2017届高考化学二轮复习 专题十四 有机推断与合成课件 新人教版
HCOOCH2CH2CH3、
，共 4 种。
(5)
[思维建模]
有机推断的解题技能
有机推断中常见的解题突破口
1．根据反应特征推断官能团的种类
性质 酸性
结构 含有—COOH、酚羟基
代表物质 乙酸、苯酚
含有—X、—COOR、
水解 反应
Байду номын сангаас
的物质及二糖、多糖；其中在酸
性及碱性溶液中均能水解的物质
含有酯基或肽键
的推断，二是新信息条件下的有机合成分析。
考点一 合成路线背景下的有机物的推断 高考命题分析 有机物推断类试题能够灵活地考查有机物官 能团的名称，反应类型的判断，结构简式及同分异构体的书 写，有机物结构的分析、性质及其转化关系，合成路线的设 计等。在能力要求上，要求考生要有运用各种反应条件、各 类有机反应特征，分析、推断问题和解决问题的能力。有机 物推断类试题是高考的热点题型，综合性强，思维容量大， 难度也较大，解题时要综合考虑并适当运用物质的组成、结 构、性质、反应条件和变化，严密推理，认真作答。
(3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C
为
。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产
物是由聚乙烯醇与丁醛发生缩合反应的产物，故 D 为
CH3CH2CH2CHO。
(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双 键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转， 可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面 内，因此共面的原子最多有 11 个。顺式聚 异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双
(2)
分子中，在同一个平面的原子最
多有__8______个。
(3)化合物 M 不可能发生的反应是___D_E____(填序号)。
A．氧化反应
B．取代反应
C．消去反应
D．加成反应
E．还原反应
(4)N 的同分异构体中，属于酯类的有____4____种。
(5)A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。其中 E 的结构
(3)C和D的结构简式分别为___________________________、 ____________________。 (4)异戊二烯分子中最多有___1_1____个原子共平面，顺式聚异
戊二烯的结构简式为____________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：
键的同一侧，其结构简式为
。
(5)C2H2 中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分 异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、
3 种同分异构体。 (6)由合成路线可知，反应⑤为乙炔与丙酮羰基的加成反应， 反应⑥为碳碳三键的加成反应，反应⑦为醇的消去反应。模 仿题中合成路线，可设计如下合成路线：
(2015·高考全国卷Ⅰ，38,15分)A(C2H2)是基本有机 化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题： (1)A的名称是_乙__炔___，B含有的官能团是_碳__碳__双__键__和__酯__基___. (2)①的反应类型是___加__成__反__应_____，⑦的反应类型是 __消__去__反__应____。
CH3CH2Cl、 乙酸乙酯
性质
使溴水 褪色
使溴的 CCl4溶液
褪色
结构
代表物质
性质
结构 含有—OH、—CHO、
使酸性 高锰酸钾 溶液褪色
苯环上含
有烃基侧链的物质
与FeCl3溶 液作用显 紫色或遇 含有酚羟基
溴水产生
白色沉淀
代表物质 CH3CHO
苯酚
性质 与银氨溶液反 应产生银镜或 与新制u(OH)2 悬浊液反应产
简式为
。
填写下列空白： ①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称 是_醛__基__、__羟__基___。 ②D的分子式为_____C_8_H__12_O__4 ______。 ③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________。
解析：(1)反应Ⅰ为
, 该反应为加成反应。
(2)
分子中，在同一个平面的
原 子 最 多 有 8 个 。 (3) 化 合 物 M 为
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，不能发生加成反应、还
原反应。(4)N 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CHO，属于酯类 的 同 分 异 构 体 有 ： CH3CH2COOCH3 、 CH3COOC2H5 、
专题十四 有机推断与合成
专题十五 有机化学基础
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2015年
2014年
2013年
必考星
全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷 全国卷
级
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
Ⅰ
Ⅱ
★★★
★★
38
38
38
38
38
38
高考中以选做题出现在第38题中，综合考查选修5 高考命 《有机化学基础》知识的综合应用。近年来主要 题研究 以两种形式出现：一是合成路线背景下的有机物
(1)有机物 处于同一平面上？ 提示：9个。
分子中最多有多少个碳原子
(2)有机物
能否发生消去反应？能否在
铜的催化下发生氧化反应？
提示：从结构上看，该醇能发生消去反应，不能在铜的催化
下发生氧化反应。
以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N(C4H8O2)。
(1)反应Ⅰ的反应类型为___加__成__反__应_____。
[解析] (1)由 A 的分子式为 C2H2 知，A 为乙炔。由 B 的加聚 反应产物的结构简式可逆推 B 的结构简式为 CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。 (2)由 HC≡CH＋CH3COOH―→CH2===CHOOCCH3 可知，
反应①为加成反应；由
可
知，反应⑦为醇的消去反应。
__________________________________________________ ______________________________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起 始原料制备1,3丁二烯的合成路线：
_____________________________________________。
有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿
专题有机化学合成与推断（2015-2017 高考真题汇编）已知：（1）A 的化学名称是 _________ 。
（3）E 的结构简式为 _________ 。
（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_________ 、 ________ 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H 的化学方程式为____________ 。
（5）芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
② D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。
回答下列问题：（1）A 的结构简式为 _________ 。
（2）B 的化学名称为___________ 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为___________ 。
