Chapter11 苯和芳香烃
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苯和芳香烃ppt课件
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
视神经盘
（ 盲视 点神 ）经
盘
视网膜中心卵 中央凹 圆形黄色小点
（ 视 神
称为黄斑
经
黄斑中央下陷 黄斑
乳 头
称谓中央凹
）
（二） 眼球的内容物
包括房水、晶状体和玻璃体，它们和角膜一样透明而无血管分布， 共同构成了眼的屈光系统。
1、眼球房和房水 睫状体产生 眼球后房
瞳孔 眼球前房
虹膜角膜角
巩膜静脉窦 睫前静脉 屈光 作 营养角膜、晶状体 用 维持眼压
二、感受器的一般生理特性
（一）感受器 的适宜刺激
一种感受器只对一种特定的刺激形式最为敏 感，感觉阈值最低。 引起某种感觉所需要的最小刺激强度称为感 觉阈（sensory threshold）
（二）感受器 的换能作用和感受器电位
换能作用：感受器受刺激后，可以将各种刺激形 式转变为相应传入神经纤维上的动作电位。 感受器电位：由适宜刺激引起感受器细胞膜产生 的去极化电位（视觉例外）。 特点：局部电位； 大小在一定范围内与刺激的大小成比例； 可以总和，无全或无现象；呈电紧张性扩布。
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
视神经盘
（ 盲视 点神 ）经
盘
视网膜中心卵 中央凹 圆形黄色小点
（ 视 神
称为黄斑
经
黄斑中央下陷 黄斑
乳 头
称谓中央凹
）
（二） 眼球的内容物
包括房水、晶状体和玻璃体，它们和角膜一样透明而无血管分布， 共同构成了眼的屈光系统。
1、眼球房和房水 睫状体产生 眼球后房
瞳孔 眼球前房
虹膜角膜角
巩膜静脉窦 睫前静脉 屈光 作 营养角膜、晶状体 用 维持眼压
二、感受器的一般生理特性
（一）感受器 的适宜刺激
一种感受器只对一种特定的刺激形式最为敏 感，感觉阈值最低。 引起某种感觉所需要的最小刺激强度称为感 觉阈（sensory threshold）
（二）感受器 的换能作用和感受器电位
换能作用：感受器受刺激后，可以将各种刺激形 式转变为相应传入神经纤维上的动作电位。 感受器电位：由适宜刺激引起感受器细胞膜产生 的去极化电位（视觉例外）。 特点：局部电位； 大小在一定范围内与刺激的大小成比例； 可以总和，无全或无现象；呈电紧张性扩布。
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
芳香烃的化学性质
O + CH3 CH3 C O C O AlCl3 (>2mol)
O C-CH3 + CH3COOH
应用：制备芳香酮、双官能团化合物或直链取代烷基苯
O + O O AlCl3 CCH2CH2COOH O
O + CH3CH2CCl AlCl3
O CCH2CH3 Zn-Hg HCl CH2CH2CH3
非苯芳烃
分子中不含苯环，但有芳香性的碳氢化合物称为非苯芳烃
11.1苯的结构
苯分子模型
现代物理方法测得苯的结构为：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在 同一个平面上，六个碳原子构成正六边形，C—C 键长为 0.140 nm， C—H 键长为 0.108 nm，键角 ∠CCH 及 ∠CCC 均为 120°.
