酸性功能化离子液体催化脂肪族醇酸酯化反应
吡咯烷酮酸性离子液体的合成及其对酯化反应的催化活性

吡咯烷酮酸性离子液体的合成及其对酯化反应的催化活性
黄宝华, 汪艳飞, 张 , 方岩雄, 周蓓蕾
(广东工业大学轻工化工学院,广东广州 # ) , ! ! ! * 摘要 :合成并表征了 " 吡咯烷酮硫酸氢盐 ( [C ] ) 、 甲基 吡咯烷酮硫酸氢盐 ( [C ] ) 、 甲基咪唑硫酸氢 % 6 4 C E F , % % " % 6 1 C E F , % D D ) ) 盐 ( [C1 ) 、 ( 磺酸基) 丙基 甲基咪唑硫酸氢盐 ( [A ) 和, ( 磺酸基) 丙基 吡咯烷酮硫酸氢盐 3 1] C E F , % $ % % % $ % E F C1 3 1] C E F % $ % % % " % ) $ $ )
醇酸酯化反应是重要的基础有机合成反应之一其绿色催化体系的开发已成为酸催化的研究热离子液体作为一种新型的绿色催化剂在很多酸催化反应中表现出优异的特性类离子液体由于酸性可调可以催化多数由固体但是这类离子液体存在对水和空气不稳定及重复使用性能差等缺点在酯化反应中的应用受到限制制备了对水稳定的咪唑类硫酸氢盐离子液体并用于酯化等反应烷基取代的咪唑及吡啶与酸直接中和反应制备了对水稳定原子质子化的咪唑和吡啶类酸性离子液体并成功地应用于酯化等传统酸催化反应56近年来人们利用离子液体的可设计性在咪唑或吡啶阳离子中引入酸性官能团合成了具有较强酸性的离子液体提出针对特定的应用目的量身定制离子液体开发具有工业应用前景的功能化酸性离子液体的研究思路我们采用成本低毒性小的吡咯烷酮阳离子为原料先后合成了两种323吡咯烷酮硫酸氢盐1a咯烷酮硫酸氢盐da23吡咯烷酮阳离子上引入丙烷基磺酸基团的功能化酸性离子液体磺酸基丙基323吡咯烷酮硫酸氢盐本文以结构相似的磺酸基丙基33甲基咪唑硫酸氢盐与上述吡咯烷酮离子液体作对照对两类离子液体的结构和热稳定性进行了表征测定了其e11酸性和溶解性考察了离子液体对合成乙酸正丁酯反应的催化效果并对酯化条件进行了优化离子液体的合成在圆底烧瓶中加入23吡咯烷酮工业级江苏泰州延龄精细化工有限公司或甲基323吡咯烷酮分析纯德国9f化学试剂公司或甲基咪唑分析纯德国9f化学试剂公司冰浴下滴加等摩尔量的浓硫酸室温搅拌反应然后用乙酸乙酯洗涤旋转蒸发真空
酸性催化剂在酯化反应中的作用机制

酸性催化剂在酯化反应中的作用机制酸性催化剂在酯化反应中的作用机制主要包括以下几个方面:1.质子提供和活化羧酸:酸性催化剂,如硫酸、磷酸和对甲苯磺酸等,可以提供质子给羧酸,使其活化成酰基正离子。
这个过程中,酸性催化剂的酸性位点通过转移质子给羧酸,提高了羧酸的反应活性。
这种活化的羧酸更容易参与后续的反应。
2.促进醇的活化:酸性催化剂还可以促进醇的活化。
在某些酯化反应中,醇分子需要被活化才能与羧酸发生反应。
酸性催化剂可以与醇分子作用,通过转移质子给醇,使其活化成醇正离子。
这种活化的醇正离子可以更容易地与酰基正离子发生亲核进攻反应。
3.调节反应平衡:酸性催化剂可以通过提供质子来调节反应平衡,使反应向着生成酯的方向进行。
具体来说,酸性催化剂可以转移质子给羧酸或醇,增加其亲电子性和亲核性,从而促进酰基正离子与醇的亲核进攻反应。
这种调节作用有助于提高酯的产率和纯度。
4.抑制副反应:在酯化反应中,常常存在一些副反应,如水解、分子内酯化等。
酸性催化剂可以通过提供质子来增加羧基和醇的亲电子性和亲核性,从而抑制这些副反应的发生。
这有助于提高反应的选择性和产物的纯度。
5.催化循环:在一些复杂的酯化反应中,酸性催化剂还可以参与催化循环过程。
这个循环通常包括多个步骤,如酰基正离子的形成、亲核进攻、质子转移等。
酸性催化剂在循环中起着关键作用,通过调节反应平衡、抑制副反应等手段促进整个催化循环的进行。
6.影响反应速率和选择性:酸性催化剂的浓度和性质可以影响酯化反应的速率和选择性。
一般来说,增加酸性催化剂的浓度可以加快反应速率,提高产物收率。
但是过高的浓度可能导致副反应增加,降低产品的纯度和选择性。
因此,选择合适的酸性催化剂浓度和种类对于优化反应条件至关重要。
7.促进离去基团的形成:酸性催化剂还可以促进离去基团的形成,如氯化氢、有机酸等。
这些离去基团在酯化反应中可以与醇发生相互作用,形成新的酯类化合物。
这种促进作用对于提高产物的选择性和纯度具有重要意义。
离子液体在酯化反应中的研究进展与应用

2 01 3年 6月
合
成
技
术
及
应
用
Vo 1 . 2 8 No . 2
