有机化学》第四版._高鸿宾版_课

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有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象: H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式?用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解:它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出:

H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解:⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷; ⑹是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么? 解:按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体: CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

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P315 第八章 波谱习题 一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B),(A)的紫外光谱在λmax =290nm(κ=15)处有弱吸收;而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。 解:(A)的结构为: CH 3 C H O (B)的结构为: CH 2 CH 2 O 二、用红外光谱鉴别下列化合物: (1) CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解:(A) C –H 伸缩振动(νC –H ):低于3000cm -1; 无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。 (B) C –H 伸缩振动(νC –H ):3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰; 双键绅缩振动(νC=C ):~1640 cm -1; 双键面外弯曲振动(γC=C ):~990 cm -1,910 cm -1。 (2) C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3 H H C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3H H (A) (B) 解:(A) 双键面外弯曲振动(γC=C ):~680 cm -1。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C ):~970 cm -1。 (3) CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C CH (A)(B) 解:(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、 2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰; (B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰。 (4) (A) (B) 解:(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动; (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动; 三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)

西南科技大学基础有机化学习题参考答案 整理

1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子;Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ,可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂: Cl -, -CH 3;亲电试剂:AlCl 3,C 2H 4,CH 4,ZnCl 2,BF 3,CH 3CN ,Ag +, H +,Br +, Fe +, +NO 2,+CH 3;既是亲核试剂又是亲电试剂:H 2O ,CH 3OH ,HCHO 。 5.属于酸的化合物:HBr ,NH 4+;属于碱的化合物:CN -;既是酸又是碱的化合物:NH 3,HS -,H 2O ,HCO 3- 6. 按照碳骨架分类,芳香族化合物为:(1)(2)(3)(4);脂环(族)化合物为:(5)(6);开链化合物为:(7)(8)。按照官能团分类,羧酸:(2)(3)(6)(7);醇:(1)(5)(8);酚:(4)。 7.按照碳骨架分类,除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族?(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解:烷烃分子间的作用力主要是色散力,随着分子质量增加,色散力增大,使沸点升高。各异构体中,一般是直链烷烃的沸点最高,支链愈多沸点愈低。故沸点:正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷 4解:含单电子的碳上连接的烷基越多,自由基越稳定,自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为: ·C(CH 3)3 > ·CH(CH 3)2 > ·CH 2CH 3 > ·CH 3 5解:C n H 2n+2 = 72,所以n = 5。该烷烃的构造式为: CH 3CHCH 2CH 33 6(1)正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 ( 2 )2-甲基戊烷 (3)2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解: 8 解:四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a),因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远,扭转张力最小;分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近,扭转张力最大;其他两种构象的内能处于上述两种构象之

华东理工大学有机化学第二版答案

华东理工大学有机化学第二版答案【篇一:华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”,旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值,发挥“女性优势”,做好职业规划,使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和,同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力,将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬,现在全校范围内开展“储才班”班级 班训(口号)和班标(logo)征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象:华东理工大学全体学生 2、出现以下情况,自动免除参赛资格:违背法律和法规;内容不健康;涉嫌舞弊,侵犯他人知识产权;内容不属实,弄虚作假;组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求:主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出,简洁易懂,积极健康,反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖,图案简介,内涵丰富,体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:

【班训】作品以电子版(word)上交,字数少于16字,配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交,2mb以内,请另外附上电子版设计 说明,班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册,在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知; 3月20日-3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训,被采用者获得金奖,金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖(500元/作品)和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名(班训、班标比赛各一名,奖金1000元/作品),银奖4 名(各2名,奖金500元/作品),提名奖若干名。 【篇二:华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况:划线是51 51 100 100 330,最高分 417(一 女生被院长招走)最低分330,官方预招43个,去了55人复试, 结果有14个人复试不及格,所以就招了39,至于后面有没有调剂我 不得而知,复试后排名和初试排名还是有一些变化的,刷的最高分 是400分,所以复试很重要。 选学校: 华东理工大学原名是华东化工学院,顾名思义化工很强,这个全国 都公认的,即使世纪初的这十几年没落了,但是瘦死的骆驼比马大,在华理还是第一大院,也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的,所以近些年华理的药学院和生工学院很强势,下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了,前几个就不说了,

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种: ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种: 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-立体化学(圣才出品)

十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书https://www.360docs.net/doc/7c13181724.html, 第3章立体化学 习题3-1请用球棍模型画出下列化合物的立体结构。 解: 习题3-2请用伞形式、锯架式和Newman 式画出丙烷的极限构象。 解:

