大豆苷元的合成
2,4,4′-三羟基苯基苄酮的合成
右ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ， 具 备 竞 争 优 势 。本 文 根据 方法 （ ） 案 合 成 ２ ４ ４ 不 ２方 ， ， 一三 羟
基 苯基苄酮 ， 通过优化 自制工艺路线 条件 即： 间苯二 酚与对 羟基 苯 乙 酸 的 摩 尔 比 ， 应 温 度 ， 氟 化 硼 乙 醚 的 用 量 ， 剂 的 合 理 反 三 溶 选取 。使该 工艺路线 的反 应时 间 由 ｌｈ缩短 为 ４ ， Ｏ ｈ 产率 提 高至
关 键 词 ： ，， 一 ２４４ 三羟基苯基苄酮； 三氟化硼乙醚； 正交设计
Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｏ ４， 一Ｔｒ ｈｙ ｒ ｘ ｄ ｏ ｙ ｅ ｘ ｂ ｎ ｏ ｎ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆ２， ４ ｉ ｄ ｏ ｙ ｒ ｘ ｄ ｏ ｙ ｅ ｚ ｉ
Ｙ ＵＡＮ ｎ — ｌ， Ｈｏ ｇ ｉ Ⅳ Ｂｉｇ — ｃ ｕ ｎ ｈ ｎ
大 豆 苷 元 ， 名 大 豆 素 ， 称 葛 根 大 豆 甙 元 。它 是 存 在 于 豆 又 也 科植物 （ 大豆 、 葛藤 等 ） 的一种 天然雌 激素 … 。 目前 已广泛 用作 药 品、 保健 品 、 营养 型化 妆 品 ， 近又 发现 大豆 苷元 及其 衍 生物 最 在 治 疗 各 类 癌 病 中有 明 显 的 协 同 作 用 ， 防 治 骨 质 疏 松 及 各 类 在 皮 肤 病 等 方 面 也 表 现 突 出 。 同 时 大 豆 苷 元 在 用 作 饲 料 添 加 剂 方
Ｋｅ ｒ ｓ：２， ４ ｙ ｗｏ ｄ ４， 一ｔｉ ｙ ｒ ｘ ｄ ｏ ｙ ｅ ｘ ｂ ｎ ｏ ｎ；ｂ ｒ ｎ ｔｉ ｕ ｒｄ ｅ ｈ ｌｅｈｅ ｒｈ ｄ ｏ ｙ ｒ ｘ ｄ ｏ ｙ ｅ ｚ ｉ ｏ ｏ ｒｆ ｏ ｉ ｅ ｄｉｔ ｙ ｔ ｒ；ｏ ｏ ｏ ｌｄ ｓｇ ｌ ￣ｈ ｇ ｎａ ｅ ｉ ｎ
大豆苷元介绍
大豆苷元
【中文名称】：大豆甙（苷）元
【英文名称】：Daidzein
【C A S号】：486-66-8
【植物来源】：豆科植物大豆（Glyine max）种子，红车轴草（Trifolium pratense）全草,葛根Pueraria lobata的块根.
