大学有机化学反应方程式总结(较全)

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有机物化学反应方程式汇总

有机物化学反应方程式汇总

有机物化学反应方程式汇总有机物类别官能团主要化学性质烷烃——取代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃碳碳双键加成反应:CH2=CH2+HBr CH3-CH2Br,(还可与Br2、H2O、H2在一定条件下发生加成反应)加聚反应:nCH2=CH2-[CH2-CH2氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色炔烃碳碳三键同烯芳香烃苯——取代反应:加成反应:苯的同系物——取代反应:氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X取代反应:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇—OH与活泼金属反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑取代反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O消去反应:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O氧化反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛—CHO还原反应(加成反应):CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应:2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2A g↓+3NH3+H2OCH3CHO+2C u(O H)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+2H2O 羧酸—COOH酸的通性:如CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑酯化反应:CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O酯—COO—水解反应:CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+ CH3CH2OH酚极弱的酸性:取代反应:催化剂△催化剂浓硫酸170℃催化剂△催化剂△催化剂△△△催化剂加热催化剂加热光照+HBr+Br2Br催化剂+HNO3—NO2+H2O浓硫酸△+3 H2催化剂△—CH3+3HNO3CH3NO2O2N NO2浓硫酸△+3H2O OHOH+ NaOHONa+ H2OOH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓从反应试剂归纳有机反应反应试剂有机物类别或官能团反应类型反应方程式举例X2氯气、液溴烷烃、苯环取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl浓溴水苯酚取代反应溴水或溴的四氯化碳溶液“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2 + Br2 BrH2C-CH2BrHX “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+HBr H3C-CH2Br醇取代反应CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OH2O “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2O H3C-CH2OH酯水解反应CH3COOCH3+H2O CH3COOH+CH3OHNa 醇、苯酚、—COOH置换反应CH3CH2OH+ Na CH3CH2ONa+H2↑NaOH 苯酚、—COOH中和反应HCOOH+NaOH HCOONa+H2O酯水解反应CH3COOCH3+ NaOH CH3COONa+CH3OH卤代烃取代反应CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH CH2= CH2↑+NaBr+H2ONa2CO3苯酚、—COOH复分解反应NaHCO3—COOH 复分解反应HCOOH+NaHCO3==HCOONa+CO2↑+H2OH2“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2 H3C-CH3苯环加成反应羰基、醛基加成反应(还原反应)CH3CHO +H2 CH3CH2OH银氨溶液、新制Cu(OH)2醛、葡萄糖氧化反应略O2醛、醇氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH 大多数有机物氧化反应大多数有机物可燃烧生成CO2和H2O酸性KMnO4溶液醛、醇、酚、“C=C”、“C≡C”苯的同系物氧化反应略催化剂△△催化剂△催化剂△催化剂△乙醇OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓+3 H2催化剂△。

有机化学常用反应方程式汇总

有机化学常用反应方程式汇总

有机化学常⽤反应⽅程式汇总光照光照光照光照⾼温CaO△催化剂加热、加压催化剂△催化剂有机化学⽅程式汇总1. CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 26. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 167. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 38. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br9. CH 2 = CH 2OH 10. CH 2 = CH 2—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2312. nCH 2 = CH 2 ] n13. nCH 22] n 14. 2CH 2CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 217. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 2 +H 2O H+H 2ONaOHH 2O 醇△140℃催化剂△24. + 3H 2 -NO 22O 26. 3CH ≡CH 27. CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr28. CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr29. CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr +H 2O30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O32. CH 3CH 2OH CH2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 2O 2O O 3O + 2O+CO 33738. CH 339. 2CH 340. CH 34+2Ag ↓+3NH 3+H 2O41CH 3O42. 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑浓硫酸△催化剂催化剂催化剂催化剂催化剂△催化剂加热、加压+ 浓硫酸CH2-CH244. CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2↑45. CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O46. 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O47.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O48. CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH49. nOHCH2CH2COOH→ [ OCH2CH2C ] n +H2O50. C6H12O+ 6H2O(l)51. C6H12O62CH3CH2OH + 2CO 252. C12H22O11+H2O C6H12O66蔗糖葡萄糖果糖53. C12H22O11+ H2O2C6H12O6麦芽唐葡萄糖54. (C6H10O5)n+ nH2O n C6H淀粉葡萄糖55. (C6H10O5)n+ nH2O n C6H12O6纤维素葡萄糖56.C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH257. C17H35COO-CH2 CH2-OHC17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+ CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH58. CH2OH COOHCH2OH COOH1.HClClCHClCH+→24光HClClCHClClCH+→+2223光2.3.4.5.6.7.8.222Br CH CH CH CH +=-= 9.11.12. 13.14.15.16.17.OH NH Ag CHO CHOH HOCH 2342)(2)(+O H NH Ag COONH CHOH HOCH 2344232)(++↓+?→??18.19.20.21.⾼中有机化学知识点总结 1.需⽔浴加热的反应有:(1)、银镜反应(2)、⼄酸⼄酯的⽔解(3)苯的硝化(4)糖的⽔解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定凡是在不⾼于100℃的条件下反应,均可⽤⽔浴加热,其优点:温度变化平稳,不会⼤起⼤落,有利于反应的进⾏。

