芳烃的命名与结构
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构
有机化学基础知识点芳香烃的命名与结构芳香烃是有机化合物中的一类重要化合物，具有独特的芳香香味和稳定性。
在有机化学中，研究芳香烃的命名与结构对于理解有机化学反应机理和化合物性质具有重要意义。
本文将介绍芳香烃的命名规则以及常见的结构类型。
一、芳香烃的命名规则1. 芳香烃的命名通常使用父链命名法。
在芳香烃中，取最长的连续碳原子链作为主链，以表示芳环的位置。
2. 芳香烃的命名包括两个步骤：定位芳香基团的位置和确定基团的名称。
3. 芳香基团的位置一般通过编号表示。
编号时，芳香基团优先编号为1，并尽量使得其他取代基的编号小。
4. 芳香基团的命名一般根据其化学性质进行命名。
二、芳香烃常见的结构类型1. 苯(Benzene)苯是最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成，具有六个共轭π电子体系。
其化学式为C6H6。
2. 取代苯(Derivatives of Benzene)取代苯是指在苯环上通过取代基取代其中一个或多个氢原子而形成的化合物。
常见的取代基有甲基(CH3-)、乙基(CH3CH2-)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)等。
3. 联苯(Biphenyl)联苯是指两个苯环通过一个碳碳键相连而形成的化合物，具有稳定的结构。
其化学式为C12H10。
4. 萘(Naphthalene)萘是由两个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，具有芳香味。
其化学式为C10H8。
5. 菲(Phenanthrene)菲是由三个苯环共享两个相邻碳原子形成的化合物，也是常见的多环芳烃之一。
其化学式为C14H10。
三、芳香烃的示例和命名1. 苯的命名：苯2. 对甲苯(Para-xylene)的命名：1,4-二甲基苯3. 苯酚(Phenol)的命名：羟基苯4. 苯胺(Aniline)的命名：氨基苯5. 联苯的命名：联苯6. 萘的命名：萘7. 菲的命名：芴四、总结芳香烃是有机化学领域中的重要分子，具有独特的化学性质和结构特征。
了解芳香烃的命名规则和常见的结构类型，有助于我们理解有机化学反应的机理，并应用于实际的有机化学合成和分析中。
有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
芳香烃的结构与命名
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃：含有苯环的烃，通式：CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为如下几类：
单环芳烃例如：（苯）
芳香烃多环芳烃例如：（联苯）
稠环芳烃例如：（萘）
（一）单环芳烃的构造异构
1．苯环上的支链不同，产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时，产生异构现象。
如：
当苯环支链有三个以上碳原子时，可能出现碳链排列方式不同，产生异构现象。
如：
正丙苯异丙苯
2．支链在环上的位置不同，产生的位置异构。
有机化学 8 芳烃
H 苯的结构最早由奥地利 化学家洛斯密特
〔Loschmidt〕提出〔在 H 1861年〕
3
凯库勒结构不完善：
①.不能解释为什么苯分子的不饱和度为4，如此之大，
却不发生类似于烯烃和炔烃的加成反响。
②.假定邻位两个氢被取代，但按此式应该有两种产物：
X X
X X
但实际上只有一种。 ③.由物理方法测定的苯分子中碳碳键长为0.139nm,
1,4-二甲苯 p-二甲苯
H3C
CH3
对二甲苯 para
8
3. 结构复杂的化合物
以苯作为取代基：
CH 2 OH
COOH
CH CH 2
苯甲醇
CH3CHC2H CH3