【别名】：4,7-二羟基异黄酮；黄豆苷元；大豆素；大豆黄酮【分子式】：C15H10O4
【分子量】：254.24
【熔点及溶解度】：熔点315-323℃(分解). 溶于乙醇和乙*。
【结构式】：
【产品简介】：白色粉末
【产品规格】：98% HPLC
【药理作用】：对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌有显著的抑菌作用。
能增加小鼠的体重和免疫器官的重量抗心律失常作用。
雌激素样作用,治疗更年期综合症抗骨质疏松，抗雌激素活性，防治乳腺癌、子.宫内膜炎抗缺氧作用, 能显著延长常压耐缺氧条件下小鼠的存活时间。
能促进畜禽和鱼虾等动物的生长，对冠心病有辅助治疗作用。
【应用剂型】：栓剂、洗剂、注射液、片剂、胶囊等。
【产品保存】：置于阴凉干燥、避光，避高温处。
【保质期】：两年
【生产厂家】：陕西永健制药有限公司。
大豆苷元功效与作用
大豆苷元功效与作用大豆苷元是一种从大豆中提取的有效成分，它具有多种功效与作用。
大豆苷元对人体健康的好处已经被广泛研究，被认为是一种有效的抗氧化剂、抗炎性剂、降低胆固醇、预防心血管疾病、更年期缓解和骨骼健康的保护剂。
抗氧化剂大豆苷元具有强大的抗氧化作用，可以帮助抵抗自由基的损害。
自由基是一种高度活跃的分子，其过度生成可能导致细胞膜、DNA和蛋白质等重要分子的氧化损伤。
大豆苷元能中和这些有害的自由基，并减少细胞的损伤。
研究表明，大豆苷元的抗氧化作用有助于预防癌症、心血管疾病和老年痴呆等疾病的发生。
抗炎性剂大豆苷元还具有抗炎性作用。
慢性炎症是许多疾病的共同特征，如心血管疾病、糖尿病、关节炎和某些肺病等。
大豆苷元可以通过抑制炎症因子的产生和释放，减轻炎症症状，降低患病风险。
此外，大豆苷元还可以改善免疫系统功能，增强患者的免疫力。
降低胆固醇大豆苷元是一种重要的脂溶性成分，能够帮助降低人体内的胆固醇水平。
胆固醇是一种必要的物质，但如果体内胆固醇过高，会增加患心血管疾病的风险。
大豆苷元通过增加胆固醇的排出、降低胆固醇的合成和抑制胆固醇的吸收等多种途径，有效地降低了高胆固醇的风险。
预防心血管疾病心血管疾病是当前世界上最常见的致死疾病之一，大豆苷元被发现对预防心血管疾病有积极的作用。
首先，大豆苷元降低胆固醇有助于预防动脉粥样硬化，减少了心脏和血管的负担；其次，大豆苷元能够降低血压，改善血液循环，减少心血管疾病的风险。
另外，大豆苷元还能够改善血糖控制，预防糖尿病等与心血管疾病有关的并发症。
更年期缓解更年期是女性生命中的一个重要阶段，伴随着内分泌的变化以及一系列的身体和心理症状。
大豆苷元作为一种植物雌激素，具有一定的雌激素活性，可以缓解更年期的不适症状。
研究表明，大豆苷元能够减少更年期女性的热潮红和出汗等症状，并提高她们的生活质量。
此外，大豆苷元还有助于预防骨质疏松症，增加骨密度，降低骨折风险。
虽然大豆苷元具有诸多的功效和作用，但仍然需要多注意几点。
黄酮苷结构式
黄酮苷结构式
黄酮苷是一类化合物，属于植物中常见的次级代谢产物。
它们是由黄酮类化合物与糖分子（如葡萄糖、半乳糖等）结合而成的。
黄酮苷在植物体内起到了保护和防御作用，对人体健康也有多种益处。
黄酮苷的基本结构是黄酮环（由两个苯环通过3位和4位的碳原子连接）与糖分子之间的连接。
根据黄酮环的不同取代基和糖分子的种类、数量和连接方式，黄酮苷可以有多种不同的结构。
下面是几种常见的黄酮苷结构式示例：
1. 槲皮素-3-O-葡萄糖苷（Quercetin-3-O-glucoside）：
结构式：
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CHOH)-(CHOH)-CHOH // 糖部分（葡萄糖）
|
O-Glucoside
|
OH // 黄酮环（槲皮素）
2. 大豆苷元（Genistin）：
结构式：
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CHOH)-CH2OH // 糖部分（葡萄糖）
|
O-Glucoside
|
O-// 黄酮环（大豆苷元）
3. 柚皮苷（Naringin）：
