有机化学(习题1)第8章习题与答案
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度：
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
《有机化学》章节习题答案.docx
第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
有机化学课后习题答案-南开大学版-8卤代烃
(4) O2N Br
NH2
(5)
C=C
3.按与 NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。 （5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6） 4. 按与 AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。 （2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5） 5. 比较下列每对反应的速度。 (1)~(6): 全都是 b>a。 6．完成下列转化：
Cl2/H2O Cl2 hv
CH3CHCH2Cl CH2CH=CH2 Cl
Cl2/H2O
b: CH3CH2CH2Cl NaOH/C2H5OH CH3CH=CH2
CH2CH CH2 Cl OH Cl
(3)
OH
PBr3
Br
(CH3)2CuLi
CH3
1
(4)
BrCH3MgI源自CH3Mg 乙醚 Na D2O
CH3CH2 O CH2 Cl
CH3 Cl H CH3 H H B CH3
CH3CH2 O CH2+
CH3CH2O=CH2
+
H 14. H
CH3
Cl H
CH3 H
C=C
H CH3
Cl H
CH3
CH3 H
Cl H
CH3
CH3 H B
H CH3
C=C
H CH3
H
H
CH3 H
CH3
Cl H
CH3 H B
CH3
CHCH2CH3 苄卤代烃 CH2CHCH3 仲卤代烃
1-苯基-1-氯丙烷
1-苯基-2-氯丙烷
CH2CH2CH2Cl
Cl 伯卤代烃
有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)
在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得
（3）SOCl2 （6）Cu，加热 （9）Al2O3，加热
(1) H2SO4，加热
(2) HBr
(3) Na
(4) Cu，加热
(5) K2Cr2O7+H2SO4
解：(1) CH3CH=CHCH3
Br (2)
CH3CH2CHCH3
Cl
(3) CH3CH2CHCH3
CH3
CH
(4)
C2H5
ONa (5) CH3CH2CHCH3
OH
Br
Br
SO3H
OH
Br
Br
Br H2C CHCH2O
Br
（7）
(8)
(9)
11.用指定的原料合成下述的醇或烯。
（1）甲醇，2-丁醇合成 2-甲基丁醇 解：
CH3CHCH2CH3 PCl3 CH3CHCHCH3 Mg,(C2H5)2O CH3CHCH2CH3
OH
Cl
MgCl
CH3OH
[O] CH2O
有气体产生
片刻后出现混浊
有气体产生 Na
有气体产生
卢卡斯试剂
加热才出现混浊 立刻出现混浊
(D)
白色沉淀
(E)
无现象
无现象
（5） (A)
无现象
无现象
不溶
(B) Fe3+ (C)
无现象 Na 有气体产生 浓HCl
无现象
无现象
溶解
(D)
紫色
6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。
OH
OH
OH
OH
OH
OH
有机化学习题参考答案1-9
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
有机化学第五版第八章课后答案(李景宁编)
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用& 析(2> CH S—CH—CH—CH=CH2 > CH】YHYHYH* > CH T—€H a(3) CH3I > CH3Br > CH3C1NO2（5）反-1,2-二苯乙烯>顺一1,2-二苯乙烯3-解：可在近紫外区产生吸收带的是（4八（5）、（6）。
4.解：乙酸乙酯=2980^2850 cm^1为甲基、亚甲基C-H伸缩振动产生的吸收峰：1 742 cm—L为C=O伸缩振动产生的吸收峰匕1 374 cm"1为甲基C」H弯曲振动产生的吸收Mh]240 cm^和1047 cnT】为C—O- C伸缩振动产生的吸收峰。
1—己烯【3070 cm"1为=C—H伸缩振动产生的吸收峰*2960-2866 cm"1为甲基、亚甲基C—H伸缩振动产生的吸收峰*1S41 cmT为碳碳双键伸缩振动产生的吸收峰鼻1460 cm-1和1370 cm"】为C—H弯曲振动产生的吸收峰；910 cm-1为RCH—CH3式烯绘C-H面外弯曲振动产生的吸收峰,乩（1）舸者c—C和C—Q的伸箔振动峰与后者的C—C和-一OH的伸缩振动峰有很大憧别I （2）=C-H面外弯曲振动中，反式和孤式产生的峰有但别丿<3）前者具有共無结构，C—O伸缩振动吸收峰较启者的波数低'<4）积累二烯烽申C—C—C伸端抿动吸收峰与孤立二烯烂的C = C伸縮振动吸收蜂宥饨别，C5）前妾的C—C—C [申缩振动与后者的E—C—N的伸缩振动产生的吸收峰有区别.6.糠t不堰和度U=8+l-0.5Xe = 6>4t可能有苯环.3300 和2110沁一1的吸收峰说明有Y—H t3 0S0 cm-] J 600 cm'1J 5（）0 cm^1吸收峰说明有笨环?75€ cm'1和&91 m 1 吸收峰说明苯环上是单履代.再结合题中所已知的化学性质’可推得该化合物E的结构足：C^CHH S C\ b/H11.解：(1) CHjCHzCH^CH,&V&(2) c —cH /b ^CHja入>5.abba(3) CH S CH,OCH 2CH 5&A&a b b a (4) QH 5CH ?CH ,CH , a b ・c d&>&>&>&(5) CUCHCHzCl九〉A a b(6) CICH,CH 2CH,Br a b c(7) CHsCHO仇>&(8) C HjCOOCH^CH,矗>&>&12.解「在室温下，环己烷的两种构象转换很快，6个4键质子和6个€键质子处于平均的环境中， 所以其:H NMR 中质子只有一个峰；当温度降至一100弋时，环己烷两种构象转换速度很慢，所 以在】H NMR 谱图中,a 键质于和e 键质子各有一个单峰，即西个峰.13.解'不饱和度U=9+l-0・5X12 = 4.说明可能冇苯!H NMR 谱中古约为 7.0 的信号以及 IR 谱 3030 cm"1 J602 cnT' J 500 cm^1 J 462 cm'】 这些吸收谱带都说明有■苯环存在.根据不饱和度，除苯环外，分子中剩余的部分只能是烷基. 由】H NMR 谱可推得•可能得烷基为一CH ：和-CH 2CH S e 再由IR 谱知，780 cnT*和680 cm"1 处有较强的吸收•这是间二取代苯的特征谱带.因此该化合物的结构为，8.解$ (1)两个$(2)四个M3)四个；(4)两个$(5》四个)(6)—个$(7)三个.(8〉五个。
