关于有机合成与推断课件
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高考化学二轮复习课件：模块3有机合成与推断
栏 目 链 接
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
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。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
栏 目 链 接
特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
栏 目 链 接
特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
栏 目 链 接
(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
栏 目 链 接
用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
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(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
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。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
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特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
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特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
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(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
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备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
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用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
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(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
高考化学复习专题优质课件 有机化合物的合成与推断pptppt
已知以下信息：
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t 高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
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碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、
。(3)C→D 为 C 中碳
碳双键与 H2 的加成反应(或还原反应)。(4)D→E 为酯和醇的酯交换反应，化学方
程式为
＋CH3OH―浓―△硫酸→
＋(CH3)3COH。
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
(52－)下甲列基试－剂2－分丙别醇与(或F和2－G甲反基应丙，－可2－生醇成) 相同环状产物的是_____(填序 号)。
a．Br2
b．HBr
c．NaOH溶液
b
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反 应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
CH3C≡CCOOCH3
(_4_)_D_→__E_的__化__学__方__程__式__为________________＋__C_H__3O__H_―浓―△硫酸→ ＋__(__C__H__3__)__3C__O____H_________________，__除__E_外__该__反__应__另__一__产__物__的__系__统__命。名为
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t 高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
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碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、
。(3)C→D 为 C 中碳
碳双键与 H2 的加成反应(或还原反应)。(4)D→E 为酯和醇的酯交换反应，化学方
程式为
＋CH3OH―浓―△硫酸→
＋(CH3)3COH。
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
(52－)下甲列基试－剂2－分丙别醇与(或F和2－G甲反基应丙，－可2－生醇成) 相同环状产物的是_____(填序 号)。
a．Br2
b．HBr
c．NaOH溶液
b
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反 应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
CH3C≡CCOOCH3
(_4_)_D_→__E_的__化__学__方__程__式__为________________＋__C_H__3O__H_―浓―△硫酸→ ＋__(__C__H__3__)__3C__O____H_________________，__除__E_外__该__反__应__另__一__产__物__的__系__统__命。名为
高 考 化 学 复 习专题 优质课 件 有 机 化合物 的合成 与推断 pptpp t
《有机推断与合成》课件
20
直击高考：
（2009年江苏卷）19、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压 的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（5）请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；
②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
21
参考答案：
22
总结：
专题五
思考：
由丙烯制聚丙烯酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注 明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流 程图表示方法示例如下：
江苏省普通高中学业水平测试
（选修科目）说明
了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及 其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质。认识不同类型化 合物之间的转化关系，能设计合理路线合成 简单有机化合物。
18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰
20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。
直击高考：
（2009年江苏卷）19、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压 的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（5）请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ；
②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
21
参考答案：
22
总结：
专题五
思考：
由丙烯制聚丙烯酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注 明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流 程图表示方法示例如下：
江苏省普通高中学业水平测试
（选修科目）说明
了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及 其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯） 的组成、结构特点和性质。认识不同类型化 合物之间的转化关系，能设计合理路线合成 简单有机化合物。
18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫·托尔斯泰
20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰·贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。
★高三专题：有机合成与推断(最新课件)
• 注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能 不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。要从链状结构想到 环状结构等。突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合， 这样疑难问题就可迎刃而解了。
• ③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线， 推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
5
• ②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因 此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：
• 注意有机反应条件的重要性。 • 重要的试剂反应条件有： • I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明
反应条件。 • II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 • A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； • B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇
• ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
14
• 2.分子量关系：
• A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20 以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的分子 量。
• B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
• C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
7
1、有机物的官能团和它们的性质：
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
8
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
9
2、由反应条件确定官能团 ：
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
• ③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线， 推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
5
