旋光性的！还有，两个溶液的比旋光度完全相等，但旋光方向相反。就是说，一个溶液使平面偏振光向右旋转，而另一个溶液以相同的度数使平面偏振光向左旋转。这两个物质的其他性质都是相同的。
由于旋光度的差异是在溶液中观察到的，Pasteur推断这不是晶体的特性而是分子的特性。（他提出，构成晶体的分子是互为镜象的，正像这两种晶体本身一样。他提议，存在着这样的异构体，即其结构的不同仅仅是在于互为镜象，性质的不同也仅仅是在于旋转偏振光的方向不同）。指出，对映异构现象是由于分子中的原子在空间的不同排列所引起的。Pasteur的这些观点，为对映异构现象的研究奠定了理论基础。
1874年随着碳原子四面体学说的提出，Van't Hoff指出，如果一个碳原子上连有四个不同基团，这四个基团在碳原子周围可以有良种不同的排列形式，即两种不同的四面体空间构型。它们互为镜像，和左右手之间的关系一样，外形相似但不能重合。
二、手性和对称因素
物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。（chirality）
具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。（chiral molecule）连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（chiral carbon）用C*表示。
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。
凡物质分子在结构上不具有对称面、对称中心或四重更替对称轴，这个物质就具有手性，它和镜象互为对映异构，具有旋光性。
1.对称面（σ）：
假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面（σ）。
如：
分子中有对称面，它和它的镜象就能够重合，分子就没有手性，是非手性分子（achiral molecule），因而它没有对映异构体和旋光性。
2.对称中心（i）
若分子中有一点P，通过P点画任何直线，两端有相同的原子，则点P称为分子的对称中心（用i表示）。如：
具有对称中心的化合物和它的镜象是能重合的，因此它不具有手性。
3.对称轴（Cn）
如果穿过分子画一直线，分子以它为轴，旋转一定角度后，可以获得与原来分子相同的形象，此直线即为对称轴（Cn表示）。
当分子沿轴旋转360°/n，得到的构型与原来的分子相重合，这个轴即为该分子的n 重对称轴。如：
因此，有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。
4.更替对称轴（Sn）
如果一个分子沿一根轴旋转了360°/n的角度以后，再用一面垂直于该轴的镜象将分子反射，所得的镜象如能与原物重合，此轴即为该分子的n重更替对称轴（用Sn表示）。如果旋转的角度为90°（360°/4），就称为四重更替对称轴（S4）。
如：
具有四重更替对称轴。具有四重更替对称轴的化合物和镜象能够重叠，因此不具旋光性。
在一般情况下，四重更替对称轴往往和对称面或对称中心是同时存在的。上述化合物就同时存在两个对称面，而且在化合物分子中只具有四重更替对称轴的是极少量的。因此要判断一个化合物的分子有没有手性，一般只要考虑它有没有对称面和对称中心就可以了。
有对称中心的分子没有手性。
物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有旋光性。
物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因而有旋光性。
第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构
一、对映体
1．对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。
含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。
对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。
2．对映体之间的异同点
（1）、物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反P 128。 （2）、在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。 二、外消旋体
等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来表示。 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：
旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp 18℃ 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同 旋体的生理功能 三、构型表示方法――费歇尔投影式
1．构型的表示方法
对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔（E ·Fischer ）投影式表示，
(1)、立体结构式
（2）、Fischer 投影式
为了便于书写和进行比较，对映体的构型常用费歇尔投影式表示：
33H
COOH 3
乳酸优点： 形象生动，一目了然
缺点： 书写不方便
楔形式
透视式
HO
H
CH 3COOH
乳酸对映体的费歇尔投影式
有机化学第8章课后习题答案
第八章 立体化学 一、下列化合物有多少中立体异构体？ 1. CH 3CH CH CH 3 Cl Cl CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl H H H H H H 3CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl 2. CH 3CH CH CH 3 Cl OH CH 3Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl OH OH OH OH H H H H H H H H 3. CH 3CH 3 CH CH CH 3 OH CH 3CH 3 H OH HO H CH(CH 3)2 CH(CH 3)24. CH 3CH CH CH CH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl 5. CH 3CH CH Cl Cl CH 3 6. CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3 CH 3COOH COOH CH 3 CH 3COOH COOH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H H H H H 7. BrCH 2CH 2CH O
