离子液体在燃油脱硫中的应用
吡啶类离子液体在汽油萃取脱硫中的应用研究
261CPCI中国石油和化工石油工程技术吡啶类离子液体在汽油萃取脱硫中的应用研究杨 洁（喀什大学 新疆维吾尔自治区喀什 844000）摘 要：本文选用的是[3（C4H9）4・C6H11NO]和[Zn Cl2・3（NH2）2CO]两种吡啶类离子液体对E- 97 汽油和模拟汽油进行脱硫试验，探究吡啶类离子液体应用于汽油萃取脱硫工艺中需要的工艺条件，通过对试验结果进行分析与总结，得出最佳的脱硫条件是温度50℃左右、剂油比例为3:1，萃取时间控制在30min之内，在6次脱硫工艺结束之时，E- 97 汽油和模拟汽油的脱硫率分别为97.1%与88.02%。
关键词：吡啶类 离子液体 汽油萃取脱硫 应用 研究目前，汽车尾气所排放的有害物质已经成为引发世界各大城市空气污染的主要元素之一，建立环境友好型社会已经是各大炼油企业在事业发展的进程中共同追求的目标。
而汽油的原料一般是重质油，通过对原油进行蒸馏的加工工艺获得的。
汽油萃取脱硫技术的应用必须有吡啶类离子液体的配合［1］，可以说吡啶类离子液体的使用在脱硫工作中，可以使汽油中硫的含量大幅度的降低，本文就此展开研究。
1 实验部分1.1 仪器与试剂选择旋转蒸发仪的铭牌为RE- 52AA ；最好选用美国BIO- AID 制造生产的红外光谱仪仪器IR- 783；DFYF- 127 测硫仪；分析仪以及集热式磁力搅拌器等；试剂的组成成分有以下几种类型：四丁基溴化铵、己内酰胺、Zn Cl2、无水乙醇、E- 97汽油、噻吩、甲苯、四氯化碳等；1.2 吡啶类离子液体的合成（1）[3（C4H9）4·C6H11NO]的合成：将不同浓度的己内酰胺和四丁基溴化铵以物质的量比为1∶1， 1∶2， 1∶3， 1∶4， 2∶1， 3∶1， 4∶1配制，溶剂设定为无水乙醇，对其进行加热使其产生回流反应2h ，待反应结束之时将残留的原料清除，将剩余物搁置在真空的环境中24h 得到产品；（2）[Zn Cl2·3（NH2）2CO]的合成：将不同比例的脲和氯化锌配制在一起，此时物质的量比例设置为1∶1， 1∶2， 1∶3，1∶4， 1∶9， 2∶3， 3∶7，其中氯化锌的摩尔分数均不大于0.50，选无水乙醇作为溶剂，在配制的原液置于150ml 的锥形瓶中进行加热处理使其产生回流反应3h ，在减压蒸馏的作用下除去溶剂与未反应物，最后将剩余物置于真空环境中24h 获得产品；1.3 模拟汽油的配制方法模拟器有的配置：将正己烷和甲苯以17:3的比例混合，将质量比为1:1的噻吩融入其中；汽油的脱硫工艺：参照一定的质量比将[3（C4H9）4·C6H11NO]与[Zn Cl2·3（NH2）2CO]这两种吡啶类离子液体分别与E- 97 汽油、模拟汽油以3:1的比例混合置于锥形瓶中，磁力搅拌器对其进行充分的搅拌，直至溶解均衡，在25℃的室温条件下对其静置、待其分层后，吸取适量上层汽油样品，利用灯法对其含硫量进行测定分析；随即萃取剂再次与汽油以3:1的质量比混合，萃取工艺流程重复五次，每一次接触的最佳时长为30min 。
离子液体在汽油烷基化脱硫中的应用研究
烷基化脱硫研究。 研究结果表 明： 离子液体对噻吩有较好 的脱除效果 ， 脱硫率可达 ７ ０ ． ９ ８ ％； 单烯烃能与噻吩发 生反应而使脱硫率略微升高 ； 芳烃 、 酚类 和含氮化合物的存 在会导致脱硫率降低 。
关键词 ： 离子液体 ； 烷基化脱硫 ； 二烯烃 ； 噻吩
