中药化学练习题：第五章苯丙素类化合物知识分享
中药化学习题(配套中国中医药出版社)1~6章
第一、二章习题1．何谓有效成分及有效部位，二者有何区别？2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径有哪些？其合成的化合物包括哪些类型？3．简述中药中所含化学成分的主要结构类型及性能特点。
4．中药化学成分提取的方法都有哪些？5．二氧化碳超临界萃取法提取中药化学成分的特点及适用范围6．简述溶剂提取法的关键及选择溶剂的依据。
7．色谱技术在中药化学成分研究中有何应用。
8．何谓亲水性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点9．何谓亲脂性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点10．水作为常用的提取溶剂，在化学成分提取方面的特点如何11．两相溶剂萃取法的分离依据为何?怎样选择萃取溶剂。
12．何谓系统溶剂分离法，它在中药化学成分研究方面有何意义。
13．何谓铅盐沉淀法，其分离特点如何14．简述水提醇沉法和醇提水沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同15．简述碱提酸沉法和酸提碱沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同16．聚酰胺色谱的分离原理及在化学成分分离方面的特点17．比较硅胶与氧化铝在化学成分鉴别方面的特点如何18．离子交换树脂包括那些类型，在化学成分分离方面有何特点19．大孔吸附树脂在化学成分的分离、纯化方面有何特点20．简述葡聚糖凝胶色谱的分离原理及适用范围21．简述结晶法分离、精制化学成分的工艺流程，并指出其关键所在。
第三章糖和苷类化合物一选择题1、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷2、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( )A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2, 6—二去氧糖苷3、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( )A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷4、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定5、Smith裂解法所使用的试剂是( )A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是二、填空题1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。
苯丙素类化合物练习题
苯丙素类化合物练习题第五章苯丙素类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）A，羟基蒽醌类B．查耳酮类 C．香豆素类D．二氢黄酮类 E．生物碱正确答案：C2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是（）A．异羟肟酸铁反应B．Gibb’s反应C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应 E．Labat反应正确答案：B3．组成木脂素的单体基本结构是（）A．C5-C3 B．C5-C4 C． C6-C3 D．C6-C4 E． C6-C6正确答案：C4．在简单木脂素中，连接两分子苯丙素的碳原子位置是（）A．α位 B．β位 C．γ位 D．δ位E．ε位正确答案：B5．Labat反应的试剂组成是（）A．香草醛-浓硫酸 B．茴香醛-浓硫酸 C．浓硫酸-没食子酸D．浓硫酸-变色酸 E．浓硫酸-铬酸正确答案：C6．在Ecgrine反应中用到的酸是 ( ）A，拘檬酸 B．冰醋酸 C．没食子酸 D．变色酸 E．柠檬酸正确答案：D7.香豆素母核为A、苯骈-α-吡喃酮B、对羟基桂皮酸C、反式邻羟基桂皮酸D、顺式邻羟基桂皮酸E、苯骈-γ-吡喃酮正确答案：A8.下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是A、七叶内脂B、大黄素C、麻黄碱D、甘草酸E、大豆皂苷正确答案：A9.异羟肟酸铁反应的现象是A、兰色B、绿色C、灰色D、红色E、黑色正确答案：D10.Gibbs反应的条件是A、弱碱性B、强碱性C、弱酸性D、强酸性E、中性正确答案：A/doc/5670424e3086bceb19e8b8f67c1 cfad6185fe91f.htmlbat反应呈阳性的功能基是A、甲氧基B、酚羟基C、亚甲二氧基D、羧基E、羟甲基正确答案：C12.