烃的衍生物
烃的衍生物的定义
烃的衍生物的定义
，字数刚好
烃是一类具有特定化学结构和特征的有机化合物，它们含有单键和多个不饱和键，大多是以烷烃和芳烃为主，以烯烃、炔烃和其他少量分子组份组成诸如烃烷、芳烃、芳香烃、芳香醇等。
烃的衍生物是以烃为原料，采用化学变化使表面电荷局部逆转，形成有用的有机物质的化学的产物被称之为烃的衍生物。
常见的烃衍生物有伯烷、次伯烷、环烃、芳二烯、烯醇等，如乙醇具有一种新
的活性基团——羟基，它是以乙烷作为原料，通过氧化-缩合反应得到。
烯醇是由
饱和烯烃混合再混合开水反应生成的烷烯衍生物，它包括1,2-二氧乙烷、番茄红
素等。
此外，甲苯、苯乙=烯、苯乙=烯酮也是烯烃的衍生物，它们都具有特殊的功能，在工业中具有重要的应用价值。
烃的衍生物具有较高结构稳定性，广泛存在于多种天然物质，有良好的功能性，多年来也成为化学工程的主导材料。
由烃原料衍生的化合物，利用它们的特点可以合成聚合物，医药和农药中的活性物质，以及塑料树脂、油漆和油墨中的重要原料。
它们在产品工艺中具有重要意义，而且在环境污染处理等领域也具有许多必要的应用。
烃的衍生物的有机合成和改性是有机化学的重要内容，对环境保护、能源的科
学利用和新材料的合成研究也起着重要的作用。
高等教育也应关注烃衍生物的研究，深入研究这些有机材料的性能特性，加强相关的理论学习，为人类的应用科技发展做出应有的贡献。
烃的衍生物 卤代烃
烃的衍生物
一、概述
1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团
常见的官能团有：卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构：
①分子式
②结构式
③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br
2、溴乙烷的性质：
⑴物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
⑵化学性质
三、卤代烃
1、饱和一卤代烃的通式是；
2、溶解性：卤代烃难溶于，易溶于；
3、一氯代烷烃随着碳原子数增多，其
沸点逐渐，密度逐渐；
4、一氯代烷烃的沸点比相应烷烃、密度。
5、随碳原子数增多，卤代烃密度减小的原因是：
以C、H化合物为基础，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含这些原子越多，密度越大；但随C原子增多，重原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度降低。
只含一个碳原子的卤代烃或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无H原子，则此类卤
代烃一般不能发生消去反应
1、卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）种
A、二种
B、三种
C、四种
D、八种
2、乙烷在光照下与氯气发生取代反应，可以得到几种产物？写出它们的结构简式。
烃的衍生物
烃的衍生物烃分子中的氢原子被其余原子或许原子团所代替而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，此中代替氢原子的其余原子或原子团使烃的衍生物拥有不一样于相应烃的特别性质，被称为官能团。
在不改变烃自己的分子构造的基础上，将烃上的一部分氢原子替代成其余的原子或官能团的一类有机物的统称。
有机物能否属于烃主假如从构成元素上看，假如非要从构造看，就看能否含有除烷烃基，苯环，C=C之外的官能团，如-OH-COOH-CHO-NH2从元素上看甲苯只含有CH 元素，含有CH 元素的有机物都算烃甲苯、对二甲苯都属于属于芬芳烃，既然是“烃”，就自然不算是衍生物，衍生物一定含有 CH 之外的元素。
烃分子中的氢原子被其余原子或许原子团所代替而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，常有官能团有：碳碳双键，-OH-COOH-CHO-NH2 ，常发生反响有，代替（包含卤代，硝化，磺化，酯化，水解等），加成，消去，加聚，缩聚，有机物的氧化与复原，显色等 .【同系列】构造相像，分子构成上相差一个或若干个“ CH2 ”原子团的一系列化合物称为同系列。
同系列中的各个成员称为同系物。
因为构造相像，同系物的化学性质相像；它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性的变化。
【同系物】构造相像，分子构成上相差一个或若干个“CH2 ”原子团，通式相同的化合物互称为同系物。
如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。
