2-乙酰氨基-4-叔丁基苯酚的合成工艺研究

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一种2,4-二叔丁基苯酚的制备方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810228397.8(22)申请日 2018.03.20(71)申请人江苏极易新材料有限公司地址 221700 江苏省徐州市丰县经济开发区东城路西、北环路北(72)发明人郭骄阳　(74)专利代理机构北京精金石知识产权代理有限公司 11470代理人张黎(51)Int.Cl.C07C 37/11(2006.01)C07C 39/06(2006.01)B01J 21/04(2006.01)B01J 27/16(2006.01)B01J 37/02(2006.01)B01J 37/08(2006.01)(54)发明名称一种2,4-二叔丁基苯酚的制备方法(57)摘要本发明涉及有机合成领域，具体而言，涉及一种2,4-二叔丁基苯酚的制备方法，包括以下步骤：包括以下步骤：1)在一定压力和有机溶剂的存在下，加入催化剂和甲基叔丁基醚，搅拌；2)向步骤1)中滴加苯酚，加热，搅拌；3)将步骤2)中反应液降温至室温，过滤，滤液洗涤，蒸除溶剂；4)将步骤3)中的2,4-二叔丁基苯酚粗产物经精馏、干燥后，得到2,4-二叔丁基苯酚产品。

本发明的制备方法反应条件温和，产物选择性高、催化剂可循环使用。

权利要求书1页说明书6页CN 109081771 A 2018.12.25C N 109081771A1.一种2,4-二叔丁基苯酚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)在有机溶剂的存在下，加入催化剂和甲基叔丁基醚，搅拌5-10分钟；2)向步骤1)中滴加苯酚，加热，搅拌1-2小时，得到含有2,4-二叔丁基苯酚粗产物的反应液；3)将步骤2)中反应液降温至室温，过滤，滤液洗涤，蒸除溶剂得到2,4-二叔丁基苯酚粗产物；4)将步骤3)中的2,4-二叔丁基苯酚粗产物经精馏、干燥后，得到2,4-二叔丁基苯酚产品。

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1)中所述催化剂为氧化铝；所述氧化铝用磷酸和盐酸的混合液浸泡，然后高温焙烧3-5小时，降温至室温后使用。

2,4—二叔丁基苯酚的合成工艺研究

2,4—二叔丁基苯酚的合成工艺研究二叔丁基苯酚是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的用途和市场需求。