（4）由E生成F的反应类型为______1．化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下：6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_______ （其他试剂任选）。
2．化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：回答下列问题：（5）G 的分子式为 __________ 。
（6）L 是D 的同分异构体，可与 FeCl 3溶液发生显色反应， 1 mol 的L 可与 2 mol 的 Na 2CO 3反应， L 共有 ____ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 __________ 、 __________ 。
3．氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为 ___________ 。
有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编）1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（3）E的结构简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
人教课标版 有机物的推断与合成PPT
两
种）： 。 。
解析 (1)物质A具有-COOH和-OH两种官能团，物 质C为聚酯，很明显A→C为缩聚反应：
要点二 有机物的合成 【例2】PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构
简式
为 。 有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原 料，设计合成PET的工业生产流程如下（反应中 部分无机反应物及产物未表示）：
要点一有机物的结构推断
团，其结构简式为
（其中Ⅰ、Ⅱ代表未知部分的结构），为推测X的
分子结构，进行如图所示的转化过程：
已知：E蒸气对O2的相对密度为2.94，其中所含碳
元素的质量分数为76.6%;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪
色，G、M都能与NaHCO3溶液反应。据此作答： (1)E的名称为苯酚 ,M的结构简式为 HOOC G所含官能团的名称是 羧基、羟基 ①在空气中易被氧化而变色 ②有NaOH溶液存在时可以发生消去反应 ③与乙醇具有相同的官能团和化学性质 。 COOH ，
即可）：
①含有苯环且与E具有相同的官能团; ②同一碳原子上有且只有两个甲基并作支链。
解析 由合成路线可以确定反应①是烯烃的加成反应，也 可以确定烯烃A的结构简式；反应②是溴代烃水解，反应 ③是反应②水解得到的醇发生的氧化反应。根据C的结构
特点可知，反应④是羟基与氢原子发生消去反应。根据E
的名称可知，要合成E需要有苯乙醇，则D为苯乙醇。根 据题目中的限定条件可知，E的同分异构体也属于酯类， 且同一碳原子上有且只有两个甲基，则碳碳双键只能在链 端。
5.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水
解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，
同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能 结构有 A.8种 B.14种 C.16种 ( C )
年高考化学二轮复习专题有机合成和推断综合题型研究课件ppt文档
3．糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基 酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。 4．合成高分子化合物： (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析 其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子 材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在 发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型一
有机合成路线的综合分析
Байду номын сангаас
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部 分试剂略)：
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是 ________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。
完成课后练习检测 《 专题14有机合成和推断综合题型研究》
再见
题型说明
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该 题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质 反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反 应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通 常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以 框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的 能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予 以重视。
方法总结
有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条 件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原 反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧 化反应(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发 生苯环上的取代反应。
高考-化学-2017年-第13章第46讲有机推断与合成课件新人教版(共53张ppt)
2012版中考数学复习指导
(2)几个特殊反应的定量关系要记准。 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag 单质，1 mol H2O,3 mol NH3； 特别注意：1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH； ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉 淀； ③和 NaHCO3 反应生成气体： 1 mol—COOH 生成 1 mol CO2气体。 ④和Na反应生成气体：1 mol—COOH或—OH生成 0.5 mol H2气体。
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例4 已知反应：
(后者相对分子质量比前者大30)
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下列图示为A～F的转化关系：
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(1)写出A、D的结构简式：A________ D________ (2)写出反应的化学方程式： ② ___பைடு நூலகம்______________________________________ ； ⑤________________________________________。 (3) 上述转化关系中属于取代反应的是 _________( 填 序号)。
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【答案】
(1)CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2
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考点5 根据有关信息进行推断
