有机化学实验の9_糖类化合物性质(2)
(2012)有机化学-第十四章--糖类
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
医用有机化学之糖类
二、纤维素 纤维素是构成植物细胞壁及支柱的主要成分。
棉花 亚麻 木材
含纤维素 90% 以上 80% 40 –60%
分子量 57万 184万 9-15万
1．纤维素的结构
纤维素是由许多葡萄糖结构单位以β-1,4苷键互相 连接而成的。
纤维素分子是D-葡萄糖通过 -1,4-糖苷键 相连而成的直链分子，含有10000~15000个 葡萄糖单元，相对分子质量约： 1600000~2400000。
低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖 最为多见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀 粉、 纤维素等。
第一节 单糖
根据所含羰基种类可分为醛糖和酮糖两类； 根据所含碳原子数不同可分为丙糖、丁糖、戊 糖和己糖等。
丙醛糖 丁醛糖 戊醛糖 己醛糖 丙酮糖 丁酮糖 戊酮糖 己酮糖 存在于自然界的单糖以戊糖和己糖为最多。
一分子蔗糖水解生成一分子D-葡萄糖和 一分子D-果糖。
OH -1, 2-glycosidicbond
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
Sucrose
HO
Glc(1 2)Fru
HO
O
or Fru(2 1)Glc
-2, 1-glycosidic bond
没有游离的半缩醛羟基，不具有还原 性、变旋现象等。
蔗糖的水解
D-frucose
OH Tautomerization
CH2OH
差向异构体
果糖具有还原性的原因：
差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可 发生酮式-烯醇式互变，酮基不断地变成醛 基（土伦试剂和费林试剂都是碱性试剂，故 酮糖能被这两种试剂氧化）。
有机化学_第14章糖类化合物
HOH2C HO HO
4
O OH
1
OH
β-D-(+)-吡喃葡萄糖的构象中，体积大的取代基-OH和CH2OH，都在 键；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型的构象更 稳定，因而在平衡体系中的含量多于α-D-(+)-吡喃葡萄糖。 所有的 D-吡喃己醛糖的优势构象为4C1 型椅式构象。 因此β-D-葡萄糖在自然界有最广泛的存在 ！
第二节
单糖
1、根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 2、分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例：
CHO 2 CHOH
3 4 1 1 2 3 4
CH2OH C=O CHOH CHO 2 CHOH
3 4 1
CHOH
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己醛糖 4个* C
16个对映异构
5、脱水及显色反应
了解
单糖与醇一样在浓酸的作用下可发生分子内的脱水反应生 成α-呋喃甲醛（也称糠醛）类化合物
呋喃甲醛类化合物可以和酚或芳胺类缩合，生成有色化 合物，经常用于糖类的鉴定
莫利胥反应 （了解）：
所有糖
浓H2SO4 α-萘酚
紫色或紫红色
阴性反应是糖类化合物肯定不存在的确证， 而阳性反应则不一定说明含有糖类化合物
变旋现象 由变旋现象说明,单糖并不仅仅以开链式存在 ,还有其它的存在形式。 1925-1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要 以氧环式（环状半缩醛结构）存在。
1．氧环式结构
六元氧环（吡喃型）
H 1 OH C O
5
H
1C
O
HO 1 H C O
OH
5