中 图分 类 号 ： Ｔ Ｅ ６ ２ ４ ． １ 文 献标 识 码 ： Ａ
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ： Ｉ ｎ ｔ ｈ ｉ ｓ ｐ ａ ｐ ｅ ｒ ， ｏ ｎ ｅ ｋ ｉ ｎ ｄ ｏ ｆ Ｂ ｒ ￣ ｎ ｓ ｔ ｅ ｄ ｉ ｏ ｎ ｉ ｃ ｌ ｉ ｑ ｕ ｉ ｄ ｓ ｗｉ ｔ ｈ— Ｓ Ｏ３ Ｈ ｆ ｕ ｎ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｇ ｒ ｏ ｕ ｐ ｗａ ｓ ａ ｐ ｐ ｌ ｉ ｅ ｄ ｔ ｏ ｇ ａ ｓ ｏ —
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离子液体在燃料油脱硫中的应用
规定 ， ２ １ 从 ０ ０年起 ， 油 和柴 油 中总 的硫 质 量 分 汽 数不 能 超 过 １ ０ Ｌ ］ ０ １ １ 。低 硫 、 低硫 清 洁燃 ｘ 超 料 的生产 技术成 为人们 的研 究热点 。
传统 的加 氢脱硫 技术可 以脱 除燃料 油 中的有 机硫 化 物 ， 但必 须 在高 温 、 氢压 下 反应 ， 备投 高 设
综 述 专 论
ＳＥ Ｅ Ｔ ＨＯ ＧＩ Ｈ２ ，６Ｓ７ ＣＮ ＆ Ｅ Ｎ Ｏ 化 ＥＩＬ Ｄ４Ｙ ＩＣ Ｃ Ｌ Ｙ工技 ０ １ ）Ｔ７ 科 ，０ＩＵ Ｒ Ｎ ＭＡ （： Ｃ Ｃ ７ １８ 中的应 用 ＊
刘淑 芝 ， 曾庆 雪 ， 刘先 军 ， 李超 颖 ， 张 丽
长脱 硫率 越高 。
直 接混合 ， 在一定 温度 下搅拌 ， 并 使油 品 中硫 化物
直接被萃取到离子液体中。用于萃取脱硫的离子
收 稿 日期 ：０ ００ —２ ２ １—８１ 作 者 简 介 ： 淑芝 （ ９６ ）女 ， 龙 江 安 达 人 ， 北 石 油 刘 １６一 ， 黑 东 大学化学化工学 院教授 ， 士 ， 博 主要 从事石油 化工方 面的 研究工作 。 ＊ 基金项 目： 黑龙江 省杰 出青年基金项 目（ ２０ －０ ） Ｂ ０４ １。
广 泛 的应 用 。作 者对 离子液 体在燃 料油脱 硫 中的 应 用进行 了综 述 。
并噻 吩 、 苯并 噻 吩进 行 ４级 错 流 萃取 ， 室温 ， 二 在
１ 萃取脱硫
１ １ 直 接萃 取脱硫 ．
ｍ（ 模拟油） ｍ（ ： 萃取剂） ＝１： １时， 脱硫率可达 ６ ～９ 。Ｃ ｕ等［ 的研究也 表 明咪唑类 离子 ０ Ｏ ｈ ］
液体 脱硫 效果更 好 ， 认 为 可 能是 由于硫 化 物 与 并
咪唑类离子液体的制备及其在燃油脱硫中的应用
使离子液体的研究向功能化体系迈进。
1.2.2 离子液体的组成及性能离子液体又称室温离子液体或室温熔融盐，它是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的、在室温 或者室温附近温度下呈液体状态的盐类。
与传统盐类相比，离子液体具有许多优点[18-20]：(1) 液态温度 范围宽，可达300℃，且具有良好的物理和化学稳定性；(2) 蒸汽压低，不易挥发，通常无色无嗅；(3) 对 很多无机和有机物质都表现出良好的溶解能力，且有些具有介质和催化双重功能；(4) 具有较大的极性 可调性，可以形成两相和多相体系；(5) 电化学稳定性高，具有较高的电导率和较宽的电化学窗口，是 一种理想的绿色溶剂，并在电化学、分离（尤其是脱硫工艺）、化学反应、纳米材料、色谱等领域得到 了广泛应用。