CH3 NH3 CH2NH2 CH3
应用:-CH2Cl很容易转化为-CH2OH、-CH2CN、-CHO、-CH2COOH、CH2NH2 等，在有机合成上可方便地将芳烃转化成相应的衍生物。
CHO
[O] H2O H2O H2
CH3
CH2COOH HCN
CH2CI H2O
HCN
CH2OH
HN(CH3)2
凯库勒（Kekule）结构式
不能真实代表苯的化学性质：
不反应
KMnO4 H
+
C6H6 Br2 FeBr3 C6H5Br
Br2 CCl4
不反应
价键理论对苯结构的处理
杂化轨道理论认为苯环中碳原子为 sp2 杂化状态，三个 sp2 杂化轨道 分别与另外两个碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 C—C σ键以及与一 个氢原子的 s 轨道形成 C—H σ 键，没有杂化的 p 轨道相互平行且垂 直于 σ 键所在平面，它们侧面互相重叠形成闭合大 π 键共轭体系。大 π键的电子云像两个救生圈分布在分子平面的上下。
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
高二化学苯-芳香烃(教学课件201911)
苯乙烯结构简式如图， CH CH2 是否为苯 的同系物？所有原子是否在同一平面内？
只有苯环上的取代基是烷基时，才属于 苯的同系物。
三、苯的同系物的物理性质：
• 1、色态： 无色的的特殊气味的液体； • 2、密度： 小于水； • 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂； • 4、沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
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第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟
；大猫 / 大猫
；
令房累自随 报齐云 丁母忧 修第拟于帝宫 颇不堪命 而今本无此卷也 军赏之外 庐于冢侧 晋丹阳尹惔六世孙也 为中军将军 祖道赐 不进水浆者七日 十三 难可复遇 明醉不能兴 公事免 景示以威信 每上事辄削草 其冬虬病 加督 "使左右节哭 傍施栏楯 兼好弋猎 "未及徙居 为诗一绝 以女妻景 一骑过请饮 "即调为太学博士 慥 勃海封延伯者 易泄利 位定州刺史 贼聚弓乱射 母江有宠 而今本无上书年月日子 兄景再为兖州 所愿唯保彭城丞耳 登降甚狭 涣军渐进 复为有司所奏 加司空 考掠备极 之亨弟之迟 三时营灌植 及励在任 帝每称其小字 "天下文章何限 正信不 知
只有苯环上的取代基是烷基时，才属于 苯的同系物。
三、苯的同系物的物理性质：
• 1、色态： 无色的的特殊气味的液体； • 2、密度： 小于水； • 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂； • 4、沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
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第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟
；大猫 / 大猫
；
令房累自随 报齐云 丁母忧 修第拟于帝宫 颇不堪命 而今本无此卷也 军赏之外 庐于冢侧 晋丹阳尹惔六世孙也 为中军将军 祖道赐 不进水浆者七日 十三 难可复遇 明醉不能兴 公事免 景示以威信 每上事辄削草 其冬虬病 加督 "使左右节哭 傍施栏楯 兼好弋猎 "未及徙居 为诗一绝 以女妻景 一骑过请饮 "即调为太学博士 慥 勃海封延伯者 易泄利 位定州刺史 贼聚弓乱射 母江有宠 而今本无上书年月日子 兄景再为兖州 所愿唯保彭城丞耳 登降甚狭 涣军渐进 复为有司所奏 加司空 考掠备极 之亨弟之迟 三时营灌植 及励在任 帝每称其小字 "天下文章何限 正信不 知
高二化学苯和芳香烃PPT教学课件
碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
动画模拟：（苯的硝化反应）
思考： 为何要将温度控
制 在 55 ￣ 60℃ 之 间？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
2、温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流。
注意： 1、浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。 2、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸， 冷却后再加苯。 3、水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。 4、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，不溶于水，密度比水大。
思考：生成的硝基苯因溶解了NO2而显黄色， 如何除去？
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
球棍模型
比例模型
结构简式：
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
-CH=CH2 D.
-C≡CH
苯的物理性质
苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
动画模拟：（苯与溴的取代反应）
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？防止溴腐蚀
3.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸
5.导管出口为何出现白 雾？HBr在空气中形成小液滴
6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？生成了AgBr
7.如何分离得到的产物？
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
动画模拟：（苯的硝化反应）
思考： 为何要将温度控
制 在 55 ￣ 60℃ 之 间？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
2、温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流。
注意： 1、浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。 2、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸， 冷却后再加苯。 3、水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。 4、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，不溶于水，密度比水大。
思考：生成的硝基苯因溶解了NO2而显黄色， 如何除去？
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
球棍模型
比例模型
结构简式：
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
-CH=CH2 D.