有机化学方程式(70个)

有机化学方程式(70个)

有机化学基础反应方程式汇总1. 甲烷(烷烃通式:C n H 2n +2)甲烷的制取:CH 3CaO △2CO 3+CH 4↑(1)氧化反应甲烷的燃烧:CH 4+2O 2 点燃CO 2+2H 2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

(2)取代反应CH 4+Cl 光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH 3Cl+Cl 光照2Cl 2(二氯甲烷)+HClCH 2Cl 2+Cl 光照3(三氯甲烷)+HCl (CHCl 3又叫氯仿)CHCl 3+Cl 光照4(四氯化碳)+HCl(3)分解反应甲烷分解:CH 高温22. 乙烯(烯烃通式:C n H 2n )乙烯的制取:CH 3CH 2浓硫酸170℃2=CH 2↑+H 2O(消去反应)(1)氧化反应乙烯的燃烧:CH 2=CH 2+3O 点燃2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应与溴水加成:CH 2=CH 2+Br 2Br —CH 2Br与氢气加成:CH 2=CH 2+H 2催化剂CH 3CH 3 与氯化氢加成:CH 2=CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2Cl 与水加成:CH 2=CH 2+H 2O催化剂CH 3CH 2OH(3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n CH 2=CH 2催化剂 [CH 2—CH 2 ] n 适当拓展:CH 3CH =CH 2+Cl 3׀ Cl CH -׀ ClCH 2 CH 3CH =CH 2+H 2催化剂CH 3CH 2CH 3 CH 3CH =CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2CH 2Cl 或CH 3׀ ClCHCH 3 CH 3CH =CH 2+H 2O 催化剂CH 3CH 2CH 2OH 或CH 3׀ OHCHCH 3 n CH 2=CH -CH 3催化剂 [CH 2—׀ CH 3CH ] n (聚丙烯) 3. 乙炔(炔烃通式:C n H 2n-2)乙炔的制取:CaC 2+2H 2 CH ↑+Ca(OH)2(1)氧化反应乙炔的燃烧:HC ≡CH+5O 点燃2+2H 2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

大学有机化学方程式汇总

大学有机化学方程式汇总

大学有机化学方程式汇总
有机化学是研究碳化合物及其衍生物的化学性质和反应机理的学科。

在大学有机化学课程中,学生需要掌握各种有机反应的方程式。

本文档汇总了一些常见的有机化学反应方程式,供大家参考和研究。

烷烃的燃烧反应
烷烃是一类只含有碳和氢的有机化合物。

它们在氧气存在下可以发生燃烧反应,生成二氧化碳和水。

例如,甲烷的燃烧反应方程式如下:
CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O
烷烃的卤代反应
烷烃可以与卤素(如氯、溴、碘)发生卤代反应,生成相应的烷基卤化物。

例如,甲烷与氯气发生卤代反应的方程式如下:
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
醇的脱水反应
醇是含有羟基(OH)的有机化合物。

它们可以通过脱水反应,去除一个或多个水分子,生成烯烃或烷烃。

例如,环戊醇的脱水反应方程式如下:
C5H11OH -> C5H10 + H2O
烯烃的加成反应
烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。