结构式：
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CH2OH)-(CHOH)-CH2OH // 糖部分（两个葡萄糖）
|
O-// 黄酮环（柚皮苷）
请注意，以上只是黄酮苷的几个示例，实际上黄酮苷存在多种多样的结构，每种黄酮苷都具有特定的生物活性和功效。
单甲基化大豆苷元磺酸盐的合成、晶体结构及活性研究
维普资讯
２Ｏ Ｏ２年第 ６ ０卷 第 ｌ ，１４ Ｏ期 ８６～１５ ８３
化 学 学 报
ＡＣ Ａ Ｔ ＣＨＩ ＣＡ Ｉ ＣＡ ＭＩ Ｓ ＮＩ
Ｖｏ ．６ １ ０，２ Ｏ Ｏ２
Ｎｏ．１ ０，１４ ８ ６～ １５ ８３
单 甲基 化 大 豆 苷 元 磺 酸 盐 的 合 成 、 晶体 结构 及 活 性 研 究
基异黄酮 一 ． ３ 磺酸根 的羰基 、 羟基 、 酸基氧原 子相互之 间通过 多个 氢键在 晶体 内部形 成复杂 的三维空 间网络 ． 磺
关键词 大豆苷元 ，一 ７甲氧基４ 羟基异黄 酮一 ． 酸钠 ，一 ． ３磺 ７ 甲氧 基４ 基异黄酮 一 一 酸钴 ， ． 羟 ３磺 晶体 结构 ， 缺氧 缺血 抗
Ｓ ｎｔ ｅ ｉ ｙ ｈ ｓｓ，Ｃｒ ｓａ ｒ ｃｕｒ ｎｄ Ｂｉｌｇ ｃ ｌＡｃ ｖｔ ｆ ｙ ｔ ｌＳｔｕ ｔ ｅ ａ ｏ ｏ ｉａ ｔ ｉｙ ｏ ｉ Ｍ ｏ ｏ ｅ ｈ ｌｔｄ ｉ ｚ ｉ ｕ ｆ ｎ ｔｓ ｎ ｍ ｔ ｙａ ｅ Ｄａｄ ｅｎ Ｓ ｌｏ ａ ｅ
ｄｉ ｅｎ ｏｉｍ 一 ｅ ｏｙ４－ｙ ｒ ｙｓｆ ｖｎ一 ｓ ｆｎｔ （１） ａ ｄ ｃｂｌ （１ ） ７ｍ ｔｏｙ４ ． ａｄ ｉ ｚ ｓｄｕ ７ｍ ｔ ｘ－＇ ｄｏ ｉ ｌ ｏ ｅ 一ｕ ａ ｈ ｈ ｘｏ ａ ３ ｌ ｏ ｅ ｎ ｏａ ｔ １ 一 ｅ ｘ－ ｈ
ｈ ｄｏ ｙｓｆ ｖ ｎ － ｓｌ ｎ ｔ （ ｙ ｒｘｉ ｌ ｏ ｅ３ 一ｕｆ ａｅ ２）ｈ ｖ ｅ ｎ ｓｎｈ ｓ ｅ ｏ ａ ｏ ａ ｅｂ ｅ ｙ ｔｅ ｉ ｄ．１１ｉ ａ ｔ ｉｅ ｆａ ｔ ｈ ｐ ｘａ ａ ｄ ａ ｔ ａ ｏｅ ａ ｚ １ ｒｃ ｉ ｔ ｏ ｎｉ ｙ ｏｉ ｉｎ ｘ ｍｉ ｅ ｖｉ ｓ — ｎ ｎ —
大豆苷元通过雌激素样作用防治骨质疏松症的机制研究现状
大豆苷元通过雌激素样作用防治骨质疏松症的机制研究现状Δ叶盛航＊，张煜薇，孟晓伟，陈丽华，朱卫丰，管咏梅 #（江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室，南昌 330004）中图分类号 R285文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2023）20-2556-05DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2023.20.20摘要骨质疏松症作为一种高发病率、高致残率的全身性骨病，已成为近年来的研究热点。
大豆异黄酮中的大豆苷元可以与雌激素受体结合，模拟雌激素样作用防治骨质疏松症，其作用机制包括：通过激活Wnt信号通路来促进成骨细胞形成和分化，提高骨密度，改善骨组织健康；通过降低核因子κB受体激活蛋白配体/骨保护素比例，下调巨噬细胞集落刺激因子（M-CSF）的表达来抑制破骨细胞分化，减缓骨吸收；协同抗氧化和调节免疫，以达到预防和治疗骨质疏松症的目的。
此外，不同剂量的大豆苷元对骨密度和骨质疏松会产生不同的效应，这可能与研究设计、样本选择和个体差异等因素有关。
关键词大豆苷元；骨质疏松症；雌激素样作用；作用机制Mechanism research status of daidzein in the prevention and treatment of osteoporosis through estrogen-like effectYE Shenghang，ZHANG Yuwei，MENG Xiaowei，CHEN Lihua，ZHU Weifeng，GUAN Yongmei（Key Laboratory of Modern Preparation of Traditional Chinese