L_肉碱的生物学制备及相关研究_潘超
用［６］。如：在仔猪日粮中添加 Ｌ－ 肉碱 ５０ｍｇ／ｋｇ，可 提高其体重和饲料转化效率；家禽饲料中添加 Ｌ－ 肉碱 １０～２０ｍｇ／ｋｇ，可提高母鸡产蛋率，降低雏鸡 死亡率，提高瘦肉率；在鱼饲料中添加 Ｌ－ 肉碱 １０～ ２０ｍｇ／ｋｇ，可提高鱼体重，降低体脂，提高饲料蛋 白质的效率，提高繁殖率［３］。
反式巴豆甜菜碱是生物合成 Ｌ－ 肉碱的一种代 谢途径的前体。据研究报道，很多微生物中具有这 种水解酶，能够水解巴豆甜菜碱生成 Ｌ－ 肉碱，其 中产酶活力较高的菌株有变形杆菌、大肠杆菌、假 单胞菌、柠檬酸杆菌等，某些霉菌、酵母、放线菌 亦有产此酶能力［９，１０］。 这种转化方法有其独特优点， 底物便宜，且可利用拆分废物 Ｄ－ 肉碱进行脱水制 备，但一般菌株均不耐巴豆甜菜碱，产物含量偏 低，且转化率偏低，仅 ４０～５０％。残余底物巴豆甜 菜碱又难以分离回收， 影响成本，影响产品质量。 ２．４．４ γ － 丁基甜菜碱的酶法羟化
酶不仅能大幅度提高反消旋速度，而且具有 催化专一性和立体选择性，在天然有机物化学合 成方面具有其优势。酶转化法的底物主要是 ３－ 脱 氢肉碱、丁基甜菜碱、巴豆甜菜碱和 Ｄ－ 肉碱。相 应的酶有肉碱脱水酶、巴豆甜菜碱脱氢酶、肉碱脱 氢酶、肉碱消旋酶等。 ２．４．１ ＤＬ－ 肉碱衍生物的酶法拆分
将 Ｄ，Ｌ－ 肉碱进行乙酰化，制备成酰胺、腈等 的酯化物，筛选动物、微生物中存在的酯酶、酰胺 酶或腈水解酶等进行生物转化［１０］。 ２．４．２ Ｌ－ 脱氢肉碱的酶法转化
主要是利用 Ｌ－ 抗坏血酸、Ｌ－ 阿拉伯糖、Ｄ － 甘露糖、Ｄ － 苹果酸、（－ ）－ β － 蒎烯、４ － 羟基脯 氨酸、Ｌ－ （＋）－ 酒石酸、Ｄ－ 半乳糖酸 －１ ，４－ 内 酯、（Ｓ）－３－ 羟基丁内酯等为原料经多步反应制得 Ｌ－ 肉碱［８，９］。但反应中或要用到氰化钾等有毒物质， 或要用到三氟乙酸甘，氢化锂铝等昂贵的试剂，原 料来源受限，反应条件苛刻等，难以大规模生产。 ２．２．３ 利用不对称合成法
２． Ｌ－ 肉碱的制备
２．１ Ｌ－ 肉碱的物理提取法 典型的提取方法是 Ｃａｔｅｒ 等在 １９５２ 年报道的
从牛肉中提取左旋肉碱。由于各种食物中左旋肉 碱的绝对含量偏低，并且肉浸汁中存在胆碱（其结 构与左旋肉碱非常相似），很难分离，因而直接提 取法的步骤比较复杂，得率低，成本高。 ２．２ Ｌ－ 肉碱的化学合成 ２．２．１ 直接拆分法
早在上世纪 ６０ 年代，Ｄ，Ｌ－ 肉碱作为胃药已用 于临床，主要用于助消化，增进食欲。后来发现只 有 Ｌ－ 肉碱起作用，Ｄ－ 肉碱有拮抗作用，因此逐渐 为 Ｌ－ 肉碱所替代。Ｌ－ 肉碱的临床研究是从 １９７３ 年 Ｅｎｇｅｌ 报道了首例肉碱缺乏症开始的。Ｌ－ 肉碱可广 泛用于各种缺血性心脏病的治疗。对于一般缺血性 心脏病的治疗，Ｌ－ 肉碱的用量为 １～３ｇ·ｄ－１。对于急 性心肌梗塞、急性心力衰竭，需 ３～６ｇ·ｄ－１。肉碱可 用于肝病患者的辅助治疗。其机理是肉碱可减少肝