• ②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因 此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：
• 注意有机反应条件的重要性。 • 重要的试剂反应条件有： • I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明
反应条件。 • II、反应条件不同，反应类型和反应产物均有可能不同。 • A温度不同，反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热； • B溶剂不同，反应产物和反应类型不同，如溴乙烷与NaOH共热在水和醇
• ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
14
• 2.分子量关系：
• A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20 以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的分子 量。
• B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
• C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
7
1、有机物的官能团和它们的性质：
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
8
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9
2、由反应条件确定官能团 ：
★高三专题：有机合成与推断（最新课件）
有机合成及推断(高考复习)——化学课件
有机合成
• 2．下列反应中，不可能在有机物中引入 羧基的是( ) • A．卤代烃的消去 B．醛的氧化 • C．酯在酸性条件下水解 D．蛋 白质水解 • 解析：卤代烃的消去反应引入不饱和碳碳 双键或叁键。 • 答案：A
• 1．有机合成中碳骨架的构建 • (1)链增长的反应 • ①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应； • ④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取 代反应，醛酮的加成反应„„ • (2)链减短的反应 • ①烷烃的裂化反应； • ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； • ③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃 的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应„„
• 解析：A、B、C中均为加聚反应；D中有机 物是通过—OH与 —COOH之间脱去水的缩聚反应形成的。 • 答案：D
• 1．加聚反应与缩聚反应的区别
• 2.高聚物单体的推断 • (1)加聚反应生成的高聚物 • ①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他 原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两 个半键闭合即可。
• • • •
③C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为________。 (2)由A生成B的化学方程式为 ____________________________，
• (4)D的结构简式为________，D的同分异构 体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 ________(写结构简式)。 • [解析] 由逆推法可得：
• (3)常见由链成环的方法 • ①二元醇成环
• ②羟基酸酯化成环
• ③氨基酸成环
• ④二元羧酸成环
• 2．官能团的引入
• 3.官能团的消除
天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等 纤 人造纤维：如人造丝、人造棉等 维化学纤维合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、 腈纶、丙纶、维纶、氯纶
有机推断与合成-课件
CH3CH2Br+NaOH 醇△ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
b.醇的消去
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2 = CH2↑+H2O
• c.炔烃的不完全加成
• HC≡CH+HCl
一定条件CH2 = CHCl
②引入卤原子（—X）
a.烷烃或苯光及其同系物的卤代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
• （3）官能团的转变
• ①利用官能团的衍生关系进行转变，如：
醇
醛
羧酸。
• ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，
如：
消去
CH3CH2OH CH2 = CH2
加成
取代 CH2—CH2。
CH2 CH2 Br Br
OH OH
• ③通过不同的反应，改变官能团的位置如：
消去
加成
CH3CH2CH2OH
CH3CH = CH2
• (5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； • (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧
酸；
• (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的 是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯；
• (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、
• 重点知识归纳 • 1.有机物的推断 • (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路
C10H10
①O3 ②H2O
CH3COOH+3HOOC—CHO
+CH3CHO
• 试回答：
• (1)C10H10分子中含 个2 双键， • (2)C10H10的结构简式为：
个2 叁键。
CH3—CH=CH—C≡C—CH=CH—C≡C—CH3 。
b.醇的消去
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2 = CH2↑+H2O
• c.炔烃的不完全加成
• HC≡CH+HCl
一定条件CH2 = CHCl
②引入卤原子（—X）
a.烷烃或苯光及其同系物的卤代
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
• （3）官能团的转变
• ①利用官能团的衍生关系进行转变，如：
醇
醛
羧酸。
• ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，
如：
消去
CH3CH2OH CH2 = CH2
加成
取代 CH2—CH2。
CH2 CH2 Br Br
OH OH
• ③通过不同的反应，改变官能团的位置如：
消去
加成
CH3CH2CH2OH
CH3CH = CH2
• (5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； • (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧
酸；
• (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的 是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯；
• (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、
• 重点知识归纳 • 1.有机物的推断 • (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路
C10H10
①O3 ②H2O
CH3COOH+3HOOC—CHO
+CH3CHO
• 试回答：
• (1)C10H10分子中含 个2 双键， • (2)C10H10的结构简式为：
个2 叁键。
CH3—CH=CH—C≡C—CH=CH—C≡C—CH3 。
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
2、两个甘氨酸分子形成二肽
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴 有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团 的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物 （如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不 确定，通常用横线“—”表示。）如：
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的， 故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点，能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3：
（(12)有）机化物学甲式苯为C8H8O2的，芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物，在H-NMR谱给出的峰有若干种，请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度（之每比种为只写一个）
（①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:）2:2:1
化学课件《有机合成与推断》优秀ppt1 人教课标版
26
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
37
• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
21
• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
22
• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
• 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物 乙都能B和金属钠反应放出H2。甲和乙反应 可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有 机物A是( )
• A．甲醇
B．甲醛
• C．甲酸
D．甲酸甲酯
27
• 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修 村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研 究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而 分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现 GFP中的生色基团结构如图所示
• (2)_________________________________ __ nCH3CH=CH2催加化热剂 —[ CH—CH2—]n CH3
37
• (3)_________________________________
• 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学 名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合 成苯佐卡因E的路线如下：
，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_______
和
， FeCl3或溴水
• 鉴别I和J的试剂为 _____________ 。
21
• (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子
材料,K可由
制得,写
出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简
式.
