苯和芳香烃(3)
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A．同时用食醋和酒烧菜，菜味更香B．蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热，有银镜生成C．苯中碳碳键是介于C－C和C=C之间的一种特殊共价键D．反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶，该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜，会反应产生乙酸乙酯（有香味），使菜味更香，正确；B项蔗糖无还原性，错误；C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键，正确；D项在该反应中乙醇作还原剂，CrO3作氧化剂，正确。
【考点】考查有机化学反应。
2.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．【答案】B【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为Cn H2n-6。
【考点】考查苯的同系物等相关知识。
3.苯是重要的有机化工原料。
下列关于苯的性质说法正确的是A．常温常压下为气体B．易燃C．不能发生取代反应D．易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体，A不正确；B、苯一燃烧，B正确；C、苯在一定条件下能发生取代反应，例如生成溴苯和硝基苯等，C不正确；D、苯难溶于水，D不正确，答案选B。
【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。
A．煤的干馏B．石油的常压分馏C．石油的催化裂化D．以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。
A．1B．2C．3D．4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。
苯 芳香烃总结
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。
高一化学苯和芳香烃试题
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。
（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。
（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。
【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。
芳香烃
石油在使用前必须经过加工处理，才能制成适合各种用
途的石油产品。
常见的处理方法为分馏法，利用 分子大小不同，沸点不同的原理， 将石油中的碳氢化合物予以分离， 再以化学处理方法提高产品的价值。
工业上分馏石油是在分馏塔 内进行的。石油经分馏及对某 些馏分的进一步加工精制，就 可以得到 系列石油分馏产品。
2、化学性质
(3)氧化反应 苯具有氧化性，在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和 水。燃烧时火焰明亮，冒出大量黑烟。
（二）苯的用途 苯的最主要用途是制取乙苯，其次是制环己烷和苯酚。
还可作为化工生产中的溶剂。
二、石油和煤
（一）石油 石油是由超过8000种不同分子大小的碳氢化合物（及 少量硫化合物）所组成的混合物。
将煤隔绝空气加热，使其分解的过程叫做煤的干馏。
2、化学性质
苯和一般的不饱和烃在性质上有很大差异，它不能 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(1)取代反应
①硝化反应
②卤化反应
③磺化反应
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(2)加成反应
请写出苯与Cl2加成反应的化学方程式：
一、苯的结构性质
（二）苯的性质
石 油 分 馏 的 产 品 和 用 途
石油也是一种十分重要的化工原料：
二、石油和煤
（二）煤
煤为不可再生的资源。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂
的生物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产。俗称 煤炭。可分为无烟煤、烟煤和褐煤等。 煤是重要能源，也是冶金、化学工业的重要原料。 主要用于燃烧、炼焦、气化、低温干馏、加氢液化等。
第四节
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
苯、芳香烃
C C C C CH3
CH C CH C CH CH3
………
设计实验
用已有的知识验证这些结构是否合理？
操作步骤： 取两支试管，分别加入1毫升酸性高锰酸钾 和1毫升溴水，再各滴入数滴苯，充分振荡后 静置，观察现象。
1. 不能使酸性高锰酸钾褪色；
2. 加入溴水，振荡后静置，上 层橙色，下层无色。——萃取