苯甲酸
苯乙烯
CHCOOH2-对异丁基苯基丙酸
CH3
2-(4-异丁基苯基)丙酸
9
4. 苯环上有多个不同取代基的化合物
O
原那么：R NH2 OH CHO或 C
NO 2
NO 2
发烟 H2SO4 浓 HNO3
110℃,5天
NO 2
O 2N
NO 2
CH 3
CH 3
CH 3
浓 H2SO4 浓 HNO3 30℃
NO 2
+
甲苯硝化比苯容易，为什么？
NO 2
19
3. 磺化反响 发烟 H2SO4
SO3H
机理：
2H2SO4
SO3 + H 3 O + HSO4
O
慢
+S
OO
R Ar X(,FC ,B rl,I)
38
特点：除烃基外，自由价所连原子上要么有孤电子对，要
么有负电荷。 2). 第二类定位基：间位定位基，它们使第二个取代基
第四章 芳烃
O RCCl + AlCl3
O RCCl
AlCl3
O RC+ + AlCl-4
-AlCl-4
+ R C=O
R C=O
+
O
+
RC+
+
H COR
O CR
+ H+
AlCl-4 + H+
AlCl3 + HCl
（2）傅-克酰基化反应的特点
特点一：酰基是一个钝化的间位定位基，所以反应 能控制在一元取代阶段，产率很好。
对甲苯甲
CH3
H3C CH3
CH3
连三甲苯
偏三甲苯
间三甲苯
NO2
OH
Cl
SO3H
COOH
3-硝基-2-氯苯磺酸
HO
3-羟基苯甲酸
Br
CHO
HO
NH2
NH2
2-氨基-3-羟基苯甲醛
3-氨基-5-溴苯酚
二、苯的结构
苯的分子式为C6H6， 与乙炔相似，其碳氢之比为1：1，但与乙炔不同， 其饱和性并不显著，且苯具有较大的稳定性。
SO3H 浓硫酸 25℃ H2SO4 SO3 H2SO4 SO3 200~230℃ SO3H SO3H
CH3 + H2SO4 25℃
CH3 SO3H +
CH3
当苯环上已存在甲基时，磺化反 应难度变小，反应位置在邻、对位 温度高，对位异构体为主
SO3H
SO3H + H2SO4 + H2O
磺化反应和磺酸水解反应是一对 可逆反应。在有机合成上有重要 用途
HCl
过量
30 C
芳香烃的命名和结构
造式。
HH
苯的凯库勒式结构 H
H 简写
HH
苯的二元取代凯库勒式结构
Cl Cl
Cl
2、苯分子的结构
实验测定：平面分子，完全对称 每一个C—C键长：0.140nm 每一个键角：1200
离域使分 闭合离域大键
子内能降
低，使体 系趋于平
-
均化，更 共轭体系
1s
1s
稳定。
C
C
1s C 苯的键 C 1s
C
芳香烃的分类
单环芳烃
–CH3 –CH=CH2
多环芳烃
多苯 代脂
-CH2-
联环
稠环
非苯芳烃
-
环戊二烯 负离子
一、单环芳烃的命名
1 以苯为母体，支 链作取代基，遵循 编号原则。
CH3
CH2CH3
CH(CH3)2
甲苯
乙苯
异丙(基)苯
CH2–CH2–CH3 3 2–CH3 1–CH3
1,2-二甲基-3-丙基苯
C
1s
1s
3、苯的稳定性 从氢化热看
H2
H=_119.5KJ / mol
3H2
H=_208.5KJ/ mol
H苯 理=3x119.5=358.5KJ / mol
H苯 实=208.5KJ / mol
苯环的离域能(共振能) 358.5
－208.5＝150.7
kJ·mol-1
凡共轭体系用传统的价键都无 法准确表示。
苯乙烯
CCH
苯乙炔
COOH 苯甲酸
CH3 CH3
–CH2–CH2–CH–CH–CH3 1 2 34 5
最先碰面原则
3,4-二甲基-1-苯基戊烷
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
有机化学 第五章 芳烃
Ⅰ 贡献大
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ 贡献小 键长、键角不等 的不等价结构
Ⅴ
键长，键角完全 相等的等价结构
H
H
H
H
H
H
苯的结构小结
