氨基酸多肽及蛋白质类药物
氨基酸、多肽及蛋白质类药物分析方法
氨基酸、多肽及蛋白质类药物分析方法1. 引言氨基酸、多肽及蛋白质类药物是一类重要的生物大分子，广泛应用于医学、生物学和药物研发领域。
分析方法的研发和优化对于确保药物的质量和安全性至关重要。
本文将介绍氨基酸、多肽及蛋白质类药物分析方法的原理、常用技术和应用。
2. 氨基酸分析方法2.1 色谱法色谱法是最常用的氨基酸分析方法之一。
其中，离子交换色谱法（Ion-exchange chromatography）和高效液相色谱法（High-performance liquid chromatography, HPLC）是最常用的技术。
离子交换色谱法基于氨基酸的电荷性质，通过固定相上的阴离子交换树脂将氨基酸分离。
而HPLC则利用溶液中氨基酸的亲水性质，通过不同流动相的梯度洗脱将氨基酸分离。
2.2 光谱法光谱法基于氨基酸的吸光特性，常用的有紫外-可见光谱法（UV-Vis spectroscopy）和红外光谱法（Infrared spectroscopy, IR）。
紫外-可见光谱法利用氨基酸在特定波长下的吸光度差异进行分析，而红外光谱法则通过氨基酸吸收、发射或散射红外光的特性进行定性和定量分析。
3. 多肽分析方法3.1 质谱法质谱法是多肽分析的主要方法之一。
质谱法利用质谱仪对多肽进行分析，可以进行结构鉴定、定性和定量分析。
常用的质谱方法包括基质辅助激光解析电离飞行时间质谱（Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry, MALDI-TOF-MS）和液相色谱-质谱联用（Liquid Chromatography-Mass Spectrometry, LC-MS）。
3.2 磁共振波谱法磁共振波谱法（Nuclear Magnetic Resonance, NMR）提供了多肽的结构信息。
通过分析多肽所产生的NMR信号，可以揭示多肽的空间构象和相互作用等重要信息。
氨基酸、多肽、蛋白质和酶类药品检验.
一氨基酸类药品检验
氨基酸类药物由于其结构上有羧基和氨， 故在进行含量测定时常用下列几种分析方 法。
**1、酸碱滴定法
谷氨酸(glutamic acid)、门冬氨酸(aspartic acid)和赖氨酸(lysine)等氨基酸，其分子结 构中均有羧基，故对其原料药一般采用氢 氧化钠滴定液滴定。
**4、碘量法或溴量法
示例一盐酸半胱氨酸水合物( cysteine hydrochloride hydras)的测定 因其分子结构中含有-SH基，可用碘量法测定。 例二 ，胱氨酸( L-cystine)的测定 因其分子结构中含有-S-S-基，可用溴量法测 定。
5、HPLC或氨基酸自动分析仪
根据蛋白质的性质和结构选用不同 的测定方法。
1、定氮法 2、电泳法 3、生物检定法P183
四常用的酶类药物
常用的酶类药物有胰酶( pancretin)、胃蛋 白酶(pepsin)、尿激酶(urokinase)、糜蛋白 酶( chymotrysin)、弹性酶(elastase)等。
**2、非水溶液滴定法
甘氨酸(glycine)、丝氨酸(serine)、缬氨酸(valine)、亮 氨酸(leucine)、精氨酸(arinine)、丙氨酸(alanine)和色氨 酸(tryptophen)等氨基酸，因其分子结构含有氨基，故对 其原料药，中国药典和卫生部以及地方药品标准一般采用 在非水溶剂中高氯酸滴定液测定含量。 **根据酸碱的质子学说：一切能给出质子的物质为酸，能 接受质子的物质为碱。弱碱在酸性溶剂中碱性显得更强， 而弱酸在碱性溶剂中酸性显得更强，因此本来在水溶液中 不能滴定的弱碱或弱酸，如果选择适当的溶剂使其强度增 加，则可以顺利滴定。氨基酸有氨基和羧基，在水中呈现 中性，假如在冰醋酸中就显示出碱性，因此可以用高氯酸 进行滴定。