这是较早进行酶法制备 Ｌ－ 肉碱的方法，法国 石油研究所 １９８０ 年报道了这方面的研究。Ｊｅａｎ－ ＰａｕｌＶ 等用恶臭假单胞菌提取的肉碱脱氢酶，转化 β － 脱氢肉碱，产率达 ４．５％，转化率 ９ ５ ％。此后 ＳｏｕｐｐｅＪｅｒｏｍｅ 及 Ｏａｔｒｉｃｋ 等相继申报了几个专利，最 好水平可以达到转化液产 Ｌ－ 肉碱 ８％ 左右（０．６Ｍ）， 转化率 ９５％，而且可以用超滤器回收菌体的方法进 行连续生产，生产率达 １．６７ｇ／ｈ．ｌ［１０］。但由于脱氢 还原过程中需要昂贵的辅酶 ＮＡＤＨ，不适宜于工业 生产。为了解决此难点，有人报道了 ＮＡＤＨ 再生方 法和利用 ＮＡＤＨ 的酶法脱氢制备 Ｌ－ 肉碱的研究。 ２．４．３ 反式巴豆甜菜碱的酶法水解
肉类研究 ３０
２００７ 年第 ６ 期总第 １００ 期
肉类研究
病患者的血氨浓度，降低门脉高压，减少脂类在肝 中积累，Ｌ－ 肉碱还可以降血脂，减肥，治疗血管疾 病。它的另一个重要应用是用于因手术或胃肠瘘， 恶性肿瘤接受全肠外营养支持的病人和新生儿［３］ 。 １．３．２ 保健作用
Ｌ－ 肉碱在营养保健方面的作用也是逐渐被人 们认识的，１９８５ 年在芝加哥召开的国际营养会议 上 Ｌ－ 肉碱被正式列为“特定条件的必需营养品”。 １９９６ 年，我国第 １６ 次全国食品添加剂标准化技术 委员会通过决议，允许饮料、乳饮品、饼干、固体 饮料、乳粉中使用 Ｌ－ 肉碱，许多厂商不失时机地 开发上市了相应产品。这些产品在增强心血管功 能，提高抗疲劳能力，改善消化系统功能，保持机 体活力和耐力方面均有显著作用［３，４］。 １．３．３ 添加于婴儿食品
关键词：Ｌ－ 肉碱；生物合成；功能；应用
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｌ－Ｃａｒｎｉｔｉｎｅ ｉｓ ａ ｖｉｔａｍｉｎｅ－ａｎａｌｏｇ ｎｕｔｒｉｅｎｔ，ｗｈｉｃｈ ｉｓ ｕｓｅｄ
ｉｎ ｍｅｄｉｃｉｎｅ， ｈｅａｌｔｈ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｅｘｉｓｔｓ ｉｎ ａｎｉｍａｌ ｂｏｄｙ，
ｂｏｔａｎｉｅｓ ａｎｄ ｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｓ． Ｐｈｙｓｉｃａｌ ａｎｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ
γ － 丁基甜菜碱是 Ｌ－ 肉碱生物合成的直接前
