大学有机化学徐寿昌
有机化学课件(徐寿昌)
的顺序和空间排列方式不同.） 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3
◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同
分异构体也越多。如: C7H16的同分异构体数 9 个;
★键的极性大小主要取决于成键两原子的电负性
值之差，与外界条件无关，是永久的性质。
电负性：一个元素吸引电子的能力。
偶极矩：正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之
间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 qd (D,德拜)
■ 在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键
的偶极矩就是分子的偶极矩。
它原子所形成的两个共价键之间的夹角.
(3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分
子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B离解 成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.
键能泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的
平均值.
离解能 :一个共价键离解所需的能量 .指离解特定共
价键的键能.（在多原子分子中，即使相同的键其解
一.有机化合物和有机化学
◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机
化学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——
无机化学
◎1828年，魏勒（F.Wöhler）在实验室由氰酸铵
(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机
化合物的人工合成:
O N H O C N 4 H H NC N 2 2
C8H18的同分异构体数可达18个;
C10H22的同分异构体数可达75个。
2.性质上：① 容易燃烧 ② 热稳定性差 ③ 熔点、沸点低 ④ 难溶于水； ⑤ 反应速度慢 ⑥ 副反应多 三、有机化合物中的共价键 共价键广泛存在于有机物中，也可说共价键 是有机物的结构基础。关于共价键，目前有两 种常用的理论： ◎1、价键理论 从“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子 之间” 的定域观点出发。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学课件(徐寿昌--全)14
§14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用 1. 丙二酸二乙酯的制备:
• 强亲核试剂,与卤烷发 生取代反应.
5
2、 丙二酸二乙酯的化学性质： ① 在碱性条件下水解，加热后脱羧生成乙酸。
CH2(COOC2H5)2
Δ CH3COOH
NaOH
+
H3 O
HOOCCH2COOH
6
② 丙二酸二乙酯活泼亚甲基上的反应
CH2CH2COOH
(1) EtONa EtOH
2 CH2(CO2Et)2 (2) BrCH2CH2Br
(1) NaOH (2) H3O+
T.M
12
丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于
合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环 烷基甲酸，二元羧酸等）。
具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成 稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列 亲核加成。
* *
• 水解、加热脱羧——1,5-二羰基化合物
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• 水解、加热脱羧——1,5-二羰基化合物
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2. 乙酰乙酸乙酯的化学性质 1). 酮式分解和酸式分解 a. 乙酰乙酸乙酯在稀碱作用下，首先水解 生成乙酰乙酸，后者在加热条件下，脱羧生成 酮。