（1）苯是一个正六边形的平面分子，键长、键角平均化； ）苯是一个正六边形的平面分子，键长、键角平均化； （2）电子云分布在苯环的上方和下方； ）电子云分布在苯环的上方和下方； 电子高度离域， 个 电子在基态下都在成键轨道 （3）π电子高度离域，6个π电子在基态下都在成键轨道 ） 电子高度离域 内，故体系的能量降低，而使苯环稳定。 故体系的能量降低，而使苯环稳定。
(3)具有平面和接近平面的环状结构。 (3)具有平面和接近平面的环状结构。 具有平面和接近平面的环状结构 (4) 易发生亲电取代反应 不易发生加成反应。 易发生亲电取代反应,不易发生加成反应 不易发生加成反应。
单环芳烃 联苯和联多苯 苯系芳烃 如：
联苯
芳烃
多环芳烃
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第五章
芳烃—— 芳香族碳氢化合物 芳烃
（1）碳氢比高 如： C:H=1:1 C : H = 10 : 8
特点
碳碳键长介于C—C与C=C之间 (2) 碳碳键长介于C—C与C=C之间 如： 0.139nm C— C 0.154nm C=C 0.133nm
三苯甲烷 2,3-二甲基 苯基己烷 二甲基-1-苯基己烷 二甲基
苯基： 苯基： -Ph 、 芳基： -Ar 芳基： R CH2H3C-CH3
m-二甲苯 二甲苯 1,3-二甲苯 二甲苯
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第十章 芳烃第一节 芳烃的命名与结构一、苯衍生物的命名与苯的结构 1.苯衍生物的命名a.常见基团的命名优先顺序常见基团的命名优先顺序：COOH>SO 3H>COOR>CONH 2>CN>CHO>CO>OH>NH 2>C ≡C>C=C>C 6H 5（苯环）>R （烷基）>X ，NO 2（这两种官能团在命名时总是作为取代基）。
当分子中存在多种官能团时物质的类名由命名优先的官能团决定而其它官能团只看作取代基。
b.确定母体名称苯的同系物、卤代物和硝基化合物以苯作为母体名称。
对结构复杂或侧链带有官能团的化合物将侧链当母体而苯环作为取代基。
当苯环上有命名优先的官能团时将苯环与优先官能团一起作为母体其它作为取代基。
c.编号当苯环上有两个基团时可用词头—“邻”、“间”和“对”表示两个基团在环上的位置但也可用编号数来表示，当苯环上有多个基团时基团在环上的位置只能用编号数来表示，编号遵循官能团最小位次（如果有的话）规则和（优先级最低的）取代基最小位次规则。
d.从左至右按先取代基后母体的顺序书写名称。
e.当存在多种取代基时取代基按优先级增大的顺序从左至右排列，即取代基按CIP 次序规则依次写出。
例如，OHCH 3OHCO 2H这两个化合物可以分别命名为：邻羟基苯甲酸和2-甲基-5-氯苯酚。
2.苯的结构苯是一个平面分子，六个碳原子以SP 2杂化轨道相互重叠形成六个碳碳σ键组成一个平面正六边形，每一个碳原子未参与杂化的P 轨道相互平行重叠组成闭合的离域大π键（一个六中心六电子π键）。
如果采用共振论，苯的结构可以写成如下两个Kekule 式的杂化体：由此苯具有大的共振稳定性，根据燃烧热或氢化热数据得到苯的共振能是150kJ/mol 。
可以用如下的非Kekule 式表示苯的结构，其中圆圈表示离域π电子：但也常常用一个Kekule 式：或作为苯杂化体的简写，但必须牢记π键不是孤立的而是离域的。
二、萘衍生物的命名与萘的结构 1.萘衍生物的命名a.确定母体名称萘的同系物、卤代物和硝基化合物以萘作为母体名称。
对结构复杂或侧链带有官能团的化合物将侧链当母体而萘环作为取代基。
当萘环上有命名优先的官能团时将萘环与优先官能团一起作为母体其它作为取代基。
b.编号123678ααααββββ萘环固有的编号规定一取代萘取代基的位置可用1或α和2或β表示。
当萘环上有两个或多个基团时基团在环上的位置必须用编号数来表示，在满足萘环编号规定的基础上遵循官能团最小位次（如果有的话）规则和（优先级最低的）取代基最小位次规则编号从一个α位开始进行。
c.从左至右按先取代基后母体的顺序书写名称。