S YNTH ETI C TECHNOLOGY AND APP LI CATI ON
J u n. 2O1 3
离 子 液 体 在 酯 化 反 应 中 的 研 究 进 展 与 应 用
戚 小姣 , 刘 笑忆 , 张 严 , 王浩贵 , 阎 娥, 尹 大 学
田敉 等 用 质 子 酸 离 子 液体 为催 化 剂 和萃 取
剂 合成 了醋 酸 甲酯 。研 究 表 明反 应 最 佳 工 艺 条 件 是: 反应 时 间 3 0 v a i n , 回流 比 2 : 5 , 冰醋 酸 、 甲醇 和离
者 以不 同原料 进行 分 类 , 总结 离 子 液 体 在 酯 化 反 应
4
N \
图1 [ H mi m] [ B F ] 的 结 构 示 意
接进 行酯 化合 成 的应 用 比较广 泛 , 但 生产 成本 高 、 硫
酸对设 备 腐蚀 严 重 、 易炭化 、 副反应多、 产 生 二 氧 化 硫 对环 境 有污染 。科学 研究 者也 用 酸性 阳离 子交换
陈治 明等 在具 有 L e w i s 酸 酸 性 的离 子 液 体体
系 中进 行合 成 乙酸 乙酯 的反应 , 研 究结 果表 明 , 该类
离 子液 体都 具有 很 高的催 化 活性 , 在1 0 m i n内转 化
( 青海师范大学化学系 , 青海西宁 8 1 0 0 0 8 )
摘 要 :概 述 了 离 子 液 体 作 为催 化 剂 在 酯 化 反 应 中 的研 究 现状 , 对 离子 液 体 在 一 些 酯 化 反 应 时 的 催 化 剂 种 类 、 达 到 的效 果进 行 了总 结 。 关 键 词 :离 子 液 体 酯 化 反应 催 化 剂
功能化离子液体在催化酯化及Knoevenagel反应中的应用研究的开题报告

功能化离子液体在催化酯化及Knoevenagel反应中的应用研究的开题报告一、选题背景随着能源和化学品需求的增加,可再生能源和可持续化学品的研发变得越来越重要。
利用催化将废弃物或二氧化碳转化为有用化学品是可持续化学合成的一个重要方向。
然而,传统的催化剂通常具有低效率、低选择性、毒性等缺点,因此设计和开发更有效、可持续的催化剂是一项重要的研究工作。
离子液体作为一种新型溶剂和反应介质,已经在催化合成中得到广泛应用。
功能化离子液体是一类化学结构较复杂的离子液体,在酯化和Knoevenagel反应中具有明显的优势。
功能化离子液体具有高度的可调性和可逆性,可以通过调整离子的结构和官能团实现对催化性能的调节,因此值得进一步研究。
二、研究目的和意义本次研究旨在设计合成具有特定结构的功能化离子液体,并探究其在酯化及Knoevenagel反应中的催化性能。
通过系统的催化活性及选择性研究,比较传统催化剂与功能化离子液体的催化性能,分析功能化离子液体在催化反应中的作用机制,为开发更高效、可持续的催化剂提供理论基础和实验数据。
三、研究内容和方法1. 合成具有特定结构的功能化离子液体,并对其进行表征;2. 将不同种类的催化剂用于催化酯化及Knoevenagel反应,并比较其催化活性及选择性;3. 通过实验数据分析功能化离子液体在催化反应中的作用机制。
四、预期结果1. 成功合成具有特定结构的功能化离子液体;2. 比较不同催化剂在酯化及Knoevenagel反应中的催化性能;3. 揭示功能化离子液体在催化反应中的作用机制。
五、论文结构1. 绪论1.1 研究背景1.2 研究目的和意义1.3 国内外研究现状1.4 研究内容和方法1.5 研究进展和成果预期2. 离子液体概述2.1 离子液体的定义和种类2.2 功能化离子液体的特点和分类3. 酯化及Knoevenagel反应的催化机理3.1 酯化反应的催化机理3.2 Knoevenagel反应的催化机理4. 功能化离子液体的合成及表征4.1 功能化离子液体的合成方法4.2 结构表征及性质分析5. 功能化离子液体在酯化反应中的催化性能5.1 不同催化剂的催化活性比较5.2 催化选择性及反应影响因素分析6. 功能化离子液体在Knoevenagel反应中的催化性能 6.1 不同催化剂的催化活性比较6.2 催化选择性及反应影响因素分析7. 结论和展望7.1 结论7.2 研究不足和改进方向7.3 发展前景。
[emim]BF_4离子液体催化酯化反应研究
![[emim]BF_4离子液体催化酯化反应研究](https://img.taocdn.com/s3/m/e717793b53d380eb6294dd88d0d233d4b14e3ff7.png)
[emim]BF_4离子液体催化酯化反应研究