【同分异构体】化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有相同的化学键而有不一样的原子摆列的化合物。
简单地说，化合物拥有相同分子式，但拥有不一样构造的现象，叫做同分异构现象；拥有相同分子式而构造不一样的化合物互为同分异构体。
好多同分异构体有相像的性质。
【烃】由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物，亦称“碳氢化合物”。
种类好多，按构造和性质，能够分类以下：【开链烃】分子中碳原子相互联合成链状，而无环状构造的烃，称为开链烃。
依据分子中碳和氢的含量，链烃又可分为饱和链烃（烷烃）和不饱和链烃（烯烃、炔烃）。
烃的衍生物
烃的衍生物1．烃的衍生物①定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物．②组成：除含C、H元素外，还含有O、X(卤素)、N、S等元素中的一种或几种．③官能团：决定有机物性质的原子或原子团．常见的有：—X、—OH、2．溴乙烷物理性质无色液体，不溶于水，沸点38.4℃，密度比水大ρ＝1.46g/cm3，易溶于有机溶剂。
分子结构分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br －Br化学性质C2H5Br分子中C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。
①水解反应属于取代反应．反应条件：强碱水溶液。
②消去反应反应条件：与强碱的醇溶液共热。
反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子，生成不饱和化合物。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr等〕，而生成不饱和〔含朋键或叁键〕化合物的反应。
从溴乙烷能发生消去反应和水解反应说明，受官能团溴原子(—Br)的阻碍，溴乙烷的化学性质比乙烷的爽朗。
3．卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
〔1〕分类依照分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等。
依照分子中所含烃基不同，可分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
依照分子中卤素原子的多少不同，可分为一卤代烃和多卤代烃。
〔2〕物理性质都不溶于水，可溶于有机溶剂，卤代烃的沸点随烃基增大出现升高趋势，密度随烃基增大出现减小趋势。
卤代烃的沸点比对应的烷烃要高，这是因为卤素原子的引入使卤代烃分子的极性比烃分子强，从而使分子间的作用力增大。
同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量的增大而增大。
例如RF＜RCl＜RBr＜RI。
含碳原子数目相同的卤代烃的同分异构体，沸点随烃基中支链数的增加而相应减小。
这是因为分子中支链数增加，分子间靠近程度减小，分子间作用力减弱，其沸点相应减小。
〔3〕化学性质卤代烃的化学性质与溴乙烷相似，可发生水解反应和消去反应。
烃的衍生物定义
烃的衍生物定义
烃（hydrocarbon）是指由仅含碳和氢原子构成的化合物。
它是一类有机化合物，主要由碳和氢原子组成，氢原子与碳原子之间通常以电子键或共价键相连接，以形成一个烃基。
烃有很多种不同的类型，而它们的衍生物则被称为衍生烃。
衍生烃是指由烃原子与其他原子取代其中一个或多个碳原子而得到的一类化合物。
由于原子的取代，衍生烃的性质有时会改变，比如，由于取代之后的衍生烃拥有了新的取代原子，它们的化学反应性就会比原来的烃原子更强了。
衍生烃的类型很多，它有可以烷烃、环烷烃、烯烃、环烯烃、芳烃和芳环烃等不同的种类，这些类别的衍生烃都有不同的特性，比如说，烷烃是指由烷基取代一个或多个碳原子而形成的烃衍生化合物，它们具有高熔点和低沸点，而烯烃是指由烯烃基取代一个或多个碳原子而形成的烃衍生化合物，它们具有高沸点和低熔点。
除此之外，衍生烃也可以根据它们的结构类型来分类，比如说，烃衍生物可以分为顺式烃、反式烃、开环烃和多亲烃等；它们也可以根据它们的氢原子数量来分类，比如说，它们可以分为单烃、双烃、三烷烃和四烷烃等。
此外，在衍生烃中，还出现了聚烃和芳香烃，聚烃（polycyclic hydrocarbons）是指当碳原子以环状形式连接在一起时出现的衍生烃，它们结构复杂，具有高熔点和抗老化能力；芳香烃（aromatic hydrocarbons）是指当多个碳原子环状连接成的双元
环烃衍生物，它们具有毒性和易燃性，而且是环境污染的主要来源。
总而言之，烃的衍生物是指由烃原子与其他原子取代其中一个或多个碳原子而得到的一类化合物，这些衍生物可以按照结构类型、替换原子类型、氢原子数量等不同条件来分类，它们的特性也各不相同，具有重要的理论和实际意义。