d.当存在多种取代基按时取代基按优先级增大的顺序从左至右排列，即取代基按CIP 次序规则依次写出。
例如，OHCH 3CHONO 2Cl CO 2HCH 3这四个化合物可以分别命名为：2-甲基萘（或β-甲基萘）、1-萘甲酸（或α-萘甲酸）、5-硝基-8-氯-1-萘甲醛和1-甲基-2-萘酚。
2.萘的结构萘是一个平面分子，每一个碳原子以SP 2杂化轨道相互重叠形成十个碳碳σ键，每一个碳原子未参与杂化的P 轨道相互平行重叠组成闭合的离域大π键（一个十中心十电子π键）。
如果采用共振论，萘的结构可以写成如下三个Kekulé式的杂化体：但常常用一个Kekule 式：或作为萘杂化体的简写，但必须牢记π键不是孤立的而是离域的。
三、芳香性和休克尔规则 1.芳香性苯所具有的特殊性质称为芳香性它包括：平面分子，易进行取代而难于加成，具有独特的核磁共振谱或具有独特的π电子环流。
2.休克尔规则对于平面闭合共轭体系，如果体系的π电子数等于4n+2，n 为零或其它正整数，则该体系具有芳香性。
Hückel 规则不仅适用于碳环体系也适用于杂环体系不仅适用于单环体系也适用于稠环体系。
例如，苯是六电子（n=1）芳香体系而萘是十电子（n=2）芳香体系。
第二节 芳烃的化学性质一、芳烃亲电取代反应的规律1.活化效应和钝化效应芳环上的取代基既影响反应速度又影响反应的取向。
与苯进行同样的亲电取代反应相比，加速反应的取代基称为活化基，减慢反应的取代基称为钝化基。
所有的活化基都是邻对位定位基，除卤素是邻对位定位基外所有其它钝化基都是间位定位基。
电负性基团有-I 效应，与芳环直接相连的带有孤电子对原子的取代基通过共振向芳环推电子有+C 效应。
在芳环的亲电取代反应中，活性和取向（定位效应）都是由形成碳正离子的相对速度决定的，越稳定的碳正离子越容易形成，其反应速度越快。
因此根据生成碳正离子中间体的稳定性可以解释芳环亲电取代反应的相对活性和定位效应规律。
++GEH 给电子基：加速反应吸电子基：减慢反应活性中间体2.一取代苯的定位效应规律规则1 所有活化基使新基团进入其邻对位规则2 除卤素使新基团进入其邻对位外所有其它钝化基使新基团进入其间位 3.二取代苯的定位效应规律规则1 当两个取代基是同一类定位基时，由定位效应强的取代基决定新进入基团的位置 规则2 当两个取代基不是同一类定位基时，由第一类定位基决定新进入基团的位置 规则3 在处于间位的两个取代基之间的位置上通常很少发生取代 4.萘环上的亲电取代反应定位效应规律 规则1 α位取代总是占优势规则2 当环上有钝化基时,取代发生在没有取代基环的α位规则3 当一个环上有活化基时，如果活化基在α位取代发生在同环的2和4位，但4位占优势；如果活化基在β位取代发生在1位。
二、芳香环上的亲电取代反应 1.卤化反应卤素（X 2=Cl 2，Br 2）在Lewis 酸FeX 3存在下发生芳环上的亲电取代反应ArH + X 2ArX + HXFeX 3or FeCH 3CH 32CH 3CH 3Br97%43%+ClCH 3CH 357%3CH 32.硝化反应ArH + HNO3ArNO 2 + H 2O混酸（即浓硝酸和浓硫酸的混合物）是常用的硝化剂，NO 2+BF 4ˉ是最强的硝化剂，乙酰硝酸酯AcONO 2（由HNO 3/Ac 2O 现场产生）是温和的硝化剂（可用于富电子芳环的亲电取代反应）。
3.磺化反应ArH + H 2SO 4ArSO 3H + H2O三氧化硫是真正的亲电试剂发烟硫酸中三氧化硫的浓度越大反应速度越快。
三氧化硫的吡啶加合物是温和的磺化剂（可用于富电子芳环的亲电取代反应）。
由于磺化反应是可逆反应．．．．．．．．．，因此提供了除去芳环上磺酸基的方法，在有机合成中磺酸基用作芳环上的位置保护基和或导向基。
