高中化学人教版2019选修三教案醇酚

第三章烃的衍生物
第二节醇酚
3.2.2 酚
醇和酚是重要的经的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。

进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，对比醇和酚的结构和性质；从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。

培养学生变化观念与证据推理的科学素养。

教学难点：酚的结构和性质
讲义教具
【新课导入】
化学史——苯酚
在19世纪，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912）的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。

这是什么原因造成的呢?
一天早晨，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下面一些间题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢？接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢？于是，他开始寻找有效的消毒方法。

他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐烂。

经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸，这种物质具有消毒防腐作用。

他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。

结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。

石炭酸——苯酚，苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。

酚类消毒剂一般只适于外用。

至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。

酚和醇的定义
【讲解】
酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。

其官能团为羟基（—OH）。

苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。

【学生活动1】
1.书写苯酚的化学式、结构式、官能团。

2.苯酚的物理性质
3.苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？
4.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因式什么？
【讲解】
1.分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。

2.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点43℃。

苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65 ℃时能与水混溶。

3.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。

如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。

4.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。

【设疑】
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和苯的性质，预测苯酚可能有什么化学性质？
【学生活动】
思考、讨论
[提示]氧化反应、加成反应、取代反应、酸性
【设疑】
苯酚又称石炭酸，为什么苯酚会有酸性？
苯酚与NaOH反应
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。

酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。

【学生活动2】
1.设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱
【实验方案】
【实验结论】
℃酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-
℃苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO－3强。

【实验3-5】
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。

实验现象：产生白色沉淀
实验结论：苯酚与溴水发生取代反应
实验解释：
在苯酚分子中，羟基和苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
应用：
用于苯酚的定性检验和定量测定
[思考与讨论]
如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:
(1）苯酚的酸性比乙醇的强。

(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。

[提示]
由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H+，增强了酸性。

因此苯酚(C6H5OH)较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。

另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。

因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。

【实验3-6】
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。

实验现象：产生紫色溶液
实验结论：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。

应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。

酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。

【讲解】
苯酚的应用
1.苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

苯
2.酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。

3.危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。

化工厂和炼焦厂的废
水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

【学生活动】
1．、的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚的共性和特性。

[提示]
(1)弱酸性；与Br2的取代反应；显色反应；氧化反应；与活泼金属(Na)反应；与羧酸的酯化反应；
(2)与活泼金属(Na)反应；与羧酸的酯化反应；催化氧化为醛；被酸性KMnO4氧
化为；与HX的取代反应；分子间的取代反应生成醚。

(3)均与活泼金属Na反应；均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化；均可以发生取代反应。

[小结]醇和酚的化学性质比较
1.下列叙述正确的是
A. 苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去
B. 苯酚不能使酸
性溶液褪色C. 苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出
D. 苯酚也可以和硝酸进行硝化反应
【答案】D
【解析】略
2.下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是
是有机化工原料；易溶于水也易溶于乙醇；
可以使紫色石蕊溶液变红；酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；
不能和硝酸发生反应；常温下易被空气氧化；
既可以和发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；
纯净的苯酚是粉红色的晶体；
苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；
苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀．
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故正确；苯酚易溶于有机溶剂，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故错误；苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故错误；苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故正确；苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4，三硝基苯酚，故错误；常温下苯酚易被空气氧化，呈粉红色，故正确；苯酚既可以和发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，故正确；纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故错误；由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在皮肤上不能使用NaOH溶液洗涤，可使用酒精洗涤，故错误；苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但不是形成沉淀，故错误。

故选C。

3.下列有机物的分类正确的是
A. 属于醇类化合物
B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物
D.
属于链状化合物
【答案】D
【解析】
A.该物质苯环上直接连着羟基，属于酚，不是醇，故A错误；
B.该物质不含苯环，不属于属于芳香族化合物，故B错误；
C.本物质含有苯环，不属于脂环化合物，属于芳香烃，故C错误；
D.该物质是甲基丙烷，烷烃同系物都是链状化合物，故D正确。

故选D。

4.有机物A的结构简式为：，该物质不具有的性质是
A. 与溶液发生显色反应
B. 与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
C. 与溴水发生取代反应
D. 与乙酸发生酯化反应
【答案】B
【解析】
含有酚羟基，具有酚的性质，与溶液发生显色反应，故A正确；B.酚羟基的酸性比碳酸弱，则有机物与碳酸氢钠不反应，故B错误；C.含有酚羟基，羟基邻位氢原子可被溴水取代，故C 正确；D.含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，故D正确。

故选B。

5.某有机化合物的结构简式为，下列关于该化合物的说法
不正确的是
A. 该有机物的分子式为
B. 1mol该化合物最多可以与发生加成反应
C. 既可
以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色D. 既可以与溶液发生显色反应，又可以与溶液反应
【答案】B
【解析】
A.由有机物的结构简式可知：该有机物的分子式为，故A正确；
B.该化合物的分子中含有两个苯环，一个碳碳双键，1mol该化合物最多可以与发生加成反应，故B错误；
C.该化合物含有不饱和的碳碳双键，所以既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性
溶液褪色，故C正确；
D.该化合物分子中含有酚羟基，所以可以与溶液发生显色反应，又与溶液反应生成
，故D正确。

故选B。

醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。

结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用培养“微观探析与变化观念”的核心素养。

根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。