22
b. 乙酰乙酸乙酯与浓碱共热，则在α-和β-碳 原子间断键，生成两分子乙酸盐，该分解称为酸 式分解。
= =
= = =
O
O
CH3 C CH2 C OC2H5 + OH
24
（b）钠盐的烷基化和酰基化
== ==
= =
O
O
有机化学课件徐寿昌全精品PPT
根据IUPAC命名法，烷烃的命名基于其碳原 子数和结构。直链烷烃称为正烷烃，带有支 链的称为异烷烃。
物理性质
化学性质
烷烃通常为无色、无味、非极性的气体或液 体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
烷烃的主要化学反应包括燃烧、卤化、裂化 等。
烯烃
定义与通式
烯烃是含有至少一个碳碳双键的 烃类化合物，通式为CnH2n。
机理
通常通过离子型或自由基型机理进行，与取 代反应和加成反应密切相关。
实例
乙醇在浓硫酸存在下发生消除反应，生成乙 烯和水。
重排反应
01
定义
有机分子中原子或基团的位置发生 重新排列的反应。
机理
通常涉及碳正离子、碳负离子或自 由基等中间体的形成和重排。
03
02
种类
频哪醇重排、贝克曼重排、霍夫曼 重排等。
有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类、按照官能团分类、按 照性质分类等。
命名
系统命名法、普通命名法、衍生物命名 法等，遵循IUPAC命名规则。
有机化学发展历史
早期历史
从天然有机物的提取和利用开始，如糖、油脂、染料等。
现代发展
合成有机化学的兴起，如塑料、橡胶、药物等人工合成有机物 的广泛应用。
有机化学在现实生活中的应用
物理性质
芳香烃通常为无色或淡黄色的液体或固体， 具有特殊的芳香气味，不溶于水，易溶于 有机溶剂。
命名与结构
芳香烃的命名基于其苯环数和取代基的种 类和位置。苯环是芳香烃的核心结构，具 有特殊的稳定性和芳香性。
化学性质
芳香烃的主要化学反应包括取代、加成、 氧化等。由于苯环的稳定性，芳香烃通常 比脂肪烃更难发生化学反应。
实例
有机化学课件徐寿昌
碳氢化合物的衍生物
研究烃的衍生物，如醇、醛、酮、羧 酸等有机化合物的结构和性质。
有机化学的发展历史
01
02
03
萌芽时期
从远古时期人们使用天然 有机物开始，到18世纪化 学家开始研究有机物的组 化学家李 比希和法国化学家贝采利 乌斯为代表，建立了有机 化学的基本理论和方法。
醇、酚、醚具有氧化反应、酯化反应、醚化反应等化学性质。其中，氧化反应是醇的重要反应之一，可用于合成 醛、酮等化合物；酯化反应是醇和羧酸的重要反应之一，可用于合成酯类化合物；醚化反应则是醇与醇之间的重 要反应之一，可用于合成醚类化合物。
醛、酮、醌
醛的分类和命名
酮的分类和命名
醌的分类和命名
醛、酮、醌的物理 性质
品质。
环境领域
研究有机污染物的来源 、迁移转化和治理方法
，保护生态环境。
02 有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构特点
碳原子的四价性
碳原子最外层有四个电子 ，可以形成四个共价键， 是有机化合物结构多样性 的基础。
碳链和碳环
碳原子之间可以通过共价 键形成碳链和碳环，构成 有机化合物的基本骨架。
官能团
醛、酮、醌的物理性质 与其结构密切相关，一 般具有较低的沸点和熔 点，且随着分子量的增 加，沸点和熔点逐渐升 高。此外，它们还具有 一定的溶解性和极性。
醛和酮具有还原性、氧 化反应、缩合反应等化 学性质；而醌则具有氧 化性、还原性以及亲电 取代反应等化学性质。 这些反应在有机合成中 具有重要的应用价值。
醚的分类和命名
醚是氧原子连接两个烃基的化合物 ，根据烃基的不同，醚可分为单醚 、混醚等。醚的命名遵循系统命名 法。
醇、酚、醚
醇、酚、醚的物理性质
有机化学课件4徐寿昌著
02
芳香族胺是含有氨基(-NH2)的芳香族化合物，具有碱性、亲核
性等特点。
芳香族硝基化合物和芳香族胺的转化关系
03
芳香族硝基化合物可以通过还原反应转化为芳香族胺，而芳香
族胺也可以通过氧化反应转化为芳香族硝基化合物。
22
05 杂环化合物和生 物碱
2024/1/28
23
杂环化合物的分类和命名
2024/1/28
2024/1/28
17
羧酸及其衍生物
2024/1/28
羧酸的分类和命名
羧酸是含有羧基的化合物。羧酸可以根据羧基所连接的烃 基的不同进行分类，如甲酸、乙酸等。羧酸的命名遵循系 统命名法，以羧酸为母体，烃基作为取代基。
羧酸衍生物的分类和命名