体。动物体内由赖氨酸、甲硫氨酸等物质生物合成 ε － 三甲基 － β － 羟基赖氨酸， 再由醛缩酶、醛氧 化酶合成γ － 丁基甜菜碱， 最后由羟化酶转化为 Ｌ－ 肉碱［１０］。早在 １９６７ 年 ＬｉｎｄｓｔｅｄｔＧ．报道了鼠肝羟 化酶转化γ － 丁基甜菜碱制备肉碱的研究， 并报道 假单胞菌有类似的机理。１９８２ 年意大利 ＣａｖａｚｚａＣ． 报道了粗糙链孢霉孢子经过超生波破碎作酶液， 转 化 ２－１４ｍｍｏｌ 的γ － 丁基甜菜碱底物，转化率达到 ８０％，瑞士 ＮｏｂｉｌｅＳ．等 １９８６ 年报道了由土壤分离的 农杆菌 ＨＫ４７ 转化γ － 丁基甜菜碱的研究。１９９１ 年 瑞士 ＫｕｌｌａＨ．报道了其突变株 ＨＫ１３４９ 在 ４００Ｌ 反应 器的中式规模下，细胞循环方法连续转化γ － 丁基 甜菜碱底物制备 Ｌ － 肉碱的结果， 产 Ｌ － 肉碱达到 ６０ｇ／Ｌ，转化率 ９５％ 以上，连续数周生产性能不减， 此方法转化率高， 产物分离容易， 纯度亦高。
１９８０ 年，肉毒碱作为商品问世。１９８４ 年 １０ 月 １１ 日，美国食品、药品管理局（ＦＤＡ）管理手册登 载肉毒碱为天然安全物质。１９９３ 年，肉毒碱获得 美国食品药品管理局和世界卫生组织认可，美国 专家委员会确认肉毒碱为“公认安全、无毒物质”。 １９９５ 年，欧共体批准在各种动物饲料中使用左旋 肉毒碱及左旋肉毒碱酒石盐酸盐［１］。
１９５９ 年，Ｆｒｉｔｚ 发现，肉碱在脂肪酸的β － 氧 化过程中起重要作用［２］。随后的研究发现，Ｌ－ 肉碱 是脂肪酸转运到细胞线粒体内的唯一载体，因而 Ｌ－ 肉碱最重要的功能是促进脂肪酸的β － 氧化， 降低血清胆固醇及甘油三脂的含量，提高机体的 耐受力。除上述作用外，Ｌ－ 肉碱还具有解毒酰基 残留物、参与支链氨基酸代谢、调节糖原生成和促 进 ＡＴＰ 转运等生理作用［１，２］。 １．３ Ｌ－ 肉碱的应用 １．３．１ 临床应用
Ｌ－ 肉碱又称为肉毒碱（Ｃａｒｎｉｔｉｎｅ，ＣＮ）。１９０５ 年，Ｋｒｉｍｂｅｒｇ 首先在肌肉中发现了肉碱。１９２７ 年 Ｔｏｍｉｔａ 等实其分子结构为 Ｌ－ β － 羟 － γ － 三 甲铵丁酸。１９４８ 年，Ｆ ｒ ａ ｅ ｎ ｅ ａ ｌ 在研究黄粉虫 （Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）对营养的需求时发现，它们不能在蛋 白质、碳水化合物、矿物质和所有已知维生素的 合成复合体中存活， 他认为昆虫体内及幼虫发育 过程中需要另外一种生长因子，称之为维生素 ＢＴ。１９５２ 年，Ｃａｒｔｅｒ 证实，维生素 ＢＴ 即为肉碱。 由于大多数健康动物能产生足够的肉碱，所以其 重要性长期被忽略。
ｐｒｏｐｅｒｔｙ， ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ， ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ｍｅｔｈ－
ｏｄｓ ａｒｅ ｅｘｐｏｕｎｄｅｄ ｉｎ ｔｈｉｓ ａｒｔｉｃｌｅ．
Ｋ ｅ ｙ ｗ ｏ ｒ ｄ ｓ ： Ｌ － ｃ ａ ｒ ｎ ｉ ｔ ｉ ｎ ｅ ；ｂ ｉ ｏ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ；ｆ ｕ ｎ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ；ａ ｐ ｐ ｌ ｉ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ
１． Ｌ－ 肉碱的理化性质、功能及其应用
１．１ Ｌ－ 肉碱的理化性质 Ｌ－ 肉碱是肉碱左（Ｌ－ 型）、右（Ｄ－ 型）旋异
构体之一。由于右旋肉碱对肉碱已酰转移酶和肉碱 脂酰转移酶有抑制作用，使右旋肉碱已酰转移酶失 活，所以动物体内只有左旋肉碱具有生理活性。
Ｌ－ 肉碱的化学结构与胆碱和甜菜碱的结构相 似，其分子量为 １６１．２，化学名为 Ｌ－ β － 羟 － γ － 三甲铵丁酸。Ｌ－ 肉碱含有一个可供脂肪酸酯化的 羟基。Ｌ－ 肉碱在 ２００℃以上仍稳定，其饱和键和极 性官能团有良好的水溶性和吸湿性。 １．２ Ｌ－ 肉碱的功能
动物实验已经证明 Ｌ－ 肉碱具有提高耐力、抗 疲劳、增强爆发力的功用，同时有研究证明，运动 员在参加耐力和强度运动项目时，在训练期间 ３ 周 内，每天服用 ３ｇ，赛前 ４０ｍｉｎ 服用 ４ｇ，可获得最 佳成绩；未经训练的人，每次服用 ２ｇ，每日 ３ 次， 持续 １０ 天，也能使运动成绩得到提高［２，４，５］。游泳队 员在饮用该饮品 ２０ 天后，皮脂厚度减少 ０．４７１ｃｍ， 下降率达 １８．３６％，明显提高了运动员的抗疲劳能 力和耐受力，增强了爆发力［２，４，５］。 １．３．５ 减肥健美食品
主要是以氯已酰乙酸已酯、烯丙基溴等为原料 经不对称合成 Ｌ－ 肉碱［７，８］。不对称化学合成 Ｌ－ 肉 碱虽省去了繁杂的化学或酶法拆分操作，但因合成 步骤多，收率低，成本高，Ｄ－ 肉碱消旋化困难，不 能回收，拆分剂昂贵或产生有害物质（Ａｇ＋ 和 ＮａＣＮ 等）造成污染等，工业化生产尚需有突破性的进展。 ２．３ Ｌ－ 肉碱的微生物发酵法
应用研究
Ｌ－ 肉碱的生物学制备及相关研究
潘 超 １ 孙善凤 ２ （１．南京雨润集团技术中心 江苏南京 ２１００４１ ２．安徽省雪润肉食品有限公司 安徽当涂 ２４３１００）
摘键要：Ｌ－ 肉碱是存在于动物组织、植物和微生 物中的一种类似维生素的营养物质，在 临床、保健等行业有着广泛的应用。本 文从理化性质、功能、应用和制备的角 度，综述了 Ｌ－ 肉碱的相关研究进展，为 其大规模的制备提供了理论参考。
L-肉碱的生理功能、生物学制备及检测方法研究进展
L-肉碱的生理功能、生物学制备及检测方法研究进展
杨月英;黄娇芳;顾金杰;史吉平;王红英
【期刊名称】《食品科学》
【年(卷),期】2015(036)005
【摘要】L-肉碱即左旋肉碱,又叫维生素BT,是一种广泛存在于动物、植物以及部分微生物体内的活性异构体,其主要功能是参与脂肪酸的代谢.近年来,L-肉碱越来越广泛地用于新型的功能食品和降血脂新药的开发,因此,其生产方法和检测都面临更高的技术要求.文章重点综述了L-肉碱的生理功能、生物法制备以及检测方法,并对其未来发展方向进行展望.