所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在A、甲氧基B、亚甲二氧基C、内酯环D、酚羟基对位活泼氢E、酮基正确答案：C/doc/5670424e3086bceb19e8b8f67c1 cfad6185fe91f.htmlbat反应的试剂组成是A、香草醛-浓硫酸B、茴香醛-浓硫酸C、浓硫酸-没食子酸D、浓硫酸-变色酸E、浓硫酸-铬酸正确答案：C14.下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是A、七叶内酯B、七叶苷C、厚朴酚D、五味子素E、牛蒡子苷正确答案：A15.组成木脂素的单体结构类型不包括A、桂皮酸B、烯丙苯C、桂皮醇D、苯甲酸E、丙烯苯正确答案：D16.木脂素母核结构中的C6--C3单体数目为A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
中药化学第五章：苯丙素类化合物
本 章 内 容
概 述
第一节：简单苯丙素类 第二节：香 豆 素 第三节：木 脂 素
第一节：简单苯丙素类
• 一 简单苯丙素类：结构上属于苯丙烷衍生物，
依C3侧链的结构变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙 醛、苯丙酸等类型。
• （一）苯丙稀类：
MeO HO OMe
丁香酚 ａ—细辛醚
OMe MeO MeO
OMe
OMe
β—细辛醚（苯丙烯）
• （二）苯丙醇类： • 苯丙醛类：
MeO glc
1 6
CH2OH
CHO
glc O OMe
桂皮醛（苯丙醛）
紫丁香苷（苯丙醇）
• （四）苯丙酸类：
COOH R1 R2
桂皮酸 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸
R1 H OH OH OH OCH3
R2 H H OH OCH3 OH
+
HO OMe
O
O
O OMe
O
O
apigravin
中间体生成叔(仲)阳碳离子
二氢吡喃香豆素
第二节 香豆素
二、香豆素的化学性质
（四）酸的反应 1.环合反应： 形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定性 中间体阳碳离子的稳定性
叔阳碳离子 > 仲阳碳离子 > 伯阳碳离子
稳定 不稳
第二节 香豆素
二、香豆素的化学性质
（六）呈色反应
二、香豆素的化学性质
Gibb反应：
Br
Br pH 9~10
O
HO
H
+
Cl
N Br
O
N
O Br Br
O
N
O Br
-
蓝色 缩合物
第五章苯丙素类化合物
第五章苯丙素类化合物
一、游离香豆素类成分多为结晶性物质，有比较敏锐的熔点，易溶于乙醚、氯仿、乙醇有机溶剂，不溶于冷水。
紫外照射下，香豆素类成分呈蓝色或蓝紫色荧光。
香豆素苷类易溶于甲醇、乙醇，难溶于乙醚等低极性溶剂。
二、化学性质
1、内酯的水解碱性条件下水解开环→顺式邻羟基桂皮酸盐
（不能与浓碱共沸，加热不宜太过，侧链有酯键不宜用碱水提取）
2、与酸反应
3、显色反应
①异羟肟酸铁反应内酯结构显红色
②酚羟基反应酚羟基+Fecl3墨绿色沉淀
③Gibb’s反应6位无取代蓝色
④Emerson反应6位无取代红色
三、香豆素的提取
1、溶剂提取法
2、碱溶酸沉法
四、IR 母核：内酯结构1750-1700cm-1芳环1660-1600cm-1
呋喃环：C-H 3175-3025cm-1
UV 未取代的香豆素在274nm (苯环所致)
311nm(Ə-吡喃酮所致)
五、秦皮（七叶内酯、七叶苷）前胡（二氢吡喃香豆素）
六、木脂素两分子苯丙素衍生物聚合而成。
游离木脂素多具亲脂性，有光学活性，遇酸易异构化。
鬼臼毒素牛蒡子苷连翘脂素（双环氧木脂素）
细辛脂素（双环氧木脂素）五味子素（联苯环辛烯木脂素）。
苯丙素类化合物
提取物
混悬物
水层（苷）
（2）酸碱分离法 利用酚、酸或内酯遇碱反应，溶于碱水，依次分离
三、提取与分离
（3)色谱法
柱色谱
游离香豆素：硅胶为吸附剂，洗脱剂系统为环己烷（石油醚）–
乙酸乙酯、环己烷（石油醚）–丙酮等； 香豆素苷：可用反相硅胶（RP-18、RP-8等）柱色谱，洗脱剂系统 为水-甲醇、水-乙腈等。
2.新木脂素类
OCH3 H3CO H3CO H3CO
OCH3 OCH3
OH
H3CO OCH3
牛蒡子苷元：R=H 牛蒡子苷：R=glc
五味子素
二、理化性质
（一）香豆素类
1.性状 游离：多为无色或淡黄色结晶性物质；
分子量小的具芳香气味、挥发性及升华性。 苷类：一般呈粉末或晶体状； 无挥发性及升华性。 香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶。
一、 结构分类
（一）香豆素类
2.呋喃香豆素
补骨脂素（psoralen）