羧酸衍生物是羧酸中的羟基被其他基团取代后生成的化合 物。常见的羧酸衍生物有酯、酰卤、酰胺等。它们可以根 据取代基的不同进行分类和命名。
13
醇、酚、醚
2024/1/28
醇的分类和命名
醇可以根据羟基所连接的碳原子的类型进行分类，如伯醇、仲醇和叔醇等。醇的命名遵循 系统命名法，以醇为母体，羟基作为取代基。
酚的分类和命名
酚是羟基直接连接在芳香环上的化合物。酚可以根据芳香环的类型进行分类，如苯酚、萘 酚等。酚的命名遵循系统命名法，以酚为母体，羟基作为取代基。
2024/1/28
29
电环化反应
定义
电环化反应是指在共轭 体系中，通过电子的环 形流动导致体系中的π 电子数发生变化的一类 周环反应。
2024/1/28
举例
例如，1,3-丁二烯在加 热或光照条件下可以发 生电环化反应，生成环 丁烯或甲基环丙烷等产 物。
机理
电环化反应的机理通常 涉及到π电子的流动和 重排，以及可能的键的 断裂和形成。
徐寿昌有机化学第一章绪论
①在发展原子论方面，他发现了几种新元素：铈、 硒、钍。他还提出了新 的元素符号体系，沿用至今。
②在电化学方面，贝采利乌斯1814年提出了电化二元论：
③在有机化学方面，贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称。 他发现了外消旋酒石酸，认识到同分异构现象，并命名。1835年他发现了 催化作用，并命名。
2. 易燃烧 3. 熔、沸点低，热稳定性差
室温（r.t room temperature)下，多数有机物为气体、液体或
低熔点的固体。因为有机分子间的引力主要为范德华力（Verder Waals Force)，结合较弱。
4. 难溶于水，易溶于有机溶剂 5. 原子间主要以共价键结合 6. 反应速度慢,易发生副反应
拉瓦锡,法国化学家。1743年8月26日生于 巴黎，1794年5月8日卒于巴黎。1763年获法学 士学位,并取得律师开业证书,后转向研究自然 科学。21岁时从事地质学研究,后又转为学习 化学。1765年他当选为巴黎科学院候补院士。
1772年，拉瓦锡任皇家科学院副教授， 1778年提升为正教授。拉瓦锡是近代化学奠基 人之一。1774年10月，发现氧。1783年拉瓦锡 将水滴在加热的炮筒上，产生了氢气，他和H. 卡文迪什的工作确证了水不是一种元素，而是 氢和氧的化合物。1789年拉瓦锡写了《化学概 要》一书，书中为元素下了一个定义：“凡是 简单的不能分离的物质，才可以称为元素。” 他还认为少量存在的物质不是元素，例如他认 为黄金就不是元素，这也是错误的。
杂化
激发
2Px 2Py 2Pz 2s
SP3杂化轨道
杂化轨道类型：SP3 SP2
SP
几何图形：正四面体 ；平面三角形 ；直线型。
二）、分子轨道理论
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内角60°
•弯曲键比一般的 键弱,并且具有较高的能量. •这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力. •由于构象是重叠式而引起的张力叫扭转张力.
5.4.2 环丁烷的结构
• 内角90°. • 四个碳原子不在一个平面上.
环丁烷中的键
折叠式构象 环丁烷的构象
5.4.3 环戊烷的结构 • 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
例6: 8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷
例7: 双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
5.2 环烷烃的结构
• 烷烃是sp3杂化,键角109.5°,环烷烃的碳也是sp3杂 化,但键角不一定一样.
5.2.1 环丙烷的结构 • C-C键的形成
交盖较好
交盖较差 键轨道的交盖
•这样的键与一般的键不 一样,它的电子云没有轨道 轴对称,而是分布在一条曲 线上,故常称弯曲键.
•环丁烷 CH2-CH2 简写:
CH2-CH2
•甲基环丙烷 CH2
简写:
CH-CH3
CH2
同 分 异 构 体
CH3
•命名(与烷烃相似):
(A) 以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名;
(B) 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前
加一“环”字.
(C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出.