什么是多肽药物
什么是多肽药物多肽是α-氨基酸以肽键连接在一起而形成的化合物，它也是蛋白质水解的中间产物，那么什么是多肽药物呢?下面是店铺为你整理的什么是多肽药物的相关内容，希望对你有用!多肽药物的概念随着生物技术的高速发展，多肽、蛋白质类药物不断涌现。
目前已有35种重要治疗药物上市，生物技术与生物制药企业的发展也日益全球化。
生物技术药物研究的重点是应用DNA重组技术开发可应用于临床的多肽、蛋白、酶、激素、疫苗、细胞生长因子及单克隆抗体等。
据Parexl’s Pharmaceutical R&D Statistical Source Book报道，目前已有723种生物技术药物正在接受FDA审评(包括Ⅰ～Ⅲ期临床及FDA评估)，700种药物处于早期研究阶段(研究与临床前)，还有200种以上药物已进入最后批准阶段(Ⅲ期临床与FDA评估)。
生物技术药物的基本剂型是冻干剂。
常规制剂尽管其疗效早为临床所证实，但由于半衰期短，需要长期频繁注射给药，从患者的心理与经济负担角度看，这些都是难以接受的问题。
为此，各国学者主要从两方面着手研究开发方便合理的给药途径和新制剂：①埋植剂和缓释注射剂。
②非注射剂型，如呼吸道吸入、直肠给药、鼻腔、口服和透皮给药等。
缓释生物技术药物的注射制剂，是很有应用前景的新剂型，有一些品种如能缓释1至3个月的黄体生成素释放激素(LHRH)类似物微球注射剂已经上市，本文着重介绍这类制剂。
多肽药物的特点1) 基本原料简单易得多肽和蛋白质类药物主要以20种天然氨基酸为基本结构单元依序连接而得,代谢物氨基酸为人体生长的基本营养成分,可通过农产品发酵而制备。
2)药效高，副作用低, 不蓄积中毒多肽和蛋白质类药物本身是人体内源性物质或针对生物体内调控因子研发而得，通过参与,介入,促进或抑制人体内或细菌病毒中生理生化过程而发挥作用,副作用低,药效高,针对性强，不会蓄积于体内而引起中毒。
3)用途广泛，品种繁多，新型药物层出不穷多肽和蛋白质类药物是目前医药研发领域中最活跃, 进展最快的部分，是二十一世纪最有前途的产业之一。
多肽和蛋白质药物的设计和合成
多肽和蛋白质药物的设计和合成在现代医学中，蛋白质和多肽药物的应用越来越广泛。
这类药物具有高效、高选择性和高亲和力等优点，可以准确地治疗众多疾病。
因此，对蛋白质和多肽药物的设计和合成研究变得愈加重要。
一、多肽药物的设计多肽是由多个氨基酸残基连接而成的高分子物质，具有天然低毒性、良好的生物相容性和对靶标的选择性等独特优点。
多肽药物的设计主要涉及到两个方面：亲和性和稳定性。
1、亲和性亲和性是多肽药物治疗效果的关键之一。
它决定了药物与靶标之间的相互作用程度，进而影响到药效的强弱。
对于亲和性的研究，目前主要采用构象法和肽分子对接法。
构象法是通过计算机辅助模拟多肽分子的空间构象，预测分子与靶标之间键合的可能性。
这种方法可以快速有效地筛选出具有较高亲和性的多肽结构，避免大量动物实验和临床试验。
另外，肽分子对接法通过计算机辅助模拟多肽分子与靶标分子之间的互作过程，预测肽分子与靶标蛋白之间的相互作用位点及能量大小。
这种方法通过大量模拟来筛选出最优的肽分子结构，增强对肽分子结构的认识。
2、稳定性稳定性是多肽药物研究中的另一大难题。
多肽药物在体内容易被酶解，因此要想提高多肽药物在体内的半衰期，就需要加强多肽菌株的稳定性。
对于稳定性的研究，主要采用例如N-α-取代和二硫键连接的方法等等。
N-α-取代是将天然氨基酸中的α-氢原子取代为其他官能团，如氟、氨基、甲基等。
这样的处理不但可以增加多肽分子的抗酸碱性、抗氧化性和稳定性，而且能够影响分子构象，增加多肽分子的体内稳定性。
