(完整版)N-甲基咪唑盐离子液体的合成及脱硫性能的研究毕业设计
N-甲基咪唑合成工艺研究
N-甲基咪唑合成工艺研究张平;汤琳;张婷;宋常春【摘要】Objective:Different influential factors were optimized during the synthetic technology of N-methy-limidazole in synthesizing process. Method:N-methy-limidazole was synthesized by a one-pot reaction with using glyoxal,methylamine,ammonia and paraformaldehyde as raw materials. The influential factor including materials adding order,reaction temperature and reaction time on the conversion rate of N-methy-limidazole were optimized. The content of N-methy-limidazole in synthesizing process was also accurately and rapidly de-tected through the standard curve of refractive index for N-methy-limidazole. The chemical structure of the fi-nal product was characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and( GC-MS)mass spectrometry. Result:The results show that the conversion of the reaction is over 98% using the materials adding order of paraformalde-hyde,ammonia methylamine and glyoxal,reaction temperature of 60℃ and reaction time of 4 h. The water was removed under vacuum and then using cyclohexane as azeotrope,the product was finally obtained with a purity of 99. 5%. Conclusion:The synthetic technology has the advantages of high conversion,low sewage treatment, rapid and efficient detection method,which will be suitable for the industrial production.%目的：优化N-甲基咪唑合成工艺。
咪唑类离子液体的合成讲解
咪唑类离子液体的合成 （可以在查找有关咪唑类离子液体的合成作为文献综述的一部分）咪唑环是具有芳香性的五元含氮杂环，氮原子经烷基化反应后将烷基链引入咪唑环，使咪唑环成为带正电荷的阳离子。
该结构性质稳定，正电荷分布均匀。
所得手性离子液体稳定性好，熔点低。
是目前研究最多的手性离子液体。
1997年，Howarth [19]报道了第一例手性离了液体的合成，该离子液体是由三甲基硅咪唑和手性的(S)-1-溴-2-甲基丁烷反应制得，产率为21%。
并将它用于不对称Diels-Alder 反应中，手性离子液体作为Lewis 酸参与反应，而不仅仅是溶剂。
Diels-Alder 反应物为巴豆醛或异丁烯醛与环戊二烯，结果表明，对映体过量仅5%。
但是这项工作具有开拓性的意义，初步展现了手性离子液体的应用价值(图1-1)。
NNN N+Me 3Si(s)-1-bromo-2-methylbutane图1-1 溴代N,N-二（S-2-甲基丁基）咪唑的合成Fig.1-1 Synthesis of N,N-di(S-2-methyl butane)imidazolium bromide包伟良[20]研究小组，通过手性胺与乙二醛的成环反应，制得含有手性烷基的取代咪唑，再与卤代烷反应，最后进行阴离子交换合成手性离子液体。
这种手性离子液体熔点较高，90℃，常温下为固态，限制了它在手性催化，手性合成，手性分离中的应用(图1-2)。