(D) 环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最
小为原则. 例1:
CH3
5
1 CH3
2
4
3
1,2-二甲基环戊烷
• 例2:
例3:
1-甲基-3-乙基环己烷 **小取代基为1位.
1,1,4-三甲基环己烷
环烷的顺反异构:
由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转. 只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团, 就有构型不同的顺反异构体.
例: 1,4-二甲基环己烷
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
5.4.4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象.
(1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上)
• C-C-C键角基本保持109.5°,任何两 个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
纽曼投影式
透视式
环己烷的椅型构象
有机化学 Organic Chemistry 第五章 脂环烃
教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第五章 脂环烃
5.1 脂环烃的定义和命名
脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相 似的烃类,总称脂环烃.
(1) 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n.
•环丙烷 CH2命名:
CH3
6 CH3
5
1
4
2
3
1,6-二甲基-1-环己烯
CH3
5
4
1
3
2
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
螺原子
螺[2.4]庚烷
桥桥头头碳碳
双环[2.2.1]庚烷
(A) 螺化合物的命名:
(a) 组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺 ”.
(b) 再把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子 ),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方 括号里,数字用圆点分开.螺原子
例1:
螺[2.4]庚烷
例2: 螺[3.4]辛烷
(c) 带支链的螺烷 --螺环上的编号,从连接螺原子(不 含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子 再编第二个环.编号的顺序以取代基位置号码加和数 最小为原则.
(2) 船型构象
• 所有键角也接近109.5°,故也没有角 张力.但相邻C-H键却并非全是交叉 的.C-2和C-3上的 C-H 键,以及C-5和 C-6上的 C-H键都是重叠式的.
• C-1和C-4上两个向内伸的H由于距 离较近而相互排斥,也使分子的能量 有所升高.
透视式
纽曼投影式 环己烷的船型构象
顺-1,4-二甲基环己烷
3
反-1,4-二甲基环己烷
(2) 环烯(炔)烃 --脂环烃的环上有双键(或叁键).
• 命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取 代基.
• 碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最 小.
• 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键 位置可不标.
环戊烯
环辛炔
(3) 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布 A
•A线为构象的 对称轴
(4) 椅型构象中的两种 C-H 键
a键 (直立键)
•与对称轴 成 109.5°
e键 (平伏键)
(5) 构象的翻转 • 通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型
为 a键
为e键
椅型构象的翻转
•两种椅型构象是等同的分子.
(6) 甲基环己烷椅型构象的翻转
1,3-环己二烯
带有侧链的环烯烃命名:
(A) 若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;
(B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编 号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位 置号码的加和数为最小.
CH3
1
6
2
2
H3C 3
1
5
3
4
4
6
5
1-甲基-1-环己烯
3-甲基-1-环己烯
例3:
5-甲基螺[2.4]庚烷
(B) 双桥环化合物的命名
(a) 都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳
原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.
(b) 组成环的碳原子总数命名为某烷,加词头双环.
(c) 各“桥”所含碳原子数目,按由大到小的次序
写在“双环”和“某烷”之间的方括号里.
例1:
桥头碳
双环[2.2.1]庚烷
例2: 例3:
双环[2.1.0]戊烷
双环[3.1.1]庚烷
(d) 环上碳原子编号:从一个桥头碳原子(含)开始,先编 最长的桥至第二个桥头,再编余下的较长的桥,回到 第一个桥头;最后编最短的桥.
(e) 编号的顺序以取代基位置号码加和数为较小.
例4:
例5:
6-甲基双环[3.2.2]壬烷 1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷
•同一平面 上的比较
•两种椅型构象是两种不同结构的分子. •甲基连在a键上的构象具有较高的能量,比较不稳定 •平衡体系中e键甲基环己烷占95%,a键的占5%
取代基在e键上的构象较稳定. • 若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳
定. • 若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在 e键上
的构象最稳定. 例1: 1,2-二甲基环己烷，顺式如下：