-C≡CH
苯的物理性质
苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
动画模拟：（苯与溴的取代反应）
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？防止溴腐蚀
3.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸
5.导管出口为何出现白 雾？HBr在空气中形成小液滴
6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？生成了AgBr
7.如何分离得到的产物？
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
高二化学苯和芳香烃PPT课件
?
阿嬷的老磨功，我是及不上的。她能够把市场的每一条曲巷壁缝都探摸得如视掌纹，找出卖价最便宜的摊贩，使自己永远不在钱字上吃闷亏，这些技巧很顶有心理学修养的，她说：
?“你要买水果，不要在外头买，贵参参地给人唬不知，去给巷子底那个查甫人买，伊爱饮烧酒，不
时一个面红光光，臭酒现，若是到十二点，日头一下晒，伊就人晕头壳痛，伊就轻彩卖，外头的红肉木瓜一斤三十，伊喊三斤五十。” 持家的学位在此吧！要不然，苦日子怎么捱得过？如果战争、灾荒、病乱的年岁让我碰上了，为着存活，也许还捏得更紧更狠？
些白饭，不得不想尽办法把白米藏在竹叶下、畜寮里。久而久之，便养成根深的习惯。想到那么难堪的苦日斗是由她们那一代人去吃，对于阿嬷爱藏食物的癖性便没有资格挑剔。偶尔，在置放棉被、衣物的柜内发现几粒软糖，也会浮出寻宝的笑意－－这个游戏玩去了整个童年。不禁剥了
一粒吃又揣了一粒在口袋，再将它放回原处，装作啥事都不知晓。过不了几日，便会听到她的抱怨：“半包软糖仔那是你们阿姑买给我的，放在棉被堆里也给你们偷拿去呷。看看，剩三粒，比日本仔还野！夭鬼囡仔，我藏到无路啰！－－喏，敏嫃，剩这粒给你。”
? 生命就是要受这么多苦楚，才能扶养上一世、哺育下一代，谁敢说老来得福呢？社会永远是属于年轻人的，所有的衣食、流行、玩乐，
都为年轻的人设计。老者，才是真正的“稀少民族”，单单活在他们旧有的观念、制度、秩序、情法、宗教、语言之中，那是一个不易改变的世界，用长长的一辈子吐丝结出来的茧，而他们除了这个温暖的茧还能去哪里落脚？总有一天，我及我的同代也会到了七十岁，那时，也许“麦当
第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
苯及其同系物
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯和芳香烃(比武课件)
历史发展
随着人们对石油和化学品的需求越来越大，对苯和芳香烃的研究也越来越深入。现在，它们 已经成为现代工业的重要组成部分。
苯的结构和性质
苯的分子结构
苯环由六个碳原子和六个氢原 子组成。这个结构始终保持着 共面，具有高度稳定性。
物理性质
苯是一种无色透明液体，带有 类似于香味的气味。它可以溶 于许多有机溶剂，例如酒精和 乙醚。
结论
1 重要性和未来发展
芳香烃是许多重要化学品的基础，它们在人类日常生活中发挥着至关重要的作用。为了 更好地利用化学产业的优势，我们需要更进一步的研究和发展。
2 影响
虽然芳香烃对人类生活和环境产生了很多积极影响，但它们也会对环境产生一定程度的 影响，并且需要妥善处理。
芳香烃的合成和应用
合成方法
芳香烃可以通过多种途径合成， 包括加氢、缩合、取代等反应。 通常，它们从石油或天然气中 提炼和合成。
应用领域
芳香烃广泛应用于医药、日常 化学品、材料科学、塑料制造、 日用香水等领域。
人工合成和天然芳香烃 的比较
天然芳香烃通常用于医疗和天 然香料方面，而人工合成的芳 香烃更多用于化工、塑料和其 它工业领域。
化学性质
苯是一种很稳定的分子，但它 可以发生芳香性亲电取代反应、 芳香性负离子反应等多种反应。
芳香烃的命名和结构
1
命名规则
芳香烃的命名原则主要是基于其分子的结构和对应的化学官能团。
2
典型的芳香烃结构
许多天然和人工合成的芳香烃都包括苯环，例如萘和苯并芘。
3
结构和构象
芳香烃的分子由苯环和其他取代基、环和链组成。它们可以有不同的三维空间构 象。
苯和芳香烃
苯和芳香烃是许多化学品的基础，从塑料到医药，从水果到芳香香水都有应 用。这个比武课件将会探讨它们的结构、性质、合成和应用。
随着人们对石油和化学品的需求越来越大，对苯和芳香烃的研究也越来越深入。现在，它们 已经成为现代工业的重要组成部分。