图1-2 由手性胺合成手性离子液体Fig.1- 2 Synthesis of chiral ILs from a chiral amine考虑到手性胺和氨基酸的类似结构，包伟良研究小组从天然氨基酸出发，通过类似的合成方法，制备了一批手性离子液体(图1-3)。
图 1-3 由天然氨基酸合成手性离子液体Fig.1-3 Synthesis of chiral ILs from natural amino acids这些离子液体的产率在30～33%之间，熔点在5～16℃之间，这使它们成为不对称反应中的理想溶剂。
咪唑类离子液体的制备及其在燃油脱硫中的应用
使离子液体的研究向功能化体系迈进。
1.2.2 离子液体的组成及性能离子液体又称室温离子液体或室温熔融盐，它是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的、在室温 或者室温附近温度下呈液体状态的盐类。
与传统盐类相比，离子液体具有许多优点[18-20]：(1) 液态温度 范围宽，可达300℃，且具有良好的物理和化学稳定性；(2) 蒸汽压低，不易挥发，通常无色无嗅；(3) 对 很多无机和有机物质都表现出良好的溶解能力，且有些具有介质和催化双重功能；(4) 具有较大的极性 可调性，可以形成两相和多相体系；(5) 电化学稳定性高，具有较高的电导率和较宽的电化学窗口，是 一种理想的绿色溶剂，并在电化学、分离（尤其是脱硫工艺）、化学反应、纳米材料、色谱等领域得到 了广泛应用。
1.2.3 离子液体的分类离子液体的种类很多，按阴阳离子的不同排列组合方式，离子液体的种类有108种之多[21]。
目前通用的分类方法是根据有机阳离子母体的不同，将离子液体分为四类[22（] 4种阳离子结构式如图1.1所示）： 分别是咪唑盐类、吡啶盐类、季铵盐类，季磷盐类，其中咪唑盐类离子液体是当前研究最多的离子液体， 而且二烷基咪唑离子液体是最流行的离子液体，因为它具有易于合成，性质稳定，且熔点较低等优点。
R 1 R 4 N R 2 R 3R 1 R 4 P R 2 R 3NR R 5 R 4 R 3 N N R 1 R 2Tetraalkylammonium Tetraalkyl-phosphonium N-alkyl-pyridimilum Imidazolium ion图1.1 常见离子液体的阳离子结构示意图Fig.1.1 Common cations of ionic liquids此外，还有其它的分类方法，如：可分为AlCl 3型、非AlCl 3型及其他特殊型离子液体；按照Lewis 酸性分为可调酸性的离子液体(如AlCl 3型)和中性的离子液体(如阴离子为BF 4-、PF 6-等)；从水溶性角度又可将其分为亲水型离子液体与憎水型离子液体。
N-甲基-N'-(2-羟基-3-乙酰氧基丙基)咪唑盐离子液体的合成
Ｎ一甲基 一Ｎ， ２一羟基 一 一（ ３一乙酰 发 氧 基 丙基 ） 唑 盐 离子 液 体 的合 成 咪
刘刚 ， 刘春 萍 ， 孙琳 ， 温全 武 ， 李明 强 ， 薛建韬
（ 东大学 化学与材料科学学院 ． 鲁 山东 烟台 ２４ ２ ６０ ５）
摘
要： 离子液体作为一种新型 的绿 色溶剂和催化剂 已引起 了化学家们 的极大 关注 。以乙酸钠 和环
ｅ ｉｈｏ ｈ ｄ ｎ，ｒ ａ ｔ ｇ７ ｎ ｔｌ ｅ ｅ ａ ｆｕ ，ｃ ｔｌ ｚｎ ｙ ｔｔａ ｕ ｙａ ｐ ｃ ｌｒ ｙ ｒ ｏ ｉ ｅ ｃｉ ｈ ｉ ｏ ｕ ｎ ｔｒｌ ｘ ａ ｙ ｉｇ ｂ ｅ ｒｂ ｔｌ ｍｍｏ ｉ ｍ ｒ ｍｉｅ ｎ ｅ ａ ｎｕ ｂｏ ｄ ． Ｋｅ ｒ ｓ ｏ ｉ ｉ ｕｄ ；ｇｙ ｉ ｙ ｓｅ ｔ ｅ ；ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｙ ｗｏ ｄ ：ｉ ｎｃ ｌ ｉ ｓ ｌ ｃｄ ｌｅ ｔ ｒｅｈ ｒ ｙ ｔｅ ｉ ｑ
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微波促进下一步法合成咪唑型离子液体研究
微波促进下一步法合成咪唑型离子液体研究
微波促进下一步法合成咪唑型离子液体研究
在微波辐射下,甲基咪唑与1-氯丁烷、四氟硼酸钠3组分一步合成得到离子液体[Bmim]BF4.结构经1H NMR,IR表征.用单因素实验法得到了适宜反应条件:微波功率225 W,反应时间15 min.n (1-氯丁烷):n(四氟硼酸钠):n(甲基咪唑)=1.1:1.5:1.此条件下,离子液体[Bmim]BF4的收率为92.3%.该方法后处理简单,收率高,反应时间短,且采用一步法合成,简化了工艺过程和操作步骤,有利于工业化生产.