Medicine，Ministry of Education，Jiangxi University of Chinese Medicine， Nanchang 330004， China）ABSTRACT Osteoporosis，as a systemic bone disease with high incidence rate and high disability rate，has become a research hotspot in recent years. The daidzein in soybean isoflavones can bind with estrogen receptors，simulating the prevention and treatment of osteoporosis with estrogen-like effect. Its mechanism of action includes promoting osteoblast formation and differentiation by activating the Wnt signaling pathway，increasing bone density，and improving bone tissue health；inhibiting osteoclast differentiation and slowing down bone resorption by reducing receptor activator of nuclear factors κB ligand/ osteoprotegerin ratio，downregulating the expression of macrophage colony-stimulating factor （M-CSF）；collaborating antioxidant and immune regulation to achieve the goal of preventing and treating osteoporosis. In addition，different doses of daidzein have different effects on bone density and osteoporosis，which may be related to factors such as study design，sample selection，and individual differences.KEYWORDS daidzein； osteoporosis； estrogen-like effect； mechanism骨质疏松症是一种因骨量低下和骨微结构受到破坏，导致骨脆性增加的一种全身性骨病，发病率和致残率均较高。
中药成分 黄豆苷元
中药成分：黄豆苷元简介黄豆苷元（Genistein），也称为4’,5,7-三羟基黄黄豆素，是一种天然植物化合物，属于黄酮类物质。
黄豆苷元最早从黄豆中提取得到，但也存在于其他植物中，如大豆、红豆、葛根等。
作为一种重要的中药成分，黄豆苷元具有多种药理活性和健康功效，被广泛应用于中医药领域。
化学结构黄豆苷元的分子式为C15H10O5，其化学结构如下：药理活性黄豆苷元具有多种药理活性，以下是一些主要的作用：1.抗氧化活性：黄豆苷元具有强烈的抗氧化活性，可以中和自由基，减少氧化应激对细胞的损伤。
2.抗炎作用：黄豆苷元可以抑制炎症反应，减少炎症介质的释放，从而缓解炎症症状。
3.抗肿瘤活性：黄豆苷元具有抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散，诱导肿瘤细胞凋亡。
4.雌激素样活性：黄豆苷元具有一定的雌激素样活性，可以与雌激素受体结合，调节雌激素信号通路。
5.抗骨质疏松作用：黄豆苷元可以促进骨形成，抑制骨吸收，有助于预防和治疗骨质疏松症。
应用领域黄豆苷元在中医药领域有广泛的应用，以下是一些主要的应用领域：1.乳腺癌治疗：黄豆苷元可以抑制乳腺癌细胞的生长和扩散，对乳腺癌的治疗具有一定的作用。
