醇酚醚习题答案
8第八章 醇酚醚习题答案
第八章醇酚醚习题答案一、选择(2小题,共4.0分)1.B2.D二、填空(4小题,共8.0分)1. C6H5CH(OH)CH2OH (±)2. 3- 甲基-1- 苯基-2- 丁烯-1- 醇3. 4.三、合成题1.(1) 由苯合成苯酚(2) 两摩尔苯酚与1摩尔丙酮在H2SO4(浓)催化下缩合2.（1）乙烯环氧化制环氧乙烷（2）乙烯氯化钯催化氧化制乙醛（3）乙醛缩合，脱水（4）丁烯醛Ni催化还原（5）正丁醇制正溴丁烷，进而制格氏试剂（6）格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解 3.（1）甲醛歧化制得甲醇和甲酸（2）甲醇与甲酸反应制甲酸甲酯（3）乙烯加HBr （4）溴乙烷制格氏试剂（5）格氏试剂与甲酸甲酯反应（6）水解4. （1）（2）（3）（4）5.（1）苯溴化（2）溴苯制格氏试剂（3）格氏试剂与环氧乙烷反应（4）水解6. (1) 由对硝基苯酚制对硝基苯氧乙酸( I ) (2) ( I ) 还原得对氨基苯氧乙酸( II )(3) ( II ) 与噻吩甲醛反应得TM8. [ ⑴ HOCH2CH2OH, 无水HCl ⑵ Mg(乙醚) ⑶ CH3COCH3⑷ H3O+9.（1）丙烯制正溴丙烷（2）正溴丙烷制格氏试剂（3）格氏试剂与丙酮反应（4）水解10.（1）环己醇与浓盐酸反应制氯代环己烷（2）氯代环己烷制格氏试剂（3）格氏试剂与2—丁酮反应（4）水解11. (1)溴乙烷,Mg(乙醚)(2)甲苯①CrO3,(CH3CO)2O,H2O ②CH3CH2MgBr,H3+O ③Na,CH3CH2Br 13.、丙烯(1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) HCHO,H3O+得2-甲基-1-丙醇(4) CrO3/吡啶(5) (CH3)2CHMgBr (6) H3O+14.由乙炔(1) NaNH2⑵ CH3Cl ⑶ H2,Pd/BaSO4⑷ HBr得2-溴丙烷⑸NaC≡CH⑹ H2,Pd/BaSO4⑺ H3PO4,H2O四、问答题(1小题,共4.0分)1.A：B：五、分析题(2小题,共14.0分)1.[解]甲基叔丁基醚在酸作用下,生成叔碳正离子,是S N1过程,得到(CH3)3CBr 和CH3OH。
有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。
(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。
原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。
因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。
正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。
问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。
(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。
答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。
(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
有机化学B教材第二版课后习题解析第七章 醇酚醚课后习题答案
醇酚醚课后习题答案习题1，各化合物名称分别如下：2-丁醇；1,4-丁二醇；3-甲基-3-丁烯-1-醇；2-乙氧基乙醇；苯乙醚；2-溴代-1-丙醇； 2-硝基-1萘酚；（2S ，4E ）-5-甲基-4-庚烯-2-醇间甲氧基苯甲醇。
习题1，各化合物结构分别如下： OHClCH 3CH 33CH 3OH OHOHCH 3OCH 3OOCH 3OH NO 2O 2N2H 5O 2NOH OHCH 3H 3习题3，主要产物分别如下： CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3+CH 3CH 23CH 3CH 3CH 3（环内双键稳定性大于环外双键）。
习题4，各反应主要产物分别如下：C H 3CH 3H 3CH 3CH 33ClCH 3CH 3CH 3CH 2OOH ICH 3OOHOHCH 3H 3OCH 3C H 3OHI+CH 3I习题5，习题6，OHOHCH 3CH 3CH 3OHFeCl 3有色无色3OH OH CH 3CH 3CH 3OH习题7，A 为饱和化合物，不予钠反应为醚，B 为醇，C 为碘甲烷，B 可以氧化成酮，为仲醇，消除得2-甲基-2-丁烯，综合分析B 为3-甲基2-丁醇。
故A 为3-甲基-2-甲氧基丁烷。
习题8,A 有4个不饱和度，含苯环；不饿on 公寓氢氧化钠，为苯甲醚，碘化氢分解为苯酚B 与碘甲烷C 。
反应式略。
OHClKOHOH 2/NiO。
(整理)醇,酚,醚答案
基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。
醇、酚、醚 习题以及答案