作者：孙孟展SUN Meng-zhan 作者单位：浙江医药高等专科学校药学系,浙江,宁波,315100 刊名：精细化工中间体ISTIC英文刊名：FINE CHEMICAL INTERMEDIATES 年，卷(期)：2009 39(6) 分类号：O643 关键词：微波辐射 [Bmim]BF4离子液体一步法合成。
N-甲基咪唑盐离子液体的合成及脱硫毕业设计论文
毕业论文题目：N-甲基咪唑盐离子液体的合成及脱硫性能的研究摘要众所周知，汽车燃油中的硫化物是影响炼油工艺的重要因素，同时也是酸雨形成、温室效应和大气污染的一个重要原因。
因此，为了缓解环境问题的压力，全球对油品中硫的含量限制越来越严格，本论文的目的就是试图利用离子液体将成品油中的硫含量由200 ppm降至50 ppm，以便为我国在2016年全面实施国Ⅴ标准（10 ppm）做好准备。
鉴于中国成品汽油的来源主要是FCC汽油，而这类油品中噻吩类硫占总硫量的60 %以上，传统的催化加氢脱硫对噻吩脱除效果欠佳，相比之下，由于离子液体的环状阳离子能与噻吩分子环形成强烈的π-π络合键[3]，因此可高选择性的脱除噻吩类硫化物，是对催化加氢脱硫工艺的一个重要补充。
本实验在单因素分析基础上采取正交试验，并对目标离子液体进行了红外光谱和核磁共振分析，用微库仑仪对萃取后的成品油中的硫含量进行分析。
分析结果表明利用本实验的1-异丙基-3-甲基咪唑硫氰酸([iso-PMIM][SCN])离子液体作为萃取剂[2、10]时，在40℃反应1 h、V(IL) / V(oil)= 1的条件下，对噻吩的单次脱除率达45 %。
添加氧化剂H2O2和催化剂乙酸后，同样条件的单次脱硫率达50 %。
催化氧化萃取循环两次后可使成品油中的硫含量由200 ppm降至50 ppm以下，达到国Ⅳ标准。
关键词：离子液体，催化氧化，脱硫，成品燃料油AbstractIt is well known the sulfide in automotive fuel is one of the important factors affecting the refining process, which also lead to the formation of acid rain, global warming and air pollution. Therefore, in order to ease the pressure of environment, global restrictions on the content of sulfur in the oil increasingly stringent, the purpose of this paper is trying to take advantage of ionic liquids to make the sulfur content of oil products dropped from the 200 ppm to 50 ppm, preparing for the country’s full implementation of the national standardⅤ(10 ppm) in 2016.Given the major source of China's refined gasoline is FCC gasoline, in which the thiophene sulfur account for over 60 % of total sulfide, and conventional catalytic hydrodesulfurization of thiophene removal is less effective, as a contrast, the ion liquid ringlike cation and thiophene can form a strong π-π complexation bond[3], which can be highly selective removal of thiophenic sulfur compounds, therefore, this method is an important complement to the catalytic hydrodesulfurization process.Based on the single factor analysis, this paper carried out the orthogonal experiment, and the goal ionic liquids was analyzed by IR and NMR spectra, then the oil after extraction experiment was tested by microcoulometry to analysis the sulfur content. Experiment results show that when the 1-isopropyl-3-methylimidazolium thiocyanate [isoPmim][SCN] was servicedas the extractant[2,10], the removal of benzothiophene (BT) could reach 45 % at 40 ℃for 1 h in one time with the IL/oil volume ratio = 1. After adding H2O2 oxidant and catalyst acid, the removal of benzothiophene (BT) could reach 50 % in one time under the same conditions. When the system was recycled for two times , sulfur compounds content in the fuels could dropped from 200 ppm to 50 ppm , reaching the national IV standard .Key word : Ionic liquid catalyst oxidation desulfurizationrefined fuels oil目录引言 (1)第一章文献综述 (2)1.1 油品脱硫的必要性 (2)1.2 世界各国对油品硫含量的要求 (2)1.3 油品中硫的主要存在形式 (3)1.4 常见油品脱硫工艺技术 (4)1.4.1 生物脱硫法 (4)1.4.2 萃取溶剂脱硫法 (4)1.4.3 络合脱硫法 (5)1.4.4 吸附脱硫法 (5)1.4.5 催化脱硫法 (6)1.4.6 氧化脱硫法 (7)1.4.7 烷基化脱硫法 (7)1.5 离子液体脱硫 (8)1.5.1 离子液体的定义 (8)1.5.2 离子液体的结构与分类 (8)1.5.3 离子液体的制备 (10)1.5.4 离子液体的纯化 (11)1.5.5 离子液体的功能化修饰 (12)1.5.6 离子液体的性质 (13)1.6 本课题的主要研究内容 (16)第二章实验部分 (17)2.1 离子液体的合成 (17)2.1.1 实验试剂 (17)2.1.2 实验仪器 (17)2.2 合成离子液体实验步骤 (18)2.3 脱硫实验 (20)2.3.1 试验试剂与仪器 (20)2.3.2 硫的氧化萃取实验 (21)2.3.3 设计正交实验 (22)2.3.4 含硫量的测定 (23)2.4 离子液体的回收 (24)2.5 离子液体的分析检测 (25)第三章实验结果分析与讨论 (26)3.1 正交实验结果分析与讨论 (26)3.2 氧化剂对脱硫影响的探究 (26)3.2.1 空白对照实验 (27)3.2.2氧化剂的有无对脱硫效果的影响 (28)3.3 循环萃取实验数据分析与讨论 (29)3.4对不同硫化合物脱除效果的考察 (30)3.5 对真实油品的脱硫实验 (31)3.6 对制备的离子液体进行结构分析 (31)3.6.1 核磁检测分析与讨论 (31)3.6.2 红外色谱分析与讨论 (32)3.6.3 氧化萃取机理推测 (35)结论 (36)参考文献 ................................................................................ 错误！未定义书签。
咪唑型离子液体合成的实验教学研究
咪唑型离子液体合成的实验教学研究
王燕芹
【期刊名称】《化工时刊》
【年(卷),期】2012(26)9
【摘要】介绍一种合成离子液体的有机化学教学实验.首先通过N-甲基咪唑和溴代正丁烷合成中间体1-丁基-3-甲基咪唑溴盐,再与氟硼酸铵进行阴离子交换反应,制得1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐.对制备得到的中间体及产物进行核磁分析,表征结构.该实验易操作,实验涉及的重要基本单元操作及表征手段多样,适合化学化工及相关专业的高年级本科生作为科研型教学实验使用.