2. 对十二烷基苯磺酸钠(下图) 是洗涤剂的主要成分。
CH2(CH2)10CH3
试以苯, 十二烷及合适的无机 物为原料制取对十二烷基苯磺 酸钠，写出反应方程式。(磺酸 基为致钝基团及间位定位基。)
SO3Na
C8H10
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
乙苯
3. 以上各同分异构体的一卤取代产物各有几种？
书出分子式为C9H12 的所有芳香烃的一氯代物的种类
4.7 苯、芳香烃
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，
煤炭工业迅速发展，但是制备出煤气之 后，剩下的一种油状液体却长时间无人 问津。油状物的废弃造成了环境的污染。
法拉第：
蒸馏得到无色油状液体
苯
benzene
一 苯 1。苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体、比水轻、 不溶于水、沸点、熔点较低，有毒 2。苯的分子式：
通过计算确定苯的分子式：苯由碳和氢两种元素 组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯蒸气密 度为同温同压下乙炔的3倍。
苯
C6H6
讨 论
比较烷烃、烯烃和炔烃的通式，推测
苯可能的结构，写出相应的结构简式。
CH C C C CH2 CH C CH2 CH3 CH3 CH C CH CH CH CH2 CH2 CH C C CH CH2 C C CH3
3芳香烃
α CH3
5
α
4
③萘的化学性质——萘分子中键长平均化程度没有 苯高，因此稳定性也比苯差，而反应活性比苯高， 不论是取代反应还是加成、氧化反应均比苯容易。
a.取代反应 ：
FeCl3
Cl
+
NO2
HCl
萘环上α位电子 云密度比β位高， 所以取代反应主 要发生在α位。
硝酸
+
H2O
萘的磺化反应随反应温度不同，产物也不一样。
烷的主要方法。
+ 3H2
活性镍 △ ,加压
②卤素加成——在紫外光照射下，苯与氯加成六氯代 H Cl 环己烷（六六六）。 Cl
H + 3Cl2
紫外线
Cl HC l H Cl
Cl H
是已被禁用 的杀虫剂！
（3）氧化反应
①苯环的侧链氧化——在强氧化剂（如高锰酸钾的酸性溶液） 作用下，苯环上含α-H的侧链能被氧化，不论侧链有多长，氧 化产物均为苯甲酸。
酰基化反应既不发生异构，也不生成多元取代物。 当苯环上连有强的吸电子基，如—NO2等基团时，一般 不发生傅—克反应。硝基苯常作傅—克反应的溶剂。 ★芳烃发生的卤代、硝化、磺化、酰化等取代反应 都是亲电取代反应。
﹡芳烃亲电取代反应历程 以用苯的氯代为例表示如下：
Cl2 +
+
FeCl3
Cl
+
+
Cl + FeCl4
①蒽的物理性质——蒽的分子式为C14H10，它是由三 个苯环稠合而成，且三个环在一条直线上。蒽是白 色片状带有蓝色荧光的晶体，不溶于水，也不溶于 乙醇和乙醚，但在苯中溶解度较大。
蒽的结构：蒽环的编号从两边
苯和芳香烃
与亲电试剂反应分析
Nu E H E
－H+
Nu
H H E
加成
不利 （失去芳香性）
取代
E
有利 （恢复芳香性）
苯环上的亲电取代机理通式
E H
H E
H E
慢
E
势 能
H E
H E －H+
s-络合物
快
+E E
E
反应进程
常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3 HNO3 , 浓H2SO4
亲电中心
X2 ＋ Fe X2 ＋ FeX3
FeX3
X
X
FeX3
X
X
FeX3
H X
－H+ X
－FeX4
与自由基取代反应的区别
CH3 Fe or FeX3 CH3 ＋ X2 CH2 hv 自由基取代 X 亲电取代 X X ＋ CH3
芳环上的卤代在合成上的重要性
• 是芳环引入卤素（Cl、Br）的主要方法之一 • Ar－X是合成其它类型的化合物的重要中间体，
简写 p－ClC6H4CHO
• 多个基团时用数字表示相对位置
3 2
O－氨基苯甲酸
④ 其它情况
Ph CH2 NHCH3
2－苯基庚烷 苯基为取代基
甲基苄基胺
二．苯环上的亲电取代
1. 苯环的性质分析
有p电子，象烯烃
•与亲电试剂反应（主要性质） •不饱和，可加成 失去芳香性， 较难发生 •被氧化剂氧化
(有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
Ar SO3H POCl3 Ar SO2Cl
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HOOC
Friedel－Crafts 酰基化
PPA
（多聚磷酸）
Zn(Hg) HCl
O
Se（氧化脱氢）或 Pd（催化脱氢）
芳构化
➢补充：直接由酸进行Friedel-Crafts反应
O
R COH
+
PPA or HF
O R COH
SOCl2
O R C Cl
AlCl3
O R
PPA: 多聚磷酸
➢扩展 I：制备－取代萘
NO2
31%
④ 位有吸电子基
W E
例：
钝化的环
NO2 Br2 Fe
E
W
W
+
E
主要产物
次要产物
NO2 +
Br
主要
Br NO2
少量
➢思考题：写出下列反应的主要产物（一取代）
CH3 H3C C CH3
H3C C CH3 CH3
HNO3
?