【总页数】7页(P205-211)
【作者】杨月英;黄娇芳;顾金杰;史吉平;王红英
【作者单位】大连工业大学生物工程学院,辽宁大连 116034;中国科学院上海高等研究院,生物炼制实验室,上海 201210;上海科技大学物质科学与技术学院,生物灵感工程实验室,上海 201210;中国科学院上海高等研究院,生物炼制实验室,上海201210;中国科学院上海高等研究院,生物炼制实验室,上海 201210;大连工业大学生物工程学院,辽宁大连 116034
【正文语种】中文
【中图分类】TS201.2
【相关文献】
1.L-肉碱的生物学制备及相关研究 [J], 潘超;孙善凤
2.酶转化法制备L-肉碱研究进展 [J], 田金强;王强
3.L-肉碱的生理功能及其应用研究进展 [J], 张钟元;王强;田金强;周素梅
4.L-肉碱的生物学特性及其在畜牧生产中的研究进展 [J], 王朕朕;罗海玲;贾慧娜
5.L-肉碱的生理功能以及对猪繁殖性能的影响 [J], 王晶晶;丁卫星;王荣谈;何晓芳;刘洪云;潘雪男
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L-肉碱的制备及其在动物营养中的应用
２ １ Ｌ一肉碱对 猪 的营养作用 ．
给断奶仔猪添加 Ｌ一肉碱能提高其能量利 用率， 提高仔猪断奶后生长速度 ， 降低死 亡率。 最近的研究也表明， 刚断奶仔猪利用高养分 日 粮
中脂 肪 有困难 ， Ｌ一肉碱 能 改善 刚断奶 仔猪 对 而 脂 肪 的利 用 。在 断奶 仔 猪 日粮 中添 加 Ｌ一肉碱 的多数研 究表 明 ， 添加 Ｌ一肉碱 可 以提 高仔猪 的
不对称合 成法， 即先制备左旋前体再合成的方 法。但化学合成法大都具有步骤多、 回收低 、 成 本高、 Ｄ一肉碱消旋 化困难等缺点， 还会造成污
蛙鱼 与鳟 鱼 为 ３０ ／ ｇ一１０ ｍｇｋ ０ ｍｇｋ ００ ／ ｇ饲 料 ； 鲇 鱼 为 ３０ ／ｇ饲料 。 ０ｍｇｋ
Ｌ一肉碱 的利 用 效 果 受很 多 因素 影 响 ， 要 主
以及后代胴 体品质 。有研究表 明， 】 在母 猪产
前 １ 到断奶 期 间每头 每天 添加 ２０ｍ ０天 ５ ｇＬ一肉 碱， 结果 使 哺 育期 缩 短 １ ， 猪 断 奶 后第 一 次 ％ 母 发情 的时 间缩 短 １％ ， １ 仔猪 死亡 率降低 １％ ， ８ 仔 猪 日增重 提高 ６ ， ％ 断奶 窝重 增 加 ８４ ４。对 ． ％【 Ｊ 于肥 育猪 ， Ｌ一肉碱 还 可 以 增 加 脂 肪 的分 解 ， 减
一
ｌ 一 ６
中国饲料添加剂
２０ ０ ７年第 ６ （ 期 总第 印 期 ）
Ｌ 肉碱的制备及其在动物营养【的应用 一 ； 】
严 宏祥 朱丽娜
（ 州大 学动物 科学 与技术学 院 ， 扬 江苏 Ｌ一肉碱 （ Ｌ—Ｃｒｉｎ ） 称 肉毒 碱 或 称 维 ａ ｔｅ 又 ｎｉ 生 素 Ｂ ， 学 名为 Ｌ—Ｂ一羟基 一 一三 甲铵 丁 化 酸 ， 俄 国 科 学 家 Ｇ ｌ ｉｃ 和 Ｋｉｂｒ 由 ｕｅ ｔ ｈ ｗｓ ｒ ｅｇ于 ｍ
L_肉碱的制备和应用
!"