异补骨脂素（isopsoralen）
一、 结构分类
（一）香豆素类
3.吡喃香豆素
R
O
O
O
花椒内酯：R=H 美花椒内酯：R=OCH3
白花前胡甲素 （praeruptorin A）
一、 结构分类
（一）香豆素类
4.异香豆素 5.双香豆素
制备薄层色谱
常用展开剂：环己烷（石油醚）-乙酸乙酯、三氯甲烷-甲醇、二
氯甲烷-乙醚等。
三、提取与分离
（二）木脂素的提取分离
1.提取技术 （1）溶剂法 根据溶解性，选择亲水性有机溶剂提取，再用系统溶剂分离法，
将混合物分离。
（2）碱溶酸沉法 具有酚羟基和内酯环的木脂素可用该法，但碱液易使木脂素异构 化，故此法不宜用于有旋光活性的木脂素，以免构型改变。
执业中药师《中药化学》复习：苯丙素类化合物
执业中药师《中药化学》复习：苯丙素类化合物2017执业中药师《中药化学》复习：苯丙素类化合物苯丙素是天然存在的一类苯环与三个直链碳连接(C6-C3基团)构成的化合物。
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香豆素:母核为苯骈α-吡喃酮。
环上常有取代基香豆素类化合物生物合成途径(桂皮酸途径)：莽草酸→苯丙氨酸→桂皮酸→邻羟桂皮酸苷→伞形花内酯→香豆素类(一)香豆素的结构类型1.简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素。
绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团，可以认为7-羟香豆素是香豆素类成分的母体。
C6、C8位电负性较高，易于烷基化2.呋喃香豆素类(线型和角型)：香豆素核上的异戊烯基(C6或C8)常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃环，称为呋喃香豆素线型：补骨脂内酯型 6,7-呋喃骈香豆素型角型：异补骨脂内酯型 7，8-呋喃骈香豆素型3.吡喃香豆素类(线型和角型)：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素线型： 6，7-吡喃骈香豆素型角型： 7，8-吡喃骈香豆素型4.其他香豆素类：指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。
还包括二聚体和三聚体。
C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。
(C3位电负性较高，易于烷基化)(二)香豆素的化学性质1.性状1)游离状态：结晶形固体，有一定熔点;大多具有香气;具有升华性质;分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出);UV下显蓝色荧光2)成苷：大多无香味、无挥发性、不能升华。
2.碱水解反应(内酯开环)香豆素→顺式邻羟基桂皮酸(不易游离存在，可逆反应)，长时间加热后成反式邻羟基桂皮酸)安定状态，不可逆)碱水解反应的易→难：香豆素一般香豆素>7-甲氧基香豆素>7-羟基香豆素(伞形花内酯)3.呈色反应1)异羟肟酸铁反应(识别内酯)——红色香豆素在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下，再与Fe3+络合显红。
中药化学-第05章 苯丙素类化合物-6学时-中资201009修订-
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第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类
CHO
（三）苯丙醛类 桂皮醛
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
桂皮----樟科天竺桂、阴香、 细叶香桂、肉桂等的树皮
樟科----肉桂
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （三）苯丙酸类：苯丙酸衍生物及其酯类
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
一、简单苯丙素类的结构与分类 简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合，以苷或 酯的形式存在于植物中。
与糖→苷 与多元醇→苷 茵陈利胆成分 金银花抗菌成分 南沙参中酚性成分
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
与糖→苷 简单苯丙酸衍生物还可经过 分子间缩合形成多聚体→酯
第二节 简单苯丙素类
二、 简单苯丙素类的提取与分离--一般方法
茴香醚 八角茴香挥发油的主要成分
木兰科--八角茴香的干燥成熟果实