武光;吴伟
【期刊名称】《现代化工》
【年(卷),期】2006(26)5
【摘要】研究了环境友好的[emim]BF4离子液体催化亚油酸等高碳脂肪酸与无水乙醇酯化反应,考察了亚油酸与乙醇的摩尔比、反应温度、离子液体用量等条件对亚油酸酯化反应结果的影响,优化了反应的工艺条件。
适宜的反应条件为:n(乙醇)∶n(亚油酸)=4∶1,回流反应温度,[emim]BF4用量为反应物质量的42%。
结果表明[emim]BF4离子液体对亚油酸等脂肪酸的酯化反应显示了优异的催化活性,亚油酸酯化率最高可达94%。
反应产物与离子液体易于分离,离子液体循环使用5次以上,酯化率没有明显降低。
【总页数】4页(P31-34)
【关键词】离子液体;亚油酸;催化;酯化反应
【作者】武光;吴伟
【作者单位】黑龙江大学化学化工与材料学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ426
【相关文献】
1.双键离子液体接枝固载PDVB的特性及其催化油酸甲酯化反应的研究 [J], 蔡绍雄;张慧;孟松涛;郑德勇;卢泽湘;廖益强
2.固载化离子液体催化酯化反应研究进展 [J], 段晓磊;迟骋;朱丽君;周玉路;项玉芝;夏道宏
3.功能化离子液体催化酯化反应研究进展 [J], 王文治;刘冉;曹萌萌;武宇;吕建平;赵地顺
4.Br(φ)nsted酸型离子液体催化酯化反应的研究 [J], 沈康文;曾丹林;许可;裴阳;杨媛媛
5.L-天冬氨酸离子液体催化油酸酯化反应合成油酸甲酯的研究 [J], 赵振兴;杨斌;吴凯;柳静;杨红;刘士清;汪文伟;韩本勇;王昌梅;张无敌;尹芳;何佳;曹开琼;赵兴玲
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酸性功能化双核离子液体催化合成酯的研究

酸性功能化双核离子液体催化合成酯的研究石月丹;刘春光;王楠;徐凛然;梅楚鹤;郭珊珊【期刊名称】《东北电力大学学报》【年(卷),期】2014(000)006【摘要】以自制的双-(3-甲基-1-咪唑)亚丁基二硫酸氢盐离子液体为催化合成了异丁酸异戊酯和丁酸异戊酯,考察了反应条件对酯化率的影响。
结果表明,异丁酸异戊酯最佳的合成条件为:醇酸摩尔量比1.2∶1,催化剂用量为2.0 g,反应时间3.5 h,酯化率达到95.4%。
丁酸异戊酯最佳的合成条件为:醇酸摩尔量比1.6∶1,催化剂用量为2.0 g,反应时间3.5 h,酯化率达到97.9%。
反应结束后反应混合物与催化剂自动分层,采用分液的方式即可分离出催化剂,简化了分离过程。
离子液体重复使用6次,催化效果无明显降低。
【总页数】4页(P8-11)【作者】石月丹;刘春光;王楠;徐凛然;梅楚鹤;郭珊珊【作者单位】东北电力大学化学工程学院,吉林吉林132012;东北电力大学化学工程学院,吉林吉林132012;东北电力大学化学工程学院,吉林吉林132012;东北电力大学化学工程学院,吉林吉林132012;东北电力大学化学工程学院,吉林吉林132012;东北电力大学化学工程学院,吉林吉林132012【正文语种】中文【中图分类】O642【相关文献】1.微波协同功能化酸性离子液体催化制备生物柴油工艺研究 [J], 敖红伟;王淑波2.—SO3H功能化Br(o)nsted酸性离子液体[MIM-BS][TsO]的制备及其催化性能研究 [J], 康艳慧;郭亚楠;陈平3.Brφnsted酸性功能化双核离子液体制备及催化合成醋酸丁酯研究 [J], 梁金花;徐玥;任晓乾;姜岷;李振江4.微波辐射下酸性功能化离子液体1-(3-磺酸基)丙基三乙胺硫酸盐在Biginelli反应中的催化研究 [J], 韩雪峰;孔洁;陈乐培;许晋荣;贾瑞金5.SO3H-功能化双核型酸性离子液体的制备及其催化合成油酸甲酯的研究 [J], 郜蕾;赵亚东;刘雯琦;孙晓波;高健因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
酸性离子液体催化脂肪酸甲酯聚合制备二聚酸甲酯

剂 种类 、催 化 剂 用 、反应 湍 度 和 时 间 等 因 素对 聚 合 反 应 性 能 的 影 响, 到较 侍 的反 应 条 件 结果 表 叫, 以 1 3碳 酸)内基 一一 得 当 一 一 f 一 3
.
甲 眯 唑 氯 锌 酸 [ 0 s( H ) mi ] l n I(n 1 尔 分 数 为 O6 ) 催 化 剂 生 物 柴 油 1 , ( 物 柴 油 ) 离 子 液 体 ) H 3一 z 一 m C — C2Z C2 C 3 Z 摩 .7 为 5 生 g : 州 :