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第八章 醛、酮、醌8.1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3C CHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.(CH 3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛m. 苯乙酮 o.CH 2=CHCHOp.CO答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p －methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl －２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl －3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m －methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛3－methyl －2－butenal h. BrCH 2CH 2CHOi.OOj.CCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)2CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone写出下列反应的主要产物a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHb.Cl 3CCHO +H 2Oc.H 3C CHO+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO 稀NaOHe.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBr H+2f.O+H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOHh.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOi.+K 2Cr 2O 7+j.CHO4k.C OCl 2,H 2O －CH 3l.C OCH 3+Cl 2H +m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCln.CH 2=CHCOCH 3+HBr o.CH 2=CHCHO +HCN p.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀NaOH答案：a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 32CH 3NOHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOHOHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2OO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO KMnO 4COOHk.C OCl 2,H 2O －CO CH 2Cl CH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H +m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 32CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀NaOHC 6H 5CHCH 23OOH8.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮答案：a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇ＡＣI2/ NaOHＡＢＣＤb.A戊醛B2－戊酮C环戊酮ABCB8.5完成下列转化a.C2H5OH CH3CHCOOHOHb.COCl COc.O OHd.HC CH CH3CH2CH2CH2OHe.CH3CH2CCH3OHCH3f.CH3CH=CHCHOCH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH答案：a.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHH +CH 3CHCOOHb.CO ClAlCl 3CO c.ONaBH 4OHd.HCCH++2CH 3CHOOH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl HCH COCH CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OOCH 3CH-CHCH3+CH 3CH-CHCHOOH OH g.CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrMg 23CH 2CH 2MgBrH CH 3CH 2CH 2CH 2OHH 2OH 2O1)8.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：A CH 3CH 2CHO + CH 3MgBrB CH 3CHO + CH 3CH 2MgBr8.7 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：CH 3Cl 2CH 2Cl Mg 2CH 2HCHO+CH 2CH 2OH1)Br MgBrO22H 2O下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
a.OOb.OHOCH 2CH 2OHOCHCH 3OHc.d.OOH答案：a. 缩酮b. 半缩酮 半缩醛将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl ，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物a.OOH OH OH b.CH 3O OOOH OH Oc.答案：b.H 3CO O+CH 3CHO +HOCH 2CH 2OH+OHa.OOH OH OH OOHOHOc.+OH OHOH HO+OH OHOHO分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。
答案：A.CHH 3CCH CH 3OHB.CHH 3CCH 3H 3C H 3CO C.CH 3CCHCH 3H 3C麝香酮（C 16H 30O ）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。
麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：HOOC(CH 2)12CH 3HOOC(CH 2)112COOH CH 3将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷 15CH 3，写出麝香酮的结构式。
答案：OCH 3分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A 经催化氢化得分子式为C 6H 14O的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。
C 经臭氧化并水解得D 和E 。
D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A-E 的结构式及各步反应式。
答案：ACH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3OB.H 3C CHH 3CCHCH 2CH 3OHC.H 3C CH 3CCHCH 2CH 3D.CH 3CH 2CHOE.CH 3COCH 3灵猫酮A 是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C 17H 30O 。
A 能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。
A 能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C 17H 30Br 2O 的B 。
将A 与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C ，分子式为C 17H 30O 5 。
但如以硝酸与A 一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：HOOC(CH 2)7COOHHOOC(CH 2)6COOH 将A 于室温催化氢化得分子式为C 17H 32O的D ，D 与硝酸加热得到HOOC(CH 2)15COOH 。
写出灵猫酮以及B ，C ，D 的结构式，并写出各步反应式。
答案：OOOOBrBrHOOCCOOHAB CD。