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类 细辛、菖蒲及石菖蒲 挥发油中的主要成分
马 兜 铃 科 细 辛 属 细 辛
广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
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广 西 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类
OC H3CO HO H3CO 丁香酚 H3CO
丁香挥发油的主要成分
木樨科香花属—丁香
广 西 O 中 医 学 院 药 学 院 潘 为 高
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类 （一）苯丙烯类
（ 1 ）简单苯丙素类成分依其极 性大小和溶解性的不同，用有机溶 剂或水提取，按照中药化学成分分 离的一般方法分离，如硅胶柱色谱 、高效液相色谱等。
中药化学 5第五章+苯丙素类化合物
O
8
O
O
当归素(白芷内酯,母核结构) 当归素(白芷内酯,母核结构) 虎耳草素(5, 虎耳草素 ,6 - 二OCH3 ) 异佛手苷内酯( 异佛手苷内酯(5- OCH3)
吡喃香豆素 线型( , 吡喃) 线型(6,7- 吡喃)香豆素
OH OH
5
紫花前胡醇
OH OH
5
O
8
O
O
O
8
O
O
白花前胡丙素
H
呋喃环质子(AB系统 ,dd.) 系统 呋喃环质子 δ6.70～7.20 (1H,d.J=2.0～2.5) ～ ～ δ7.50～7.70 (1H,d.J=2.0～2.5) ～ ～
H H O
5
4 3
8
O
O
H
芳环质子 H-5 (1H, s.) H-8 (1H, s.)
谱上具有鉴别特征的典型信号: 香豆素类化合物1H-NMR谱上具有鉴别特征的典型信号: 谱上具有鉴别特征的典型信号 位无取代香豆素类成分, 构成AB系统 (1) 3,4-位无取代香豆素类成分,H-3,H-4构成 系统, ) , 位无取代香豆素类成分 , 构成 系统, 以一组dd.峰出现,偶合常数较大 峰出现, 以一组 峰出现 偶合常数较大(J≈9.5Hz), 由于受 羰基吸电共轭效应的影响, 位于较低场,化学位移 羰基吸电共轭效应的影响,H-4位于较低场 化学位移 位于较低场 较大( 较大(δ7.50～8.20 ). ～ .
顺邻羟基桂皮酸
香豆素
香豆素
苯骈a—吡喃酮环上有无取代 7—羟基与6,8—异戊烯基成环情况
环合, 环合,降解
简单香豆素 呋喃香豆素
环合, 环合,不降解 其他香豆素
吡喃香豆素
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中药化学练习题：第五章苯丙素类化合物
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1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（），生物合成的关键前体是（）。
2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（）法提取，小分子香豆素因具有（），可用水蒸气蒸馏法提取。
3．广义的苯丙素类成分包含（）、（）、（）、（）、（）。
4．天然香豆素类化合物一般在（）具有羟基，因此，
（）可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5．天然香豆素可分为（）类、（）类、（）类、（）类。
6．香豆素类具有（）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（）色。
7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（）、（）、（）。
8．桂皮的主要成分之一是（），当归的主要成分之一是（）。
9．茵陈的主要成分是（），具有（）的作用。
10．秦皮的主要化学成分是（），具有
（）的作用。
11．木脂素是一类由两分子（）衍生物聚合而成的天然化合物。
12．组成木脂素的单体有四种，分别为（），（），（）和（）。
13．联苯环辛烯型木脂素的主要来源是（）属植物。
14．在木脂素提取分离过程中应注意尽量避免与酸、碱接触，因为其生理活性常与（）的构型有关。
15．木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（）化。
16．可用Labat反应来检查木脂素类化合物中（）的存在与否。
17．采用（）提取分离五味子中的木脂素成分，具有无有机溶剂残留，简化工艺的优点。
18．五味子中的木脂素对肝有保护作用，它能明显降低肝炎患者血清（）水平。
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