第一部分 专题3 第二单元 第一课时 苯的结构与性质

(1)苯的溴代反应是放热反应，而苯和溴都易挥发，
所以反应需要冷凝回流装置。 (2)取代反应的产物HBr易溶于水，故不可以将导管 插入液面以下，以防倒吸。HBr溶于水电离出Br－，可 以用AgNO3溶液鉴别。
2．实验室常用如图所示装置制取少量溴苯，并验证另一 种产物。试完成下列问题： (1)在烧瓶a中装的试剂是________、 ________、________。
苯的凯库勒式(
)并未反映出苯的真实结构，只是由于
习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯 也不属于烯烃，在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了 溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面 正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案：D
[例2]
下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进
(2)导管b的作用有两个：
一是____________________；
二是____________________。
(3)导管c的下口可否浸没于液体中？为什么？
______________________________________________。 (4)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是 ______________出现，这是由于反应生成的________遇 水蒸气而形成的。
1．下列关于苯的说法中，正确的是
(
)
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液 褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中有碳碳双
键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生 了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的 价键完全相同
解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应 属于不饱和烃。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯 分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；
来的溴蒸气溶解在水中生成HBr，无法验证产物中有 HBr。
答案：(1)苯
液溴
铁屑
(2)导气
冷凝回流
(3)不能浸没于液体中，因为反应生成的HBr极易溶于 水，会造成倒吸现象 (5)浅黄色沉淀 (6)褐 (4)有白雾 HBr
Ag＋＋Br－===AgBr↓ 无 液 重
溴苯中溶解少量溴的缘故 溴
NaOH溶液
解析：A项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一
元取代物肯定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中
为单双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一
种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代
物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、
D错误。
答案：B
1．燃烧 现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。 2．取代反应 (1)在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学 方程式为：
行的操作是____________________________________。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时
密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成
的后果是_______________________________________。
(5)B中采用了双球吸收管，其作用是____________，
而产生倒吸现象，同时生成HBr，可用AgNO3(HNO3酸化) 溶液来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反 应，但该反应放热，Br2、苯易挥发，Br2与H2O反应，生 成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯、Br2
进入大气会造成对大气的污染，同时也使反应物的利用率
降低。
[答案] (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3
生成的二溴代物以 邻位和对位 取代产物为主。 (2)在 60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应： 。
3．加成反应 在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为： 。
4．苯的特性
(1)苯不与 高锰酸钾酸性溶液 和溴水 反应，由此可知苯在化 学性质上与烯烃有很大的差别。 (2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生 取代反应 ， 说明苯具有烷烃的性质。
___________________________________________________
______________________________________________。
[解析] 苯在Fe粉作用下，可与液溴发生取代反应生成 ，若随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反
应器中，原料利用率低；B中由于导管插入AgNO3溶液中
①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳
双键之间。 ② 是同一种物质而非同分异构体。
③从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能 与H2发生加成反应。能在催化剂作用下发生取代反应。
1．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替，而是所有碳
碳键都完全相同的事实是 A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 ( )
(1)以 或 表示苯分子结构的形式又叫做“键线式”，
它以线段表示碳碳键，以线段的拐点表示碳原子，碳氢键及 氢原子全省略，而其他的原子以及相应的键不省略。 (2)结构简式 而凯库勒式不 正确地表示了苯分子结构的客观特点， 符合苯分子结构的实际情况。但是，以凯
库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。
(3)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环 是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子 里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、 双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
后的装置。请仔细观察对比三个装置，完成以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程
式：___________________________________________； ____________________________________________________ ________________________________________________。 写出B装置右侧的试管中所发生反应的化学方程式
HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3 (2)导气兼冷凝 (3)旋转分液漏斗颈活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁 粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合
液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境
(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气
CCl4由无色变为橙色 (6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应 器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而 产生倒吸
环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在FeBr3
存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而 使溴水褪色 A．②③④⑤ C．①②④⑤ B．①③④⑤ D．①②③④
[解析]
若苯分子中存在单双键交替结构，则C— 是两
C与C===C的键长必然不同，
种物质互为同分异构体，且C===C的特征反应是使溴 水和KMnO4酸性溶液褪色。 [答案] C
专 题 3 常 见 的 烃
第 二 单 元
晨背关键语句
第一 课时
知识点一 理解教材新知 知识点二 考向一
芳 香 烃
苯的 结构 与性 质
把握热点考向
考向二 随堂基础巩固
应用创新演练
课时跟踪训练
1．苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面，
为平面正六边形结构。苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的一种特殊化学键。 2．苯与溴发生取代反应生成溴苯，与浓HNO3、浓 H2SO4发生取代反应生成硝基苯或苯磺酸。
______________________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_______ __________________________________________________。
(3)在按图B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对
B进行的操作是____________________________；应对C进
反应后双球管中可能出现的现象是
___________________________________________________ _______________________________________________。 (6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好 或不能正常进行。这两个缺点是____________________
(5)反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有______
生成，反应的离子方程式为____________________。
(6)反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，
可以观察到烧杯底部有________色不溶于水的液体，这是
因为______________________。纯溴苯为______性溶液氧化，也不能与溴水 发生加成反应，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能
与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别。
答案：AB
[例1]
苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作 ( )
为证据的事实是
①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均 相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成
Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O
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(3)苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应 ，
说明苯具有烯烃的性质。 (4) 苯容易发生 取代反应 ，而难于发生 加成反应，难被氧 化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。
2．[双选题]下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上
有很大差别的是
A．苯不与溴水发生加成反应 B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯燃烧能够产生黑烟