LI S i e LIL YU h to ’ X I n x a LI F s e g . ONG a q a U hw i, u , S i , E Co g i a U u h n S Zh n i n ,
,
C l g Q h mi 1 n ier g Q n d o nv r t o S i c n c n l y Q n d 0 6 0 2 S d d n Chi d ol £ f e c gn e i , i a i sy f c n e d h 0o . i a 6 4 h n o e e C aE n g U e i e a g g 2 n z oi e h m s y n l “ r n e i g ∞ U i ri S i c ( dT c n lg C g C e i r dMo c gn r g Q n d e q t n e dE e n nv s yo ce e I h ooy e t f n n e Qigl02 6 4 h n o g C id n c 6 0 2 S a d n , hn a int ueo h mia d sr si t fC e c ln ut o rs rd cs C ieeA a e oe t Najn 1 0 2 Ja g t Chn I t l y fFoet o u t hn s c d myo P " fF rsr y. nig2 0 4 in sl in
应用化学毕业论文 离子液体催化酯化反应的研究进展

XX学院本科学生毕业论文离子液体催化酯化反应的研究进展Research progress on esterification catalysedby ionic liquids系别化学与材料科学系专业应用化学届别2011学生姓名学号指导教师职称完成时间2011年5月摘要离子液体由于具有特殊的性质,包括低挥发性、大极性、良好的热稳定性及溶解性和酸碱性可调等特点, 引起了人们极大的兴趣,与传统有机溶剂反应相比,离子液体具有选择性好,后处理简单及回收后可多次重复使用等优点,作为反应介质或催化剂被广泛应用于有机合成中。
酯化反应是一类重要的有机反应,其催化技术也在不断发展。
本文简单介绍了离子液体的分类、合成及应用,综述了各类离子液体作为催化剂在酯化反应中的应用研究,并对其未来的发展进行了展望。
关键词:离子液体;酯化反应;催化剂AbstractIonic liquids (ILs) are applied to many organic reaction systems as “green solvent s” and catalysts due to their unique properties, including low volatility, high polarity, good thermal stability over a wide temperature range and selective dissolving capacity by a proper choice of cations or anions. Compared with traditional organic solvents, ionic liquids have great advantages to excellent selectivities, acceleration reaction rate in some cases, ease of work-up, as well as recycling use after simply recoveration. The esterification reaction widely used in organic synthesis and other fields, and its technology is also in the continuous development. The classification, synthesis, and applications research of the ionic liquids are introduced in brief, its applications in esterification as catalysts are summarized in this paper, and prospected its future