第十章醇、酚、醚习题答案CH 3CH CHCH 2CH 3O 9.4、写出下列化合物的构造式：(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：CH 2=CHCH 2CHCH 3OH (1).(2).CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH CH 3BrCH 3OHOHNO 2(3).(4).C(CH 3)3O CH 3OCH 2CH 2OCH 3(5).(6).CH3CH2OH Na CH3CH2ONa (2)C2H5=OC2H5HHOH (3)(1)CH3CH=CH CHOHH H2OCH3CH=CH CHOH2CH3CH CH CHBrCH3CHCH=CHBrCH3CH=CHCHBr解：(2)H2OCH3CHCH(CH3)2OHHCH3CHCH(CH3)2OH2CH3CH C(CH3)2HBr CH3CH2C(CH3)2BrCH3CH2C(CH3)2解：（1）CH3OHHH CH3SO2ClCH3HHOSO2CH3 HHCH3HHOSO2CH3(CH3)3COKCH3(2)CH 2=CH 2CH 3CHO 12O 22 CuCl 2CH 2=CH 2 HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBrMg3CH=CHCH 3CH 3CHO ①CH 3CHCH 2CH 3OH H 2 H 2CH 3CH CHCH3OCH 3CH CHCH 3OH ClOHCH3CH3C CHCH3CH3OHNaHONaCH3CH3C CHCH3CH3解：CH3CH3C CHCH3CH3OHCH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3A B CC=CCH3CH3CH3CH3CH3CH3C CCH3CH3OH OHC=CCH3CH3CH3CH3KMnO4（冷）H2OCH3CH3C CCH3CH3OH OHHIO42CH3CCH3O解：CH3CH3OHCH CH CH3δδ=2.6=1.1δ=1.6δ=3.6δ=0.9( B)H2SO4CH3浓或或CH3CH3CH3CH3或或1..O3Zn/H2OCHOCCH3OOCH3CH3CHOCH3OCHOCH3 HBr过氧化物BrCH3BrBr或或CH3CH3CH3CH3OHOHCH3OHH2O或或CH3CH3CH3CH31750-1700 为的特征吸收峰cm-1CO解：化合物C4H10O的结构如下：D2OCH3CH3CH CH2OHδ值0.81.7 3.2 4.2OD33CH CH2由于形成分子内氢键故邻位交叉式为主即式2FCH 2CH 2OH 解：1、的构象式OHF H HHHOHFHHHHOHFHHHH123以对位交叉式为主即 式3BrBrBr BrCH 2CH 2OH 解：2、 的构象式123OHHHHHOHHHHHOHHHHH(6)CH3(CH2)15CH 2CH 2BrC 2H 5OK(CH 3)3COK(7)(CH 3)3CBr25C 2H 4OH,C 2H 5OH ℃2525(8)C 2H 5ONaCH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2BrC 2H 5OHC 2H 5OH(9)CH 3CH 2CH 2CH 2BrKOH H 2O KOH C 2H 5OH( 7 )E2()(CH 3)2C=CH 2,(CH 3)3COC 2H 5( )S N 1(8)E1(),( )S N 1C 2H 5OCH 2CH 2CH 3CH3CH=CHCH3 (9)E2(),CH 3CH 2CH 2CH 2OH 2( )S N CH 3CH 2CH=CH 2名 称E1反应E2反应反应步骤分两步反应一步反应动力学一级反应二级反应过度态C CHBC CH BX 立体化学反式消除经C +消除有重排产物产生竞争反应S N 1S N 2底物（RX 或ROH ）结构对速度的影响αC 取代基越大，对E1历程越有利，叔卤代烷，醇有利于E1反应αC 取代基越大，对E2历程越不利，伯卤代烷，有利于E2反应离去基团（L ）的碱性对反应速度的影响碱性越弱，越易离去，反应速度越快碱性越弱，越易离去，反应速度越快消去的βH 的酸性对反应速度的影响酸性越强，反应速度越快酸性越强，反应速度越快有利于E2历程解：24、完成下列五类化合物的相互关系式，总结从a 至p 转变可能有的方法和所需的试剂。
第六章 醇、酚、醚习题解答
第六章醇、酚、醚一、学习要求1.掌握醇、酚、醚的结构和命名。
2.掌握醇、酚、醚的主要化学性质和醇的重要的物理性质。
3.了解硫醇、硫醚和冠醚的结构、命名、性质及其重要用途。
二、本章要点醇、酚、醚是三类重要的有机化合物，有的在医药上用作消毒剂、麻醉剂、溶剂，有的是有机合成的常用原料。
（一）醇1.结构醇分子中的羟基氧为不等性sp3杂化，其中2个杂化轨道被2对未成键电子占据，另2个杂化轨道分别与α- C的sp3杂化轨道和氢原子的S轨道形成σ键。
由于氧的电负性大，故羟基氧电子云密度大，氢电子云密度小，因此氢氧键极性较大。
2. 命名醇的普通命名是在“醇”前加上烃基名称，并省去“基”字。
醇的系统命名原则是：（1）选择含有羟基的最长碳链作为主链，称为“某醇”，并使羟基相连的碳原子编号最小，将羟基位次写在“某醇”之前，其余的原则与烷烃相同。
（2）多元醇，应选择含羟基数目最多的最长碳链作主链，按羟基数目的多少称为“某二醇”、“某三醇”等。
（3）不饱和一元醇：选择既含羟基又含不饱和键数目最多的最长碳链作主链，编号时应使羟基位次最小，根据主链碳原子数称为“某烯（炔）醇”，并在“烯（炔）”、“醇”前面标明不饱和键和羟基的位次。