例5 已知：
现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们 的某些信息，已注明在下面的方框内：
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(2) 从上图信息可初步的判断， A 分子中含有 — CHO和—OH(有无—COOH待定)，A经酯化生成B， 再经选择性氧化生成C。生成C分子时，原来A中的 —CHO 已 被 氧 化 成 —COOH ， 而 B 中 形 成 的 — OOCCH3仍然保留。又A经选择性氧化生成D，生成 D分子时，原来A中的—CHO氧化成—COOH，而— OH仍保留。这样，D与C在分子结构上的差别就是D 中的 —OH 在 C 中则以 —OOCCH3 形式存在。已知由 —OH转变为—OOCCH3时相对分子质量增加42。而 C的相对分子质量比D大190-106=84，由此可设想化 合物A中应含有两个—OH。
高考化学二轮复习 专题十四 有机推断与合成专题复习 新人教版(2021年最新整理)
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专题十四有机推断与合成考点1 以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大,主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。
近几年高考命题的角度主要有：①官能团的判断;②有机物结构式的书写；③有机反应方程式的书写;④同分异构体的书写等。
【例1】 (15分）（2015·试题调研)有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B,可发生如下转化关系（无机产物略)：其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构。
已知：①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化：RCH===CHOH―→RCH2CHO；②—ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题：(1）F与I的分子中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是________________。
（2）上述变化中属于水解反应的是________（填反应编号）。
（3）写出下列物质的结构简式，G：______________________________,M:____________。
（4)写出下列反应的化学方程式，反应①：________________________________________________，K与少量氢氧化钠溶液反应：________________________________________________。
化学课件《有机推断与合成》优秀ppt 人教课标版
试以
COOH
为原料合成
Br
10
CH3
COOC2H5
例2：请用
合成
OH
OH
11
例2：已知 OH + CH3Br
NaHCO3 H+
OCH3 + HBr
请用 CH3 合成 COOC2H5
OH
OH
12
官能团引入或转化时的注意点:
对原料与产物的官能团进行对比； 确定反应中引入官能团的先后顺序； 易反应的基团应用保护基给予保护。
――[阿萨·赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]
高考化学总复习 第五章 有机合成与推断课件 新人教版选修5
理 整
合
1．有机合成路线的选择、设计与评价。
要 点
聚
2．推断有机物的组成、结构、反应类型、官能团的转化。
焦 突
破
考 点 图 解 导 析
课 时 作 业
基 础 梳 理 整 合
要 点 聚 焦 突 破
考 点 图 解 导 析
课 时 作 业
一、有机物之间的相互转化关系
1．脂肪烃及其衍生物的转化关系
聚 焦
突
破
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 考
点
CH3CH2OH
CH2＝CH2
ClCH2CH2Cl
图 解
导
HOCH2CH2OH。
析
课
(3)通过某种手段，改变官能团的位置。
时 作
业
基
础
梳
下图为有机物 A、B 经一系列反应制取 X、Y 的变化关系：
理 整
合
要 点 聚 焦 突 破
考 点 图 解 导 析
作 业
⑤酚钠盐中滴加酸或通入 CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
①某些醇或卤代烃的消去反应引入
或
②炔烃与 H2、X2 或 HX 加成引入
。
(4)引入—CHO 的方法
某些醇的催化氧化。
(5)引入—COOH 的方法
①醛被 O2 或银氨溶液、新制 Cu(OH)2 氧化。 ②酯酸性条件下水解。
③苯的同系物被 KMnO4 酸性溶液氧化。
课 时 作 业
解析：本题考查有机物的推断。B 既能被氧化，又能被还原，B
一定为醛，则 F 为羧酸，G 为醇。E 为连续氧化得到的有机物，推 基
础
梳
测 E 为羧酸，结合 G 为醇，因此 Y 应为酯。根据信息 X、Y 互为同
人教版高三化学复习课件 有机推断及其合成
CH2＝CH
①
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CH ＝C－
2
②
CH≡C
③
9/22/2019
④ CH3－CH＝CH－CN
2
其中可用于合成结构简式为
简式: C:________________。
9/22/2019
11
(4)写出任意一种B生成的C的结构
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2
2
(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应 的化学方程式：
9/22/2019
10
(4)写出任意一种B生成的C的结构
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9/22/2019
7
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称)；
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
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的高分子材料的正确组合为：
2017届高考化学二轮温习专题十四有机推断与合成专题测试新人教版
专题十四 有机推断与合成1．(2016·大庆模拟)肉桂酸乙酯是一种天然香料，一样是从红莓、葡萄等植物中提取，但产量太低，工业上合成线路如下：A ――→H 2O/△①B ――→Ag/△②C ――→HCN ③D ――→HCl/H 2O ④E ――→浓硫酸⑤F ――→乙醇、浓硫酸/△⑥肉桂酸乙酯 已知：(ⅰ)A 为芳香烃，分子式为C 8H 8； (ⅱ)B 分子结构中无甲基；（1）A 所含的官能团名称为________，肉桂酸乙酯的结构简式为________。
（2）在反映①～⑥中属于加成反映的是________。
（3）写出反映②的化学方程式_________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（4）反映E→F 的进程中，存在副产物，G 是副产物之一，分子中存在三个六元环，那么它的结构简式为________________________________________________________________；H 是另一种副产物，它是一种高分子化合物，形成这种物质的反映类型为____________________________________________________________________________。
（5）C 有多种同分异构体，写出符合以下条件的C 的同分异构的结构简式：________________________________________________________________________。
①遇FeCl 3溶液发生显色反映 ②有两个侧链的芳香族化合物【答案】（1）碳碳双键（2）①③（3）2＋O 2――→Ag△2＋2H 2O（4） 缩聚反映（5）2．化合物A(C 11H 8O 4)在氢氧化钠溶液中加热反映后再酸化可取得化合物B 和C 。