习题3-3用锯架式画出下列分子的优势构象式: (i)异丁烷(ii)新戊烷(iii)3-甲基戊烷(iv)2,4-二甲基己烷解: 习题3-4用Newman式画出下列分子的优势构象式: (i)2-氟乙醇(ii)2-羟基乙醛 解:

习题3-5用伞形式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式(只考虑C2-C3键的旋转)。 解: 习题3-6画出以异丁烷分子中某根C-C键为轴旋转360°时各种构象的势能关系图。 解:由丁烷重叠型的能垒为14.6kJ·mol-1,可知,异丁烷的重叠型 的能垒也为14.6kJ·mol-1。故以某根C—C键为轴旋转360°时各构象的势能关系图如图3-1所示: 图3-1 习题3-7请分析:环丙烷内能升高是由哪几种因素造成的?

解:(1)环丙烷中C—C—C的键角不能保持正常的109°,故环内存在角张力。 (2)环内六个氢原子都为重叠型,且氢原子间距小于两个原子的范德华半径之和,故存在斥力。 (3)轨道没有按轴向重叠,导致键长缩短,斥力增大。 以上因素都使环丙烷内能升高。 习题3-8写出下列化合物椅型构象的一对构象转换体,计算直键取代与平键取代的平衡常数K及百分含量(25℃)。 (i)乙基环己烷(ii)溴代环己烷(iii)环己醇 解: 查表知,乙基在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为-7.5kJ·mol-1,故, 查表知,溴在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为-1.7kJ·mol-1,同理,可计算

基础有机化学(邢其毅、第三版)第九章

§9 醇、酚、醚
简单含氧化合物

§9.1 醇、酚、醚的分类及命名
1、醇的分类:
A.按分子内所含羟基的个数分类 a.一元醇 b.二元醇 c.多元醇
CH3OH 甲醇 H2C
OH
CH2
OH
CH2CHCH2
OH OH OH
CH3CH2OH 乙醇
乙二醇 OH-
丙三醇(甘油)
CH2OH
CH3CHO + HCHO (过量)
HOH2C
C
CH2OH
CH2OH
季戊四醇

B.按羟基所连的碳分类
主要用于一元醇的细分 a. 1°(伯)醇 b. 2°(仲)醇 c. 3°(叔)醇 羟基所连的碳为伯碳 羟基所连的碳为仲碳 羟基所连的碳为叔碳

如:
CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH CH3 CH3C OH CH3
1
o
2o
3o

2、酚的分类:
A. 单酚--分子中只含一个酚羟基
OH OH OH CHO OH COOH
B.多酚--分子中含两个或两个以上酚羟基
OH OH
CH3
HO
OH
OH HO
OH

3、醚的分类:
?
?
A.(简)单醚-O两侧连两个相同的烃基 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 B. 混(合)醚-O两侧连两个不同的烃基
CH3 OCH2CH3 CH3 CH3OC CH3
CH3OCH2CH3

大学有机化学试题答案

简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

有机化学高鸿宾第四版答案

有机化学高鸿宾第四版答案 【篇一:有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)

5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬 烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚 烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基 烷烷环己烷 解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种: ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3

最新有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

有机化学第四版高鸿宾主编(课后答案1~10章) 第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 32CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 33 CH 3 2H 5 CH 3 2CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种: ( I )( II )( III ) CH 3 3 CH 3 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种: 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II )

大学有机化学各章重点

大学有机化学各章重点(总13 页) -CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1 -CAL-本页仅作为文档封面,使用请直接删除

大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的:了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点:本章重点是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容: 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法:分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类:按碳胳分类;按官能团分类。 第二章饱和烃(烷烃) 教学目的:掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构,物理性质等。 教学重点、难点:本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容: 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名:系统命名法、普通命名法。