（4）命名芳香醇时，将芳环作为取代基，以侧链脂肪醇为母体。
（5）脂环醇，根据脂环烃基的名称，称为“环某醇”，从羟基所连接的碳原子开始，按“取代基位次之和最小”的原则给环碳原子编号，将取代基的位次、数目、名称依次写在“环某醇”的名称之前。
3. 性质（1）重要物理性质：由于醇可形成分子间氢键，故低级醇的沸点通常比相对分子质量相近的烷烃高得多。
随着醇中烷基的增大，醇羟基与水形成氢键的能力逐渐减弱，因此低级醇易溶于水，中级醇部分溶于水，高级醇则不溶于水。
（2）主要化学性质：①醇与活泼金属（如Na、K、Mg、Al等）反应，生成相应的醇盐，并放出氢气。
醇与活泼金属的反应速率顺序为：1）低级醇＞中级醇＞高级醇；2）甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇②醇可以与氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等发生亲核取代反应。
第八章醇酚醚习题答案
CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物： （1）1-丁醇 （2）2-甲基-2-丁醇 （3）4,4-二甲基-3-己醇 （4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5）1-乙基-3-环己烯-1-醇 【解】 这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构 式如下：
（＋） 蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－） 橙黄色 （＋） 蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－） （－） K2Cr2O7 H+ （－） 橙黄色 （＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】 （1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋） 蓝绿色
（－） 橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】 （1）√ 分子间 （2）× （3）√ 分子间 （4）√ 分子内 （5）√ 分子 （6）√ 分子内 （7） × （8）√ 分子间
有机化学第九章醇、酚、醚习题答案
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
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命名：
1．(CH 3)2CHOHCH 3 2．CH 2CHCH 2OH 3．
OH
OCH 3
CH 3CH 2CHCHCH 3
4．
OH
CH 3CH 2CHCHCH 2OH
5．
CH 3
HO 6．CH 3H 3C
OH
7．
NO 2NO 2
O 2N
OH
8．(CH 3)3CCH 2OH 9.
OH
10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3
13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3
14.
3
2H 5
15.
OC 2H 5
Br
16.
CH 2CH 2OH Cl 17.
Br
Br
OH (CH 3)2CH
18.
O
H 2C
CH CH 2Cl
19.
20.
CH 2OH
答案：
1．3-甲基-2-丁醇 2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3．3-甲氧基-2-戊醇 4．3-苯基-1，2-戊二醇 5．1-甲基环己醇 6．3，5-二甲基苯酚 7．苦味酸 8．新戊醇 9．β-萘酚（2-萘酚） 10．甲基叔丁基醚 11．甲基乙烯基醚 12．苯甲醚 13．1-苯基-2-丙醇 14．（Z ）-2-甲基-1-乙基环己醇 15．对乙氧基溴苯
16．2-对氯苯基乙醇 17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚 18．3-氯-1，2-环氧丙烷 19．顺-1，2-环戊二醇 20．苄醇（苯甲醇）
完成反应：
1
．OC 2H 5 答：
OH +C 2H 5I
2
+
HIO 4
答：
OHCCH 2CH 2CH 2CHO 3．
CH 2
ClCH 2CH ONa + 答：
CH 2OCH 2CH
4．OH CH 3
H 3PO 4
答：
CH 3
5．
OCH 3
答：
OH +CH 3I
6．CH 3OH
OH
CH 3 答：
CH 3O CH 3
7．HO OH
H 2SO 4
答：
O
8．CH 3
O CH 3
C
CHCH 3
3CH 3OH
答：
OH CHCH 3(CH 3)2C
OCH 3 9．
OH +
C(CH 3)(C 6H 5)2C
OH 答：
CH 3
O CCH 3
(C 6H 5)2C
10．
OC 2H 5
HI
答：+C 2H 5I OH
11．HO HIO 4
OH
CH CHCH 3
答：
+CHO CH 3CHO