22
• 由B→C可知，B为CH3OH，发生取代反应 生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与 足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H＋ 反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为
9
• 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：
CH2
HC
CH2
+
HC
CH2
CH2
（也可表示为 +
CH2 HC CH2 HC CH2
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(3)芳香族化合物的合成路线：
高考专题辅导与测试·化学
2．官能团引入“六措施”
引入官能团
引入方法
①烃、酚的取代；
引入卤素原子 ② 不饱和烃与HX、X2的加成 ； ③ 醇与氢卤酸(HX)取代
①烯烃与水加成；
② 醛、酮与氢气加成 ；
引入羟基 ③卤代烃在碱性条件下水解；
④ 酯的水解 ； ⑤ 葡萄糖发酵产生乙醇
(2)试剂 C 可选用下列中的________。
a．溴水
b．银氨溶液
c．酸性 KMnO4 溶液
d．新制 Cu(OH)2 悬浊液
(3)
是 E 的一种同分异构体，该物质
与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为_________________________。
(4)E 在一定条件下可以生成高聚物 F，F 的结构简式为
高考专题辅导与测试·化学
(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。
①某些醇或卤代烃的消去；
引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成 ；
③ 烷烃裂化
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续表 引入官能团 引入碳氧双键
引入羧基
引入方法 ①醇的催化氧化； ② 连在同一个碳上的两个卤素原子水解 ； ③含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化； ② 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑； ② 硝化：浓硝酸与浓硫酸共热 ； ③ 烃基氧化 ； ④ 先卤代后水解
或酚类物质(产生白色沉淀)。
(2)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“
”、
“—C≡C—”、“ —CHO ”或酚类、苯的同系物等。
(3)能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成砖
红色沉淀的物质一定含有 —CHO 。
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(4)能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为 醇、酚、羧酸 等。
3．化学方程式的书写不完整或不配平，如酯化反应、缩 聚反应、苯的硝化反应等漏掉小分子。
4．不会利用题目提供的有效信息。如烯烃的臭氧化还原、 羟醛缩合反应、格氏试剂的亲核加成反应等。
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一、有机物结构的推断
1．根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“—C≡C—”
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(2014·山东高考)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药 的中间体，其合成路线如下：
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已知：HCHO＋CH3CHO
CH2===CHCHO＋H2O
(1)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分异构体
有________种。B 中含氧官能团的名称为________。
为
。
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答案：(1)3 醛基 (2)b、d
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1．不能根据反应条件或性质推断有机物的结构，如卤代 烃的消去反应条件是 NaOH 醇溶液，醇的消去反应的条件是 浓硫酸、加热。
2．同分异构体数目的判断有疏漏，限定条件的同分异构 体的判断或书写一直是高考的失分点。
_____________________________________________________。
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解析：(1)遇 FeCl3 溶液显紫色，则苯环上连有—OH，故 另外一个取代基为—CH===CH2，因此符合条件的 A 的同分 异构体含有这两个取代基，有邻位、间位和对位 3 种。结合 已知的化学方程式可知 B 的结构简式为
(5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机
物中含有 —COOH。
(6)能水解的有机物中可能含有
，
也可能为卤代烃。
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目
(1) (2)2—OH(醇、酚、羧酸)―2―Na→H2。 (3)2—COOH―C―O23→－ CO2，—COOH― HC―O→3－CO2。
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3.官能团消除“四方法” (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 4．官能团改变“三路径” (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如醇→醛→酸。
(3)
中的
为酯基，与
NaOH 溶液共热水解，由于水解生成羧酸钠和酚，而酚与 NaOH 溶 液 反 应 ， 故 反 应 的 化 学 方 程 式 为
＋ 2NaOH ―△―→
＋
CH3CH===CHCOONa＋H2O。
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(4)结合(3)及合成路线中 D 与甲醇的酯化反应可知 E 为 ，含有碳碳双键可发生加聚反应，故高聚物 F
关于有机合成与推 断
高考专题辅导与测试·化学
第16讲 有机合成与推断
[考纲要求] 1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结 构分析其链节和单体。 2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
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3．根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有 —CH2—OH ；由醇氧化成
酮，含有
(R 不为氢原子)。若该醇不能被氧化，则连有羟
基的碳原子上无 氢原子 。 Nhomakorabea(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。
，B 中含有醛基和碳碳双键两种官能 团，其中醛基为含氧官能团。(2)对比 B、D 的结构简式可知， B、D 中均含有碳碳双键，D 中含有羧基，而 B 中含有醛基， 故加入的 C 为氧化剂，且氧化剂只能氧化醛基，不能氧化碳 碳双键，故只能选取弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊 液。