它通常用于医药、染料、润滑油和香料等行业，因此对其合成工艺的研究具有重要意义。

在本篇文章中，我们将就2,4-二叔丁基苯酚的合成工艺进行深入探讨，为读者展现其合成方法、反应机理和工艺优化方面的最新研究成果。

一、2,4-二叔丁基苯酚的合成方法1. 合成方法一：通过对苯酚进行烷基化反应，引入叔丁基基团。

2. 合成方法二：通过对叔丁基酚进行羟基取代反应，引入另外一个叔丁基基团。

3. 合成方法三：通过对甲酚进行双烷基化反应，得到目标产物。

二、2,4-二叔丁基苯酚的反应机理1. 烷基化反应的机理：通过酚与烷基卤化物进行亲核取代反应，生成2,4-二叔丁基苯酚。

2. 羟基取代反应的机理：通过对叔丁基酚进行氧杂环化反应，引入另外一个叔丁基基团。

3. 双烷基化反应的机理：通过甲酚与叔丁基卤化物进行取代反应，得到目标产物。

三、2,4-二叔丁基苯酚的工艺优化研究1. 反应条件的优化：控制反应温度、反应时间和反应物质量比，提高反应收率和选择性。

2. 催化剂的选择：选择适当的催化剂，增加反应速率和收率。

3. 分离纯化技术的改进：采用结晶、萃取和精馏等技术，提高产物纯度和回收率。

总结与展望通过本文的介绍，我们得知2,4-二叔丁基苯酚的合成工艺涉及多种方法和反应机理，并且工艺的优化对提高产物的收率和纯度有着重要意义。

未来，我们可以进一步深入研究新的反应条件、催化剂和分离纯化技术，以期提高2,4-二叔丁基苯酚的合成效率和经济性，满足市场需求。

个人观点2,4-二叔丁基苯酚作为重要的有机合成中间体，其合成工艺的研究对于推动相关产业的发展和提高化工生产的效率具有重要意义。

我对于未来对该领域的研究充满期待，相信随着科学技术的不断进步，2,4-二叔丁基苯酚的合成工艺将会得到更大的突破和提高。

2,4-二叔丁基苯酚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、润滑油和香料等行业。

MTBE法合成2_4_二叔丁基苯酚的实验研究_程丽华

第35卷第7期2006年7月辽宁化工LiaoningChemicalIndustryVol.35,No.7July,2006MTBE法合成2,4-二叔丁基苯酚的实验研究程丽华,汪树清(茂名学院化学工程系,广东茂名525000)摘要: 以甲基叔丁基醚(MTBE)为烷基化试剂,通过正交实验研究了苯酚叔丁基化合成2,4-二叔丁基苯酚的反应规律,分别考察了一步法和两步法合成工艺的规律,结果表明:利用一步法,目标产物收率较高,在n(苯酚)∶n(MTBE)=1∶2.1、反应时间60min、催化剂(浓硫酸)用量1.0mL、反应温度85℃时,目标产物的收率可达61.5%。

关键词: 苯酚;2,4-二叔丁基苯酚;烷基化;甲基叔丁基醚中图分类号:TQ243.1+3文献标识码:A文章编号: 10040935(2006)070382042,4-二叔丁基苯酚(2,4-酚)是重要的精细化工产品及中间体,主要用于生产168、300、3114等抗氧剂,也用来生产阻聚剂、活化剂460、引发剂(TBCP)、光稳定剂、紫外线吸收剂(UV326、UV327、UV320)和农药乳化剂等。

传统的合成方法多采用苯酚与异丁烯进行烷基化反应[1,2]1.3 实验过程1.3.1 一步法称取一定的苯酚加入装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和滴加漏斗的四口瓶中,加热使之熔融,搅拌下升温至反应温度,然后以一定的速率滴加一定量的钅羊盐(由MTBE和浓硫酸配成),滴加后回流0.5h,改为蒸馏装置,蒸馏至气相温度75℃,再改为回流,滴加一定量的钅羊盐,搅拌反应一段时间后蒸馏,停止加热,加一定量的NaCO3溶液,搅拌降至室温,将反应液移至分液漏斗,静置分层。

从有机层中采样,作气相色谱分析。

1.3.2 二步法第一步,由苯酚制备对叔丁基苯酚(即4-酚)。

将苯酚加入四口瓶中,加热使之熔融,到140℃时以恒定的速率滴加钅羊盐,回流0.5h,改用蒸馏装置蒸馏,蒸至气相温度75℃,当温度下降时加入一定量NaCO3,搅拌15min,再加入一定量的NaCO3。

合成叔丁基苯酚的固体酸催化反应过程研究

合成叔丁基苯酚的固体酸催化反应过程研究任杰;陶青松;袁海宽;楼寅山【摘要】在固定床反应器内进行了以固体酸催化合成叔丁基苯酚实验,结果表明,制备的催化剂活性稳定性优于HY分子筛.在反应压力6.0 MPa、反应温度260℃、n(苯酚):n(叔丁醇)=1:3和质量空速4.4 h-1的较佳反应条件下进行苯酚与叔丁醇烷基化反应,苯酚转化率为78.3％,2-叔丁基苯酚选择性为10.3％,4-叔丁基苯酚选择性为63.5％,2,4-二叔丁基苯酚选择性为25.1％,催化剂活性稳定时间超过530 h.在反应压力6.0 MPa、反应温度240℃、n(苯酚):n(甲基叔丁基醚)=1:3和质量空速1.3h-1条件下进行甲基叔丁基醚与苯酚烷基化反应,苯酚转化率为70.9％,2-叔丁基苯酚选择性为27.7％,4-叔丁基苯酚选择性为35.7％,2,4-二叔丁基苯酚选择性为29.7％.与叔丁醇相比,甲基叔丁基醚的苯酚烷基化活性和2,4-二叔丁基苯酚选择性均较高,但副产物较多.对于合成叔丁基苯酚,叔丁醇是较佳的烷基化试剂.【期刊名称】《工业催化》【年(卷),期】2014(022)004【总页数】6页(P310-315)【关键词】催化化学;苯酚;叔丁醇;甲基叔丁基醚;烷基化;叔丁基苯酚;固体酸催化剂;4-叔丁基苯酚;2-叔丁基苯酚;2,4-二叔丁基苯酚【作者】任杰;陶青松;袁海宽;楼寅山【作者单位】浙江工业大学化工与材料学院,浙江杭州310014;浙江工业大学化工与材料学院,浙江杭州310014;浙江工业大学化工与材料学院,浙江杭州310014;浙江工业大学化工与材料学院,浙江杭州310014【正文语种】中文【中图分类】TQ426.94;O643.36叔丁基苯酚是通过苯酚与异丁烯、叔丁醇、氯代烃或甲基叔丁基醚经烷基化反应制得，是精细化工生产中重要的产品及中间体，广泛用于表面活性剂、抗氧剂、油漆和涂料的生产。