吕民主等： ! " 肉碱的制备和应用
饲料添加剂
作用的原理，当机体中添加肉碱 +((>$ % M$ 而满足需 要时， 将不再消耗蛋氨酸、 赖氨酸合成肉碱， 即是相当 于添加了 908>$ % M$ 蛋氨酸N % 节约蛋白质。由于饲 料中蛋氨酸、 赖氨酸往往不足造成吸收机体内的外源 氨基酸不平衡， 则不平衡部分的其它氨基酸通过氧化 供能而浪费掉。 添加肉碱可改善其平衡从而起到节约 蛋白质的作用N & 由于脂肪酸转化为能量，提高了饲 料利用率N ’促进畜禽生长；(减少机体内脂肪沉积 提高肉质品质N ) 有利于动物正常的能量代谢，有助 于防止某些疾病如脂肪肝、 氨中毒等。 ! " 肉碱对于动 物生长有相应的促进作用，国外已进行了添加 ! " 肉 碱于饲料、 饵料进行饲养猪、 牛、 鸡、 鱼等试验。 由于作 为食品或饲料类的植物性作物几乎不含肉碱， 因此外 源性摄入肉碱就显得特别重要， 可明显地促进动物的 生长， 可用于猪、 鸡饲料、 鱼饵等。 据动物代谢和生长需要， 以下情况的畜禽日粮添 加 ! " 肉碱效果明显：$ ! " 肉碱合成能力有限的未 成年畜禽；%发生应激的畜禽；& 具有较高生产潜力 的优良畜禽；’ 摄食低 ! " 肉碱日粮或高脂肪日粮的 畜禽， 尤其是摄食植物油 （ 主要含长链脂肪酸） 含水量 量较高的畜禽。 瑞士龙沙公司推荐量 ） 推荐 ! " 肉碱用量 （ $猪： （ ） 母猪 产前 +(3 仔猪断乳 ’(>$ % M$ 饲料、 断乳猪代乳 料 9((>$ % M$ @ #((>$ % M$ 代 乳 粉 ， 早 期 断 乳 仔 猪 （O983） 正常乳仔猪 （ 和育肥猪 #(>$ % M$ 饲料、 .983） 均为 -(>$ % M$ @ #(>$ % M$ 饲料。 % 鸡：雏鸡 （ +PF） +#(>$ % M$ 饲料，种母鸡与产蛋及肉仔鸡均为 #(>$ % M$ 饲料，火鸡 /(>$ % M$。&鱼：苗鱼为 9#(>$ % M$ 卤 虫、 鲤鱼与鳊和罗非鱼均为 +((>$ % M$ @ ’((>$ % M$ 饲 料， 鲑鱼与鳟为 -((>$ % M$ @ + (((>$ % M$ 饲料， 鲇鱼为 -((>$ % M$ 饲料。 肉碱的利用效果受很多因素影响， 主要应注意考 虑： 性别和所处的生理阶段； $ 动物的品种、 %机体是 否正常状态；&肉碱在体内的吸收率；’机体肉碱的 反馈抑制作用程度；(除蛋氨酸外，其它氨基酸的消 化、 吸收及平衡情况； ) 其它营养水平状况。
左旋肉碱(L-肉碱)的制备、生理
左旋肉碱（L-肉碱）的制备、生理功能特性及开发前景（长沙理工大学食品科学与工程系长沙 410114）摘要：人体需要左旋肉碱促进脂肪代谢。
氨基酸在肝脏和肾脏中经过加工储存在肌肉、心脏、大脑和精液中。
左旋肉碱由两种基本的氨基酸构成——赖氨酸和蛋氨酸，此外它的合成需要烟酸、维生素和铁离子。
左旋肉碱经合成后，多数储存在骨骼肌以备用。
尽管左旋肉碱经人体合成，但主要由食物来源来供给。
富含其所需氨基酸的食物有红肉，奶制品和鳄梨中，但是含量变化范围较大。
关键词：左旋肉碱（L-肉碱)、制备、应用、开发前景Abstract：The human body requires L-carnitine for fat metabolism. This amino acid is manufactured in the liver and kidneys and stored in the muscles, heart, brain, and sperm. L-carnitine is made from two other essential amino acids--lysine andmethionine--in a