烃的衍生物
④与2，4-二硝基苯肼的加成反应*
O NO2 -NO2 CH3C - COOH + H2NHN-
鉴定醛或甲基酮)
OH
H
NO2 -NO2
CH3 - C - N - NHCOOH H2O NO2
CH3 - C = N - NH-
-NO2
COOH 丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(红棕色)
⑤与氢氰酸的加成反应
CH3CH3
Cl2 光照
CH3CH2Cl + （氯乙烷）
HCl
• 一、卤代烃结构及诱导效应：
δ+ δ CH3-CH2-CH2-Cl 3 2 1 （极性共价键） 由于烃分子中存在有电负性较强的原子或基 团，使电子云沿着分子链向某一方向偏移（向电 负性强的一侧偏移），称为诱导效应。
①诱导效应延分子链传递3个碳原子以后 可忽略不计。
CH3CHCH2CHO CH3 3 甲基 丁醛
CH2 C CH2 CH3 O 1 苯基 2 丁 酮
CH3CH2C - CHCH2CH3 O CH3 4 甲基 3 己 酮
CH3 O
2 甲 基环 己 酮
注：常将芳香环作为取代基
• 四、重要的醛和酮
– 1.甲醛* : HCHO 2.乙醛 * : CH3CHO 又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的 甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。 3.丙酮 * : CH3COCH3 常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧 化为乙酸CH3COOH。 无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病 患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可 随尿排出（尿醋酮阳性反应即鲜红色）。
• 一、醛、酮的亲核加成 1.亲核加成 试剂中带负电荷部分首先进攻碳 正离子，发生加成反应，然后，试 剂中的正电荷部分与氧原子相连。 该类试剂称亲核试剂。
烃的衍生物(卤代烃、苯酚、乙醇)
醛(RCHO) 酮(R-CO-R’)
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如 R’ R-C-OH R”
醇的消去反应规律 ：
连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。
下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ AD ） 不能发生催化氧化反应生成醛的是（ BC ）
烃的衍生物复习
三、酚 苯酚
此反应可检验-OH的存在，可计算分子中-OH数目。
②乙醇的酯化反应
浓硫酸
CH3COO H+HOC2H5
注意：
△
CH3COOC2H5+H2O
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ①浓硫酸的作用：
②酯化反应属取代反应，该反应为可逆反应 ②酯化反应属 反应，该反应为 反应
③断键：酸脱羟基，醇脱氢。 ③断键：
请根据苯酚的结构,推测、回忆其化学性质：
OH
羟基：弱酸性、氧化反应
苯环：取代反应、加成反应
3、苯酚的化学性质
1）苯酚的弱酸性 （又名石炭酸）
OH
OH + NaOH ONa+ CO2 + H2O ONa+ HCl 酸性 强弱 CH3COOH > H2CO3 >
O- + H +
ONa + H2O OH +NaHCO3 OH +NaCl OH >HCO3-
？
CH3CH2-OH
卤代烃在有机合成方面的应用： 引入官能团——碳碳双键、-OH
烃的衍生物复习
二、醇 乙醇
1、醇的定义 —OH与烃基或苯环侧链碳相连结的化合物
一元醇通式: R-OH
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O
烃的衍生物
√
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层 ①C2H5Br AgNO3溶液
[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑 可能的断键处，以及此反应的特点. [实验]按图4－4组装实验装置，①.大试管中 加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶 液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④. 滴加2DAgNO3溶液. [学生]认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生 成.