有机化学:大学基础有机化学的基本概念

有机化学的基本概念 一、化合物类名 2双烯烃:碳碳双键数目最少的多烯烃是二烯烃或称双烯烃。可分为三类:两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃称为累积二烯烃,两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃称为孤立二烯烃,两个双键被一个单键隔开的二烯烃称为共轭二烯烃。 3内酯:分子内的羧基和羟基失水形成的产物称为内酯。 7半缩醛或半缩酮:醇具有亲核性,在无水和酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作用下,很容易和醛酮发生亲核加成,一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为半缩醛或半缩酮。 8有机化合物:除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的含碳化合物。 9多肽:一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应,形成一个酰氨键,新生成的化合物称为肽,肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽,多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。 10杂环化合物:在有机化学中,将非碳原子统称为杂原子,最常见的杂原子是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。分为两类,具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物,具有芳香特性的称为芳杂环化合物。因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习,所以平时说的杂环化合物实际指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。 11多环烷烃:含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。 12共轭烯烃:单双键交替出现的体系称为共轭体系,含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 13纤维二糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的,纤维二糖是β-糖苷。 14纤维素:由多个纤维二糖聚合而成的大分子。 15多稀烃:含有多于一个碳碳双键的烯烃称为多稀烃。 16亚硫酸氢钠加成物:亚硫酸氢钠可以和醛或某些活泼的酮的羰基发生加成反应,生成稳定的加成产物,该产物称为亚硫酸氢钠加成物。 17交酯:二分子α羟基酸受热失水形成的双内酯称为交酯。 18肟:醛或酮与羟胺反应形成的产物称为肟。 19卤代烃:烃分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烃。一般用RX表示。X表示卤素(F、Cl、Br、I)。 20麦芽糖是由两分子葡萄糖通过1,4两位上的羟基失水而来的,麦芽糖是α-糖苷,21芳香族化合物:具有一种特殊的性质——芳香性的碳环化合物称为芳香族化合物。

大学有机化学(试题和答案)

--
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分) 1.
(H3C)2HCC(CH3)3
CC
H
H
(1)1或顺-1,2,51三甲基-3-己烯
2. 3-乙基-6-溴12-己烯-1-醇
CH21H2
HO1H2CH 1CH1111CH2B1
3.
O
CH3
1.
(11-环氧丙烷
CHO
51 邻羟基苯甲醛
3,3-二甲基环己基甲醛
OH
CHO
苯乙酰胺
71
OH
NH 2 O
6.
???
1-p11nylacetamide
???
α-萘酚
1. 对氨基苯磺酸
HO3S
NH2
--

10.甲基叔丁基醚
--
COOH
1.4-环丙基苯甲酸
O
二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 18 分)
1.
CH
KCN/EtOH
???
CHBr
???Br
CN
C12Cl 答
1. + C12 高温、高压
3.
CH = CH 2 HBr
① O3 ②H2O Zn粉
Mg 醚
C1
C1

; OHCCHCH 2CH2CH CHO
① CH3COCH3 ② H2O H+
2
CH3COC1
Br
OH
CH3 O

CHCH3 ;
CHMgBr ;
CH 3
CHC(CH 3)2
CH 3

H
C3
CH C O C CH3 CH 3
4.
+ 51
6. O
???
CO2CH3
???答
1, B2H6 2, H2O2, OH-
1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4
1O2C13

H
O
1H (上 面)
(下面)
O
--
NH2NH2, 1aOH,

大学有机化学试题(AB)及答案

有机化学试题A 选择题 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同

8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol O —OH OH OH OH

有机化学(第三版 马祥志主编)课后习题答案

第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。 解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解:根据电负性顺序F > O > N > C ,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个是非极性分子? 解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之和为零,因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚 (4) COOH 酮基 ,酮 羧基 ,羧酸 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3

(6) CH3CH2CHCH3 (5) CH3CH2CHO OH 醛基,醛羟基,醇 (7) CH3CH2NH2 氨基,胺 6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。 解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个 O—C键的夹角为111.7°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。 7. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。(研读教材第11~12页有关内容) 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别? 解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。而有机化学 中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是 离子。

大学有机化学基础

有机化学网络课程第一讲《电子效应及其应用》 刘革平 电子效应:诱导效应、共轭效应、场效应等 一.诱导效应 1.基础知识 存在于不同的原子形成的极性共价键中如: X d- ←A d+ 在多原子分子中,这种极性还可以沿着分子链进行传递 X d- ←A d+ ←B dd+ ←C ddd+ Y d+→A d- →B dd- →C ddd- 由于原子或原子团电负性的影响,引起分子中电子云沿σ键传递的效应称为诱导效应。 这种效应经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向,就是以氢原子作为标准。用-I表示 Y d+ →d-CR3H—CR3 X d- ←d+CR3 +I效应比较标准-I 效应 +I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后,可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例: C H3 H H 常见的具有+I 效应的基团有: ―O―>(CH3)3C―>(CH3)2CH―>CH3CH2―>CH3―>D― 常见的具有-I效应的基团有:

―CN,―NO2>―F >―Cl >―Br >―I >RO―>C6H5―>CH2=CH― 一般来说,诱导效应的强弱变化有以下规律: A.同一族的元素随着原子层的增加而吸电子诱导效应降低。如: —F > —Cl > —Br > —I —OR > —SR —NR2 > —PR2 B.同一周期的元素从左到右吸电子诱导效应增加。如: —F > —OR > —NR2 > —CR3 C.不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子能力强。(sp>sp2>sp3)反映在基团方向时,如: D.带正电荷的基团具有吸电子诱导效应,带负电荷的基团具有给电子诱导效应。与硫直接相连的原子, 具有共价键,有强的吸电子诱导效应。 上面为静态分子中所表现出来的诱导效应,称静态诱导效应,它仅与键本身的极性有关。另外,在化学反应中,由于分子受到许多外界条件的影响,例另一分子的影响,其它进攻试剂的影响,溶剂的影响等等。在外界电场的作用下,分子会发生诱导极化,这种在外界电场影响下在化学反应时才表现出来的诱导效应称为动态诱导效应。动态诱导效应往往就是有机反应得以实现的决定性因素。 2.应用 (1)亲电加成(不饱与烃受亲电试剂进攻后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上) 与次卤酸的加成:氯或溴在水或碱性稀水溶液中与烯烃发生加成反应。

有机化学高鸿宾第四版答案

一、命名或写出结构式 1. C C H 2CH 2OH H CH 3CH 2 2. OH 3 顺-3-己烯-1-醇 对甲氧基苯酚 3. CH 3CH 2 O CH 23CH 3 4. N H Br COOH 乙基异丁基醚 4-溴-吡咯-2-甲酸 5. 6. CH 323C 2H 5O 4-硝基苯甲醇 4-甲基-2-己酮 7. [C 6H 5CH 2N(CH 3)3]+OH - 8. O 3 氢氧化三甲基苄铵 4-甲基环己酮 9. N CHO 10. γ-吡啶甲醛 乙丙酸酐 11. C O C O CH 3 12. 3-甲基邻苯二甲酸酐 反-3,4-二甲基-3-己烯醛 13. Br 2CH 3 N(CH 3)2 14. Cl OH NO 2 3-乙基-4-溴-N ,N-二甲苯胺 2-硝基-4-氯苯酚 15. O 16. [C 2H 5N(CH 3)3]+Br - α-呋喃甲酸 溴化三甲基乙基铵

17. β-萘胺 18. 对氨基-N,N-二甲苯胺 NH 2 19. 对苯二甲酸二乙酯 20. 乙二醇二甲醚 C 2H 5OOC COOC 2H 5 CH 3OCH 2CH 2OCH 3 二、完成反应式 1. CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH Cl 3CHCOOCH 2CH 3 Cl 2. HOCH 2CHCH 2O O 3. O O NaOH,H 2O O -Na + O -Na + O 4. C O C O O CH 2OH CH 2OH 5. CH 3C(CH 2)4COC 2H 5 O O O C O 3 6. NH (1)2molCH 3I 2? N CH 3CH 3 7. 8. + HIO 4OH OH CHO 9. 10. CH 3 CH 3CH CH 2OCH 2CH 3 OH

大学有机化学名词解释

亲核反应 有机反应的一类,电负性高的亲核基团向反应底物中的带正电的部分进攻而 芳环上亲核取代反应历程 使反应发生,这种反应为亲核反应。与之相对的为亲电反应。 即在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者,称为亲核试剂。 由亲核试剂如HO、:NR3、CN、H2N、…等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲核取代反应(SN)。在亲核取代反应中,亲核试剂Nu进攻被作用物中的饱和碳原子,取代此饱和碳原子上的一个原子团L 芳环上亲核取代反应历程能量变化 。Nu供给碳原子一对电子,生成新的共价键,碳原子与L之间的共价键破裂,L带着一对电子离去:Nu:+RL─→NuR+:L 式中R为烷基。Nu:和L:都带有孤电子对,它们可以是负离子或中性分子。 由亲核试剂HCN、H2O、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的加成反应称亲核加成反应。例如共轭不饱和酮与HCN加成,形成氰酮: 亲电反应electrophilicreaction 亲电反应指缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应(ionicreaction)的一种,是有机化学的基本反应之一。[1] 在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者,称为亲电试剂(E+)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲电取代反应(SE): E++RX─→RE+X+ 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如,CH3:MgBr与溴反应时,溴分子的正电荷部分(相当于上式中的E+)与带着一对电子的甲基反应: CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 亲电反应 在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子: 一般,第二步的速率比第一步高(k2》k1,k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下,烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应,例如: CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用,使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关,双键连有给电子基团者加溴就快,连有吸电子基团者加溴就慢。 在大多数情况下,亲电加成反应是反式加成,加成中间体为溴桥正离子,反应是分步进行的: 亲电反应

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