【总页数】3页(P66-68)
【作者】王燕芹
【作者单位】南京林业大学理学院,江苏南京210037
【正文语种】中文
【相关文献】
1.响应面分析法优化微波辐射合成长链咪唑型离子液体 [J], 吕崇福;孙颖;丁伟
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咪唑类离子液体的制备、性质及其在燃料油脱硫中的应用的开题报告
咪唑类离子液体的制备、性质及其在燃料油脱硫中的应用
的开题报告
1. 研究背景
随着环保要求的不断提高，传统燃料油脱硫方法逐渐不能满足发展需求，咪唑类离子液体因其优异的化学稳定性，高可溶性，低挥发性和可调性等特点，成为近年来研究的热点。
咪唑类离子液体可以作为一种新型的脱硫剂，可使燃料油中的硫化物和氧化物得到有效地去除，在环境保护和能源利用的双重目标下具有广泛的应用前景。
2. 研究内容
本研究的主要内容是制备咪唑类离子液体，探讨其在燃料油脱硫中的应用，具体包括以下几个方面：
(1) 制备咪唑类离子液体。
选取咪唑为基团，通过改变其取代基、阳离子种类和链长等参数，合成一系列咪唑类离子液体，并对其进行表征和性质测试。
(2) 考察咪唑类离子液体的脱硫效果。
选取不同种类的燃料油，采用不同条件下的脱硫实验，对比分析不同咪唑类离子液体在脱硫效率、反应动力学和适用性等方面的差异，以找到最适宜的脱硫剂。
(3) 研究咪唑类离子液体的反应机理。
通过分析咪唑类离子液体的结构特点和相关反应机理，深入探讨其在脱硫过程中的作用机制，并探寻其优化途径，以提高其脱硫效率。
3. 研究意义
本研究将探讨咪唑类离子液体的制备、性质及其在燃料油脱硫中的应用，并分析其反应机制，这一方面将为深入研究新型脱硫剂提供基础和参考。
另一方面，该研究成果具有一定的应用价值，可为燃料油脱硫的工业化应用提供技术支持和可靠脱硫剂选择。
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本科生毕业论文题目：N-甲基咪唑盐离子液体的合成及脱硫性能的研究院系：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：化工优创10学生姓名：指导教师：（副教授）论文提交时间：2014年6月论文答辩时间：2014年6月毕业论文任务书化学工程与工艺专业优创10班毕业论文题目：N-甲基咪唑盐离子液体的合成及性能研究毕业论文内容：1.查阅文献资料并翻译英文文献2.制定实验方案并进行试验3.数据处理及结果分析毕业论文专题部分：利用离子液体脱硫及其检测的研究起止时间：2014年3月—2014年5月指导教师：年月日教研主任：年月日学院院长：年月日摘要众所周知，汽车燃油中的硫化物是影响炼油工艺的重要因素，同时也是酸雨形成、温室效应和大气污染的一个重要原因。
因此，为了缓解环境问题的压力，全球对油品中硫的含量限制越来越严格，本论文的目的就是试图利用离子液体将成品油中的硫含量由200 ppm降至50 ppm，以便为我国在2016年全面实施国Ⅴ标准（10 ppm）做好准备。
鉴于中国成品汽油的来源主要是FCC汽油，而这类油品中噻吩类硫占总硫量的60 %以上，传统的催化加氢脱硫对噻吩脱除效果欠佳，相比之下，由于离子液体的环状阳离子能与噻吩分子环形成强烈的π-π络合键[3]，因此可高选择性的脱除噻吩类硫化物，是对催化加氢脱硫工艺的一个重要补充。
本实验在单因素分析基础上采取正交试验，并对目标离子液体进行了红外光谱和核磁共振分析，用微库仑仪对萃取后的成品油中的硫含量进行分析。
分析结果表明利用本实验的1-异丙基-3-甲基咪唑硫氰酸([iso-PMIM][SCN])离子液体作为萃取剂[2、10]时，在40℃反应 1 the sulfide in automotive fuel is one of the important factors affecting the refining process, which also lead to the formation of acid rain, global warming and air pollution. Therefore, in order to ease the pressure of environment, global restrictions on the content of sulfur in the oil increasingly stringent, the purpose of this paper is trying to take advantage of ionic liquids to make the sulfur content of oil products dropped from the 200 ppm to 50 ppm, preparing for the country’sfull implementation of the national standardⅤ(10 ppm) in 2016.Given the major source of China's refined gasoline is FCC gasoline, in which the thiophene sulfur account for over 60 % of total sulfide, and conventional catalytic of thiophene removal is less effective, as a contrast, the ion liquid ringlike cation and thiophene can form a strong π-π complexation bond[3], which can be important complement to the catalytic process.Based on the single factor analysis, this paper carried out the orthogonal experiment, and the goal ionic liquids was analyzed by IR and NMR spectra, then the