development.Keywords: ionic liquid; esterification; catalysis目录1 引言-------------------------------------------------------------------------------------1 2酯化反应技术进展-------------------------------------------------------------------1 3 离子液体的分类与合成及其应用-------------------------------------------------2 3.1离子液体的种类------------------------------------------------------------------2 3.2离子液体的合成------------------------------------------------------------------2 3.2.1常规离子液体的制备方法---------------------------------------------------2 3.2.2功能化离子液体的制备方法------------------------------------------------3 3.3离子液体的应用------------------------------------------------------------------3 3.4离子液体催化酯化反应的研究------------------------------------------------4 3.4.1Lewis酸离子液体--------------------------------------------------------------4 3.4.2Brφnst ed酸型离子液体-------------------------------------------------------4 3.4.3碱性离子液体------------------------------------------------------------------6 3.4.4功能化离子液体---------------------------------------------------------------6 4结束语-------------------------------------------------------------------------------8参考文献----------------------------------------------------------------------------9离子液体催化酯化反应的研究进展陈硕(巢湖学院化学与材料科学系,安徽巢湖238000)1 引言离子液体是由特定阳离子和阴离子构成的在室温或近于室温下呈液态的物质,往往展现出独特的物理化学性质及特有的功能,是一类值得研究发展的新型“软”功能材料或介质。
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可用 做胶黏 剂 、 药物 和有机 酸 的萃取剂 等 , 也可 以
用 来 配 制 果 香 型 香 精 用 作 洗 涤 用 品 、 妆 品 及 食 化
品香料 添加剂n 。醇 酸酯化反 应是制 备酯类 化合 ] 物的重要 途径 之一 , 统 的生 产方法 操作 简单 、 传 工 艺 成熟 , 但存 在 副 反应 多 、 品色 泽深 、 处 理工 产 后 艺 复杂 、 备腐蚀严 重 、 设 废酸 环境污染 等弊端 。 目 前, 开发 以硫 酸 氢 盐 、 酸 盐 、 机 酸 、 盐 有 固体 超 强 酸、 杂多酸 等为催 化 剂 替代 浓硫 酸 的新 工艺 的研
向 发 展 , 为 具 有 绿 色 特 征 的溶 剂 / 化 剂 的 功 能 成 催
在 无溶剂条 件下 , 等物 质的量 的 N一 甲基 咪唑
( 与 1 3丙 烷 磺 内 酯 (I 在 室 温 下 定 量 反 应 , I) ,一 I) 得 到 白 色 固 体 , 滤 , 水 乙 醚 洗 涤 后 真 空 干燥 得 抽 无
影 响 。结 果 表 明 : 优 化 工 艺 条 件 下 , 在 乙酸 乙 酯 、 酸 异 丙 酯 、 酸 丁 酯 、 酸 乙 酯 、 酸 丁 酯 的 产 率 分 别 为 乙 乙 丙 丙
