化学家维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事

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2016-2017年格林尼亚和格林试剂（总结）

冷遇化动力，动力创奇迹——格林尼亚和格林试剂山东省沂水县黄山铺镇初级中学李振玉摘要：著名化学家格林尼亚少年时游手好闲，因受到女伯爵波多丽的冷落和讽刺而醒悟，发奋读书，勇于探索，发现了在有机合成上具有重要作用的格林试剂，并获得了诺贝尔化学奖。

他的光辉业绩和浪子回头急起直追的攻关精神，颇有教育意义。

关键词：冷遇，动力，格林尼亚，格林试剂，有机合成。

法国著名化学家维克多·格林尼亚（Victor Grignard）,发现了著名的格林试剂，一生科研成果显著，对科学事业作出了重大贡献，1912年获诺贝尔化学奖金。

关于格林尼亚的成功和格林试剂的发现，曾经发生过一个特别感人的故事，并在化学发展史上被传为佳话。

1871年5月6日格林尼亚诞生在法国的瑟堡，出身于上层贵族家庭。

他的父亲是瑟堡有名的船舶制造资本家。

由于家境优裕，父母过分娇惯，少年时代的格林尼亚根本不把学业放在心上，整天东游西逛，吃喝玩乐，常常出没于上层贵族的宴席中，梦想着长大后当上王公大人。

这样，他的儿童时代和少年时代，都在游玩中度过了。

青年时代的格林尼亚虽风度不凡却是贪图享受，胸无大志，不学无术，整日与漂亮女孩子谈情说爱，成了当地有名的花花公子。

一天，瑟堡上层人士举办盛况空前的午宴。

当地名流淑女都欣然前往。

宴会上，一位年轻美貌的姑娘使格林尼亚一见钟情。

于是，他冒然傲气十足地上前请她跳舞。

谁知那姑娘不但拒绝了他，还投来不屑一顾的眼光。

格林尼亚从来都是我行我素，这次“闭门羹”使他难堪极了，简直怒不可遏了。

当他得知这位高傲的美女是从巴黎来的波多丽女伯爵时，第一次感到了自己的冒昧，便主动过去致歉。

女伯爵用睥睨的眼光看了他一眼，并冷笑着说：“算了吧，请站远一点，我不愿看到你这样的花花公子！”这句话深深刺痛了他的心。

格林尼亚顿时象触电似地难受，愤怒、羞愧、悔恨涌上心头。

他彻底地醒悟了，决心幡然改进，重新做人。

从此，他去里昂求学。

虽然他这时年龄比较大了，但他发奋努力，从零学起。

维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事

维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事维克多·格林尼亚(1871年5月6日-1935年12月13日)，法国化学家，因发明了格氏试剂与他的同事保罗·萨巴捷一同获得诺贝尔化学奖。

他于1871年5月6日出生于法国瑟堡，1935年12月13日逝世于法国里昂，一生之中著有科学论文6000多篇，对人类科学事业作出了巨大的贡献。

1912年，诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。

他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应，生成了一类有机合成的中间体--有机金属镁化合物，即格氏试剂。

有机金属有机化合物，通式RMgX(R代表烃基，X代表卤素)。

1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。

又称格利雅试剂。

格氏试剂广泛用于有机合成中，从RMgX可以制得RH、R-COOH、R-CHO、R-CH2OH、R-OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价，M为其他金属)。

在合适的情况下，RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。

格林尼亚制作格氏试剂的方法是:将卤代烃(常用氯代烷或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中，加料速度应能维持乙醚微沸，直至镁屑消失，即得格氏试剂。

反应是放热的，如果反应起动迟钝，可加一小粒碘来启动，一旦反应开始，乙醚发生沸腾后，乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用，但不允许有水。

格氏试剂易与空气或水反应，故制得后应就近在容器中反应。

反应的第二步，向格氏试剂中加入醛，酮或酯等羰基化合物。

格氏试剂中的碳负离子对羰基碳进行亲核加成，生成的化合物为一个醇。

氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应，如用四氢呋喃代替乙醚，可制得氯化乙烯基镁试剂。

这种试剂有人称为诺曼试剂。

为了更好地启动镁与卤代烃的反应，可用少量1，2-二溴乙烷代替碘，特别是乙醚中如有少量水时，二溴乙烷与镁很快反应，生成溴化镁和乙烯，溴化镁有去水干燥作用，新鲜的镁与给定的卤代烃就可反应生成需要的格氏试剂。

