有机化学教学大纲西南大学化工学院

《有机化学》教学大纲二、课程性质、地位和任务本教学大纲是依据1999年教育部理科化学教学指导委员会颁布的“理科化学与应用化学专业化学教学基本内容”的精神，并结合我院特色而制定。

《有机化学》是我院化学类本科专业（包括化学、应用化学、材料化学）的学科基础必修课。

本课程的教学目的是：使学生在先修课程“无机化学”和“分析化学”的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)打下坚实的基础。

本课程的任务是：使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪的合格的中学教师和从事化学、环境科学、应用化学、材料化学以及相关领域的教学、科研、应用研究、科技开发、生产技术和管理工作等）打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。

三、课程基本要求（一）理论和知识方面通过本课程的学习要求学生：1、掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象。

了解国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系。

2、初步掌握典型有机化合物结构和性能的关系，应用价键理论和分子轨道理论解释典型有机分子的结构。

3、理解重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律。

了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。

4、掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。

掌握特性官能团转换的常用方法，理解逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用。

5、掌握有机化学的基本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应。

6、掌握碳正离子、碳自由基、苯炔等活性中间体及其在有机反应中的作用。

了解碳负离子、卡宾等活性中间体及其在有机反应中的作用。

7、熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反应、典型缩合反应、缺电子重排反应和自由基反应机理。

掌握机理的表述方法。

理解氧化、还原和周环反应机理。

8、初步掌握立体化学的基础知识和基础理论。

9、掌握常见官能团的特征化学鉴别方法；初步掌握分子波谱学的基本知识及其应用，了解常见有机化合物的核磁共振氢谱、红外光谱、紫外光谱和质谱的谱学特征，并能运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定。

10、掌握或了解几类重要天然有机化合物的知识。

11、了解元素有机化学和金属有机化学的基础知识。

（二）能力和技巧方面本课程应着重培养学生的自学能力、逻辑思维能力和想象能力，使学生逐步学会分析、综合、归纳、演绎、概括、类比等重要思想方法，同时要重视培养学生的创新意识和科学品质，使学生具备潜在的发展能力和基础，为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)打下坚实的基础。

四、课程内容及学时分配（一）教学时数分配本课程总学时为108，第三学期54，第四学期54，实验学时另计。

具体分配如下：（二）讲授大纲第一章绪论一、目的要求：（一）了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义；了解近现代有机化学发展的概况及趋势。

（二）掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释。

（三）理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别。

（四）熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解释有机化合物的结构。

（五）掌握键长、键角、键能、极性共价键、非极性共价键、键矩、偶极矩等概念的涵义；能够区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向。

（六）掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂、异裂以及协同反应。

（七）了解研究有机化合物的一般步骤和方法。

二、讲授内容：（一）有机化合物和有机化学1、有机化学发展简史、有机化合物和有机化学的涵义；了解近现代有机化学发展的概况及趋势2、有机化合物的特点，并能从结构上加以解释3、有机化学的任务与作用（二）有机化合物的结构理论1、共价键理论、分子轨道理论：原子轨道、分子轨道、成键三原则、σ键和π键2、共价键的基本属性、共价键的极性和键矩、分子的极性和偶极矩3、碳原子轨道的杂化(sp3、sp2、sp)，杂化轨道的伸展方向，各杂化态的电负性顺序4、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型（三）官能团和有机化合物的分类（四）研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。

第二章烷烃一、目的要求：1、掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构、构造式、构造异构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷烃典型构象的书写方法。