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
糖类的化学实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解糖类的基本化学性质。
2. 掌握糖类物质的鉴定方法。
3. 区分还原糖和非还原糖。
4. 学习利用化学反应验证糖类的存在。
二、实验原理糖类是一类重要的有机化合物，包括单糖、双糖和多糖。
它们在自然界中广泛存在，具有重要的生物学功能。
本实验通过一系列化学反应，观察糖类的性质，包括溶解性、反应性和鉴定方法。
三、实验器材与药品1. 实验器材：试管、试管架、烧杯、滴管、酒精灯、镊子、玻璃棒、蒸馏水、加热器等。
2. 实验药品：葡萄糖、蔗糖、果糖、氢氧化钠、硫酸铜、氢氧化钠溶液、碘液、淀粉溶液等。
四、实验步骤1. 溶解性实验- 将一定量的葡萄糖、蔗糖、果糖分别加入试管中，加入适量蒸馏水，观察溶解情况。
2. 还原性实验- 将少量葡萄糖、蔗糖、果糖分别加入试管中，加入少量氢氧化钠溶液，加热至沸腾，观察溶液颜色变化。
3. 鉴定实验- 斐林试剂法：取少量葡萄糖、蔗糖、果糖分别加入试管中，加入斐林试剂，加热至沸腾，观察溶液颜色变化。
- 本尼迪克特试剂法：取少量葡萄糖、蔗糖、果糖分别加入试管中，加入本尼迪克特试剂，加热至沸腾，观察溶液颜色变化。
4. 淀粉水解实验- 取少量淀粉溶液加入试管中，加入少量稀硫酸，加热至沸腾，观察溶液颜色变化。
5. 苏丹Ⅲ染色实验- 取少量蔗糖溶液加入试管中，加入苏丹Ⅲ染液，观察溶液颜色变化。
五、实验现象1. 溶解性实验：葡萄糖、蔗糖、果糖均能溶解于水中。
2. 还原性实验：葡萄糖溶液呈红色，蔗糖溶液无明显变化，果糖溶液呈红色。
3. 鉴定实验：- 斐林试剂法：葡萄糖溶液呈红色，蔗糖溶液无明显变化，果糖溶液呈红色。
- 本尼迪克特试剂法：葡萄糖溶液呈红色，蔗糖溶液无明显变化，果糖溶液呈红色。
4. 淀粉水解实验：淀粉溶液呈蓝色，加热后颜色消失。
5. 苏丹Ⅲ染色实验：蔗糖溶液被染成红色。
六、实验结论1. 葡萄糖、蔗糖、果糖均为糖类物质，具有不同的化学性质。
2. 葡萄糖、果糖具有还原性，而蔗糖不具有还原性。
有机化学：糖类
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质糖类与多糖是有机化学中重要的基础知识点，它们在生物学、化学工程等领域具有广泛的应用。
本文将针对糖类与多糖的命名与性质进行探讨。
一、糖类的命名与性质1. 单一糖类的命名与性质单糖是由单个糖分子组成的简单糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖的命名主要通过其分子结构确定，如葡萄糖的分子式为C6H12O6。
在命名单糖时，需要根据糖醇为主链的形式，指定它们的立体构型。
单糖的性质表现出溶解性强、呈甜味、具有旋光性等特点。
此外，不同单糖的甜度和旋光性也存在一定差异，这与它们的分子结构和立体构型有关。
2. 糖苷与糖醛的命名与性质糖苷是由糖分子与非糖分子（如苷、甾类等）通过醚键连接而成的化合物。
糖苷的命名方式为：首先指定非糖部分的名称，其次通过连接符号将糖部分的名称写在后面，如乙酰葡萄糖。
糖醛是以羟基代替甲基的糖类衍生物。
其命名方式为：首先指定糖醛的名称，然后加上醛前缀，如葡萄庚糖醛。
糖苷和糖醛在生物体内具有重要的生理功能和药理作用。
3. 糖醇的命名与性质糖醇是糖类中去除一个或多个氧原子后形成的醇类化合物，也称为糖醇或醇糖。
常见的糖醇有山梨醇、甘露醇等。
糖醇的命名方式为：以相应糖类的名称为前缀，后缀加上醇，如葡萄糖醇。
糖醇具有甜味、溶解性好、相对稳定等性质。
它们在医药、食品工业等领域中广泛应用，如山梨醇被用作低热值甜味剂。
二、多糖的命名与性质1. 多糖的命名与结构多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，包括两种主要类型：寡糖和多糖。
寡糖由2-10个糖分子组成，而多糖由数十到数百个糖分子组成。