SO 3H SO 3H℃速度控制产物平衡控制产物4.傅—克烷基化反应 R 可能重排ArH + R XArR + H X AlC l 3例如1-氯丙烷与苯进行F-C 反应生成的伯碳正离子可以重排成较稳定的仲碳正离子得到两种产物以异丙苯为主：CH 3CH 2CH 2AlCl 3CH+若F-C 反应发生在分子内则生成环状化合物：ClAlCl 3ΔBlanc 氯甲基化反应+ HCHO + HCl22G=第一类定位基G=HGGClBlanc 氯甲基化反应提供了向芳环引入活泼基团CH 2Cl 的方法。
5.傅—克酰基化反应 酰基不重排ArCOR + RCO 2ArCOR + HCl2H(CH CO)O Br3Br33COR萘进行酰基化时用低极性的溶剂如二硫化碳或二氯乙烷主要得到α位取代产物而用高极性的溶剂如硝基苯则主要得到β位取代产物：2CORCORa.Gatterman-Koch 甲酰化+ CO+ HClG=第一类推电子定位基G=HCuClG3Gb.Vilsmeier 甲酰化+ M e 2NCHO3G=OH,NR 2,NHR,NH 2CHOGG（强致活基）表10-2 傅-克烷基化反应与傅-克酰基化反应的比较三、芳环侧链的反应1.烷基苯α—氢的卤代反应在卤素（X 2=Cl 2，Br 2）或NBS 存在下进行α位的自由基卤代CX3X 2=Cl 2,Br2过量hvBrNBS/BP OBrα位的卤代是由于形成稳定的苄基自由基中间体的缘故。
2.烯基苯烯基的加成反应当侧链双键与苯环共轭时，无论是亲电加成还是自由基加成反应其取向都是由生成的碳正离子或自由基的稳定性决定。
根据碳正离子和自由基的稳定性顺序可知亲电加成时作为中间体生成的是最稳定的苄基碳正离子，自由基加成反应时作为中间体生成的是最稳定的苄基自由基。
HBrBrROORHBrBr3.侧链的氧化当侧链中与苯环直接相连的碳原子带有氢原子时，在热的或酸性的高锰酸钾或重铬酸钾等强氧化剂存在下，不论侧链长短均被氧化成与苯环相连的羧基。
此反应可用于芳香羧酸的合成（参见羧酸部分）。
CO 2H4.芳环的还原 a.苯环的还原 ①催化氢化1atm2②Birch 还原3Rh/C2G G GG为给电子基为吸电子基G331.N a / liq.N H3b.萘的还原Li/C 2H 5NH 21.Na / liq.NH 3第三节 芳烃的合成一、合成的策略 1.引入基团的顺序引入基团的顺序是与定位效应密切相关的，应结合起来考虑。
取代苯合成的关键是引入取代基的顺序，为此必须牢记取代基的定位效应规则和取代基的活化钝化作用规律。
要正确判断哪些基团是可以直接引入，哪些基团需要借助别的基团转化而产生。
不同的基团可以通过反应相互转换，要善于将邻对位定位基转变成间位定位基，将间位定位基转变成邻对位定位基以适应合成的需要。
2.保护基的应用当分子中的官能团干扰所期望的反应时可以采用保护基的策略。
保护基应具备如下条件：第一，容易引入；第二，允许期望的反应进行；第三，容易除去。
在大多数情况下带有邻对位取代基的苯衍生物进行亲电取代反应时主要得到对位异构体要得到高产率的邻位异构体就必须采用保护基的策略：首先在对位引入一个易于脱除的保护基然后发生只能（或主要）在原取代基的邻位进行的亲电取代反应最后脱除保护基。
可用于这一目的的取代基有-SO 3H 和-t Bu （叔丁基），在这一策略中这类保护基起占位作用。
二、芳烃的合成利用烷基化和酰基化然后还原羰基是合成最常用的方法。
为避免向环上引入烃基时发生不希望的重排，可以采用先进行F-C 酰基化反应然后除去羰基的两步法。
此外还可利用Corey-House 反应。
1.利用先进行F-C 酰基化反应然后除去羰基的两步法引人非重排烃基的合成方法：+ CH 3CH 2COClAlCl 3OP d/C2.利用酰基化然后还原羰基的合成方法：CH 3O O O AlCl3CH 3HO 2COCH 3HO 2C P PA CH 3CH 3+3.利用-SO 3H 占位作用的合成方法：HNO 3/H 2SO 4+ H 2SO 4CH 33CH 33NO 2NHCOCH3NHCOCH3NO 24.利用Corey-House 反应的合成方法：CH3+ (CH 3CH 2CH 2)2第四节 芳烃的分析一、无水三氯化铝—氯仿试验具有芳环的化合物在无水三氯化铝存在下与氯仿反应生成有色的产物。