其中，4-叔丁基苯酚(4-TBP)和 2，4- 二叔丁基苯酚(2，4-DTBP)是重要的叔丁基苯酚，我国需求量日益增大，需从日本、韩国和美国等国家进口。

2-乙酰氨基-4-叔丁基苯酚的合成工艺研究

2-乙酰氨基-4-叔丁基苯酚的合成工艺研究
尹志刚;费宗雷;李占才;钱恒玉;张春霞
【期刊名称】《合成化学》
【年(卷),期】2010(000)0z1
【摘要】本文以苯酚为初始原料,按照文献方法合成了4-叔丁基苯酚与2-硝基-4-叔丁基苯酚,用5% Pd/C作催化剂,通过催化氢化合成2-氨基-4-对叔丁基苯酚(OB 酚),研究了OB酚N-乙酰化工艺条件,发现合成N-乙酰化OB酚的较佳工艺条件为;反应温度30℃,酰化剂用量为OB酚1.05个当量,反应时间8 h,介质pH 6.5;在此工艺条件下,N-乙酰化OB酚收率高达99.2%,选择性98.7%.
【总页数】4页(P179-182)
【作者】尹志刚;费宗雷;李占才;钱恒玉;张春霞
【作者单位】郑州轻工业学院,河南省表界面科学重点实验室;郑州轻工业学院,河南省表界面科学重点实验室;郑州轻工业学院,河南省表界面科学重点实验室;郑州轻工业学院,河南省表界面科学重点实验室;郑州轻工业学院,河南省表界面科学重点实验室
【正文语种】中文
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刘志玲;亢宇;赵思源;谢伦嘉
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流化床连续法合成2,4—二叔丁基苯酚的工艺研究

析条件，
分析仪器：５９ＨＰ８０型气相色谱仪；谱柱：色石英毛细管色谱柱，５ｍ，２中科院兰州化学物理
研究所。
收藕日期：０１１２；改稿收到日期；０２０ —２２０ —１４傍２０３０
（．ｈｍｉｔｙａｄＥｎｉｅｒｎｐｒｍｅｔ１ＣｅｓｒｎｇｎｅｉｇＤｅａｔｎ，Ｈｕａｇｉｅｒｎｏｌｇ，Ｘｉｎｔｎ４１１ｎｎＥｎｎｅｉｇＣｌｅｅａｇａ１０，Ｃｎ１ｈｉａ；
９．，鲁石化公司；９０齐强酸性阳离子交换树脂（０
ＳＹＮＴＨＥＳＳＯＦＥＴＨＹＬＥＮＥＩＤＩＧＬＹＣＯＬＥＳＴＥＲＤＩＯＦＡＣＥＴＩＡＮＤ～Ｃ。ＦＡＴＴＹＣＣ，ＡＣＩＤＳ
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ｆｅｒｍｉｔｙｅｅｇｙｏ，ａｅｉｃｄａｄＣ～ＣａｔｃｄａａｙｅｙＳＣＩ／ｉ．ＶａｉｕｅｃｉｒｆｏｄｅｈｌｎｌｃｌｃｔａｉｎＴｂｃ９ｆｔｙａｉｓｃｔｌｚｄｂｎＳ０２ｒｓｒａ — ｏ
丁烯的烷基化反应工艺。１实验部分
１１实验原料．
号树脂，型．１ｍｍ）核工业部北京化工研究钠十，所，用前将其转化为氢型并于９～１０ＣＯ０干燥２ｈ

一种催化合成叔丁基苯酚类化合物的方法[发明专利]

专利名称：一种催化合成叔丁基苯酚类化合物的方法专利类型：发明专利
发明人：聂进,周飞,张正波
申请号：CN200610124663.X
申请日：20060930
公开号：CN1931814A
公开日：
20070321
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种催化合成叔丁基苯酚类化合物的方法，利用含全氟丁基磺酰亚胺侧链的高分子聚合物PS－SI作为强质子酸催化剂催化合成叔丁基苯酚类化合物，催化剂结构和反应方程式见右式。