3CH 2C=C=C H CH 2CH 3 H CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3H 9．1，3－二甲基环戊烷，三种 3CH 3CH 3 3 H H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。 1. CH 3CH=CH CH CH 3 OH CH 3 C=C H H CH 3 H OH CH 3 H OH H C=C H CH 3H C=C CH 3 H OH H CH 3 CH 3 C=C OH H H CH 3 H 2. CH 3 CH 3 CH 3 3 3 3 H H 四种立体异构，两对对映体
有机化学同分异构体题目集
同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
有机化合物—同分异构体书写教学提纲
第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?， 有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O
A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种 练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置 序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基； 例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 练习12：给下列物质进行命名
高考之有机化学同分异构体
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C 4H 8Cl 2的有机物共有（不含立体异构） A ． 7种 B ．8种 C ．9种 D ．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C 5H 10O 2并能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法; ⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位， 再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法为：
⑴ 写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不 能到端。 CH 3—CH 2—CH —CH 2—CH 3 CH 3—CH 2—CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同 一个碳原子上。 CH 3—CH —CH —CH 3 CH 3—C —CH 2—CH 3 CH 3 3 3 3 故己烷（C 6H 14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C 9H 12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有
有机化学《同分异构体》
高考化学一轮复习专题《同分异构体》 一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析 二、同分异构体的种类及书写规律 1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等 2、书写规律 （1）烷烃 只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 （2）具有官能团的有机物 如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 （3）芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种 【例1】写出分子式为C5H10的同分异构体。 【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有： 3、同分异构体书写的某些方法 （1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。 【例3】已知某有机物分子中含两个—CH3，一个—CH2—，两个，两个—Cl，该有机物可能的结构简式有 种，分别为 若把—Cl换成—OH，其余不变，则该有机物的结构简式为有种。 （2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。 按1：1物质的量之比 【例4】某有机物与H 加成后生成的结构为： 则该有机物可能的结构有种，若有机物与 H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。 （3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入 一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个 来书写。 【例5】写出分子式为C8H8O2的属于酯的芳香族化合物的同分异构体
第五章 旋光异构(答案)
第五章 旋光异构 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式， 用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案： a. CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c. H 3CCH CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R ) ( 2R,3S ) ( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br
