限定条件同分异构体的种数判断和书写
2018届一轮复习人教版 限定条件的同分异构体数目判断及书写
化学·微焦点39
【答案】 (5)5; 【解析】 (5)D 的结构简式为 HOOC(CH2)3COOH,其同分异构体满足条件: ①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体,说明含有—COOH;②既能发生银镜反 应,又能发生皂化反应,说明含有—CHO 和—COO—(酯基),结合 D 的分子式分 析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO—)结构,则符合条件的同分异构 体有 5 种结构,分别为 、 、HCOOCH2CH2CH2COOH、
化学·微焦点39
8.(2015 年海南卷节选)写出符合下列条件的 E( 构体的结构简式: 。 ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 反应
)的同分异
②可发生银镜反应和水解
化学·微焦点39
【答案】 (5) 【解析】 (5)符合条件:①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢, 说明含两个支链且处于对位 ,②可发生银镜反应和水解反应 ,说明同 分异构体为甲酸脂类,故 E 的同分异构体的结构简式为 。
(2)第①步反应的化学方程式是
化学·微焦点39
(3)第⑥步反应的化学方程式是
。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是 。 (5)C 的同分异构体在酸性条件下水解,生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环,且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰, 则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。
3 种:
、
和
。
化学·微焦点39
7.(2016 年四川卷)高血脂严重影响人体健康,化合物 E 是一种临床治 疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
已知: 请回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的名称是 ②步的反应类型是
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH 3）、乙基（—CH 2CH 3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH 2CH 2CH 3、；⑷丁基（—C 4H 9）的结构有4种，戊基（—C 5H 11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为： CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 （有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
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解析
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[解析] (1)由 B 和 C 的分子式以及反应试剂可知，该反应为加成反应。
(2)C 的结构简式为
或
，在 NaOH 作用下生成
。
(4)E 的同分异构体是芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应 说明含有醛基；有三组峰说明有三种等效氢，有一定的对称性，三组峰的 面积比为 3∶2∶1，由此可写出满足条件的结构简式。
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可能的同分异构体的结构简式
、
、
、
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限定条件 有 5 种不同化学环境的氢原子；能 发生水解反应，水解产物之一遇 FeCl3 显紫色；苯环上的一氯代物只 有 3 种；苯环上有 1 个取代基
回答下列问题：
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可能的同分异构体的结构简式 、
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。
2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、(III)（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式（II）有四种同分异构体：。
碳链结构式（III）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
1234
变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
1234
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4、 X是E(如右图所示)的同分异构体， X分子中含有苯环，且苯环上一氯 代物只有2种，则X所有可能的结 构简式为：
5、[2013年·新课标I】F（如图-8所示）的芳香同分 异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发
生显色反应的有__1_3__种，其中核磁共振氢谱图
为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为 ___________。
例2、 [2013·新课标·12]分子式为C5H10O2的有机 物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体
异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（D ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
例3、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符 合下列条件的同分异构体有__5__种。
菲那西汀：
CnH2nO2
1
羧酸、酯、羟醛（酮）、醚醛（酮）
CnH2n+1NO2
氨基酸、硝基化合物
例5、写出同时满足下列条件的水杨 酸所有同分异构体的结构简式：
•①含有苯环
•②能发生银镜反应，不能发生水解 反应
•③在稀NaOH溶液中，1mol该同分 异构体能与2molNaOH反应
•④只能生成两种一氯代物
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
•①含有苯环且苯环上有对位的两取代基 •②苯环上含有—NH2 •③能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应
定一移一
• 例4、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质 的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异
构）（ B ）
• A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
图-8 F
6. [2013年·新课标Ⅱ] I(如图-9)的同系物J比I相对分子 质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基， ②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应
放出CO2，共有_1_8__种（不考虑立体异构）。J的
一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢 谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种 同分异构体的结构简式______。
1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体： ①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气
12种
2、分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜 反应的同分异构体有 种
10+（6+3+3）+3=25
3、某有机物X的结构简式如下图所示，与它互为同 分异构体且属于芳香族衍生物的有机物有 种。
分子式：C8H10O，Ω=4
•①含有苯环，且苯环上含有两个取代基 •②分子中只有一个甲基 •③能发生银镜反应 •④在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体最多能与 1molNaOH反应
共6种
邻乙基苯甲酸
限定条件同分异构体的书写
同 分
构造异构
异
构
体
的
分 类 立体异构
强调才考虑
类型异构或官能团异构
碳链异构 位置异构
书
分子式
写 方
法
顺反异构
对映异构或旋光异构（了解）
构象异构 等（不要求）
方法：插入法，分配法，取代法
例1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯 的所有同分异构体
羧酸4种，甲酸酯类4种，乙酸酯类1种， 苯甲酸酯类1种，共10种
图-9 I
7、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构 体的结构简式：
（1）分子中有6个C原子在同一条直线上 （2）分子中含有水杨酸中所有的官能团
CH3 C CCC COOH
CH2
CH2
水杨酸： 邻羟基苯甲酸
OH连在—CH3或—CH2—上，共4种
8、写出同时满足下列条件的邻乙基苯甲酸所有同 分异构体的结构简式：
C3H6O 不饱和度：Ω=1。可能为以下几种物质: （1）烯醇、烯醚（不符合一种官能团） （2）醛、酮 （3）环醇、环醚
通式 不饱度Ω
类型
CnH2n
1
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
烯烃、环烷烃
CnH2n-2
2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n-6
4
苯的同系物、二炔烃等
CnH2n+2O
0
醇、醚
CnH2nO
1
醛、酮、环醇、环醚、烯醇、烯醚