process requires niacin, vitamin , and iron. After synthesis, the majority of L-carnitine is stored in skeletal muscles for later use. Althoughmost L-carnitine is made in the body, food sources augment the supply. Foods rich in this amino acid include red meat, dairy products, and avocado, but levels vary widely.[1]Key words：L-carnitine、preparation、application、prospect1、左旋肉碱（L-肉碱）L-肉碱，又称肉毒碱，化学名称β-羟基-γ-三甲铵丁酸，是一种白色晶状体或白色透明细粉，在水、酒精、碱溶液中高度溶解，200℃以上分解熔化，左旋肉碱在脊椎动物和无脊动物组织中普遍存在，也存在于一些植物和微生物中。
L-肉碱项目报告
L－肉碱项目资料一、L－肉碱的概况1、L－肉碱的简介：肉毒碱(Carnitine)，简称肉碱，化学名称为β－羟基－γ－三甲基氨基丁酸(β—hydroxy－γ－butyrobetaine)，是一类非蛋白氨基酸。
分子式为[(CH3)3－N＋－CH2CH(OH)CH2－CO0-]，相对分子质量为161.2。
肉碱的性质类似于胆碱，常以盐酸盐的形式存在。
其盐酸盐从乙醇中析出呈针状，是一种白色、极易吸潮的固体；熔点为210—212℃，在水中的溶解度为2500g/L，稳定性较好，可在pH 3～6溶液中放置1年以上而不变质，在200℃以上仍稳定，其饱和键和极性官能团有良好的水溶性和吸湿性，溶于热乙醇、甲醇，微溶于冷乙醇，不溶于丙酮、苯和醚。
肉碱有D－型和L －型，其中只有L－肉碱(L－Carnitine)具有生理活性，又称维生素BT。
2、肉碱在体内的合成动物体内L－肉碱的生物合成需要两种氨基酸(赖氨酸、甲硫氨酸)和3种维生素(烟酸、抗坏血酸和维生素B )，经过六步反应合成，其中最后一步为限速反应，严格地限制在动物的肝、肾组织中。
首先是富含赖氨酸的蛋白质在蛋白质甲基化酶的催化下，由S一腺苷蛋氨酸供给甲基将多肽链中的赖氨酸转化为S－三甲赖氨酸，随后通过体内蛋白酶水解生成三甲赖氨酸，三甲赖氨酸再通过四步酶促反应合成肉碱。
在此过程中，还需要烟酸、维生素C、维生素B 、Fe的参与，其中维生素C对肉碱合成速度影响最大。
合成一分子的肉碱需一分子赖氨酸和三分子蛋氨酸，赖氨酸提供碳链和氮原子，蛋氨酸提供甲基。
肌肉组织中含量虽然较高，但其并不能合成L－肉碱，而要依赖于来自肝、肾的血液输送。
虽然动物自身能够合成L－肉碱，但是从食物摄取也是重要来源。
L－肉碱多存在于肉类食品中，蔬菜、果实中几乎没有。
因为谷物中赖氨酸含量很少，并且煮、烤会破坏谷物中的赖氨酸，从而使素食者合成L －肉碱的能力遭到破坏，因而素食者常常会有L－肉碱缺乏的危险。
左旋肉碱在鱼类生产上的应用研究
物 、 动 物 和 植 物 的 基 本 组 成 成 分 之
一
，
尤 以哺乳动 物骨骼肌 、 心 肌 及 附 ２ 左 旋源自肉碱 的 主 要 生 物 学特 性
睾等组织器官中含量最高 （ 胡寿乐 ，
１ ９ ９ ８ ； 刘 晓辉 ， １ ９ ９ ６ ） ， 而 植 物 组 织 中 却相对缺乏。
Ｓ ａ ｎ ｔ ｕ ｌ ｌ ｉ和 Ｄ’ Ａｍｅ ｌ ｉ ０（ １ ９ ８ ６ ａ ） 研
科技视野 Ｉ Ｉ ｆ ＯＲＩ Ｚ ＯＮ ＯＦ Ｓ Ｃ Ｉ Ｅ Ｎ Ｃ Ｅ ＡＮ Ｄ Ｔ Ｅ ＣＨ ＮＯＩ Ｏ ＧＹ