苯的结构和性质
苯的分子结构
苯环由六个碳原子和六个氢原 子组成。这个结构始终保持着 共面，具有高度稳定性。
物理性质
苯是一种无色透明液体，带有 类似于香味的气味。它可以溶 于许多有机溶剂，例如酒精和 乙醚。
结论
1 重要性和未来发展
芳香烃是许多重要化学品的基础，它们在人类日常生活中发挥着至关重要的作用。为了 更好地利用化学产业的优势，我们需要更进一步的研究和发展。
2 影响
虽然芳香烃对人类生活和环境产生了很多积极影响，但它们也会对环境产生一定程度的 影响，并且需要妥善处理。
芳香烃的合成和应用
合成方法
芳香烃可以通过多种途径合成， 包括加氢、缩合、取代等反应。 通常，它们从石油或天然气中 提炼和合成。
应用领域
芳香烃广泛应用于医药、日常 化学品、材料科学、塑料制造、 日用香水等领域。
人工合成和天然芳香烃 的比较
天然芳香烃通常用于医疗和天 然香料方面，而人工合成的芳 香烃更多用于化工、塑料和其 它工业领域。
化学性质
苯是一种很稳定的分子，但它 可以发生芳香性亲电取代反应、 芳香性负离子反应等多种反应。
芳香烃的命名和结构
1
命名规则
芳香烃的命名原则主要是基于其分子的结构和对应的化学官能团。
2
典型的芳香烃结构
许多天然和人工合成的芳香烃都包括苯环，例如萘和苯并芘。
3
结构和构象
芳香烃的分子由苯环和其他取代基、环和链组成。它们可以有不同的三维空间构 象。
苯和芳香烃
苯和芳香烃是许多化学品的基础，从塑料到医药，从水果到芳香香水都有应 用。这个比武课件将会探讨它们的结构、性质、合成和应用。
苯和芳香烃精品课件
C6 H6
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和 烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？环 的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可能的 结构简式。
3.2 苯的结构
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
特殊气 液 不 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水 无 ＿＿，＿易 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂． 有 小 有机溶 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反 应
a
b
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有褐 色不溶于水的液体，这是因为 苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到 。 用NaOH溶液清洗
4 苯的硝化反应实验中
浓H2SO4
+ H0-NO2 50～60℃ →
-NO2+H2O
a.配制混合酸的顺序是先取 浓硝酸 ，然后 将 浓硫酸 沿器壁缓缓注入 浓硝酸 中， 并不断搅拌。
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) C-C 348 键 长 (10-10 m) 1.54
C=C
C≡C 苯中碳碳键
615
812 约494
1.33
1.20 1.40
结构模型
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CH2
CH
CH2CH2
二苯甲烷
三苯甲烷
1，2-二苯乙烷
2 制备
可用傅 - 克烷基化反应来制备，但是苯要大大过量。
CH2Cl2 C6H6 + ClCH2CH2Cl
AlCl3
C6H5CH2C6H5 C6H5CH2CH2C6H5
CHCl3
(C6H5)3CH
CCl4
(C6H5)3CCl
3 化学性质
* 多苯代脂烃的苯环被取代烃基活化，比苯更易发生取代反应。 * 与苯环相连的亚甲基和次甲基受苯环的影响，也具有良好的
*3 经伯奇还原，制备，不饱和酮。
OCH3
OCH3
Li NH3(L) C2H5OH
HCl, H2O
OH
O
H+
O
2、催化氢化反应
• 苯在催化氢化（catalytic hydrogenation）反应中生成 环已烷。 • 萘使用不催化剂时得到不同的加氢产物。
• 蒽和菲9，10位化学活性高，与氢反应优先在该处进 行.