oil after extraction experiment was tested by microcoulometry to analysis the sulfur content. Experiment results show that when the 1-isopropyl-3-methylimidazolium thiocyanate [isoPmim][SCN] was serviced as the extractant[2,10], the removal of benzothiophene (BT) could reach 45 % at 40 ℃for 1 one time with the ILoil volume ratio = 1. After adding H2O2 oxidant and catalyst acid, the removal of benzothiophene (BT) could reach 50 % in one time under the same conditions. When the system was recycled for two times , sulfur compounds content in the fuels could dropped from 200 ppm to 50 ppm , reaching the national IV standard .Key word : Ionic liquid catalyst oxidation desulfurization refined fuels oil目录引言 (1)第一章文献综述 (2)1.1 油品脱硫的必要性 (2)1.2 世界各国对油品硫含量的要求 (2)1.3 油品中硫的主要存在形式 (3)1.4 常见油品脱硫工艺技术 (4)1.4.1 生物脱硫法 (4)1.4.2 萃取溶剂脱硫法 (4)1.4.3 络合脱硫法 (5)1.4.4 吸附脱硫法 (5)1.4.5 催化脱硫法 (6)1.4.6 氧化脱硫法 (7)1.4.7 烷基化脱硫法 (7)1.5 离子液体脱硫 (8)1.5.1 离子液体的定义 (8)1.5.2 离子液体的结构与分类 (8)1.5.3 离子液体的制备 (10)1.5.4 离子液体的纯化 (10)1.5.5 离子液体的功能化修饰 (12)1.5.6 离子液体的性质 (13)1.6 本课题的主要研究内容 (16)第二章实验部分 (17)2.1 离子液体的合成 (17)2.1.1 实验试剂 (17)2.1.2 实验仪器 (18)2.2 合成离子液体实验步骤 (18)2.3 脱硫实验 ......................................................................... 错误！未定义书签。
2.3.1 试验试剂与仪器 .................................................... 错误！未定义书签。
2.3.2 硫的氧化萃取实验................................................ 错误！未定义书签。
2.3.3 设计正交实验......................................................... 错误！未定义书签。
2.3.4 含硫量的测定......................................................... 错误！未定义书签。
2.4 离子液体的回收 ........................................................... 错误！未定义书签。
2.5 离子液体的分析检测.................................................. 错误！未定义书签。
第三章实验结果分析与讨论 ....................................... 错误！未定义书签。
3.1 正交实验结果分析与讨论......................................... 错误！未定义书签。
3.2 氧化剂对脱硫影响的探究......................................... 错误！未定义书签。
3.2.1 空白对照实验......................................................... 错误！未定义书签。
3.2.2氧化剂的有无对脱硫效果的影响 .................... 错误！未定义书签。
3.3 循环萃取实验数据分析与讨论 ............................... 错误！未定义书签。
3.4对不同硫化合物脱除效果的考察 ........................... 错误！未定义书签。
3.5 对真实油品的脱硫实验 ............................................. 错误！未定义书签。
3.6 对制备的离子液体进行结构分析 .......................... 错误！未定义书签。
3.6.1 核磁检测分析与讨论........................................... 错误！未定义书签。
3.6.2 红外色谱分析与讨论........................................... 错误！未定义书签。
3.6.3 氧化萃取机理推测................................................ 错误！未定义书签。
结论 ........................................................................................ 错误！未定义书签。
参考文献............................................................................... 错误！未定义书签。