8 ,6 ,7 ,2 ,3 , 学 选 择性 超 过 9 , 2 8 % 8 7 8 化 9 生成 的羧 酸 酯 不 溶 于 催 化 体 系 , 物 与 催 化 体 系 分层 , 产 通 过简 单 的 倾 析 实 现产 物 分 离 过 程 。离 子液 体 循 环 使 用 1 o次 , 化 活性 无 明显 降 低 。 催
究十分 活跃_ ] 2 。
核磁 共 振 仪 , 国 B u e 美 r k r公 司 ; S a tm T Q Qu nu
Ul aAM 型 L / t r C MS液一 联 用 光 谱 仪 、 ae 质 Trc Ul aTrc t — ae型 GC MS气 质 联 用 仪 , 国 Fn i r / 美 in- g n公 司 ; a AGI I N6 2 L E 8 0GC型气 相色谱仪 , 国 美
R1 一 CH , H5; 3 C2 R2一 C2 s C3 7, C4 9 H , H H
1 实 验 部 分
作 者 简介 : 东( 9 8一 , 授 , 士 。 E mal fn d n l 6 方 16 )教 博 — i ag og 0 :
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第2卷 第4 7 期
21 0 0年 7月
S PECI LI Y A T PETR OC H EM I CA LS
酸 性 功 能 化 离 子 液 体 催 化 脂 肪 族 醇 酸 酯 化 反 应
方 东 ・ 王 明 顺。 钟 栋 才。 李 雷
( . 苏省 滩 涂 生 物 资 源 与 环境 保 护 重 点 实 验 室 , 苏 盐 城 2 4 0 ; i江 江 2 0 2 2 盐 城 师 范 学 院 化 学 化 工 学 院 , 苏 盐城 2 4 0 ) . 江 2 0 2
细化学 品公 司 ; 冰乙酸 , 分析纯 , 国药集 团化 学试剂 有 限公 司 ; 丙酸 , 化学纯 , 永华特种 试剂厂 ; 乙醇 、 异 丙醇 、 正丁醇 , 分析纯 , 宜兴市第二化 学试剂 厂。
DRX3 0 3 0 M Hz 和 DRX3 0 7 . Hz 0 ( 0 ) 0 ( 5 5M )
化合 物 (l) 将 等 物 质 的量 的 浓 硫 酸 滴 加 到 Ⅲ I , 1 中, 4 ~1 0℃反 应 4 , 到无 色至淡黄 色 在 O 0 ~8h 得
的液 体 , 空 干 燥 除 去 水 分 , 水 乙 醚 洗 涤 3 , 真 无 次 1 0℃ 真 空 干 燥 4h 得 到 功 能 化 离 子 液 体 1甲 2 , ~
(V , 应 式 如 下 : I)反
收 稿 日期 : O 0— 1 9 修 改稿 收 到 日期 :0 O一 6 9 2 l 0 —1 ; 2 1 0 —2 。
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体 系 。离 子 液 体 在 酯 化 反 应 中 的 应 用 已 有 报 道[ ] 1 。笔 者对 酸性 功 能 化 离 子 液 体 催 化脂 肪
酸 与脂 肪 醇 的 酯 化 反 应 进 行 了报 道 。
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基一一 3丙磺 酸 基 咪 唑 硫 酸 氢 盐 [ mp ] HS mi s [ O ]
摘 要 : 验 探 索 了酸 性 功 能 化 室 温 离 子 液 体 卜甲基 一~ 磺 酸 基 咪 唑 硫 酸 氢盐 (mi sE O ] 催化 乙酸 、 实 3丙 [ mp] HS ) 丙
酸 与 乙醇 、 异丙 醇 、 丁 醇进 行 醇 酸 酯 化 反 应 的 新 工 艺 。考 察 了 反 应 温 度 、 应 时 间 、 料 比等 对 酯 化 反 应 的 正 反 物
关 键 词 : 能 化 室 温 离 子 液 体 脂 肪 醇 脂 肪 酸 酯化 催 化 功 中图 分 类 号 : Q4 6 9 T 2.4 文献标识码 : A
羧酸酯 是重 要 的精 细化 工产 品 , 是应 用 广 也
泛 、 能 优 良的 工 业 溶 剂 和 有 机 合 成 的 重 要 原 料 , 性
Age t 司 。 in 公
1 2 实 验 步 骤 .
1 2 1 酸 性 功 能 化 离 子 液 体 的合 成 [ . . 】
离 子液体 具有热 稳定性 高 、 液体 范 围宽 、 蒸气 压 极低 、 重复 使用 等 特 殊性 能替 代物[ 6 , 目前 向功 能 化 和 固载 化 的方