思考
3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇 溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？
不行，邻碳无氢，不能消去。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
二、卤代烃的分类
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
1、结构
复习：写出下列化学方程式？
1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一 步反应 2.乙烯和水的反应
3.苯与液溴在催化条件下的反应
4.甲苯与浓硝酸反应
2、化学性质
◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定
有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应 消去反应
（1）水解反应
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水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用
乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大
量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展
很快。
CH2＝CH2＋H2O
催化剂 加热加压
CH3CH2OH
一、苯酚的分子结构
➢分子式 C6H6O ➢结构简式 C6H5OH ➢苯酚的球棍模型
➢苯酚的比例模型
二、苯酚的物理性质
2. 苯环上的取代反应——与浓溴水反应
Br
—OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br
三溴苯酚（白色）
➢此反应很灵敏，常用于苯 酚的定性检验和定量测定。
苯和苯酚都能 和溴反应，有
何不同？
启迪思考题
3、如何分离水和酒精？
参考：由于水和酒精是互溶的，所
以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。
4、工业上如何制取无水的乙醇？
或得氢来判断氧化还原反应。 得氧或失氢叫做氧 化反应；得氢或失氧叫做还原反应。
乙醇被氧化成别的物质呢？
乙醇用途
乙醇有相当广泛的用途： ❖用作燃料，如酒精灯等 ❖制造饮料和香精外，食品加工业 ❖一种重要的有机化工原料，如制造 乙酸、乙醚等。
❖乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。
❖医疗上常用75％（体积分数）的酒精 作消毒剂。
第五章 烃的衍生物
第一节 乙醇 苯酚
重庆市涪陵实验中学 王俊明
物理性质
乙醇俗称酒精 ❖ 颜 色 ： 无色透明
让我 好好想想 ？？？
❖ 气 味 ： 特殊香味❖ 状 态：ຫໍສະໝຸດ 液体❖ 密 度 ： 比水小
200C时的密度是0.7893g/cm3
❖溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
❖挥发性： 易挥发
参考：先加生石灰，生石灰与水
反应生成氢氧化钙，然后加热蒸馏 分离乙醇。
启迪思考题
5、试比较乙醇和 水的酸性强弱 ？
参考：乙醇和水都呈中性，但
水中能电离出H＋离子，而乙醇 则不能。
6、能否通过此反应测定有机物的羟基数目？
参考：能。
让钠与醇反应，通过钠与醇 的物质的量作比较则可有结果。
练习题
3、把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列
物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是：
A： 稀硫酸
B： 酒 精
C： 稀硝酸
D： CO
4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：
A： CuSO4··5H2O C： 浓硫酸
B： 无水硫酸铜 D： 金属钠
巩固练习
2、下列物质中：
（A） （C）
（B） —CH2OH（D）
—OH CH3 —OH
1) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是（B、D） 2) 能与溴水发生取代反应的是（B、D）
乙醇制法
1、发酵法
发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料
是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯 类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些 物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95％（质量 分数）的乙醇。
2、乙烯水化法
以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和 有催化剂（硫酸或磷酸） 存在的条件下，使乙烯跟
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3. 熔点是43℃ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，
能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时 要小心!
想一想：如何保存苯酚？ 隔绝空气,密封保存 想一想：苯酚有毒, 不小心沾到皮肤上,应 怎样处理?
启迪思考：如何分离水和酒精？
工业上如何制取无水的乙醇？
化学性质
与金属反应（演示实验同时做钠与水反应比较实验）
2C2H5OH+2Na
2C2H5ONa+H2
分析：乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放
出氢气。与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的
反应要缓和得多。 其它活泼金属如钾、镁、铝
等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。
3) 能与金属钠发生反应的是（B、C、D）
H HC
H
H
C
H
浓H2SO4
1700C
CH2=CH2
OH
+H2O
羟基和氢脱去结合成水
化学性质
氧化反应：（一）
乙醇在空气里能够燃烧，
发出淡蓝色的火焰，同时放出
大量的热。
点燃
C2H5 OH + 3 O2
2CO2 +3H2O＋热
因此： 乙醇可用作内燃机的燃料，实验
室里也常用它作为燃料。
启迪思考：在有机化学中通常用反应物的得氧
立即用酒精洗涤
1. 苯酚的酸性
——俗名石炭酸。
—OH + NaOH—→
—ONa + H2O
（易溶于水）
苯酚的酸性强弱如何？请设计实验证实
—ONa +CH3COOH 澄清
—OH +CH3COONa 浑浊
—ONa + CO2 + H2O—→ —OH + NaHCO3
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH
乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子
被乙基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还
难于电离。
启迪思考：试比较乙醇和 水的酸性强弱 ？
能否通过此反应测定有机物的羟基数目？
化学性质
脱水反应－－（分子内脱水）
实验：如图（乙醇与浓硫酸混合加热）
乙醇和浓硫酸加热到 170℃左右，每一个乙醇 分子会脱去一个水分子而 生成乙烯。实验室里可以 用这个方法制取乙烯。