它们可以发生加成反应,
通过加入其他物质,形成新的化学键。

例如,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷的方程式如下:
C2H4 + H2 -> C2H6
酮的氧化反应
酮是含有羰基(C=O)的有机化合物。

它们可以发生氧化反应,其中羰基上的氧原子被还原,生成醇。

例如,乙酮的氧化反应方程式如下:
CH3COCH3 + [O] -> CH3COCH2OH
以上是一些大学有机化学中常见的反应方程式。

希望本文档对
您的学习有所帮助。

大学有机方程式总结_有机反应总结

大学有机方程式总结_有机反应总结

基本有机反应:烷烃的化学反应:⒈卤代(F 2,I 2不可作卤化剂)CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%)⒉硝化,磺化,氧化(略) 烯烃的化学反应:⒈加卤素:CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr -CH 2Br⒉加氢卤酸:CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr -CH 3 有区域选择,符合马氏规则 ⒊与无机酸:CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)-CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)-CH 2Cl⒋与水加成:CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)-CH 3−−→−OH 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成:CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成,反马氏取向生成1︒醇⒍过氧化物存在下,反马氏取向:CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应⒎催化加氢成烷烃:用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化:酸性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 碱性:CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化: R ORRC=CHR’−→−3OC CHR’→ 可根据产物推断反应物结构R O -O 故多用于双键位置判定−−−→−O璈O H 222RCOR+R’COOH−−→−O H -Zn 2RCOR+R’CHO−−→−4LiAlH RRCHO H+R’CH 2OH⒑催化氧化:CH 2=CH 2+O 2−−−−→−︒C300-Ag/200CH 2-CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应:氯代:CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C 600-/400Cl 2CH 2=CH -CH 2Cl 溴代:CH 2=CHCH 3−−→−NBSCH 2=CH -CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应,NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排:(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中,由H +对双键的加成生成碳正离子,其稳定性3︒>2︒>1︒,故在可能的情况下,它将以重排的方式趋于更稳定的状态。

大学有机化学方程式总结

大学有机化学方程式总结

大学有机化学方程式总结
1. 碳氢化合物的烷烃类反应
1.1 卤代烃和氢化钠的反应
碳氢化合物(卤代烃)与氢化钠反应生成相应的烷烃,并释放出相应的卤化钠。

反应方程式如下:
R-X + NaH -> R-H + NaX
1.2 卤代烃和氢化亚铜的反应
碳氢化合物(卤代烃)与氢化亚铜反应生成相应的烷烃,并释放出相应的卤化铜。

反应方程式如下:
R-X + 2Cu2O + 2Cu -> R-H + 3Cu2X2
2. 醇类的酯化反应
2.1 醇与羧酸的酯化反应
醇与羧酸反应生成相应的酯,并释放出相应的水。

反应方程式如下:
R-OH + R'-COOH -> R'-COOR + H2O
2.2 醇与酸酐的酯化反应
醇与酸酐反应生成相应的酯,并释放出相应的酸。

反应方程式如下:
R-OH + R'-COO-CO-R'' -> R'-COOR + R''-COOH
3. 烯烃的加成反应
3.1 烯烃与卤素的加成反应
烯烃与卤素反应生成相应的二卤代烃。