12．+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl 答：
CH 2OCH 2CH
CH 2
13．CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol) 答：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I
14．
OH
HIO 4
OH
答：
O O
15
．
+
C 6H 5CH 2CHCH(CH 3)2
OH
答：CHCH(CH 3)2C 6H 5CH
16．
OH CH 3CH
C(CH 3)2CH
OH
OH HIO 4
答：CH 3CHO + HCOOH + CH 3COCH 3 17．CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + SOCl 2 答：CH 3CH 2CH 2CHClCH 3
18．CH 3
+CCH 2CH 3OH
HBr 答：
CH 3CCH 2CH 3
19．
+CH 2OH PCl 3
答：
CH 2
Cl
20．CH 3OH
CH(CH 3)2
答：CH 3
CH(CH 3)2
21．
+
OH
1. O 3
2. Zn/H 2O
答：
CHO CHO
22
．CHCH 3OCH 2CH 答：3CHCH CH 2
OH
23．
HBr
OH + 答：
Br
24．CH 2CHCH 2OH CrO 3
CH 3COOH
答：CH 2
CHCHO
25．CH 3ONa CH 3OH
CH
CH 2O
答：
CHCH 2OH
OCH 3
26．
OH
CHCH 2Cl
NaOH
CH 3CH
答：
ONa
OCH 2CH CHCH 3
27．
HIO 4
答：CH 3
H 3
O
O
28．
HBr +
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
OCH 3
+
答：
+
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3Br
29．H +
CH
OH
HO 答：
O
30．CH 2OH
MnO 2CH 2Cl 2
答：
CHO
31．
OH
Na 2Cr 2O 7H 2SO 4
答：
O
推结构：
1．化合物（A ）分子式为C 6H 14O ，能与Na 作用，在酸催化下可脱水生成（B ），以冷KMnO 4溶液氧化（B ）可得到（C ），其分子式为C 6H 14O 2，（C ）与HIO 4作用只得到丙酮。
试推（A ）、（B ）、（C ）的构造式，并写出有关反应式。
答：OH CH(CH 3)2
(CH 3)2(A)C ；C C
(B)(CH 3)2(CH 3)2；HO (C)C C OH (CH 3)2(CH 3)2
3．化合物A （C 4H 10O ）与CrO 3/H 2SO 4反应得产物B ，A 脱水只得一种烯烃C ，
C 与稀冷KMnO 4反应得到产物
D ，D 与HIO 4反应得到一种醛
E 和一种酮
F 。
试写出A ～F 的构造式。
答：(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCHO (CH 3)2C=CH 2 (CH 3)2C(OH)-CH 2OH A B C D
HCHO CH 3COCH 3 E F 4．化合物（A ），分子式为C 6H 10，与溴水作用，生成化合物（B ）（C 6H 11OBr ），（B ）用NaOH 处理，然后在酸性条件下水解生成（C ），（C ）是一个外消旋的二醇。
（A ）用稀冷KMnO 4处理，得到化合物（D ），（D ）无光活性，是（C ）的非对映异构体。
试推测（A ），（B ），（C ），（D ）的结构。
答：
HO
；
(±)
(A)(C)
(D)
(B)
Br
OH
OH
；；
(±)
OH
OH
5．有一化合物A（C5H11Br），和NaOH共热生成B（C5H12O），B能和Na作用放出H2，在室温下易被KMnO4氧化，和浓H2SO4共热生成C（C5H10），C经K2Cr2O7/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸，推测A、B、C结构。
答：(CH3)2CHCH(Br)CH3(CH3)2CHCH(OH)CH3(CH3)2C=CHCH3
A B C
6．化合物A（C6H14O）可溶于H2SO4，与Na反应放出H2，与H2SO4共热生成B（C6H12），B可使Br2/CCl4褪色，B经强氧化生成一种物质C（C3H6O），试确定A、B、C的结构。
答：
(CH3)2CH
(A)C(CH3)2
(B) (CH3)2C=C(CH3)2 (C) CH3COCH3
7．一未知物A（C9H12O）不溶于水、稀酸和NaHCO3溶液，但可溶于NaOH，与FeCl3溶液作用显色，在常温下不与溴水反应，A用苯甲酰氯处理生成B，并放出HCl，试确定A、B结构。
答：
C
O
O
(B)
CH3
CH3
CH3
OH
；
CH3
CH3
CH3
8．化合物A（C7H8O）不与Na反应，与浓HI反应生成B和C，B能溶于NaOH，并与FeCl3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成AgI沉淀，试推测A、B、C结构。
答：
OCH3I
(A)(C)
(B)CH3
OH
；；。