有机推断与合成精品PPT课件
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《有机推断与合成》课件
20
直击高考：
（2009年江苏卷）19、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压 的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（5）请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；
②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
21
参考答案：
22
总结：
专题五
思考：
由丙烯制聚丙烯酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注 明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流 程图表示方法示例如下：
江苏省普通高中学业水平测试
（选修科目）说明
了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及 其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质。认识不同类型化 合物之间的转化关系，能设计合理路线合成 简单有机化合物。
18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰
20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。
直击高考：
（2009年江苏卷）19、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压 的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（5）请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；
②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
21
参考答案：
22
总结：
专题五
思考：
由丙烯制聚丙烯酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注 明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流 程图表示方法示例如下：
江苏省普通高中学业水平测试
（选修科目）说明
了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及 其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质。认识不同类型化 合物之间的转化关系，能设计合理路线合成 简单有机化合物。
18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰
20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。
有机推断与合成-课件
CH3CH2Br+NaOH 醇△ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
b.醇的消去
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2 = CH2↑+H2O
• c.炔烃的不完全加成
• HC≡CH+HCl
一定条件CH2 = CHCl
②引入卤原子（—X）
a.烷烃或苯光及其同系物的卤代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
• （3）官能团的转变
• ①利用官能团的衍生关系进行转变，如：
醇
醛
羧酸。
• ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，
如：
消去
CH3CH2OH CH2 = CH2
加成
取代 CH2—CH2。
CH2 CH2 Br Br
OH OH
• ③通过不同的反应，改变官能团的位置如：
消去
加成
CH3CH2CH2OH
CH3CH = CH2
• (5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； • (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧
酸；
• (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的 是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯；
• (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、
• 重点知识归纳 • 1.有机物的推断 • (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路
C10H10
①O3 ②H2O
CH3COOH+3HOOC—CHO
+CH3CHO
• 试回答：
• (1)C10H10分子中含 个2 双键， • (2)C10H10的结构简式为：
个2 叁键。
CH3—CH=CH—C≡C—CH=CH—C≡C—CH3 。
b.醇的消去
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2 = CH2↑+H2O
• c.炔烃的不完全加成
• HC≡CH+HCl
一定条件CH2 = CHCl
②引入卤原子（—X）
a.烷烃或苯光及其同系物的卤代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
• （3）官能团的转变
• ①利用官能团的衍生关系进行转变，如：
醇
醛
羧酸。
• ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，
如：
消去
CH3CH2OH CH2 = CH2
加成
取代 CH2—CH2。
CH2 CH2 Br Br
OH OH
• ③通过不同的反应，改变官能团的位置如：
消去
加成
CH3CH2CH2OH
CH3CH = CH2
• (5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； • (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧
酸；
• (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的 是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯；
• (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、
• 重点知识归纳 • 1.有机物的推断 • (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路
C10H10
①O3 ②H2O
CH3COOH+3HOOC—CHO
+CH3CHO
• 试回答：
• (1)C10H10分子中含 个2 双键， • (2)C10H10的结构简式为：
个2 叁键。
CH3—CH=CH—C≡C—CH=CH—C≡C—CH3 。
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
有机合成与推断PPT课件
HO—CH2CH2CH2—OH
第24页/共89页