反应方程式如下:
R-CH=CH2 + X2 -> R-CH2-CHX-CH2-X
3.2 烯烃与负氧化剂的加成反应
烯烃与负氧化剂反应生成相应的环氧化合物。

反应方程式如下:
R-CH=CH2 + [O] -> R-CH2-CH2-O-CH2-CH2-R
以上是一些大学有机化学方程式的总结,希望对您有帮助。

参考文献:
1. 有机化学方程式实验室手册,XX大学化学系,20XX年。

有机化学反应公式

有机化学反应公式

有机化学反应公式
有机化学反应式是一个比较广泛的题目,因为有机化学反应式包括了很多不同的反应类型和反应条件。

以下是一些常见的有机化学反应式,但请注意,这并不是完整的有机化学反应式列表。

烷烃的燃烧反应:CH4 + 2O2 →CO2 + 2H2O
烷烃的氯代反应:CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl
烯烃的加成反应:CH2=CH2 + H2 →CH3CH3
烯烃的氧化反应:CH2=CH2 + O2 →CH3CHO
烯烃的聚合反应:nCH2=CH2 →-[-CH2-CH2-]n-
苯的硝化反应:C6H6 + HNO3 →C6H5NO2 + H2O
苯的磺化反应:C6H6 + H2SO4 →C6H5SO3H + H2O
醇的酯化反应:CH3OH + CH3COOH →CH3COOCH3 + H2O
酮的还原反应:2CH3COCH3 + H2 →CH3CH(OH)CH3
醛的氧化反应:CH3CHO + O2 →CH3COOH
以上只是有机化学反应式的一部分,有机化学是一个非常广泛和复杂的领域,有许多其他的反应和机制。

大学有机化学反应方程式总结(较全)

大学有机化学反应方程式总结(较全)
【注】②跟酸碱催化的卤代一样,当脂肪酮有两个不同的烃基的时候,碱催化缩合一般优先发生在取代较少的α碳上,酸催化缩合发生在取代较多的α碳上。但这种反应的选择性不高,常常得到混合物。
【例】
【注】③如果用体积较大的碱,如二异丙基氨基锂(LDA)作缩合催化剂,使之基本上进攻体积较小的一侧。
【例】
5、醛(酮)的氧化
②醛也可发生拜耶尔-维立格氧化反应,但因优先迁移基团是氢,所以主要产物是羧酸,相当于醛被过氧酸氧化。
【例】
6、醛(酮)的还原
(1)催化氢化
【注】很多基团都可以催化氢化,如碳碳双键、碳碳三键、硝基、氰基……,所以选择催化氢化还原羰基的时候,要看好化合物是否还有其他可以催化氢化的基团。
(2)用LiAlH4、NaBH4还原
3、醇的氧化
(1)沙瑞特(Sarret)试剂
【注】沙瑞特试剂,是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上,产率比较高,且对分子中的双键无影响。
(2)琼斯(Jones)试剂
【注】琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中,滴加到醇的丙酮溶液中,在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
【特点】顺式加成,构型保持
【例】
三、炔烃
1、还原成烯烃
1)、顺式加成
2)、反式加成
2、亲电加成
1)、加X2
【机理】
中间体
【特点】反式加成
2)、加HX
(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)
3)、加H2O
【机理】
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成
1)、
(8)康尼查罗(S.Cannizzaro)反应,歧化反应
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有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3X+H +CH 2+C3X +CH 3X主次快慢【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH 3HBrBrH+CH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH BrCH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【机理】CH 2CH 3CH CH 3CH 3BH 2HCH CH 3CH 3BH 2HCH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3O OHB-H 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3CH 223B OCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3+OH -OH -B-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2COOHBOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3OC H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3HH OH3、X 2加成C CBr /CCl CC BrBr【机理】CCBr BrC+CBr C CBr +Br-CC Br BrC CBr +OH 2CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。

不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

CH 3C H 3CH 3CH 3稀冷KMnO 4CH 3C H 3CH 3CH 3M n O OO O H 2O CH 3CH 3CH 3CH 3OH OH2)热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H +CRR 1O +R 2COHO3)臭氧氧化C C H R R 2R 1CRR 1O +R 2CHO1)O 32)Zn/H 2O4)过氧酸氧化C C HR R 2R 1ROOOHOH R 2R 1C C H R R 2R 1O HR 2R 1Ag+O 25、烯烃的复分解反应nCH 2RCH 2R 1+催化剂C H 2CH 2RR 1【例】OC H 2CH 2C 6H 5OC 6H 5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1)卤化氢加成CH CH 2HX∆HXCH 3XCH 2CH 3X高温1,4加成为主低温1,2加成为主2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder )反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。

【例】CH 2CH 2+O OO苯∆O OOCH 2CH 2+苯∆C H OCH 2C H O二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。

H /Ni Br 2/CCl 4H 2SO 4HX(X=Br,I)CH 2CH 2CH 2HHCH 2CH 2CH 2Br Br CH 2CH 2CH 2H OH CH 2CH 2CH 2HX【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。

【注】遵循马氏规则 【例】CH 3CH 2CH CH 2HBrCH 32、环烷烃制备1)武兹(Wurtz )反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。