1.2.3 离子液体的分类离子液体的种类很多，按阴阳离子的不同排列组合方式，离子液体的种类有108种之多[21]。
目前通用的分类方法是根据有机阳离子母体的不同，将离子液体分为四类[22（] 4种阳离子结构式如图1.1所示）： 分别是咪唑盐类、吡啶盐类、季铵盐类，季磷盐类，其中咪唑盐类离子液体是当前研究最多的离子液体， 而且二烷基咪唑离子液体是最流行的离子液体，因为它具有易于合成，性质稳定，且熔点较低等优点。
R 1 R 4 N R 2 R 3R 1 R 4 P R 2 R 3NR R 5 R 4 R 3 N N R 1 R 2Tetraalkylammonium Tetraalkyl-phosphonium N-alkyl-pyridimilum Imidazolium ion图1.1 常见离子液体的阳离子结构示意图Fig.1.1 Common cations of ionic liquids此外，还有其它的分类方法，如：可分为AlCl 3型、非AlCl 3型及其他特殊型离子液体；按照Lewis 酸性分为可调酸性的离子液体(如AlCl 3型)和中性的离子液体(如阴离子为BF 4-、PF 6-等)；从水溶性角度又可将其分为亲水型离子液体与憎水型离子液体。
多酸基多孔聚离子液体用于燃油催化氧化脱硫的研究
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离子液体在汽油脱硫中的应用
学
工
程
师 ２１ ０ ２年 第 Ｏ ３期
Ｃ ｅ ｃｌ Ｅ ｇｎｅ ｈ ｍｉ ｎｉｅｒ ａ
ห้องสมุดไป่ตู้
工
文章编号 ：０ ２ １２ （０ ２）３ ０ ６ — ３ １０ — ４ ２ １ ０ — ０ ４ ０ １
程 师 园 地
离子液体在汽油脱硫 中的应 用
田景 芝 ， 荆 涛 ， 邓启 刚
（ 齐齐哈尔大学 化学与化学工程学院 ， 黑龙江 齐齐哈尔 １ １ ０ ６） ６０
（ ｏ ｅ ｅｏ Ｃ ｅ ｉｒ ａｄ Ｃ ｅ ｉｒ Ｅ ｇ ｅｒ ｇ Ｑｑ ａ Ｕ ｉ ｒ ｔ Ｑｑｈｒ１ １ ０ ，ｈｎ ） Ｃ ｌ ｇ ｆ ｈｍ ｓ ｙ ｎ ｈｍ ｓ ｙ ｎｉ ｅ ｎ ， ｉ ｈ ｒ ｎ ｅ ｉ ， ｉ ａ ６ ０ ６ Ｃ ｉ ｌ ｔ ｔ ｎ ｉ ｉ ｖ ｓｙ ｉ ａ Ａｂ ｔａ ｔ Ｔ ｏｋｎ ｓｏ ｉｎ ｑ ｉ ３ Ｃ Ｈ ）‘ ６ ｌ Ｏ ｎ Ｚ Ｃ ２３ Ｎ ２ Ｃ ］ ｅｅｓ ｌ ｔｄｉ ｔｅｄ ｓｌ — ｓ ｃ： ｗ ｉｄ ｆｏ ｉ ｌ ｕｄ［（ ４ ９ Ｃ Ｈｌ １ ｄ【ｎ １ （ Ｈ ） Ｏ ｗ ｒ ｅ ｃｅ ｅｕｆ ｒ ｃｉ ４ Ｎ ａ ＂ ２ ｅ ｎｈ ｕ
萃取时 间为 ３ ｍｎ 经 ６次脱 硫后 ， 一 ７汽油 的脱硫率 为 ９ ． ％， ０ ｉ， Ｅ９ ７１ ４ 对模 拟汽油脱硫率 为 ８ ． ％ 。『（ 。 ・ ８０ ９ ３ ＣＨ ）
Ｃ ｔＮＯ对 Ｅ ９ ｄ ］ 一 ７汽油的脱硫率 为 ３ ． ％ ， ０９ ５ 对模拟汽油 的脱硫率为 １ ． ％。 ６９ ２ 实验结果证明［ｎ １ ３ Ｎ Ｃ 】 Ｚ Ｃ （ Ｈ ） Ｏ ・ 的脱硫效果较好 。 关键词 ： 离子液体 ； 脱硫 ； 萃取
中 图 分 类 号 ：Ｅ ２ ． Ｔ ６４５ 文献标识码 ： Ａ
离子液体在车用燃料油脱硫中的应用