二、蛋白质药物的设计蛋白质是一种复杂的生物大分子，对于蛋白质药物的设计就需要考虑到分子构象、稳定性和生产成本等诸多方面。
1、构象对蛋白质药物的影响蛋白质的构象对药效具有关键的影响，因为只有具有正确的构象才能够与生物分子发生作用。
而一旦蛋白质失去其构象，就难以恢复其天然状态。
因此，如何有效地保持蛋白质的构象成为蛋白质药物研究中的重要问题。
2、稳定性对蛋白质药物的影响蛋白质具有复杂的结构和功能，但是，在体内会遭受到酶解、氧化、脱水等多种反应的侵袭，从而影响到药效。
蛋白质、多肽类药物质量控制
原理 • 样品与特殊基质混合形成 结晶，激光作用于晶体使 之直接气化并离子化。
优点 • 分析速度快，灵敏度高， 能忍受高盐样品。
缺点 • 背景信号大，不适于质荷 比太小的样品。
2.3 有关物质
工艺杂质 • 缺失肽，插入肽，未脱保 护肽。
降解产物 • 多肽氧化、还原、水解、 脱酰胺、二硫键错配。 聚合物 • 二聚体，多聚体。
3.8 蛋白质印迹法
适用 1～5ng蛋白质，用于细 范围 胞中特异蛋白质的测定。
优点 灵敏度高，特异性强。
缺点 成本高，技术难度大。
3.9 高效液相色谱法
原理：酪氨酸，苯丙氨酸和色氨酸残基在280nm处 有紫外吸收，吸光度与蛋白质含量成正比。反相 HPLC可以分析多肽，更大分子量的多肽需要用凝 胶过滤色谱柱。
2.1 氨基酸分析
2.1.1 酸水解 6mol/L盐酸，110℃，真空，20-24小时。
优点：氨基酸不消旋。
2.1 氨基酸分析
2.1.2 碱水解 5mol/L氢氧化钠溶液，充氮封管，110℃，22小时。
优点：色氨酸稳定。
2.1 氨基酸分析
2.1.3 酶水解 一组蛋白酶
优点：条件温和，氨基 酸不消旋，不被破坏。
3.9 高效液相色谱法
适用 范围
10-9～10-12g蛋白质。
优点
高灵敏度，快速分 析。
缺点
氨基酸多肽和蛋白质类药物课件
水解法 发酵法
以糖为碳源，以氨或尿素为氮源，通过微生物的 发酵繁殖，直接生产氨基酸，或利用菌体的酶系， 加入前体物质合成特定氨基酸的方法。
菌种的培养、接种发酵、产品的提取及分离纯化
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氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
半必需氨基酸 精氨酸和组氨酸
基本知识
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二、氨基酸基本知识
氨基酸 功能
合成蛋白质
氮平衡作用
转变为糖或脂肪
参与酶、激素及部分维 生素的组成
基本知识
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三、多肽基本知识
氨酸对肝细胞内三羧酸循环代谢过程的间接促 进作用，促进了肝细胞的能量生成，使得被损 伤的肝细胞的各项功能得以迅速恢复。
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个
中国药科大学生物制药专业
人
山东大学制药工程硕士
山东药品食品职业学院制药工程
简 系生物制药教研室主任 副教授
介 生物制药技术专业负责人
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目 录
01 / 氨基酸、多肽及 蛋白质基本知识
水解法 发酵法 化学合成法
化学合成法是利用有机合成和化学工程相结合的 技术生产氨基酸的方法。
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氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