【例】C C XX C 2H 5OHCCCH 2XCH 2X 双键的保护Br Br2)卡宾①卡宾的生成A 、多卤代物的α消除X 3CH+-N aOH a,R -LiC XX+X-+H YB 、由某些双键化合物的分解CO H 2C :N 2H 2C :Cl 2H 2C :Cl-H 2C O H 2N +-Cl 2C CO-O Cl++++CO 2②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成,构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl Cl CH 3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)3BrBr CH 3CH 3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH 2ZnI 。

C H 2I 2C u(Zn)I C H 2ZnI+制备【特点】顺式加成,构型保持 【例】CH I CH 3CH 3CH I CH 3HH 3三、炔烃1、还原成烯烃 1)、顺式加成R 2R 1R 1R 2Cat=[P b/BaSO 4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](CH 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2)、反式加成R 2R 1H 2CatR 1R 2C at=[N a/ 液氨...]2、亲电加成 1)、加X 2R 2R 1Br 2R 2R 1Br Br【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2)、加HXCHR2HBrC CH 3BrCH 3BrRR HBrR R BrH(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H 2SO 4O CH 3RCH 2ROH 重排【机理】CH RC+Hg+HRHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R HHg +OH H +O CH 3RCH 2ROH重排【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。

3、亲核加成 1)、OOCH 3nCH CH+OOHCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CHOCCH 3OCH 3OHOH n+CH 3COOCH3OH nHCHO H +OOCH 2n/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2)、C H CH+HCNNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNNN CH 3C H 3CH 3CH 3NCCN CH 2CN2CHCNn人造羊毛3)、CH CH+C 2H 5OH碱150℃~180℃/压力CH 2C HOC 2H 5CH CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别C CH R CC -RAgC CH R C C -R Cu+Cu(NH )+Ag(NH )+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR 11C2O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2CH R 1OHCCRC R 1OHR 2C H CH NaNH C H C -Na+CH 3C H 3OH OCH COHCH 3CH 3H Pb/BaSO 4CH 3CH 2CH 3OHAl O CH 3C2CH 2三、芳烃1、苯的亲电取代反应 1)卤代+FeBr 3Br+BrH Br 22)硝化+NO 2+H 2OHNO 3浓H 2SO 4浓3)磺化+SO 3H+H 2OH 2SO 4( 7%SO 3 )SO 3HH +4)傅-克(Friedel-Crafts )反应 ①傅-克烷基化反应+RClAlCl 3R【机理】RCl+AlCl 3AlCl 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlCl 4+R++HClAlCl 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。

【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH 3+CH 3ClCH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH 3CH 2Cl 2+2AlCl 3CH 1Cl 3+3AlCl 3②傅-克酰基化反应+RO Cl AlCl 3OR+OO O RRAlCl 3OR+RCOOH【例】CH 3CH 2COClAlCl 3CH 3OZn -HgHCl浓CH 3+O OOAlCl 3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:NR 2NHRNH 2OHHNC ROORCRO OR ArX(F,Cl,Br,I)2)第二类定位基,间位定位基, 常见的有:NR 3NO 2CF 3Cl 3COOHCOROCNSO 3HCHOCOR【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。

第二类定位基使苯环钝化。

卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。

3、苯的侧链卤代CH3FeCl2ClhCH3ClCH3Cl+CH2ClCH3NBSCH2Br【机理】自由基机理4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。

【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。

结果都是被氧化成苯甲酸。

CHKMnOH+COOH【例】C CH3CH3C H3CH3KMnOH+CCH3CH3CH3COOH2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。

【例】CH3NO2CrO/Ac OCH(OAc)NO2CHONO23)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。

CH3MnOH2SO4CHOCH2CH3MnOH2SO4CH3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。

【例】HNO3H2SO4NO2Br2CCl4BrH2SO4H2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH3NO2CH3HNO3HOAcCH3 NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO2NO2+四、卤代烃1、取代反应(1)水解R X OH-R OHR X R SHSH-(2)醇解R XROR 1R 1ONaR XRSR 1R 1SNa(3)氰解RR S R1CN -C 2H 5OH(4)氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N(5)酸解R XR1COOR R 1COO -(6)与炔钠反应R X+R 1CC-C C RR 1(7)卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 (1)脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。

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