H2SO4
HO3S
（考虑叔丁基的位阻）
HNO3
?
SO3H H2SO4
……
环庚三烯 环戊二烯 正离子 负离子
SO3H
E
NO2 +
COCH3
NO2 NO2
NH2
本次课小结：
多环芳烃（类型，制备，性质，Haworth萘合成法） 萘的结构及其性质 萘环上的亲电取代反应（重点：反应取向） 萘环上的氧化还原 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） 几个非苯芳烃及性质简介
Pd
H3C
－甲基萘
2. 蒽的合成
方法 1：
O O
O
AlCl3
O HOOC
O
方法 2：
Zn(Hg) HCl
Cl + Cl
Zn(Hg) HCl
HOOC
PPA
Se 或 Pd
AlCl3
Se 或 Pd
3. 菲的合成
O O
O
AlCl3
O COOH Zn(Hg) HCl
取代在位或位
COOH
PPA
Zn(Hg) O
HCl
Se 或 Pd
七．非苯芳烃及性质简介
1. 环戊二烯负离子
平面，6个电子
•特点：能发生亲电取代反应（有芳香性）
KOH FeCl2 Fe
二茂铁
Ac2O AlCl3
2 H2SO4 HOAc
O CCH3 Fe
SO3H Fe
SO3H
2. 环庚三烯正离子
•平面，6个电子 •有7个等价共振式（请写一下）
H
OH H+
C
H
OH2 C H
?
CH
?
CH
?
－H2O
?
H C
2. 多苯代脂烃的性质
• 化学性质：类似烷基取代苯
• 三苯甲烷及其衍生物的活泼性
H2CrO4
CH
X2 NaNH2
(CH2)n
烷基取代基
Ph Ph C OH
Ph Ph Ph C X Ph Ph Ph C Na Ph
有弱酸性
• 三苯甲基正离子、自由基、负离子
3 4
5
二联苯
三联苯
3. 稠环芳烃
8 7
6 5
1 2
3 4
8 7
6 5
9 1 2
3 10 4
3
4
2
5
6
1
7 8
10 9
萘
SO3H
蒽
SO3H
菲
NO2
NH2
－萘磺酸 2－萘磺酸
O2N
6－硝基－2－萘磺酸
NO2
1, 5－二硝基－2－萘胺
SO3H
NO2
－硝基蒽
－蒽磺酸
Br
9－溴菲
二．多苯代脂烃类
1. 制备：通过Friedel-Crafts烷基化反应
Br2
K2Cr2O7 / H2SO4 或 CrO3 / HOAc
H2, Cu－Cr
Br
Br Br
亲电取代 （芳香性）
加成、氧化 （烯烃性质）
O O
氧化 还原
六．稠环体系合成法
1. Haworth萘合成法
•合成思路
•合成路线
O O
O
AlCl3
脱氢 (芳构化)
O HOOC
Clemmenson 还原
Zn(Hg) HCl
NO2
2
I
2. 联苯的构象
45o
Cu
NO2 Cu
O2N
CO2H NO2
X = I, Br, Cl NO2 CO2H
邻位H之间有位阻 旋转受阻
NO2 CO2H
CO2H NO2
邻位四取代联苯有手性
3. 亲电取代反应
O2N
HNO3 / Ac2O
HNO3 / H2SO4
Br2 / Fe
OO O AlCl3
9
10
在 9、10位 反应（保留 二个苯环）
Na,乙醇
O O O
K2Cr2O7 / H2SO4 或 CrO3 / HOAc 或 HNO3
H Br H Br
1, 4－加成 还原
O O O O
O
蒽醌