生化类药物概述
生化药物的概述一、生化药物的定义：生化药物一般是系指从动物、植物及微生物提取的，亦可用生物-化学半合成或用现代生物技术制得的生命基本物质，如氨基酸、多肽、蛋白质、酶、辅酶、多糖、核苷酸、脂和生物胺等，以及其衍生物、降解物及大分子的结构修饰物等。
二、生化药物的种类：1、氨基酸类药物（1）单氨基酸白氨酸、组氨酸、苯丙氨酸、半胱氨酸、异白氨酸、丝氨酸、色氨酸、丙氨酸、赖氨酸、甘氨酸、甲硫氨酸、门冬氨酸、精氨酸、苏氨酸、脯氨酸、羟脯氨酸、胱氨酸、酪氨酸、谷氨酸。
（2）氨基酸衍生物N-乙酰-L-半胱氨酸、L-半胱氨酸乙酯盐酸盐、S-氨基甲酰半胱氨酸、S-甲基半胱氨酸、谷胺酰胺、S-羟色氨酸、二羟基苯丙氨酸。
（3）复合氨基酸注射液有3S、6S、9S、11S、13S、14S、15S、17S、18S 复合氨基酸注射液。
S代表氨基酸的种类。
2、多肽类药物（1）垂体多肽促肾上腺皮质激素（39肽）、促胃液素（5肽）、加压素（9肽）、催产素（9肽）、α-促黑素（13肽）、-促黑素（18肽）、人-促黑素（22肽）。
（2）消化道多肽促胰液素（胰泌素，27肽）、胃泌素（14肽，17肽和34肽三种）、胆囊收缩素（33肽和39肽、另外还有4肽和8肽）、抑胃肽（43肽）、血管活性肠肽（28肽）、胰多肽（36肽）、神经降压肽（13肽）、蛙皮肽（10肽和14肽）。
（3）下丘脑多肽促甲状腺素释放激素（3肽）、促性腺激素释放激素（10肽）、生长激素抑制激素（14肽和28肽）、生长激素释放激素（10肽）、促黑细胞激素抑制激素（3肽和5肽）。
（4）脑多肽由人及动物脑和脑脊液中分离出来的多肽、蛋氨酸脑啡肽和亮氨酸脑啡肽（均为5肽），由猪或牛垂体、下丘脑、十二指肠得到系列与脑啡肽相关的多肽，有新啡肽（25肽），-内啡肽（31肽），脑活素（由二个肽以上组成的复合物）等。
（5）激肽类血管紧张肽I（10肽）II（8肽）、III（7肽）等活性肽。
（6）其它肽类谷脱甘肽（3肽）、降钙素（32肽）、睡眠肽（9肽）、松果肽（3肽）、素高捷疗（分子量为3000的肽为主成分，亦称血活素），胸腺素（肽）有：a1胸腺素（28肽）、胸腺生长肽2（49肽）、循环胸腺因子（9肽）、胸腺体液因子（31肽）。
第十章 氨基酸、多肽和蛋白质类药品检验
第一节
氨基酸类药品检验
• 这三种氨基酸可以通过紫外 吸收光谱加以鉴别。 • 精密称取酪氨酸、色氨酸、 苯丙氢酸各适量。 • 用水制成每1mL含20μg（色 氨酸）、40μg（酪氨酸） 、200μg（苯丙氨酸）。 • 在波长230～300nm测定各氨 基酸的吸收光谱，如右图。
1：酪氨酸 2：色氨酸 3：苯丙氨酸。
OH
NH2 HC + NH (H2C)3 CHNH2 HOOC
O
+ NH3
2NH3 + 3NaBrO
N2 + 3H2O + 3NaBr
第一节
加热
氨基酸类药品检验
.S 20mgL 色氨酸样品10 mL水 2mL二甲氨基苯甲醛 T . （5）
蓝紫色溶液
第一节
氨基酸类药品检验
• 氨基酸为白色晶状体，熔点很高，多在熔融时分解， 都能溶解在强酸强碱中，形成的盐多能溶于水。 • 氨基酸在等电点（pI）时溶解度最小，最稳定。 • 中性pI值在5～6.3左右。 • 酸性pI值在2.8～3.2左右。 • 碱性氨基酸的pI值在7.6～10.8左右。
第一节
氨基酸类药品检验
第一节
氨基酸类药品检验
3、薄层色谱鉴别法 • 在薄层板上点样，通过与标准氨基酸对照而鉴别氨基 酸。 （1）薄层板的制备
2 5g微晶纤维素样品20mL无水乙醇，. 拌成糊状 5mL水
待用
均匀涂板
溶剂挥发完毕后
