精细化学品化学之香料 香精分解
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主讲人:王海波
化学化工学院
化学工程 2012160037
ຫໍສະໝຸດ Baidu 目录
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章
概述 香料发展的历史 香料的结构和香气关系 天然香料 单离香料 合成香料 调和香料
第一章 概 述
香料的概念及其分类 1.概念:香料又称香原料,是一种能被嗅感嗅出气味 或味感 品出香味的物质,是用于调制香精的原料。 2.分类:
几种常见的天然香料
1. 松节油 松树流出的树脂,用水蒸气蒸馏法进行蒸 馏,得到的油状液体称为松节油(脂松节 油,GT);得到的常温下为固体的产品称为 松香(松香酸,C19H29COOH,m.p.173℃). 松节油还是造纸工业的副产品(硫酸盐松 节油,CST).
松节油-组成
主要成分:
α- 蒎烯
阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益,几乎独 占市场。为防泄露香料来源,更向欧洲人瞎编故事, 制造神秘色彩:生姜和桂皮从尼罗河直接自天堂浮载 而来,由埃及渔夫在洪水中洒网捕获,使得欧洲人一 度相信,香料散发的香气从天堂飘到人间。
这些神秘传说及令人上瘾的香料,令欧洲人对外 面世界发生兴趣,另外,马可波罗的《东方见闻录》 也大力渲染东方的繁华,15世纪葡萄牙人和西班牙人 外出冒险,寻找“胡椒的故乡”——印度,不小心发 现“新大陆”,也间接造成后来的殖民地扩张,打通 香料之路。
β-蒎烯
另有少量双戊烯,莰 烯,松油烯等
•龙涎香
•来源:来自抹香鲸的体内,主要产地为中 国南部、印度、南洋、南美、非洲等地。
•组成:苯甲酸、琥珀酸、磷酸钙、羟醛和 胆固醇等。
•芳香成分:龙涎香醇
二.植物性天然香料 百合
紫珠
金 銀 花
植物性香料的含香成分
(1)萜类化合物 天然植物性香料中的大部分有香成分是萜类化合物。 (2)芳香族化合物 天然植物性香料中,芳香族化合物的存在仅次于萜 类。 (3)脂肪族化合物 其含量和作用一般不如萜类化合物和芳香族化合物。 (4)含氮和含硫化合物 含氮和含硫类化合物在天然植物性香料中存在及含 量都很少。
麝香的香料作用
麝香是一种极名贵的香料.世界公认的“四大动物香料” 之冠。(麝香、灵猫香、海狸香、龙涎香)
现代世界各国用它来做配料。 制造高级香水、香酯、香粉、香皂、香精及精 制食品。
麝香是日用化学工业中的重要原料
麝香的药物作用
麝香是名贵稀有的中药材,味辛,性温。入心、 脾二经。具有开窍醒神,活血散瘀,通经活络、 消肿痛之功效。
天然香料(动物性天然香料和植物性天然香料)
人造香料(单离香料及合成香料)
调和香料
调和香料亦称香精,是有人工调配出来的多种香料 的混合体。 分类 根据用途:食用香精、日用香精及其他香精
根据香型:花香型及非花香型
根据形态:液体香精及固体香精
第二章.香料发展的历史
香料有5000多年的历史,中世纪时,价值超过 黄金。从11到17世纪,香料主宰着欧洲人的口味、 财富与想像力。 香料原产于印尼的“马鲁古群岛”(Maluku), 包括:丁香、胡椒等,远洋到印度,与当地香料合 流后,由骆驼摇晃运到地中海去。从印度、阿富汗、 伊拉克,经由阿拉伯半岛,横切红海,西接丝绸之 路,越过沙漠险山,远达欧洲,单程至少花上两年, 香料价格变成原产地的千倍,贵如金银珠宝,是统 治阶层的地位象征。
灵猫香
•来源:中国长江中下游和印度、菲律宾、 缅甸、马来西亚、非洲的埃塞俄比亚等地 的灵猫。 •组成:动物性黏液质、动物性树脂及色素。 (新鲜的灵猫香为淡黄色流动动物体,长 时间则凝成褐色膏状物。) •芳香成分----灵猫酮(9-环十七烯酮)*
海狸香
•来源:来自海狸的香囊,产自前苏联和加拿大等国。 •组成:动物性树脂、苯甲酸、苯甲醇等。(新鲜的 海狸香为乳白色粘稠物,干燥后呈褐色树脂状。 ) •芳香成分:海狸香素,结构不明。*