3立体化学参考答案.
第六章 立体化学 （参考第三章立体化学基础） 6.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 参考答案： a.CH 2CH 2CH 2CH 3 OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3 OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3 ( R ) ( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R ) COOH Br H CH 3H Br d. CH 3C=CHCOOH CH 3 ( 无 ) 6.3 可待因是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体？ 参考答案：有5个手性碳原子 O HO OCH 3 N CH 3 * * * ** 理论上它可有25=32个旋光异构体 6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。 参考答案： COOH H CH 3 CH 2CH 3 ( R ) COOH H 3C H CH 2CH 3( S ) C 5H 10O 2
高中化学有机部分异构体
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 —CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3 CH 3— O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
有机化学第五章旋光异构
第五章 旋光异构 本章教学要求： 1、了解物质的旋光性及其有关概念（平面偏振光、旋光仪和比旋光度等） 2、掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系 3、掌握含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情况 4、掌握有机化合物的R/S 命名 5、了解外消旋体的拆分 6、了解不含手性碳原子化合物的对映异构情况 7、掌握亲电加成反应的立体化学 教学重点： 1、有机化合物对映异构与分子结构的关系 2、含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情 3、有机化合物的R/S 命名 计划学时数：5学时 同分异构现象在有机化学中极为普遍。同分异构现象可以归纳如下： 第一节 物质的旋光性 一、平面偏振光和旋光性 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 同分异构 构造异构 碳干异构位置异构构型异构 光源 （1 ）光的前进方向与振动方向 C' （2）普通光的振动平面 图 6-1 光的传播
在光前进的方向上放一个（Nicol ）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 2．物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋 能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。 二、旋光仪和比旋光度 1.旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶） ，一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示 A'C 普通光 平面偏振光 晶轴 Nicol 棱晶 A' A' C
有机化学基础(含同分异构体书写内容)
有机化学基础 一对必修二和选修五内容的比对 必修二介绍几类基础的有机化合物，包括甲烷（烷烃）、乙烯、苯、乙醇、乙酸，以及基本营养物质糖类、油脂、蛋白质。同时介绍了煤、石油、天然气的综合利用，包括制取基本的化工原料和生成合成材料，提及绿色化学。（横线部分喜欢在常识题考察，需要记忆）选择题考察：有机代表物性质，官能团性质（双键、苯环、羟基、醛基、羧基、酯基），有机反应类型（取代加成消去氧化还原加聚缩聚），有机物鉴别和除杂，同分异构体（基元法和等效氢法），有机物耗量 选修五从有机化合物的分类出发，系统地对烃和烃的衍生物进行分类，包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯……并以这些分类的典例进行学习，如以溴乙烷为例学习卤代烃的性质，以乙醇为例学习醇的性质，等等。对营养物质和化工合成内容进行补充（和必修二有一定区别） 掌握同分异构体的计数和书写，同系物的命名，进行有机合成与推断，书写方程式，设计流程 二官能团分类 1.按碳骨架分类 分为链状和环状，环状化合物又包括脂环化合物和芳香化合物（含苯环），一般链状烃又被称为脂肪烃。（区分！烃和烃的衍生物，前者只含C和H） 2.按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 含有特定官能团，即有该官能团对应的性质
注：烷烃、烯烃、炔烃的官能团名称依次为碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键卤代烃中的“卤”代表卤素 醇与酚的区别在于羟基是否连在苯环上 酮中羰基（酮基）两端必须连接C 酯基上的R必须为C—…… 三不饱和度 又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，符号为Ω Ω=0：分子为饱和链状结构 Ω=1：一个双键/一个环 Ω=2：一个三键 Ω=4：很有可能含一个苯环 1.对于烃（C x H y），Ω= 2.含卤、O、N原子的有机物 卤原子：用H代替再进行计算 氧原子：忽略 氮原子：配成NH后忽略 四同分异构体的计数和书写 1.同分异构体的种类：碳链异构（有无支链） 位置异构 官能团异构（类别异构，如二甲醚和乙醇） 顺反异构（一般不要求，如顺-2-丁烯与反-2-丁烯） 对映异构（也叫手性异构，不作要求） 2.一些结论： 烷烃的异构体数目：从甲烷到戊烷，1 1 1 2 3 烷基的异构体数目：从甲基到戊基，1 1 2 4 8 苯环上有三个取代基时：三个取代基相同（如3个—Cl）：3种 两个取代基相同（如2个—Cl 1个—Br）：6种 三个取代基均不同：10种 3.方法：（不重不漏，考虑所有可能） 顺序：碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构（或先官能团异构） ①基元法：即利用简单烷烃、烷基等的异构体数目