重氮试剂 H2 H C C C COOH NH2 HO3S N N C HN CH N N SO3H H2 H C C C COOH NH NH2
HC
NH2 NH2
第一节
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用于肝脏疾病的氨基酸
精氨酸盐酸盐、磷葡精氨酸、鸟氨酸、天冬氨 酸、谷氨酸钠、蛋氨酸、乙酰蛋氨酸、赖氨酸 盐酸盐及天冬氨酸等
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
用于肝脏疾病的氨基酸
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
盐酸精氨酸片 用成于份肝：脏盐疾酸病精的氨氨酸基酸
适应症：用于肝性脑病等疾病的辅助治疗。 用法用量：口服一次3～6片，一日3次。
用于肝脏疾病的氨基酸
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单门一冬氨氨酸基鸟酸氨药酸物颗粒剂
成份：（s）-2，5-二氨基戊酸-(s)-2-氨基丁 用二于酸肝盐脏。疾病的氨基酸
适应症：治疗因急、慢性肝病引起的血氨升高， 如各型肝炎、肝硬化。脂肪肝和肝炎后综合症 等。特别适用于因肝脏病引起的中枢系统神经 系统症状的解除及昏迷的抢救。
氨基酸、多肽及 蛋白质类药物
山东药品食品职业学院
张慧婧
个
中国药科大学生物制药专业
人
山东大学制药工程硕士
山东药品食品职业学院制药工程
简 系生物制药教研室主任 副教授
介 生物制药技术专业负责人
目 录
01 / 氨基酸、多肽及 蛋白质基本知识
02 / 氨基酸类药物 03 / 多肽和蛋白质类药物
01
氨基酸、多肽及 蛋白质基本知识
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
用药于理肝作脏用疾：病体的外氨实基验酸表明：谷氨酰胺对胃、肠 粘膜损伤具有保护和修复作用，其原因为谷氨
用酰于胺消对化胃道、疾肠病粘氨膜基上酸皮成分已糖胺及葡萄糖胺 的生化合成有促进作用。
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
用于肝脏疾病的氨基酸 用于消化道疾病氨基酸
基本知识 三、多肽基本知识
多肽是α－氨基酸以肽键连
多 肽
接在一起而形成的化合物， 它也是蛋白质水解的中间产 物。
肽与蛋白质
02Leabharlann 氨基酸类药物氨基酸药物 一、氨基酸药物分类
治疗消化道疾病 治疗肝病 治疗脑及神经系统疾病 用于肿瘤治疗 其他氨基酸药物
氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
水解法
以毛发、血粉及废蚕丝等为原料，通过酸、碱或 蛋白水解酶水解成氨基酸混合物，经分离纯化获 得各种药用氨基酸的方法称为水解法。 分离、精制和结晶 胱氨酸、亮氨酸、酪氨酸等
氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
水解法 发酵法 化学合成法 酶合成法
酶合成法是以化学合成法配 制基质，利用酶促反应（即 酶的水解、裂解、合成作用） 直接制备各种氨基酸。 特别是固定化酶和固定细胞 等技术的迅速发展，解决了 酶合成法中较为突出的缺点， 从而促进了在生产实际中的 应用。
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
碳酸钙甘氨酸胶囊 用成于份肝：脏本疾品病为的复氨方基制酸剂，每粒含碳酸钙210毫 用克于，消甘化氨道酸疾9病0毫氨克基。酸
适应症：用于缓解胃酸过多引起的胃痛、胃灼 热感（烧心）、反酸。
单一氨基酸药物
用于肝脏疾病的氨基酸 用于消化道疾病氨基酸