格氏试剂反应

格氏试剂反应格氏试剂反应是一种常见的化学反应，在有机化学领域具有广泛的应用。

它是由法国化学家格氏（Victor Grignard）于1900年发现的，因此得名。

格氏试剂反应是一种加成反应，通过将格氏试剂与卤代烃反应，生成烷基镁试剂，进而与其他化合物发生加成反应。

格氏试剂通常由镁和有机卤化物反应得到。

这个反应需要在无水无氧的条件下进行，通常使用乙醚或四氢呋喃作为溶剂。

格氏试剂的生成过程是一个亲核取代反应，即镁离子（Mg2+）攻击卤素离子，生成烷基镁试剂。

格氏试剂是一类非常重要的有机金属试剂，具有强烈的亲电性。

它可以与许多官能团发生加成反应，生成新的有机化合物。

格氏试剂反应广泛应用于有机合成中，可以用于合成醇、醚、酮、酯等化合物。

格氏试剂反应还可以用于合成天然产物、药物和农药等有机化合物。

格氏试剂反应的机理比较复杂。

在反应开始时，格氏试剂中的烷基镁试剂与底物发生亲核加成反应，生成中间体。

随后，中间体经过质子化或水解等步骤，形成最终产物。

格氏试剂反应的产物通常是一个手性的化合物，因此在不对称合成中具有重要的应用价值。

格氏试剂反应的选择性较高，可以在温和的条件下进行。

但是，格氏试剂反应也有一些限制。

首先，格氏试剂对水和氧敏感，因此必须在无水无氧的条件下进行。

其次，格氏试剂反应中常常需要使用大量的试剂和长时间的反应时间。

此外，格氏试剂反应不适用于含酸性官能团的底物。

因此，在实际应用中需要根据具体的反应条件进行选择。

格氏试剂反应是一种重要的有机合成方法，具有广泛的应用前景。

通过与其他化合物发生加成反应，可以合成各种有机化合物。

格氏试剂反应在药物合成、天然产物合成等领域具有重要的应用价值。

然而，由于反应条件的要求较高，使用上需要注意一些限制。

未来的研究将进一步改进格氏试剂反应的条件，提高其选择性和效率，以满足有机化学的不断发展需求。

Grignard反应（格氏反应）

Grignard反应（格氏反应）格氏试剂是有机合成中应用最为广泛的试剂之一，它是1901年由法国化学家格林尼亚(Victor Grignard)发现的，他因此而获得1912年诺贝尔化学奖。

卤代物在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格氏试剂(Grignard Reagent)。

格氏试剂作为亲核试剂可以与醛、酮、羧酸等化合物发生加成反应，这类反应被称作格氏反应(Grignard Reaction)。

格氏试剂一经发现，此反应就成为非常重要的C-C键形成的方法。

反应特点：一、格氏试剂主要通过烷基、芳基、或烯基卤代烷烃和镁金属在非质子亲核溶剂（乙醚或THF）中制备得到；二、格氏试剂通常热稳定，但是对空气和水敏感，与质子性基团不兼容（如，醇，硫醇，酚，羧酸，1°, 2°胺，端基炔）；三、C-Mg键高度极化，C原子带部分负电荷，因此格氏试剂是非常优秀的碳亲核试剂（制备格氏试剂的卤代烃碳带有部分正电荷，制备格氏试剂的过程中极性反转）；四、与格氏试剂反应的底物一般含有碳-杂原子多键，因此碳上带有部分正电荷，与亲核的格氏试剂反应很容易进行；五、与一个当量的格氏反应后，醛可以得到仲醇（甲醛得到伯醇），酮得到叔醇，腈得到酮，二氧化碳得到羧酸；六、羧酸类衍生物和两个当量格氏试剂反应：酯和酰氯转化为叔醇；七、由于羰基的两面都发生加成，前手性醛和酮与非手性格氏试剂反应后得到的是相应醇的外消旋混合物。

八、手性底物会生成非对映体混合物，如Felkin-Anh模型或螯合控制模型【Cram规则和Felkin-Anh规则】所预测的那样，会形成一个主要的非对映体。

九、卤代烷烃可以和格氏试剂发生武兹反应得到烷烃，和环氧化物可以在取代基较少的一侧进行SN2反应。

格氏试剂生成的活性顺序：当卤素相同时：烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃（R·自由基越稳定则越易形成，反应越容易进行）。