第十章 旋光异构
旋光异构 一、化合物的连接方式 二、化合物的手性与分子结构的关系 三、旋光与手性分子 四、旋光的测定 五、旋光异构体构型的表示方法 七、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 八、不含手性碳原子的旋光异构 九、旋光异构的应用
化合物的连接方式 我们来观察下列一组化合物：甲烷、乙酸、α-羟基乙酸、α-羟基丙酸如下： C C H 3OH H COOH C H H H H C COOH H H H C COOH OH H H 我们能否写出每个化合物的另外一种连接方式？甲烷、乙酸、α-羟基乙酸只有一种连接方式，而α-羟基丙酸就能写出另外一种连接方式，如下：这是为生么呢？C CH 3 OH H COOH
化合物的手性与分子结构的关系 （一）手性与手性分子 （二）手性与对称因素的关系 1、对称面 2、对称中心 3、对称轴 4、总结
手性与手性分子 我们把其中一个α-羟基丙酸来照镜子，可以发现另外一个α-羟基丙酸的结构在镜子里面成像，且它们不能完全重叠，这种实物与镜像不能完全重叠的性质，叫做手性或手征性，就像左手和右手关系一样；两种构型不同的分子，外形相似，互为镜像，但不能重叠的分子称为手性分子。是什么因素是分子具有手性呢？
手性与对称因素的关系 如何从分子结构上来判断一个化合物是否具有手性？一种直观的方法就是做出一对实物和镜象的模型，若两者不能重叠，就是手性分子，但我们很难做到这一点，所以我们必须来讨论手性分子有什么样的结构特点，总体来说，手性是由于分子的不对称性引起的，怎样来判断这一点呢?我们可以从对称因素入手。
对称面 如果分子内有一个假设的平面，能将分子切成互为实物和镜象关系的两半，我们就说此分子存在着对称面。如甲烷、乙酸、α-羟基乙酸 C H H H H C COOH H H H C COOH OH H H 这种具有对称面的分子就不是手性分子。如果分子中所有的原子都在同一平面上，这个平面就是分子的对称面。
旋光异构之我见
旋光异构之我见 旋光异构称光学异构，为两个或多个分子由于构型上的差异而表现出不同旋光性能的现象。这些分子互为旋光异构体。L.巴斯德对旋光异构进行了开创性的研究，为立体化学奠定了基础。关于他的来源，西元1849年，化学家路易2巴斯德（Louis Pasteur）发现从在酿酒的容器中，取得的酒石酸盐可以使平面偏极光旋转，但是使用其他来源的酒石酸盐却无法测定出此性质！而此二者不同之处即是能否让平面偏极光旋转，原因就是此二者为光学异构物。西元1874年凡荷夫和列贝尔（Joseph Le Bel）成功用连接到碳原子的四面体结构的理论解释此异构物种类的旋光性质。 旋光异构是指分子式、构造式相同，构型不同，物理性质和化学性质基本相同，性质上的差异主要表现在使平面偏振光偏转的性质不同（旋光性能）上的立体异构现象。在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性质。能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度。旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。能使平面偏振光振动平面发生偏转的性质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。 导致旋光异构现象的原因有两种：分子中含有一个或多个手性原子。 1:含有一个手性碳原子时，有两个旋光异构体，它们具有互为实物和镜像的关系，故也称对映体。对映异构体具有相等的旋光能力，但旋转方向相反，其物理和化 学性质极为相似。 2:含有两个相同属性碳原子的分子，有3个旋光异构体。 3：分子中当含有几个不同的手性原子时，其旋光异构体的数目为2^n，n为不同手性原子的个数。 含有两个相同手性碳原子的分子，有三个旋光异构体，如酒石酸：
有机化合物—同分异构体书写
第一章认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等有机化合物脂环化合物：如?， 环状化合物芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）
练习1：某有机物分子式C 16H 23Cl 3O 2，分子中不含环和叁键，则分子中的双键数值为 Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C —C 、C=C 、C ≡C ； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型：
甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种B．有3种C．有2种D．只有1种 练习5：现有如下有机物：1．乙烷 2．乙烯 3．乙炔 4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置
有机化学理论课 第五章 旋光异构
第五章旋光异构 (Optical Isomerism) 一、教学目的和要求 同分异构是有机化合物的普遍现象，因此同分异构化学即立体化学的一个重要部分，它是研究组成分子的各个原子在空间的不同排布方式所引起的异构现象,以及因这些异构现象而引起的分子的物理和化学性质的差异的影响.所以讨论立体化学时,总是先从立体异构现象谈起.前面我们已在第二章、第三章、第四章讨论了某些立体异构现象，例如，烷烃构像、脂环烃构像、含双键和脂环化合物顺反异构。本章在对上述内容作简要小结后，重点讨论立体异构现象中最重要，也是不易掌握的对映异构现象，为进一步学习碳水化合物、蛋白质，以及各类反应中的立体化学现象打好基础 本章学习的具体要求 1、掌握有机化合物异构的分类 2、掌握对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光活性物质、旋光度和比旋光度等有关概念 3、掌握对映异构体数目的计算方法和对映、非对映、外消旋体和内消旋体的概念。 4、掌握费歇尔投影式和投影规则 5、了解外消旋化。 二、教学重点与难点 重点是旋光异构，旋光与分子结构的关系；含不对称碳原子化合物的旋光异构； 难点是旋光异构的表示方法；R、S命名法。 三、教学内容 1、偏振光和旋光性 2、分子的对称性，手性，旋光活性 3、构型表示方法D/L，R/S 4、含有多于一个手性碳原子的立体异构 5、取代丙二烯类和取代联苯类的旋光异构 6、立体专一反应和立体有择反应 7、外消旋体的拆分 四、教学方法和教学学时 （1）教学方法：以讲授为主；教具、多媒体为辅助手段，配合适量的课外作业 （2）教学学时：4学时 五、总结、布置作业 5.1 各种异构现象的归纳