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单谷一氨酰氨胺基颗酸粒药物
成份： 本品主要成分为谷氨酰胺。 用性于状肝：脏本疾品病为的白氨色基或酸乳白色颗粒，味略甜。 用适于应消症化：道本疾品病为氨氨基基酸酸类药。用于慢性胃炎的
治疗。 用法用量：饭前口服 ，一次1g（一次1袋）， 一日2～3次，或遵医嘱
用于肝脏疾病的氨基酸
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
蛋单氨一酸氨片基酸药物
用适于应肝症脏：疾用病于的脂氨肪基肝酸，以及酒精和磺胺等药物 引起的肝损害。 用法用量：口服，一次1～3g，一日3次，饭 后服。
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
药理毒理：氨基酸类药，是体内胆碱生物合成 用的于甲肝基脏供疾体病，的能氨放基出酸活性甲基，促进磷酯酰胆
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
药理毒理：本品可提供尿素和谷氨酰胺合成的 用底于物肝，脏谷疾氨病酰的胺氨是基氨酸的解毒产物。另外，门冬
氨酸对肝细胞内三羧酸循环代谢过程的间接促 进作用，促进了肝细胞的能量生成，使得被损 伤的肝细胞的各项功能得以迅速恢复。
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
药单理一作氨用基：酸药物
用本于品肝在脏人疾体病内的参氨与基鸟酸氨酸循环，促进尿素的形 成，使人体内产生的氨经鸟氨酸循环变成无毒 的尿素，并通过尿液排出，从而降低血氨浓度。 本品有较高浓度的氢离子，有助于纠正肝性脑 病时的酸碱平衡。
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
水解法 发酵法
以糖为碳源，以氨或尿素为氮源，通过微生物的 发酵繁殖，直接生产氨基酸，或利用菌体的酶系， 加入前体物质合成特定氨基酸的方法。
菌种的培养、接种发酵、产品的提取及分离纯化
氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
水解法 发酵法 化学合成法
化学合成法是利用有机合成和化学工程相结合的 技术生产氨基酸的方法。
碱合成，磷酯酰胆碱与积存在肝内的脂肪作用， 变为易于吸收的卵磷脂，故可防治肝脂肪蓄积； 具有保肝、解毒的作用。
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
单一氨基酸药物
用于肝脏疾病的氨基酸 用于消化道疾病氨基酸 谷氨酸及其盐酸盐、谷氨酰胺、乙酰谷酰胺铝、 甘氨酸及其铝盐、硫酸甘氨酸铁、组氨酸盐酸盐 等
氨基酸药物 三、典型氨基酸药物
基本知识 一、蛋白质基本知识
动物
植物
微生物
生命 物质基础
人体
基本知识 一、蛋白质基本知识
蛋白质 功能
生物催化 结构功能 运动收缩 运输功能 代谢调节 保护防御
其他功能
基本知识
定氮法
一、蛋白质基本知识
多数蛋白质含氮量相对 固定，约为16%，这是 蛋白质的一个重要特点。 因为氮元素容易通过凯 氏定氮法进行测定，故 蛋白质的含量可以由氮 的含量乘以6.25 （100/16）计算得到。
基本知识 二、氨基酸基本知识
蛋白质基本结构单位 氨 基 酸
基本知识 二、氨基酸基本知识
必需氨基酸
甲硫氨酸、缬氨酸、赖 氨酸、异亮氨酸、苯丙 氨酸、亮氨酸、色氨酸、 苏氨酸
半必需氨基酸 精氨酸和组氨酸
基本知识 二、氨基酸基本知识
氨基酸 功能
合成蛋白质
氮平衡作用
转变为糖或脂肪
参与酶、激素及部分维 生素的组成