体作 为萃 取溶 剂用 于 萃 取 脱 硫 时 ， 在 一 定 的 萃 存
取极 限 。 究者 还 考察 了短 链 烯 烃 对 离 子 液 体 萃 研 取脱 硫 效 果 的影 响 ， 加 入 （ 己烯 ）一 ５ 、 在 正 （ 戊烯 ） １ ５ 、 ２ 甲基 一一 正 ： ． （～ １ 丁烯 ） １ ０ 一 ．
后 ， 同条 件 下 经 ［ ＭＩ Ｂ 单 次 萃 取 可 将 加 相 Ｄ Ｍ］ Ｆ
１ 离 子 液 体 萃 取 脱 硫 研 究
萃 取脱 硫通 过选 择适 当的溶剂 将油 品 中的有
入噻 吩的模 拟汽 油硫 质量 分 数 由 １ ０ ｇ ｇ降 至 ０ ／ ５ ｇ ２ ９ ｇ ｇ 这 说 明短 链 烃 类 对 离 子 液 体 萃 取 脱 硫 １ ／ 。 ｇ 具有 一定促 进作 用 。 张姝妍等［ 和黄 崇 品 等Ｌ 朝分 别详 细 考察 １ １ 。 了 Ｌ ｗｉ酸类离 子 液体 作 用 于汽 油 的萃 取 脱硫 情 ｅ ｓ 况。 黄崇 品等 所用 汽油 为加 入 噻 吩 的 ９ 商 品汽 ３
王 志 国 刘成 翠。 周 爱 国。 柯 明。 宋昭峥。 蒋庆 哲。 ， ， ， ， ，
［ ． 国 石 油 大 庆 炼 化 公 司 ， 龙 江 大 庆 １ ３ １ ；． 国 石 油 大 学 （ 京 ） 质 油 国 家 重 点 实 验 室 ， 京 １ ２ ４ ］ １中 黑 ６４１２中 北 重 北 ０ ２ ９
的 应 用 ， 介 绍 了 Ｌ ｗｉ酸 性 离子 液 体 作 为 催 化 剂在 Ｆ Ｃ汽 油 烷 基 化 脱 硫 技 术 中 的 应 用研 究 。 并 ｅ ｓ Ｃ 最后 。 探 讨 了 离子 液 体 在 今 后 燃 料 油脱 硫 中的 研 究方 向和 工 业 化 前景 。
NaY分子筛负载型离子液体在催化裂化汽油脱硫中的应用
NaY分子筛负载型离子液体在催化裂化汽油脱硫中的应用郝翊彤;颜文超;李珂【摘要】The immobilized 1-amyl-3-methylimidazolium hydrosulfate ionic liquid was obtained by physical impregnation on molecular sieve . The oxidation-extraction desulfurization effect of FCC gasoline using supported ionic liquid (SIL ) were investigated .The results show that ,the pore size of molecular sieve have certain impact on the desulfurization effect .With NaY molecular sieve as loading material ,hydrogen peroxide (35% ) as the oxidant ,the desulfurization condition were optimized by varying oxidant dosage ,extraction time ,the ratio of ILs/oil ,and so on .The best desulfurization rate was obtained after 60 min under