Diels-Alder 反应
氧化
2. 菲的化学反应
Br2 / Fe
10 9
在 9、10位 反应（保留 二个苯环）
① 卤代反应和硝化反应（－取代）
X2 / Fe （或无催化剂）
NHO3 / H2SO4
X ( X2 = Br2, Cl2)
NO2
位卤代或硝化产物需 采用其它方法制备。
Fe / HCl NH2
② 磺化反应（取向受反应温度影响）
SO3H
+ H2SO4
反应温度 0~40oC 160oC
+
84~85% 7~15%
Ph
C
Ph
Ph
Ph
C
Ph
Ph
Ph
C
Ph
Ph
三者均较稳定 为什么？
• 三苯甲基自由基的二聚
无 O2
二聚
Ph3C
Ph
2 Ph3CCl + 2 Ag
2 Ph3C
自由基偶联
H
Ph
机理
Ph3C CPh3 （位阻较大）
Ph3C
C Ph
Ph
自由基向苯环的加成
Ph3C
Ph
H
Ph
三．联苯类多环芳烃
1. 制备
2
X
Ullmann反应
O
不反应
亲电取代
Br2
HOAc Br
➢ 萘的共振能分析
共振能 150.7 kJ/mol
255 kJ/mol （小于苯共振能的二倍）
在一个环 上反应
－104 kJ/mol
产物或中间体 保留一个苯环
~ 150 kJ/mol
损失的共振 能小于单个 苯环的反应
2. 萘环上的亲电取代反应
+E
E E
or
－取代
1, 4, 5, 8－四氢萘
五．稠环芳烃 II —— 蒽和菲
1. 蒽的化学反应
• 亲电取代（芳香性）
HNO3 / Ac2O
Br2 / Fe O
CH3C Cl / AlCl3
H2SO4(SO3)
NO2 Br COCH3
一般在9 位反应
SO3H
例外，为什么？
• 加成和氧化（共轭双烯性质）
Br2, 低温
HO3S
SO3H NH2
SO3H
H2O
? （去除一个磺酸基）
H2SO4
5. 萘环的氧化
V2O5 , 空气 400－500oC
CrO3 / HOAc 25oC
• 有烷基取代时
CH3 CrO3 / HOAc 25oC
O
O
邻苯二甲酸酐
O O
1, 4－萘醌
O
O
CH3 氧化负电荷密 度较大的环
O
• 存在其它基团时的氧化选择性
O CH3 C
+
3 ：1
O C
CH3
•萘的Friedel-Crafts烷基化用处不大
RX AlCl3
易生成多取代副产物
O C
CH3
4. 取代基对反应取向的影响
① 位有给电子基
G
G
E
+
例：
E
活化的环 主要产物
OH
OH
HNO3
H2SO4
NO2
主要产物
G E
次要产物
试从反应中间 体稳定性解释 反应取向
十氢萘 （cis + trans）
Na / C2H5OH
NaOC2H5（碱）
回流 (78oC)
1, 4－二氢萘
（异构化） 机理？ 1, 2－二氢萘
Na / 异戊醇 回流 (132oC)
苯在类似条件下不被还原
Na / NH3(液)
C2H5OH Birch还原
Na / NH3(液)
1, 4－二氢萘
C2H5OH
② 位有给电子基
G
E
例：
活化的环
E G or
动力学控制产物
G
E
热力学控制产物
40oC
SO3H CH2CH3
CH2CH3 + H2SO4
140oC
HO3S
主要
CH2CH3
主要
③ 位有吸电子基
W
E
例：
钝化的环
NO2
HNO3
H2SO4
W E
+