路线 3 生物发酵法：淀粉——酶→甘油——酶→1,3-丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路 线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是__________。 (3)以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT， 写出其化学方程式_________________________________。
第18页/共89页
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。
第19页/共89页
请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①__________________________， 反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式：______________________。 (3)写出反应②的化学方程式：_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。
第14页/共89页
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 碳碳叁键 。 (2)具有 3 原子共面的可能含 醛基 。 (3)具有 6 原子共面的可能含 碳碳双键 。 (4)具有 12 原子共面的应含有 苯环 。
5．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4， 而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在 通常情况下是气态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构，分子式结合不饱和度为突破口等。
第24页/共89页
路线 3 生物发酵法：淀粉——酶→甘油——酶→1,3-丙二醇 (1)A 的结构简式为_________________________________。 (2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路 线是______(填“1”、“2”或“3”)，理由是__________。 (3)以 1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯 PTT， 写出其化学方程式_________________________________。
第18页/共89页
例 1 (2008·上海，29)已知：
物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引 发的一系列化学反应。
第19页/共89页
请回答下列问题： (1)写出反应类型：反应①__________________________， 反应③________________。 (2)写出化合物 B 的结构简式：______________________。 (3)写出反应②的化学方程式：_______________________ __________________________________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。
第14页/共89页
4．由物质结构推断 (1)具有 4 原子共线的可能含 碳碳叁键 。 (2)具有 3 原子共面的可能含 醛基 。 (3)具有 6 原子共面的可能含 碳碳双键 。 (4)具有 12 原子共面的应含有 苯环 。
5．由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4， 而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2==CHCl、HCHO 在 通常情况下是气态。 此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结 构，分子式结合不饱和度为突破口等。
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When You Do Your Best, Failure Is Great, So Don'T Give Up, Stick To The End
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
A 浓浓—硫硝酸酸CH2ECl ③
COOH
F—C④H2OH NH2
—⑤CHO
一定条件
(C7H5NO)n
—CH3 ……
COOH HO
水杨酸
COOH CH3COO
阿司匹林
OH —CH-CN
—CH3
液溴 FeBr3
Br —CH3 酸性KMnO4
Br —COOH
ONa
浓NaOH、催化剂
高温、高压
—COONa
H+
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH —COOH
如何做好有机推断、合成题？
♣有机合成路线的推导 逆推为主，顺推为辅，顺逆结合，合理规范。
♣突破关键 1.掌握重要官能团的性质以及常见有机物之间的
转化关系；熟记重要的有机反应条件。 2.准确获取和应用有效信息（有时信息隐含在题
干流程图中）。 3.化学用语要规范：熟悉有机物结构简式、键线
加成;加聚
加成；氧化
取代(酯化) 中和
例1：
需要这么多 步骤吗？
思维的严密性！关 注相同条件下不同 官能团可能同时发
生反应
可以 颠倒吗？
信息 移植
例2：
能与银氨溶液 发生银镜反应
B C D Cl2
一定条件
NaOH/ H2O
△
Cu/O2 △
①HCN/OH— ②H2O/H+,△
OH CHCOOH 扁桃酸
式的书写，C四价原则、键的连接次序等。
例3：雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成
路线如下：
说说你的 第一印象
信息 植入
信息 植入
结构 匹配
有机物转化过程中，有些物质（如卤
代烃、醇、烯烃等）、特定的反应（类型、
条件）和有机信息起到承前启后作用，是
试题的支撑点，近几年来江苏高考题中基
本都将信息植入试题中，提高了试题的新
颖性和前瞻性。
理解和模拟信息的转化是重要的化
学能力之一。
有机信息的植入 （1）有机信息植入的时机
①增碳或缩碳的变化 ②中学化学未知的官能团变化 ③反应条件等同信息变化的反应条件 （2）有机信息植入的步骤 ①分析信息碳链和官能团的变化 ②观察信息中断键和成键位置 ③模拟信息连接方式和官能团变化
2013届高考 化学专题复习
有机推断 与有机合成
解读考纲
基础：掌握烃及其衍生物的组成、 结构特点和主要性质。
要求：认识不同类型化合物之间的 转化关系。
能力：能设计合理路线合成简单有机 化合物。
【考情分析】
有机推断与合成是学习有机化学的最终 目标，也是高考有机中的难点。近5年江苏 高考化学试题中均考查了有机推断及有机合 成线路的简单设计，考查了对新信息的获取 和分析以及应用有效信息，结合所学知识解 决有机化学实际问题的综合能力。
常见官能团的引入与转化一般方法
官能团 －X －OH
引入
转化
烃与X2取代;烯烃与X2、 HX加成,醇与HX取代
消去；水解
烯烃与水加成；醛酮与H2加成； 取代；消去；
卤代烃及酯的水解
氧化；酯化
－O－ 醇分子间脱水
——
>C=C< －CHO －COOH
某些醇或卤代烃消去; 炔烃与H2加成
伯醇催化氧化
醛的氧化；酯在酸性条件下 水解；苯环侧链有α-氢被 酸性KMnO4氧化
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途 径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
写在最后
成功的基础在于好的学习习惯
The foundation of success lies in good habits
18
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的， 所以不要放弃，坚持就是正确的。
?