the condition of 10 g SIL and 100 mL oil and 1 mL H2 O2 ,at 40 ℃ with the sufur removal of 94% for FCC gasoline . The sulfur content of FCC gasoline has decreased to 10 μg/g below .After the reaction ,the fuel oil and supported ionic liquid can be separated simply by decantation ,the supported ionic liquid can be recycled .%采用物理浸渍法将[C5 mim ]HSO4（1-戊基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体）负载在分子筛表面，得到分子筛负载型离子液体。
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离子液体在燃油脱硫中的应用
摘要：当前对于燃油脱硫的方法主要还是采用催化加氢脱硫（hds）方式，该方法进能对燃油中硫醇、硫醚等简单的小分子有机硫脱除，然而对于深度加氢虽降低烯烃和芳香烃的含量但是却引发了汽油辛烷值的严重下降，同时氢的耗量也增加，反应器的体积急剧增加，导致加氢工艺设备投资大，操作费用上升，鉴于 hds 脱硫技术的缺陷，近年来相继出现了许多新脱硫方法，离子液体（il）脱硫法是一种绿色环保的脱硫工艺，在近几年中被广泛应用，本文主要介绍了直接萃取脱硫、萃取-氧化脱硫、催化氧化脱硫和电化学聚合脱硫技术，催化氧化脱硫技术具有反应条件温和、时间短、操作简单、易分离的优势，具有较好的应用前景，分析了离子液体在工业化过程中的应用方向和亟待解决的问题。
关键词：离子液体燃油脱硫
随着世界环保法规的日趋严格，炼油工业在生产和环保方面都面临着巨大的挑战。
世界石油的消耗量逐年增加，石油重质化趋势日趋明显。
硫的存在对石油加工过程及其产品应用的危害是多方面的，如腐蚀金属设备、导致催化剂中毒、使用过程中污染环境等。
近年来，随着汽车、农用车拥有量的增多，排放的尾气量明显增大，严重危害到了建筑物、土壤和人类自身的发展。
传统的加氢脱硫技术可以脱除燃料油中的有机硫化物,但必须在高温、高氢压下反应,设备投资和操作费用高,并且对于二苯并噻吩等衍生物的脱除十分
困难,不能满足深度脱硫的要求。
因此,室温离子液体脱硫技术成为了近几年中兴起的一种新型“绿色”溶剂,由于其具有的众多优良特性,符合发展绿色化学的新理念,使其在有机催化、萃取分离、生物催化、电化学等方面得到日益广泛的应用。
本文主要介绍直接萃取脱硫、萃取-氧化脱硫、催化氧化脱硫和电化学聚合脱硫技术，分析各脱硫技术的优缺点，并指出其在化工使用过程中的应用方向以及存在的问题。
一、直接萃取脱硫
直接萃取法是利用含硫化合物在燃料油与离子液体中的分配系
数不同,将燃料油与离子液体直接混合,并在一定温度下搅拌,使油品中硫化物直接被萃取到离子液体中。
用于萃取脱硫的离子液体的阳离子主要为咪唑类,阴离子的选取范围很广,主要有lewis酸类、氟磷酸类、氟硼酸类、酸酯类等,均具有很好的萃取脱硫效果。