PS－SI具有很强的质子酸性和很好的热稳定性，在对苯二酚、苯酚及儿茶酚等苯酚类的叔丁基反应中，有着明显的催化活性，在较高温度下能多次回收再利用，并保持较高的产物产率和选择性。

其合成方法简单、原料易得成本低，有利于工业化生产。

申请人：华中科技大学
地址：430074 湖北省武汉市洪山区珞喻路1037号
国籍：CN
代理机构：华中科技大学专利中心
代理人：曹葆青
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一种间叔丁基苯酚的制备方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202110000632.8(22)申请日 2021.01.04(71)申请人南通书创药业科技有限公司地址 226100 江苏省南通市海门区临江镇人民西路208号内6号房(72)发明人郑书岩　曹志奎　韩金亮　(51)Int.Cl.C07C 37/00(2006.01)C07C 39/06(2006.01)(54)发明名称一种间叔丁基苯酚的制备方法(57)摘要本发明公开了一种间叔丁基苯酚的制备方法，包括如下步骤：以叔丁基苯为原料，经过硝化得到2,4‑二硝基叔丁基苯，随后还原Bamberger重排得到2,4‑二氨基‑3‑羟基叔丁基苯，最后重氮化还原去掉氨基得到间叔丁基苯酚。

本发明工艺路线不仅有效避免对位异构体生成，经过简单蒸馏即可获得纯度99%以上的间叔丁基苯酚，而且还具备以下优点：原料价廉易得；工艺简单副反应少；成本低、适于工业化生产。

权利要求书1页说明书5页附图2页CN 112574001 A 2021.03.30C N 112574001A1.一种间叔丁基苯酚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1：制备2，4‑二硝基叔丁基苯:在0‑10°C温度范围内，无溶剂下，叔丁基苯与8.0‑10.0当量的浓硫酸和4.0‑5.0当量的浓硝酸发生硝化反应，与相对叔丁基苯硝化产物对应的上层反应液进行分相并用冰水处理，所得粗品通过乙醇重结晶得到纯品；步骤2：制备2，4‑二氨基‑3‑羟基叔丁基苯:在90‑95°C温度范围内，以水做溶剂，二硝基叔丁基苯与3.0‑3.5当量的铝粉和5.0‑6.0当量的浓硫酸进行反应，反应完毕冷却后，加碱调至弱碱性，加入乙酸乙酯萃取后处理得到产品；步骤3：制备间叔丁基苯酚:在50‑80°C温度范围内，以乙醇或异丙醇作溶剂和少量铜盐作催化剂，2，4‑二氨基‑3‑羟基叔丁基苯与3.0‑3.5当量的亚硝酸钠和5.0‑6.0当量的浓硫酸进行反应，反应完毕冷却后，减压蒸馏回收醇溶剂后，加入水及石油醚进行萃取，所得粗品减压蒸馏即得间叔丁基苯酚。