有香物质分子量在300以内,碳原子数超过 17—18个,香气减弱,甚至无香气。 具有挥发性,在脂类,水中有一定的溶解度。 碳原子个数、结合方式、官能团的差别及分子 结构中的相对位置。 分子中有羟基、羰基、羧基和酯基等化合物一 般具有香气。 顺式异构体的香气较佳。 折射率大多在1.5左右。
香气的强度及分子结构对香气的影响
1.香气的强度
N
CH3
2. 阈值
N
OCH3
能够被辨别出香气种类的香料化合物 的最低浓度称为阈值。 如,3-甲基-2-甲氧基吡嗪的阈值为3ppb
3.分子结构对香味的影响
O
CHO
5-环十五烯酮
柠檬醛
N
CH2OH
OH
O
海狸香胺
龙延香醇
第四章 天然香料
一. 动物性天然香料:是动物的分泌物和排泄物
•麝香*
•灵猫香*
•海狸香*
•龙涎香* 作为定香剂广泛的应用于香水和高级化 妆品中
麝香
麝,俗称獐子,亦称香獐或麝鹿, 为鹿科动物。
麝香,麝香囊中一种脂状的粉粒,大 小不一,有韧性,富油质。为成熟雄 体香囊中的干燥分泌物,为暗褐色粒 状物,固态时具有强烈恶臭。 主要来源:我国西南、西北部高原和 北印度、尼泊尔、西伯利亚寒冷地带
【来源】植物性天然香料是从芳香植物的花、草、叶、茎、果、 根、皮等组织中提取出来的有机混合物。大多数呈油状或膏状, 少数呈树脂状或半固态。其主要芳香精华是具有挥发性和芳香 气味的油状物。 【分类】根据产品形态和制法通常称为精油、浸膏、净油、香脂 和香树脂、酊剂 【化学成分】萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物、和含 氮含硫化合物等
麝香还有兴奋中枢神经、呼吸中枢及强心的 作用。根据最近的资料研究麝香还具有明显的 抗癌作用。
麝香的主要成分
【成分】含水分,胆甾醇,粗纤维,脂肪酸, 麝香酮1.2%。 麝香主要芳香药物成分为麝香酮,但又含 少量的降麝香酮。 【构型】麝香酮有两个构型:R构型与 S构型。 S构型 特殊药效
R构型 致香成分
18世纪,合成香料出现。1874年,近代合成香 料的奠基人 F.Tiemann 成功合成了香豆素。 我国是开展香料对外贸易最早的国家之一。有丰 富的天然资源,我国芳香植物有56科380余种。天然 香料已能生产100多种,合成香料已达600余种,出 口香料品种达50余种。
第三章 香料的结构和香气关系
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第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章
概述 香料发展的历史 香料的结构和香气关系 天然香料 单离香料 合成香料 调和香料
第一章 概 述
香料的概念及其分类 1.概念:香料又称香原料,是一种能被嗅感嗅出气味 或味感 品出香味的物质,是用于调制香精的原料。 2.分类:
几种常见的天然香料
1. 松节油 松树流出的树脂,用水蒸气蒸馏法进行蒸 馏,得到的油状液体称为松节油(脂松节 油,GT);得到的常温下为固体的产品称为 松香(松香酸,C19H29COOH,m.p.173℃). 松节油还是造纸工业的副产品(硫酸盐松 节油,CST).
松节油-组成
主要成分:
α- 蒎烯
阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益,几乎独 占市场。为防泄露香料来源,更向欧洲人瞎编故事, 制造神秘色彩:生姜和桂皮从尼罗河直接自天堂浮载 而来,由埃及渔夫在洪水中洒网捕获,使得欧洲人一 度相信,香料散发的香气从天堂飘到人间。
这些神秘传说及令人上瘾的香料,令欧洲人对外 面世界发生兴趣,另外,马可波罗的《东方见闻录》 也大力渲染东方的繁华,15世纪葡萄牙人和西班牙人 外出冒险,寻找“胡椒的故乡”——印度,不小心发 现“新大陆”,也间接造成后来的殖民地扩张,打通 香料之路。
β-蒎烯
另有少量双戊烯,莰 烯,松油烯等
•龙涎香
•来源:来自抹香鲸的体内,主要产地为中 国南部、印度、南洋、南美、非洲等地。
•组成:苯甲酸、琥珀酸、磷酸钙、羟醛和 胆固醇等。
•芳香成分:龙涎香醇
二.植物性天然香料 百合
紫珠
金 銀 花
植物性香料的含香成分
(1)萜类化合物 天然植物性香料中的大部分有香成分是萜类化合物。 (2)芳香族化合物 天然植物性香料中,芳香族化合物的存在仅次于萜 类。 (3)脂肪族化合物 其含量和作用一般不如萜类化合物和芳香族化合物。 (4)含氮和含硫化合物 含氮和含硫类化合物在天然植物性香料中存在及含 量都很少。