在萃取塔中，待萃取硫含量较高的燃料油从塔底进入，与塔顶进入的离子液体逆流充分混合，硫化物被萃取到离子液体相中，再静置分层，上层是处理后硫含量较低的燃料油，下层则是离子液体与硫的混合物，接着转入再生塔再生，再生后的离子液体返回到萃取塔进行循环萃取。
直接萃取脱硫优点在于反应时间短，一般
15~50 min; 缺点是脱硫率不太高，一般为 10%~ 30%( 单次萃取) ，因此，限制了该技术的发展。
二、萃取-氧化脱硫
萃取-氧化脱硫是将离子液体、燃料油及氧化剂混合，在一定温
度下，含硫化合物被萃取至离子液体中，然后被氧化剂氧化成砜，由于砜极性更强，更易留在离子液体中。
另一方面，由于含硫化合物在离子液体中减少，会促使油品中的硫化合物继续萃取至离子液体中。
如此反复，达到脱硫的目的。
萃取-氧化脱硫技术具有反应条件温和、时间短、操作简单、易分离的优势，有着较好的应用前景。
三、催化氧化脱硫
氧化脱硫的原理主要是：硫碳键几乎没有极性，有机硫化物与有机碳氢化合物有着非常相似的性质，它们在水和极性溶剂中的溶解度几乎没有差别。
但是在水和极性溶剂中，有机含氧化合物的溶解性明显强于有机碳氢化合物。
研究表明：硫原子比碳原子更容易接受氧原子而被氧化，因此利用氧化剂将汽油中的含硫化合物氧化成砜类化合物，利用砜类化合物的极性强于有机硫化物，在极性溶剂中的溶解性大于有机硫化物，而达到从烃类物质中脱除硫化物的目的。
汽油进行了氧化脱硫研究，经过分析得出其中的硫化物被氧化为砜，经氧化脱硫后，燃料油中硫的质量分数为0.01％。
氧化脱硫技术可在常压和低温下进行，不需要氢气，操作成本低，而且可以脱除常用的加氢脱硫技术很难脱除的苯并噻吩和二苯并噻吩，对脱氮也有一定的效果，在未来具有很大优势。
四、液体离子电化学聚合脱硫
由于液体离子具有高的离子电导率、可以忽略不计的蒸气压和
宽的电化学窗口，这些性质恰恰对电化学反应都是很重要的。
采用电化学工艺可以在液体离子中脱除汽油中能够聚合的硫化物( 主要是噻吩类) ，而汽油的辛烷值不变。
液体离子能重复利用、能代替传统的有机溶剂以及催化剂与产物容易分离等优点，为液体离子在燃油脱硫中的应用开辟了一条新路。
但目前，还没有看到该技术在柴油脱硫方面的相关报道。
五、液体离子脱硫技术未来发展
液体离子脱硫技术作为一种绿色的有机溶剂，在近几年的发展中正在逐步取代传统的有机溶剂，这与其自身特点密不可分，其不易挥发、具有溶剂和催化剂的双重作用，并且能够被反复的使用，可以有效的降低脱硫成本，在燃油脱硫方面具有良好的发展前景。
虽说液体离子脱硫技术在石化工业中前景良好，但是在石化工业全面推行液体离子脱硫技术仍有很多问题需要解决，如：液体离子的环境、安全、健康和长时间工业化运行中的稳定性方面的研究和评价; 如何清洁、高效地将产物从离子液体相中分离出来，实现离子液体的循环再生利用等，这些都是摆在眼前的实际问题，有待我们进一步去研究、解决，推动我国石化产业的发展。
参考文献[1]刘植昌，胡建茹，高金森.离子液体用于催化裂化汽油烷基化脱硫的实验室研究[j].石油炼制与化工，2006，37（10）：22-26.[2]黄蔚霞，李云龙，汪燮卿.离子液体在催化裂化汽油脱硫中的应用[j].化工进展，2004，23（3）：297-299.[3]张成中，黄崇品，李建伟，等. 离子液体的结构及其汽油萃取脱硫性能[j].化学研究，2005，16（1）：
23-25.[4]周瀚成，陈楠，石峰，等.离子液体萃取脱硫新工艺研究[j].分子催化，2005，19（2）：94-97.。