多糖的命名方式主要是通过糖分子的种类、数量以及它们之间的连接方式进行描述。
例如，淀粉是由α-D葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。
2. 多糖的性质多糖具有高分子量、溶解性较差、具有胶凝能力等特点。
它们在生物体内发挥着结构支持、能量储存和信息传递等重要作用。
有机化学糖类ppt课件
糖类化合物的降解过程及关键酶
单糖降解
单糖在细胞内通过糖酵解途径降解为丙酮酸，进而生成ATP和还原力（NADH）。此过 程中的关键酶包括己糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶。
双糖和多糖降解
双糖和多糖在相应酶的催化下分解为单糖，如蔗糖酶、淀粉酶和纤维素酶等。随后，单 糖按照糖酵解途径进行降解。多糖的降解对于生物体获取能量和维持血糖水平具有重要
单糖、双糖与多糖分类
01
02
03
单糖
不能水解的最简单的糖， 如葡萄糖（醛糖）、果糖 （酮糖）。
双糖
由两个单糖分子脱水缩合 而成，如蔗糖、麦芽糖。
多糖
由多个单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物，如 淀粉、纤维素。
还原性糖与非还原性糖
还原性糖
分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性，如葡萄糖、果糖、麦芽糖等 。
有机化学糖类ppt课件
• 糖类概述与分类 • 单糖结构与性质 • 双糖结构与性质 • 多糖结构与性质 • 糖类化合物的合成与降解 • 糖类在生物体内的代谢与调控
01
糖类概述与分类
糖类的定义及重要性
糖类的定义
糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 。
糖类的重要性
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的 淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过 程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
生物识别
多糖在生物体内还具有重要的识别功能。例如，细胞膜表 面的糖蛋白和糖脂中的多糖部分可参与细胞间的识别和信 号传导过程。此外，多糖还可作为病原体相关分子模式（ PAMPs）被免疫系统识别，从而引发免疫反应。
化学性质实验报告
化学性质实验报告（经典版）编制人：__________________审核人：__________________审批人：__________________编制单位：__________________编制时间：____年____月____日序言下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。
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冷却
蓝紫色
淀粉→ 紫糊精 → 红糊精 →无色糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖 （蓝色） （紫色） （红棕色） (黄色) （黄色） （黄色）
实验仪器与试剂
仪器： 常备性质实验仪器、显微镜。
试剂：
Fehling试剂、Benedict试剂、 Molisch试剂； AgNO3溶液（50 g·L-1）、NaOH溶液（100 g·L-1）、 氨水（40 g·L-1）； 葡萄糖（20 g·L-1）、果糖（20 g·L-1）、麦芽糖（20 g·L-1）、乳糖（20 g·L-1）、蔗糖（20 g·L-1）、淀粉 溶液（20 g·L-1）； 浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸 。
CHO H C OH
CH2OH
甘油醛
CH2OH CO CH2OH
1,3-二羟基丙酮