2018年高考之有机化学同分异构体
2018年高考之有机化 学同分异构体 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A． 7种B．8种C．9种D．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴不知道书写同分异构体的步骤 ⑵不知道同分异构体的书写方法; ⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构→位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C 6H 14 ）的同分异构体的书写方法为： ⑴写出没有支链的主链。 CH 3—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3
⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 CH3CH3 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3CH3 故己烷（C 6H 14 ）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。 各类有机物异构体情况见下表： 有机物通式可能类别实例 C n H 2n+2 只能是烷 烃，异构类 别只有碳架 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ，CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ，C(CH 3 ) 4
旋光异构
第五章 旋光异构 Ⅰ 学习要求 1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。 3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。 4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。 5. 了解外消旋体拆分的一般方法。 6. 了解亲电加成反应的立体化学。 Ⅱ 内容提要 一. 旋光性物质和比旋光度 1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。 2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]t λα表示。旋光度是指旋光性物 质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光 源，物质的浓度为g ·mL — 1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。比旋光度与旋光度的关系为： 比旋光度是旋光物质的一个物理常数。比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。 二. 分子的手性与旋光异构 1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。 2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。 3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。对称面和对称中心统称对称因素。不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。 4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。手性是指整个物质的性质，手性中心是指其中某一原子的性质。 []l C t ?α= αλ
高三有机化学专题---同分异构体
有机化学复习专题（2） 1．有机物D的分子式为C7H6O3，D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其 中一种同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解 ③苯环上的一卤代物只有2种 2．F是2,4,6--三溴苯酚，则F的同分异构体中要求含有苯环且官能团与F相同的物质还有_________种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1∶2的是_________(写结构简式)。 3．分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G（分子式C9H6O3）的同分异构 体共有种。 ①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。 4．符合以下条件的G（分子式C8H8O2）的同分异构体有种； ①属于芳香族化合物②能与NaOH溶液反应③能发生银镜反应 其中苯环上一元取代物只有2种的结构简式为。5．化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成： 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。 Ⅰ．能发生银镜反应；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl3溶液显色； Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢。 ,6同时符合下列要求的A（分子式C9H10O2）的同分异构体有种。 I含有苯环 II能发生银镜反应和水解反应 并写出满足下列条件的同分异构体结构简式：。 ①核磁共振氢谱有5个吸收峰 ②1mol该同分异构体能与1mol NaOH 反应 7．满足下列条件的A（分子式C10H12O2）的同分异构体有种，任意写出一种物质 的结构简式． ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子． 8．龙葵醛（）具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基．写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：____________________________。