解析、设计合成线路—— 多以逆推为主，其思维途径是：
（1）首先确定要合成的有机物所属类型，以及题中所 给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如 何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给 已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物 乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏） 信息，一直推导到题目给定的原料为终点。
【学习目标】
1．理解有机反应的基本规律，能够敏捷、准确地 获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合， 在分析评价的基础上应用新信息。
2．综合应用有机化学知识和各种问题解决策略， 将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知 识和科学方法，完成对新物质或功能高分子化合 物的合成设计方案。
3．理解有机化学的价值，体验有机合成在生产、 生活及高新技术领域的重要作用。
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
A 浓浓—硫硝酸酸CH2ECl ③
COOH
F—C④H2OH NH2
—⑤CHO
一定条件
(C7H5NO)n
—CH3 ……
COOH HO
水杨酸
COOH CH3COO
阿司匹林
OH —CH-CN
—CH3
液溴 FeBr3
Br —CH3 酸性KMnO4
Br —COOH
ONa
浓NaOH、催化剂
高温、高压
—COONa
H+
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH —COOH
如何做好有机推断、合成题？
♣有机合成路线的推导 逆推为主，顺推为辅，顺逆结合，合理规范。
♣突破关键 1.掌握重要官能团的性质以及常见有机物之间的
转化关系；熟记重要的有机反应条件。 2.准确获取和应用有效信息（有时信息隐含在题
干流程图中）。 3.化学用语要规范：熟悉有机物结构简式、键线
加成;加聚
加成；氧化
取代(酯化) 中和
例1：
需要这么多 步骤吗？
思维的严密性！关 注相同条件下不同 官能团可能同时发
生反应
可以 颠倒吗？
信息 移植
例2：
能与银氨溶液 发生银镜反应
B C D Cl2
一定条件
NaOH/ H2O
△
Cu/O2 △
①HCN/OH— ②H2O/H+,△
OH CHCOOH 扁桃酸
式的书写，C四价原则、键的连接次序等。
例3：雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成
路线如下：
说说你的 第一印象
信息 植入
信息 植入
结构 匹配
有机物转化过程中，有些物质（如卤
代烃、醇、烯烃等）、特定的反应（类型、
条件）和有机信息起到承前启后作用，是
试题的支撑点，近几年来江苏高考题中基
本都将信息植入试题中，提高了试题的新
颖性和前瞻性。
理解和模拟信息的转化是重要的化
学能力之一。
有机信息的植入 （1）有机信息植入的时机
①增碳或缩碳的变化 ②中学化学未知的官能团变化 ③反应条件等同信息变化的反应条件 （2）有机信息植入的步骤 ①分析信息碳链和官能团的变化 ②观察信息中断键和成键位置 ③模拟信息连接方式和官能团变化
2013届高考 化学专题复习
有机推断 与有机合成
解读考纲
基础：掌握烃及其衍生物的组成、 结构特点和主要性质。
要求：认识不同类型化合物之间的 转化关系。
能力：能设计合理路线合成简单有机 化合物。
【考情分析】
有机推断与合成是学习有机化学的最终 目标，也是高考有机中的难点。近5年江苏 高考化学试题中均考查了有机推断及有机合 成线路的简单设计，考查了对新信息的获取 和分析以及应用有效信息，结合所学知识解 决有机化学实际问题的综合能力。
常见官能团的引入与转化一般方法
官能团 －X －OH
引入
转化
烃与X2取代;烯烃与X2、 HX加成,醇与HX取代
消去；水解
烯烃与水加成；醛酮与H2加成； 取代；消去；
卤代烃及酯的水解
氧化；酯化
－O－ 醇分子间脱水
——
>C=C< －CHO －COOH
某些醇或卤代烃消去; 炔烃与H2加成
伯醇催化氧化
醛的氧化；酯在酸性条件下 水解；苯环侧链有α-氢被 酸性KMnO4氧化
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途 径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
写在最后
成功的基础在于好的学习习惯
The foundation of success lies in good habits
18
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的， 所以不要放弃，坚持就是正确的。
?
解析、设计合成线路—— 多以逆推为主，其思维途径是：
（1）首先确定要合成的有机物所属类型，以及题中所 给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如 何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给 已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物 乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏） 信息，一直推导到题目给定的原料为终点。
【学习目标】
1．理解有机反应的基本规律，能够敏捷、准确地 获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合， 在分析评价的基础上应用新信息。
2．综合应用有机化学知识和各种问题解决策略， 将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知 识和科学方法，完成对新物质或功能高分子化合 物的合成设计方案。
3．理解有机化学的价值，体验有机合成在生产、 生活及高新技术领域的重要作用。