[课外阅读]1912年诺贝尔化学奖获得者——维克多·格林尼亚

[课外阅读]1912年诺贝尔化学奖获得者——维克多·格林尼亚维克多·格林尼亚(ViccorGrignard)法国有机化学家。

1871年5月6日生于法国瑟堡。

格氏试剂的发现者。

1912年获得诺贝尔化学奖。

优越的家庭造就出一个没有出息的二流子1871年5月6日，法国美丽的海淀小城瑟堡市，一家很有名望的造船厂业主的家里，一个名叫维克多·格林尼亚的小男孩出世了。

当父母的看着自己的孩子心里有说不出的高兴。

哪个父母不疼爱自己的孩子，更何况家里经济条件又这么好。

于是孩子想要什么就给什么，一切都听命于孩子。

夫妻俩以为只要孩子过得痛快就行了。

从来也不批评和管教孩子。

到了上学的年龄，父母早早就送他去上学，希望他成为一个有知识、有教养的人，而且还请了家庭教师辅导。

无奈格林尼亚已经养成了娇生惯养、游手好闲的坏习惯。

小学、中学从来就不知道好好学习，当然也没有学到什么知识。

更糟糕的是父母管不了，别人也不敢管。

又有谁愿意得罪这位财大气粗的老板呢。

父母的宠爱为社会上造就了一个二流子。

整个瑟堡市都知道维克多·格林尼亚是一个顶顶有名的纨绔子弟。

而他自己还自命不凡，以为在这个城市里，谁都怕他这位了不起的“英雄”呢。

波多丽伯爵严词教训，格林尼亚浪子回头1892年秋，维克多·格林尼亚已经21岁了，他仍然是整天无所事事，寻欢作乐。

一天，瑟堡市的上流社会又举行舞会，无事可做的格林尼亚自然不会放过这个机会。

似乎这种活动就是专门为他举办的，他可以任意挑选中意的舞伴，尽情地狂舞。

在舞场上，他发现坐在对面的一位姑娘美丽而端庄，气质非凡，在瑟堡市是很少见到的。

不知不觉便动起心来，何不请她共舞呢。

格林尼亚很潇洒地走到这位姑娘的面前，微施一躬，习惯地将手一挥，说道：“请您跳舞。

”姑娘端坐不动，似乎颇有心事。

格林尼亚进身细语道：“小姐，请您赏光。

”姑娘微微转动了一下眼珠，流露出不屑一顾的神态。

格林尼亚的劣迹，这位姑娘早有耳闻，她不与这种不学无术的纨绔子弟共舞。

思想品德课的教学故事

思想品德课的教学故事----吕福凤传授知识是课堂教学的中心环节。

教师如果不注意教学艺术，只照本宣科或使用一个模式教学，学生往往会感到枯燥乏味，提不起学习兴趣。

如果教师能在传授新知识时适时引用故事，就犹如同一线罅隙中奔涌而出的一股清泉，悄然沁入学生心田，让学生心灵为之震撼，引发学生思考。

这样，教学过程就会显得生动活泼、趣味盎然，学生就会把学习当成乐事，全身心地投入到这富有情趣、难以舍弃的教学活动中，保持学习的积极性、主动性。

如教授《诚实守信》中的“拒谎言，重承诺”时，笔者讲了“曾子杀猪”的故事：有一次，曾子的妻子要去赶集，孩子哭闹着也要去。

妻子哄孩子说，你不要去了，回来后我杀猪给你吃。

赶集回来，妻子看见曾子真的要杀猪，连忙上前劝阻。

曾子说，你欺骗了孩子，孩子就不会信任你。

说着曾子就把猪给杀了。

曾子的做法对吗？学生你一言我一语，课堂气氛顿时活跃起来。

在讨论、交流中，学生明白了诚实做人要拒绝谎言，懂得了承诺的重要性。

俗话说：善始要善终。

一节好的思想品德课不仅要有一个好的开头，而且要有一个完美的结尾。

可在现实的教学中，很多教师对导语和教学内容的设计可谓匠心独具，却在课堂结尾处草草收场，结果影响了教学的整体效果，挫伤了学生的兴致。

因此，实现课堂教学的整体优化，不仅要有引人入胜的“序曲”，动人心弦的“主唱”，还要有耐人寻味的“终曲”，让课堂教学布局更合理、结构更完美。

如教授《自尊自信》一课结尾时，笔者讲了一个故事：法国化学家维克多·格林尼亚，原本是个近乎荒淫无耻的浪荡公子。

在上流社会的一次舞宴中，他发现一个初次露面的美女，便贸然邀其跳舞，不料遭到拒绝。

当格林尼亚得知她是一位女伯爵时，便立即上前致歉。

女伯爵冷漠道：“离我远点，我最讨厌你这种花花公子挡住我的视线！”这是格林尼亚从未有过的羞辱。

但他没有发火，而是从羞辱中醒悟。

自此一改恶习，告别浪子生活，发愤学习。

先发明了“格氏试剂”，后到出任里昂大学教授，并最终获得诺贝尔奖。

格氏试剂的制备及其应用分析