2、掌握烷烃的命名方法。

3、理解烷烃的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和σ键的特征。

4、理解烷烃的沸点、熔点、密度、溶解度与相对分子质量和分子结构的关系，并能运用分子间作用力的观点解释其变化规律。

5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活性。

6、掌握烷烃的光卤化反应机理，并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化、活化能和反应热。

7、掌握烷基自由基的结构和相对稳定性，应用Hammond假设解释不同卤素对同一种烷烃的反应活性。

8、了解烷烃的来源及其主要用途。

二、讲授内容：（一）烷烃的同系列和异构1、烷烃的通式、同系列2、烷烃的同分异构现象：异构现象、各异构体的写法、碳原子和氢原子的分类（二）烷烃的命名1、烷烃的普通命名法2、烷烃的系统命名法3、烷基的普通命名法和系统命名法（三）烷烃的分子结构1、甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和SP3杂化轨道、烷烃分子的形成和σ键的特征2、烷烃的构象(锯架式、楔形式和Newman式) ：乙烷的构象及构象分析、正丁烷的构象及构象分析（四）烷烃的物理性质1、烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度2、用分子间作用力解释烷烃物理性质的变化规律（五）烷烃的反应1、氧化反应：完全氧化、部分氧化2、裂化反应（热裂化、催化裂化）3、卤代反应：概念、卤素的相对活性、不同氢的相对活性（六）烷烃的卤代反应机理1、烷烃卤代反应机理：甲烷的氯代反应机理——自由基反应机理、自由基反应特点、甲烷氯代反应进程中的能量变化曲线、活化能E a与反应热△H、多步反应、活性中间体2、卤素对甲烷的相对活性：顺序、解释；了解Hammond假设及其应用3、其它烷烃对卤代反应的相对活性：其它烷烃的氯代反应、烷基自由基的结构及稳定性；估算烷烃各卤代产物的相对含量（七）烷烃的来源、制备和用途第三章环烷烃一、目的要求：（一）掌握环烷烃的结构和性质；了解Baeyer张力学说的内容，并能用它来解释小环比大环不稳定的原因。

（二）掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析。

（三）了解脂环烃的一般制法。

二、讲授内容：（一）环烷烃的分类、命名和异构现象1、环烷烃的通式、不饱和度Ω的含义及计算方法2、环烷烃的分类3、单环烷烃的命名4、多环烷烃的的命名：螺环烃、桥环烃5、环状化合物的异构现象：构造异构、立体异构（顺反异构和对映异构）（二）环烷烃的物理性质（三）环烷烃的化学性质1、和相应开链烷烃相似的反应2、小环化合物的特殊反应：加成反应(催化加氢、加卤素、加卤化氢)（四）环的张力1、环丙烷、环丁烷的分子结构、Baeyer张力学说、弯键理论2、环烷烃的燃烧热及环的相对稳定性（五）环状化合物的构象及构象分析1、环丁烷和环戊烷的构象2、环己烷的构象：椅式、船式、直立键、平伏键3、取代环己烷衍生物的构象4、十氢化萘的构象（六）环烷烃的工业来源和一般制法第四章对映异构一、目的要求：（一）掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的涵义。

（二）理解对称因素及对称操作。

（三）掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法。

（四）理解外消旋体的拆分原理。

（五）了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

二、讲授内容：（一）平面偏振光和物质的旋光性1、平面偏振光2、物质的旋光性和旋光度3、旋光仪和比旋光度（二）分子的手性和对映体（三）对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心、更替对称轴。

（四）含有一个手性碳原子的化合物的对映异构1、外消旋体2、构型的表示方法和标记(三维表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S标记法)3、对映体的性质（五）含有多个手性碳原子的化合物的对映异构1、含有两个不相同手性碳原子的化合物的对映异构（化合物之间的关系）2、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构（内消旋体）3、含有三个不相同手性碳原子的化合物的对映异构（差向异构体）（六）环状化合物的立体异构：环丙烷和环已烷衍生物（七）不含手性碳原子的化合物的对映异构1、丙二烯型化合物：结构特点及其对映现象2、联苯类化合物：结构特点及其对映现象3、螺并苯类化合物：结构特点及其对映现象（八）外消旋体的拆分和外消旋化机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)；外消旋化（九）手性合成第五章卤代烃一、目的要求：1、掌握卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法。

2、掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及S N l和S N2反应的涵义及其机理；能够描绘典型S N l和S N2反应进程的位能曲线以及过渡状态轨道图；掌握邻基参与机理；理解S N i机理。

3、理解S N l和S N2反应的立体化学特征以及烃基的电子效应和空间效应、亲核试剂的亲核性能强弱、离去基团碱性强弱和可极化性的大小、溶剂的极性对S N l和S N2反应活性的影响。

4、掌握卤代烃的消除反应及其区域选择性5、了解有机金属化合物的涵义，掌握Grignard试剂的生成、结构、特性及应用；了解卤代烷与金属Li、Na、Zn的反应及应用。

6、掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性，并能够从结构上给以解释。

此外，还要掌握鉴别它们的方法。

7、了解三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯等的某些特殊性质及其用途，了解有机氟化物的特点，四氟乙烯、氟氯烃的应用。