有机化学命名和同分异构体专题
黄山中学优生培养项目部 高二化学定时训练作业纸 班级___________ 姓名___________ 得分__________ 有机化学命名和同分异构体专题 一、常见有机物的命名 1.右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为 2.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式 可称为2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是 3.写出下列有机物的名称 （1） ________________（2）CH 3CH （CH 3）C （CH 3） 2CH 2CH 3_________________ （3） _ （4） （5）（CH 3）2C=C （CH 3）CH=CH —CH 3_________________（6）________________ （7）_______________ （8） （9）HOOC —COOH___________ （10） CH 2BrCH 2Br______________ CH 2=CHCH 2OH__________ （11） （12）
（13）CH3CH==CH—COOC2H5 （14） (15) (16) CH3COOCH2CH2OH_____________ (17)___________________ (18)(19) (20). —CHO ________ _ (21) 4.写出下列物质的结构简式 (1) 2，3—二甲基—3—乙基庚烷______________(2) 2，2—二甲基丁烷____________ __ (3)2，4，4—四甲基戊烷_________________(4)2—甲基—3—乙基己烷__________ _ (5)4—甲基—1—戊炔___________ (6)丙烯醇____________________ (7)对苯二甲酸二甲酯__________ 二同分异构体试题精选 (一) 选择题 1．下列分子式只表示一种物质的是（） A．S B．C2H6O C．C5H10 D．CF2C12 2分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 3．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基 4．下列各组物质不属于同分异构体的是（） A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
有机化学立体
有机物的立体性 摘要：立体化学始终贯穿着现代有机化学的整个领域，因而立体化学是有机化学的一个重要组成部分，而立体异构又是立体化学的一个很重要的内容，它包括构象异构、顺反异构(也称几何异构)和旋光异构(也称光学异构包括对映异构和非对映异构)，它有机反应有立体选择性。 关键词：构型，构象，异构体 立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式相同，但在空间的排列方式不同而产生的异构，，顺反异构和旋光异构又叫做构型异构，它与构象异构的区别是：构型异构体的相互转化需要断裂化学键，室温下能够分离出异构体；而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转来完成的，不必断裂化学键，室温下不能够分离出异构体(图1)。 立体异构体的类型 1 . 构型异构及其表达式 构型(configuration)是指具有一定构造的分子中原子或基团的固有空间排列，其构型的改变必须依靠共价键的断裂和生成。分子构造相同而构型不同称为构型异构。构型通常可用Fischer 投影式、Newman投影式、透视式和楔形式等4种方式表示。表示构象的Newman投影式、透视式和楔形式也可表示构型，因为分子的构象确定了，构型也就确定了。它们在表示构象的同时，也表示出了分子的构型。而Fischer投影式只能表示构型，不能表示构象，因为在Fischer 投影式中，没能表示出由于单键的旋转，形成的分子中各原子或基团在空间的相对位置关系；另外构型确定了，构象还可能有多种，即在同一种构型中，可能有多种不同的构象。 Fischer投影式由于书写简单。在标记手性碳原子的构型时又十分方便，被广泛采用。其书写时遵循“碳链竖放，编号小的置于上”和“横前竖后碳居中”的规则(这里不再具体赘述)。若对Newman投影式、透视式和楔形式直接进行构型标记，因此，常常把分子构型的其它表达式转化为Fischer投影式，又因为Fischer投影式是重叠式构象，其它不同构型的表达式一定要通过σ键的旋转，转换为全重叠式后再进行构型标记。由图4可以看出，不管是透视式、Newman 投影式还是楔形式都要根据仃键可以绕键轴自由旋转(不会改变其构型)的性质，将它们碳原子处于交叉位置的构象换为处于重叠位置的构象后，才可直接转换为费歇尔投影式，并进行构型标记。 2. 构象异构及其表达式 构象(conformation)是指具有一定构造的分子，由于单键的旋转而使分子中各原子或基团在空间的排布状况，是指一个分子在空间可能采取的姿态。构象在理论上有无数种，但通常只考虑它的极限构象，即最稳定和最不稳定的构象，其它构象介于二者之间，它研究的是分子采取哪种姿态能量最低的问题。构象之间的转变通过分子的热运动就能实现，不需要共价键的断裂和生成。 构象通常用Newman投影式、透视式(或称锯架式)和楔形式(或称伞形式)3种方式表示¨J。构象的3种不同表示方式各有优点：透视式和楔形式能形象、直观、清楚地观察分子中所有的价键，Newman投影式可以很好地表示各原子和基团之间的相对位置关系。如2，3一二溴丁若绕c：和c，之间的盯单键旋转能产生4种典型的极限构象(用Newman投影式表示，图2)；能