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(4)由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
二、有机物的合成 1．有机合成“三路线”
(1) 一 元 合 成 路 线 ： R—CH===CH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→X—CH2—CH2—X―→ 二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)。
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2．官能团引入“六措施”
引入官能团
引入方法
①烃、酚的取代；
引入卤素原子 ② 不饱和烃与HX、X2的加成 ； ③ 醇与氢卤酸(HX)取代
①烯烃与水加成；
② 醛、酮与氢气加成 ；
引入羟基 ③卤代烃在碱性条件下水解；
④ 酯的水解 ； ⑤ 葡萄糖发酵产生乙醇
(2)试剂 C 可选用下列中的________。
a．溴水
b．银氨溶液
c．酸性 KMnO4 溶液
d．新制 Cu(OH)2 悬浊液
(3)
是 E 的一种同分异构体，该物质
与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为_________________________。
(4)E 在一定条件下可以生成高聚物 F，F 的结构简式为
高考专题辅导与测试·化学
(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。
①某些醇或卤代烃的消去；
引入碳碳双键 ②炔烃不完全加成 ；
③ 烷烃裂化
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续表 引入官能团 引入碳氧双键
引入羧基
引入方法 ①醇的催化氧化； ② 连在同一个碳上的两个卤素原子水解 ； ③含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化； ② 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑； ② 硝化：浓硝酸与浓硫酸共热 ； ③ 烃基氧化 ； ④ 先卤代后水解
或酚类物质(产生白色沉淀)。
(2)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的物质可能含有“
”、
“—C≡C—”、“ —CHO ”或酚类、苯的同系物等。
(3)能发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液煮沸后生成砖
红色沉淀的物质一定含有 —CHO 。
高考专题辅导与测试·化学
(4)能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为 醇、酚、羧酸 等。
3．化学方程式的书写不完整或不配平，如酯化反应、缩 聚反应、苯的硝化反应等漏掉小分子。
4．不会利用题目提供的有效信息。如烯烃的臭氧化还原、 羟醛缩合反应、格氏试剂的亲核加成反应等。
高考专题辅导与测试·化学
一、有机物结构的推断
1．根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“—C≡C—”
高考专题辅导与测试·化学
(2014·山东高考)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药 的中间体，其合成路线如下：
高考专题辅导与测试·化学
已知：HCHO＋CH3CHO
CH2===CHCHO＋H2O
(1)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分异构体
有________种。B 中含氧官能团的名称为________。
为
。
高考专题辅导与测试·化学
答案：(1)3 醛基 (2)b、d
高考专题辅导与测试·化学
1．不能根据反应条件或性质推断有机物的结构，如卤代 烃的消去反应条件是 NaOH 醇溶液，醇的消去反应的条件是 浓硫酸、加热。
2．同分异构体数目的判断有疏漏，限定条件的同分异构 体的判断或书写一直是高考的失分点。
_____________________________________________________。
高考专题辅导与测试·化学
解析：(1)遇 FeCl3 溶液显紫色，则苯环上连有—OH，故 另外一个取代基为—CH===CH2，因此符合条件的 A 的同分 异构体含有这两个取代基，有邻位、间位和对位 3 种。结合 已知的化学方程式可知 B 的结构简式为
(5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机
物中含有 —COOH。
(6)能水解的有机物中可能含有
，
也可能为卤代烃。
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目
(1) (2)2—OH(醇、酚、羧酸)―2―Na→H2。 (3)2—COOH―C―O23→－ CO2，—COOH― HC―O→3－CO2。
高考专题辅导与测试·化学
3.官能团消除“四方法” (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 4．官能团改变“三路径” (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如醇→醛→酸。
(3)
中的
为酯基，与
NaOH 溶液共热水解，由于水解生成羧酸钠和酚，而酚与 NaOH 溶 液 反 应 ， 故 反 应 的 化 学 方 程 式 为
＋ 2NaOH ―△―→
＋
CH3CH===CHCOONa＋H2O。
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(4)结合(3)及合成路线中 D 与甲醇的酯化反应可知 E 为 ，含有碳碳双键可发生加聚反应，故高聚物 F
关于有机合成与推 断
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第16讲 有机合成与推断
[考纲要求] 1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结 构分析其链节和单体。 2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
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3．根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有 —CH2—OH ；由醇氧化成
酮，含有
(R 不为氢原子)。若该醇不能被氧化，则连有羟
基的碳原子上无 氢原子 。 Nhomakorabea(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构。
，B 中含有醛基和碳碳双键两种官能 团，其中醛基为含氧官能团。(2)对比 B、D 的结构简式可知， B、D 中均含有碳碳双键，D 中含有羧基，而 B 中含有醛基， 故加入的 C 为氧化剂，且氧化剂只能氧化醛基，不能氧化碳 碳双键，故只能选取弱氧化剂银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊 液。
高考专题辅导与测试·化学
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(4)由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
二、有机物的合成 1．有机合成“三路线”
(1) 一 元 合 成 路 线 ： R—CH===CH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→X—CH2—CH2—X―→ 二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)。