了 其 生 物 学 功 能 ，并 发 现 Ｌ 一 肉碱 是 大 黄 粉 虫 的必 需 营 养 素 ．因 此 Ｌ 一 肉 碱 曾被 命 名 为 Ｂ Ｔ 。左 旋 肉碱 是 赖 氨 酸 的派生物 ， 分子量 １ ６ ２ ． ２ ， 易 吸湿 ， 极易溶于水。 科学 家发 现 包 括 人 类 在
２ ． ６ 提 高饲 料 的 利 用率 左旋 肉碱 能 够 调 节 肠 胃功 能 ， 促 进 动 物 胃液 、 胰 液的分 泌 ， 增 强 消 化 道的消化酶活性 ， 有 助 于饲 料 的 消化
２ ． １ 参与长链脂肪酸的转运 和 Ｂ 一氧
化 作 用
月 旨 肪酸 Ｂ 一 氧化是在肝脏等组织
１ ９ ８ ７ ） 。 Ｇ ａ ￣ ｅ ｌ ｄ ｓ 等（ １ ９ ９ ４ ） 研 究 了 日粮 短期和长期添加左旋肉碱 、 Ｌ 一 乙酰 肉
碱和 Ｌ 一 丙 酰 肉碱 对 体 外 卡 拉 胶 诱 导
大 鼠 腹 膜 巨 噬 细 胞 产 生 的 类 花 生 酸 产量 的影 响 。该 研 究 发 现 ， 年 轻 大 鼠 长期 和短 期 投 喂 肉碱 后 ， 血 浆 肉碱 水 平 更 高 ， 而 肉碱 衍 生 物 没 有 这 种 效 果。 另外 ， 乙酰 一 左 旋 肉 碱具 有保 护 神 经细胞免受应 激和恶化 （ Ｃ ｒ ａ ｙ ｈ ｏ ｎ ， １ ９ ９ ８ ） 的作用。
L-肉碱的制备方法[发明专利]
(10)申请公布号 (43)申请公布日 2013.12.04C N 103420861 A (21)申请号 201210147089.5(22)申请日 2012.05.14C07C 229/22(2006.01)C07C 227/18(2006.01)(71)申请人苏州奥索特新材料有限公司地址215123 江苏省苏州市工业园区星湖街218号生物纳米园A4楼402室申请人中国科学院兰州化学物理研究所(72)发明人陈静 刘建华 夏春谷 许传芝(74)专利代理机构北京集佳知识产权代理有限公司 11227代理人常亮(54)发明名称L-肉碱的制备方法(57)摘要本发明公开了一种以(R)-环氧氯丙烷为手性起始原料合成L-肉碱的制备方法。
具体是以(R)-环氧氯丙烷为手性起始原料，先通过羰基化反应制得(R)-4-氯-3-羟基丁酸酯；接着(R)-4-氯-3-羟基丁酸酯通过季铵化-水解反应制得盐酸L-肉碱中间体；最后经离子交换脱去氯离子，制得产物L-肉碱。
本发明的优点在于使用廉价易得的(R)-环氧氯丙烷为手性起始原料，通过三步合成L-肉碱，避免了现有以环氧氯丙烷为原料合成L-肉碱工艺路线中使用剧毒氰化物、路线长的缺陷；以3-氯乙酰乙酸乙酯为原料存在底物不易获得、催化剂昂贵、成本高等问题。
本发明原料易得、工艺路线短、反应操作安全简便易行、适宜于大规模工业化生产。
(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书8页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书1页 说明书8页(10)申请公布号CN 103420861 A*CN103420861A*1/1页1.一种L-肉碱的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：（a ）将(R)-环氧氯丙烷、醇、催化剂加入高压反应釜，通入一氧化碳后进行加热反应，反应结束后精制获得(R)-4-氯-3-羟基丁酸酯；（b ）将(R)-4-氯-3-羟基丁酸酯和三甲胺水溶液混合，在0-100°C 温度下反应，反应完成后，减压蒸去溶剂及未反应的三甲胺，随后加入稀酸,回流反应，重结晶后得到L-肉碱中间体；（c ）将L-肉碱中间体进行离子交换，浓缩、重结晶后获得L-肉碱。