麝香的香料作用
麝香是一种极名贵的香料.世界公认的“四大动物香料” 之冠。(麝香、灵猫香、海狸香、龙涎香)
现代世界各国用它来做配料。 制造高级香水、香酯、香粉、香皂、香精及精 制食品。
麝香是日用化学工业中的重要原料
麝香的药物作用
麝香是名贵稀有的中药材,味辛,性温。入心、 脾二经。具有开窍醒神,活血散瘀,通经活络、 消肿痛之功效。
天然香料(动物性天然香料和植物性天然香料)
人造香料(单离香料及合成香料)
调和香料
调和香料亦称香精,是有人工调配出来的多种香料 的混合体。 分类 根据用途:食用香精、日用香精及其他香精
根据香型:花香型及非花香型
根据形态:液体香精及固体香精
第二章.香料发展的历史
香料有5000多年的历史,中世纪时,价值超过 黄金。从11到17世纪,香料主宰着欧洲人的口味、 财富与想像力。 香料原产于印尼的“马鲁古群岛”(Maluku), 包括:丁香、胡椒等,远洋到印度,与当地香料合 流后,由骆驼摇晃运到地中海去。从印度、阿富汗、 伊拉克,经由阿拉伯半岛,横切红海,西接丝绸之 路,越过沙漠险山,远达欧洲,单程至少花上两年, 香料价格变成原产地的千倍,贵如金银珠宝,是统 治阶层的地位象征。
灵猫香
•来源:中国长江中下游和印度、菲律宾、 缅甸、马来西亚、非洲的埃塞俄比亚等地 的灵猫。 •组成:动物性黏液质、动物性树脂及色素。 (新鲜的灵猫香为淡黄色流动动物体,长 时间则凝成褐色膏状物。) •芳香成分----灵猫酮(9-环十七烯酮)*
海狸香
•来源:来自海狸的香囊,产自前苏联和加拿大等国。 •组成:动物性树脂、苯甲酸、苯甲醇等。(新鲜的 海狸香为乳白色粘稠物,干燥后呈褐色树脂状。 ) •芳香成分:海狸香素,结构不明。*
有香物质分子量在300以内,碳原子数超过 17—18个,香气减弱,甚至无香气。 具有挥发性,在脂类,水中有一定的溶解度。 碳原子个数、结合方式、官能团的差别及分子 结构中的相对位置。 分子中有羟基、羰基、羧基和酯基等化合物一 般具有香气。 顺式异构体的香气较佳。 折射率大多在1.5左右。
香气的强度及分子结构对香气的影响
1.香气的强度
N
CH3
2. 阈值
N
OCH3
能够被辨别出香气种类的香料化合物 的最低浓度称为阈值。 如,3-甲基-2-甲氧基吡嗪的阈值为3ppb
3.分子结构对香味的影响
O
CHO
5-环十五烯酮
柠檬醛
N
CH2OH
OH
O
海狸香胺
龙延香醇
第四章 天然香料
一. 动物性天然香料:是动物的分泌物和排泄物
•麝香*
•灵猫香*
•海狸香*
•龙涎香* 作为定香剂广泛的应用于香水和高级化 妆品中
麝香
麝,俗称獐子,亦称香獐或麝鹿, 为鹿科动物。
麝香,麝香囊中一种脂状的粉粒,大 小不一,有韧性,富油质。为成熟雄 体香囊中的干燥分泌物,为暗褐色粒 状物,固态时具有强烈恶臭。 主要来源:我国西南、西北部高原和 北印度、尼泊尔、西伯利亚寒冷地带
【来源】植物性天然香料是从芳香植物的花、草、叶、茎、果、 根、皮等组织中提取出来的有机混合物。大多数呈油状或膏状, 少数呈树脂状或半固态。其主要芳香精华是具有挥发性和芳香 气味的油状物。 【分类】根据产品形态和制法通常称为精油、浸膏、净油、香脂 和香树脂、酊剂 【化学成分】萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物、和含 氮含硫化合物等
麝香还有兴奋中枢神经、呼吸中枢及强心的 作用。根据最近的资料研究麝香还具有明显的 抗癌作用。
麝香的主要成分
【成分】含水分,胆甾醇,粗纤维,脂肪酸, 麝香酮1.2%。 麝香主要芳香药物成分为麝香酮,但又含 少量的降麝香酮。 【构型】麝香酮有两个构型:R构型与 S构型。 S构型 特殊药效
R构型 致香成分
18世纪,合成香料出现。1874年,近代合成香 料的奠基人 F.Tiemann 成功合成了香豆素。 我国是开展香料对外贸易最早的国家之一。有丰 富的天然资源,我国芳香植物有56科380余种。天然 香料已能生产100多种,合成香料已达600余种,出 口香料品种达50余种。
第三章 香料的结构和香气关系