格氏试剂的制备及其应用分析卢颖斌【摘要】格氏试剂的通式我们写成RMgX(R代表烃基,X代表卤素),格氏试剂是一种有机金属化合物,被广泛应用到有机合成试验当中.从格氏试剂当中我们可以制得许多有利的化学物质,比如,RH、CRR、O、RnM等等,其中n为金属化合价,M为其他的金属.本文主要针对格氏试剂的制备及其应用做简明的分析.【期刊名称】《化工中间体》【年(卷),期】2019(000)007【总页数】2页(P18-19)【关键词】格氏试剂;制备及应用【作者】卢颖斌【作者单位】绍兴上虞华伦化工有限公司浙江 312369【正文语种】中文【中图分类】T格氏试剂的研发者是法国著名化学家维克多·格林尼亚，诞生于1901年，格林尼亚他发现许多的卤代烃和金属镁在无水乙醚介质下，加热会生成新的一种有机化学合成物，烷基卤化镁，通式写成RMgX。

在适当的情况下，格氏试剂还能和不饱和的羰基化合物进行加成反应。

格氏试剂是二十世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一，它促成了有机化学合成的发展。

1.格氏试剂的制备（1）格氏试剂的原理。

格式试剂的化学原理就是，镁原子和碳链直接相连，在极化结果的作用下碳原子呈现负电性质。

为了保证格氏试剂不与其他的化学物质进行反应所以在反应过程中我们一般加入乙醚或者是其它的醚类物质，在逆合成方法中格氏试剂是一种亲核试剂。

（2）格氏试剂的合成方法。

格氏试剂就是将卤代烃在乙醚介质的作用下加入镁屑，加入时应该是缓缓加入，保持加料的速度以维持乙醚沸腾直到镁屑消失，这就是格氏试剂的由来过程。

格氏试剂易于空气中的水发生反应所以制得的容器应该就近，而且格氏试剂不易存放，为了避免格氏试剂的氧化我们一般是现制现用。

格氏试剂的开始反应就很慢的，所以为了加快化学反应，提高效率，我们可以加入少量的碘或者是碘甲烷更好地启动镁与卤代烃之间的反应进程。

2.格氏试剂的化学性质（1）强烈的亲核性质。

格氏试剂（烷基卤化镁或者是有机美卤化物）它的负电子具有很强的碱性和亲核性质，所以格氏试剂既有很强的碱性，又是一个亲核试剂。

主动求变的人物素材

主动求变的人物素材在化学中有一种试剂叫格氏试剂﹐这种试剂是世界上最多能的试剂之一。

它的发明者就是法国化学家维克多格林尼亚。

他于1921年获得了诺贝尔奖。

可谁曾想过，格林尼亚在青少年时代曾经是个游手好闲荒废学业的二流子﹐家庭的优裕和父母的溺爱使得他放荡不羁，整天吃喝玩乐。

但是，一次偶然的机会使他猛醒:在他21岁那年的一次舞会上，一位美丽的姑娘引起格林尼亚的注意，他走上前去邀请姑娘，却被姑娘冷冷地拒绝了。

格林尼亚以为自己冒昧，连忙表示歉意，姑娘却冷冷地说:请站远一点儿吧，我最讨厌像你这样的花花公子挡住视线。

这话恰似当头一棒，如利剑般深深地刺痛了格林尼亚的心。

回家后，他一头扎在床上，在羞愧和苦痛中回顾自己的行为，下决心悔改，要做一个对人类有用的人。

于是他悄然离家，给父母留下字条:请不要探寻我的下落，容许我努力学习，我相信自己将来会创造出一些成绩来的。

从此，他埋头苦读，仅用了两年的时间就补上了荒废的学业，考上了法国里昂大学。

改变自己的名人素材美国第39任总统吉米卡特在读中学的时候,朱莉娅科尔曼小姐是他的班主任。

她鼓励卡特学习音乐、美术，特别是文学，并为他开列了阅读书目。

朱莉娅小姐关爱她班上的每一个学生。

她告诉他们:我们应该随着时代的变迁而调整自我，但是我们信守的原则是不变的。

长大以后，卡特对朱莉娅小姐的话有了更深的理解。

朱莉娅小姐当年所要告诉学生们的是，我们应该时时分析新情况，然而无论是在选择相守终生的伴侣还是在艰难时刻、考验时刻或是遇到诱惑须做出困难的决定时，我们都不仅要适应这些新的挑战，还应该坚守我们所学到的某些原则，例如公平、正直、忠诚等。

卡特永远也忘不了朱莉娅小姐的这番话，并始终坚守从朱莉娅小姐和父母那里所学到的基本原则。

在总统就职演说中，他引用了朱莉娅小姐的话:随着时代的变迁而调整自我，但信守不变的原则。

无论我们面临着多么大的困难,我都决心让我自己和美国人民信守真正的正义与真理的信仰。

改变自己的名人素材每个人都是一道靓丽的风景线，世间就只有一个独一无二的你，世界不会为你而改变。

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