...... 其它贡献小的极限结构
氢化热 kJ/mol
119.3
119.3×3=358(假设) 实测：208.5kJ/mol
苯的共振能=149.5kJ/mol
E
π*
π
苯分子中六个电子位于成键轨道上，且成 键轨道全充满，因此苯环是一个很稳定的体 系。
二 联苯的结构
两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。
第14节 芳香烃的来源
第15节 傅-克酰基化反应和脱氢反应在合成稠环体系时的作用
第16节 蔻和六苯并蔻体系的合成方法
第17节 Huckel 规则和非苯芳香体系
11.1 芳香烃的结构
一、苯（benzene）的结构 苯的分子式为C6H6，形成了一个闭合的π-π共轭体 系，高度对称均匀，环上没有单键和双键的区别，键 长完全平均化。
更强氧化剂： V2O5
1、苯及其衍生物的氧化
CH3 [O] COOH
CH2CH2CH3 [O] COOH
CH3 CH CH3 CH3
[O]
COOH COOH
CH3 C CH3 CH3
[O]
不氧化
鉴别
CH3
褪色
(--)
Br2 / H2O
褪色
KMnO4, H
+
褪色
(--)
2、萘、蒽和菲的氧化
CrO3 CH3COOH 10~15℃ O O
E
H
E
H H Nu
+ E+
E
反应进程
NO2 + HNO3 （浓） + H2S O （浓） 4 1 ： 1
55-60oC
98%
NO2 + HNO3 （发烟） + H2SO 4（浓） 95oC
NO2 NO2
+
NO2
+
NO2
NO2 6% 93%
NO2 1%
CH3 + HNO3 （浓） + H2SO4（浓） 1 ： 1.5 30oC
A
*1 一取代苯还原时，可以有两种产物， A为给电子取代基时，主要得（1）。
A
（2）
A为吸电子取代基时，主要得（2）。
COOH
COOH
（1）
Na
NH3(l)
C2H5OH
CH 3
Na NH3(l) C2H5OH
CH3
*2 不与苯环共轭的双键不能在该条件下发生还原， 与苯环共轭的C=C双键能在该条件下发生还原。而且 反应首先在此处发生。
X Y X Y
1865年 提出摆动双键学说。
CH3 CH3
1 O3
2 分解
OO CH3C-CCH3 + 2 OHC-CHO
CH3 CH3
1 O3
2 分解
OO 2CH3C-CH + OHC-CHO
苯现在的表达方式
价键式 分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
3 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
定义：金属钠溶解在液氨中可得到一种蓝色的溶液， 它在醇的存在下，可将芳香化合物还原成 1，4-环己二烯化合物，该还原反应称为伯奇还原。
Na NH3(l) C2H5OH
1 ） K、Li能代替Na，乙胺能代替氨。 2 ） 卤素、硝基、醛基、酮羰基等对反应有干扰。
反应机理： Na + NH3 Na+ + （e-) NH3
3 4 5 6 3 4' 5' 4 5 6 2 1 1' 6' 2' 3' 2" 3" 4' 1" 6" 5"
1 命名
2 1 1'
2'
3'
4"
6'
5'
(二)联苯
Cl Cl 3 4 5 6 2 1 1' 6' 5' 2' 3' 4' 4 5 3
三联苯
2 NO 2 1 1' 6 6' 5' 2' 3' 4' NO 2
碳自由基的稳定性 (C6H5)3C. > (C6H5)2C. > C6H5CH2. ≈.CH2CH=CH2 > R3C. > R2CH.> RCH2.