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４００，ｈｎ）５０２Ｃｉａ
Ａｂｔａｔ２Ｎｉｏ－－ｕｙｐｅｏｓｏｔｉｅｒｍ－ｕｙｐｅｏｉｈＣｅｐｅａｅｏｌｗｉｇｒｐｒｄｓｒｃ：－ｔ－・ｔｌｈｎｌｗａｂａｎｄｆｏ４ｂｔｌｈｎｌｗｈｃａｂｒｐｒｄｆｌｒ４ｂｎｏｎｅｏｔｅ
对叔丁基邻氨基苯酚（以下简称 “ Ｂ酚 ” Ｏ）为白色至灰白色结晶粉末，熔点１４１６６．６ ℃，
是合成荧光增白剂２５双［。，一５叔丁基．．丁恶唑基］２苯噻吩（ＢＯ）的关键中间体；，还可以制造荧光增白剂ＭＮ、ＥＴ、ＥＦＲ和ＥＭ等。研究发现，ＯＢ酚能强烈吸收３０４０ｍ处的光波，Ｒ０ —０ｎ具有良好抗紫外线能力。ＯＢ酚具有羟基与氨基，因此设想，将ＯＢ酚作为偶合组分与芳香族重氮盐发生亲电取代反应，以获得具有抗紫外线性能的的偶氮染料，这种染料印染到可将织物上，可以大大提高印染织物的抗紫外线性能。然而，将ＯＢ酚作为偶合组分与芳香族重
ＳｕｄｎＰｒｇｅｓｉｙｈｅｉｉｇ２Ａｃｔｌｍｉ一ＢｕｌｔｙｏｏｒｓｎＳｎｔｓｚｎ－ｅｙａｎｏ４－ｐｈｅｌｎｏ
ＹＮｈ—ａｇ，Ｅｏｇｌ，Ｉｈ・ａ，Ａｅｇｙ，ＨＡｈｎｘａＩＺｉｎＦＩｎ－ｉＬａｃｉｇＺｅＺｎＱＩＮＨｎ —ｕＺＮＧＣｕ－ｉ
摘要：本文以苯酚为初始原料，按照文献方法合成了４叔丁基苯酚与２硝基－．丁基苯酚，用５Ｐ／．．４叔％ｄＣ作
催化剂，通过催化氢化合成２氨基．．．４对叔丁基苯酚（ＯＢ酚），研究了ＯＢ酚Ｎ．乙酰化工艺条件，发现合成Ｎ．乙酰化ＯＢ酚的较佳工艺条件为：反应温度３＂０Ｃ，酰化剂用量为ＯＢ酚１５个当量，反应时间８ｈ．０，介质ｐ．：在此工艺条件下，Ｎ．Ｈ６５乙酰化ＯＢ酚收率高达９．９２％，选择性９．％。８７关键词：催化氢化：乙酰化：２乙酰氨基．．．４叔丁基苯酚：合成工艺
ｍｅｈｄ．ｄｔｅ．－ｍｉｏ４ｂｔｌｈｎｌｓｓｈｈｓｚｄｂｙｒｇｎｔｎｏｅ％ＰｄＣ．ｔｓｆｕｄｆｏｔｏｓＡｎｈｎ２ａｎ－－ｕｙｐｅｏｗａｙｔｅｉｅｙｈｄｏｅａｉｖｒ５ｏ／Ｉｗａｏｎｒｍｉｖｓｉａｉｇｔｅａｅ）ａｉｎｏｎｔｏｅａｏ．ａｔｅｏｔｎｅｔｔｎｈｃｔＩｔｎｇｏｉｇｎｒｔｍｔｔｈｐｉｍｃｎｉｏｓｏｓｎｈｓｉｇｈｍｕｏｄｔｎｆｉｙｔｅｉｎｚ
中国．成都２１００年９月全国第ｌ有机和精细化工中间体学术交流会６届
２乙酰氨基．．．４叔丁基苯酚的合成工艺研究
尹志刚木，费宗雷，李占才，钱恒玉，张春霞
（州轻工业学院，河南省表界面科学重点实验室）郑
２ａｅｙｌｍｉｏ４ｂｔｌｈｎｌｒｓｆｌｗｓａｙｌｔｇａｅｔｎｓｍｏａｔｏｔ－ｍｉｏ４ｂｔｌｈｎｌｓ１０，－ｃｔａｎ－－ｕｙｐｅｏｅａｏｌａｏ：ｃａｉｇｎｄｉｌｒａｉｏ２ａｎ－一ｕｙｐｅｏｎａｔｒｗａ．５ｒａｔｏｉｓ８，ｒａｔｏｅｅａｕｅｗａ０Ｃ，ａｄｐ６５ｅｃｉｎｔｍｅｗａｈｅｃｉｎｔｍｐｒｔｒｓ３＂ｎＨ．．Ａｎ－ｃｔｌｍｉｏ４ｂｔｌｈｎｌｃｎｂｄ２ａｅｙａｎ－－ｕｙｐｅｏａｅｏｔｉｅｔ ห้องสมุดไป่ตู้ｅｙｅｄｏ９２ａｄｓｌｃｉｉｆ８７．ｂａｎｄｗｉｔｉｌｆ．％ｎｅｅｔｔｏ．％ｈｈ９ｖｙ９Ｋｅｏｄ－ｃｔｌｔｙｒｇｎｔｎａｅｙａｉｎ２ａｅｙａｎ－－ｕｙｌｈｎｌｓｎｈｓｓｅｈｏｏｙｙＷｒｓａａｙｉｈｄｏｅａｉ，ｃｔｌｔ，－ｃｔｌｍｉｏ４ｂｔｐｅｏ，ｙｔｅｉｃｎｌｇｃｏｏｔ
（ｒｖｎｅＫｅｂｒｔｒｆｕｆｃＰｏｉｃｙＬａｏａｏｙｏｒａｅ＆ＩｔｒａｅＳｉｎｅＺｈｎｚｏｎｔｕｅｏＬｉｈｄｓｒ，ｅｇｈｕＳｎｅｆｃｃｅｃ，ｅｇｈｕＩｓｉｔｆｇｔｎｕｔｙＺｈｎｚｏｔＩ