糖类： 多羟基的醛糖或酮糖
类型 单糖 低聚糖
多糖
名称 葡萄糖
果糖 蔗糖 麦芽糖 乳糖 淀粉
水解后单糖
葡萄糖、果糖 2分子葡萄糖 葡萄糖、半乳糖
还原性：糖类化合物可以根据其分子中是否含有
半缩醛（酮）结构及与Fehling试剂、Benedict试剂和 Tollens试剂作用与否，分为还原糖和非还原糖。
实验步骤
1 糖的还原性
样液 Tollens试剂 60－80℃水浴
与Tollens试剂反应
葡萄糖 果糖
麦芽糖 乳糖 蔗糖 淀粉
现象
解释
样液 Fehling试剂 60－80℃水浴
与Fehling试剂反应
现象
解释
葡萄糖
果糖
麦芽糖
乳糖
蔗糖
淀粉
样液 Benedict试剂 沸水浴
与Benedict试剂反应
4、为比较糖脎生成时间，药品用量要准确，并同时 进行实验。某些单糖生成等同的脎（葡萄糖和果 糖），脎的形成在实验上的有益用途在于观察它 的形成速率。即使不同的糖能产生同一个脎，但 其反应速率相差悬殊。
5、银镜反应后残留的银 ，采用稀硝酸直接清洗。
ห้องสมุดไป่ตู้
思考题
1、丙酮不具有还原性，不与Fehling、Benedict 、Tollens试剂反应，为什么酮糖类（如果糖） 却可与上述试剂反应，并具有还原性？
2、蔗糖是非还原糖，但在做Fehling、Benedict 、Tollens反应时，长时间加热也能得到正结果 ，为什么？
Molisch 反应：在酸性条件下，所有糖类（水解后 ）脱水成糠醛衍生物。随后与酚反应生成有色的缩 合产物，颜色和生成这颜色的速率可用来区分糖。
糠醛衍生物： CHO O CHO O CH2OH
+ RCHO 2
OH
H+
OH
[O]
HC R
O
CR
（紫色）
样品 ＋ Molisch试剂
OH
OH
混匀 倾斜试管45°，沿管壁缓缓滴加浓硫酸
葡萄糖 果糖
麦芽糖 乳糖 蔗糖 淀粉
现象
解释
2 糖的鉴别反应
倾斜试管45°,沿管壁缓缓滴加浓硫酸 样品 ＋ Molisch试剂
热水浴
混匀
？
Molisch 试验
现象
解释
葡萄糖
果糖
麦芽糖
乳糖
蔗糖
淀粉
盐酸苯肼 沸水浴 ？ 样液
时间 颜色 晶形
糖脎的生成 葡萄糖
果糖 乳糖 蔗糖
现象
解释
若20min后，仍无结晶析出，取出试管，在室温中冷却后再观察 （双糖的脎溶于热水，溶液冷却才析出沉淀）。
糖类性质
实验目的 1 掌握糖类化合物的主要化学性质 2 掌握糖类物质的鉴定方法
实验原理
糖类化合物是多羟基醛或酮（见下图），或通过水解 可生成多羟基醛或酮的化合物。根据其能否水解及水 解情况，糖类化合物可分为单糖（葡萄糖、果糖、核 糖）、二糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、低聚糖和多糖 （淀粉、糖原、纤维素）四类。
糖脎的形成：还原糖可与过量苯肼反应，生成黄色 晶形的糖脎。可根据糖脎形成速率、晶形和熔点， 鉴别不同的糖。
CHO C6H5NHNH2 CH NNHC6H5
CH NNHC6H5
CHOH
CHOH
C NNHC6H5
过量 C6H5NHNH2
R 醛糖
R
R
CH2OH CO
C6H5NHNH2
CH2OH C NNHC6H5
过量
C6H5NHNH2
CH NNHC6H5 C NNHC6H5
R 酮糖
R
R
葡萄糖脎 麦芽糖脎 乳糖脎
黄色结晶物
糖脎形成速率 晶形 熔点
淀粉—碘试验：淀粉遇碘显蓝色，这是淀粉的定性 鉴定反应。其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋 空隙中形成复合物。
3) 淀粉－碘试验
淀粉 ＋ 碘液
蓝紫色
加热
蓝紫色 消失
淀粉 ＋ 碘液
与碘的反应 淀粉
加热
冷却
？
？
？
现象
解释
3 糖的水解
淀粉 浓硫酸 碘液 ？
？？
？
加热
氢氧化钠 Benedict ？ 热水浴
水解 淀粉
现象
解释
注意事项
1、糖的还原性试验中，不必理会溶液颜色的改变， 必须有沉淀形成才算作阳性试验；
2、糖的颜色反应中浓硫酸的加入；
3、苯肼有毒，操作时不可触及皮肤；