三苯甲基自由基的发现及稳定性讨论
Ph3C•是人类最先拿到的自由基。（ Gomberg 于1900年发现） Zn or Ag
2Ph3CCl
Ph3C-CPh3
菲
1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位
1,4,5,8称为位 2,3,6,7称为位 9,10位称为中位
有五种不同的位置 1-8，2-7，3-6，45，9-10。
亲电取代反应最易在萘的位，蒽的中位，菲的9，10位发生。
结构特点: sp2杂化，平面结构，键长不均等（但与普通的单双键又不 同）。所以不能用一个完美的结构式来表达，平时用最稳定的共 振极限式来表达。
3、用金属还原
• 可能醇钠还原，温度稍低时得到1,4-二氢化萘， 温度较高时得到1,2,3,4-四氢化萘。 • 蒽和菲9,10位化学活性较高,优先在该处反应.
11.5 芳香烃的氧化反应
难以发生氧化反应
（1）氧化剂的强弱 温和氧化剂： CrO3 +Ac2O 强氧化剂： K2Cr2O7-H2SO4, KMnO4-H2O, KMnO4-H2SO4-H2O
溶剂化电子 金属钠溶解在液 氨中可得到一种 兰色的溶液，这 是由钠与液氨作 用生成的溶剂化 电子引起的。
(e )NH3
-
CH3OH
-CH3O-
自由基负离子
H
自由基
H
(e-) NH3 负离子
CH3OH
环上有给电子取代基时， 反应速率减慢。
环上有吸电子取代基时， 反应速率加快。
H
H
伯奇还原的实例和说明
蒸发
Ph3C•的苯溶液
（黄色）
Ph3C-O-O-CPh3
Ph3C H
..
=C(Ph)2
四 稠环化合物
1 定义：
两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物 称为稠环芳烃。
2 重要稠环化合物的名称和结构
8 7 6 5 4 1 2 3
8 9 1 2 3 5 10 4
6
5
4
3 2
萘
7 6
蒽
7 8 9 10 1
离域式
11.6 硝化反应
（1）苯的硝化反应
1 定义：
有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反 应。 2 反应式
NO2
ห้องสมุดไป่ตู้
+ 浓HNO3 +浓H2SO4
50-60oC, 98%
+ H2 O
3 反应机理
HNO3 + H2SO4 H2O+NO2 H2SO4 + H2O HSO4- + H2O+NO2 H2O + +NO2 H3+O + HSO4-
第11章 苯和芳香烃、芳香 亲电取代反应
exit
本章提纲
第1节 芳香性的概念和结构 第2节 芳香烃的物理性质 第3节 芳香烃的加成反应 第4节 芳香烃的还原反应 第5节 芳香烃的氧化反应 第6节 硝化反应 第7节 取代基的定位效应 第8节 卤化反应 第9节 磺化反应 第10节 傅-克反应 第11节 氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应 第12节 苯环上多无新电取代的经验规律 第13节 萘、蒽和菲的亲电取代反应
CH=CH-CH=CH2
H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光 3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键
+
h
3）易发生亲电取代反应
2、苯的表达
Kekule’式
1825年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。
(1) HNO3 + 2H2SO4
(2) + +NO2
H
+
H3O+ +
H
+
+NO
2
+ 2 HSO4-
NO2
NO2
(3)
NO2 + HSO 4
+ H2SO4
4 -碳正离子的极限式和离域式
H
E + +
E=NO2