2.心血管保护：黄豆苷元可以降低血脂、抑制血小板聚集，有助于预防心血管疾病的发生。
3.骨质疏松防治：黄豆苷元可以促进骨形成，抑制骨吸收，对骨质疏松症的防治具有一定的效果。
4.抗衰老：黄豆苷元具有抗氧化活性，可以延缓细胞衰老，对抗衰老有一定的作用。
5.女性健康：黄豆苷元具有一定的雌激素样活性，可以调节女性激素水平，对妇科疾病的治疗有一定的帮助。
用法用量黄豆苷元可以通过多种途径进行给药，如口服、注射等。
用量的选择应根据具体情况而定，一般建议遵循以下原则：1.口服：一般建议成人每日口服黄豆苷元100-300mg，分2-3次服用。
2.注射：黄豆苷元注射剂的用法用量应由医生根据病情决定，严格按照医嘱使用。
3.外用：黄豆苷元也可以作为外用药使用，如制成药膏、乳霜等，具体用法应根据病情而定。
黄豆苷元_精品文档
黄豆苷元黄豆苷元是一种天然的植物成分，广泛存在于大豆及其制品中。
它被认为是一种非常有益的营养物质，具有多种健康功效。
本文将介绍黄豆苷元的定义、来源、营养成分、健康功效等方面的信息。
一、黄豆苷元的定义和来源黄豆苷元，学名为大豆异黄酮，属于异黄酮类化合物。
它是一种天然的植物化合物，存在于大豆及其制品中。
黄豆苷元含量高，广泛分布于大豆食品中，如豆腐、豆浆、黄豆泡、黄豆、豆干等。
二、黄豆苷元的营养成分黄豆苷元是一种丰富的植物化合物，其中包含多种营养成分。
研究表明，黄豆苷元含有大量的异黄酮类化合物，如大豆苷、大豆甙、大豆黄酮等。
此外，黄豆苷元还富含蛋白质、纤维、维生素和矿物质等。
三、黄豆苷元的健康功效1. 抗氧化作用：黄豆苷元富含类黄酮类物质，具有很强的抗氧化作用，可以帮助抵御人体内的自由基侵害，减缓细胞老化过程，保护细胞免受损害。
2. 降低胆固醇：黄豆苷元可通过影响胆固醇代谢途径，降低血液中的胆固醇水平。
其富含的大豆苷成分可以抑制肝脏中的胆固醇合成，同时增加胆固醇的排泄，从而有助于降低血液中的胆固醇含量。
3. 缓解更年期症状：黄豆苷元含有的植物雌激素类似物质可以缓解更年期症状，如潮热、出汗、情绪波动等。
它们可以作为体内雌激素水平下降的替代物，缓解更年期不适。
4. 预防骨质疏松：黄豆苷元中的异黄酮类物质对骨骼健康有积极影响。
它们可以促进骨骼生长和骨密度的增加，减少骨质疏松的风险。
5. 保护心血管健康：黄豆苷元具有保护心血管健康的作用。
大量研究表明，摄入足够的黄豆苷元可以降低心脏疾病的风险，如高血压、动脉粥样硬化、心肌梗塞等。
四、黄豆苷元的摄入建议根据相关研究和专家建议，每天摄入30-60毫克的黄豆苷元可以获得其健康功效。
在膳食中，可以通过食用大豆及其制品来获得足够的黄豆苷元。
黄豆苷元的摄入不仅可以带来多种健康功效，还有一些注意事项需要注意。
首先，对于有过敏史的人群，应谨慎食用，以免引起过敏反应。
其次，儿童、孕妇和哺乳期妇女应咨询医生或营养师的建议后再摄入。
大豆苷元分子式
大豆苷元分子式
大豆苷元是一种天然产物，属于异黄酮类化合物。
它的分子式为C15H10O5，结构式为4'-羟基异黄酮-7-O-葡萄糖苷。
大豆
苷元广泛存在于大豆及其制品中，是大豆中的主要活性成分之一。
大豆苷元在人体内具有多种生理活性和药理作用。
它具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗衰老、降血脂、降血压等多种保健功效。
大豆苷元可以通过清除自由基、抑制氧化应激反应、调节免疫系统等途径发挥抗氧化作用，保护细胞免受氧化损伤。
同时，它还可以抑制炎症反应，减轻炎症引起的损伤和疼痛。
此外，大豆苷元还可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散，起到抗肿瘤的作用。
大豆苷元对心血管系统也有较好的保护作用。
它可以降低胆固醇和甘油三酯的含量，减少动脉粥样硬化的发生。
同时，它还可以增加血管内皮细胞的一氧化氮合成，扩张血管，降低血压，预防心血管疾病的发生。
大豆苷元还对骨骼健康有一定的保护作用。
它可以促进骨细胞的形成和骨密度的增加，预防骨质疏松症的发生。
此外，大豆苷元还可以改善记忆力，预防老年痴呆症的发生。
除了以上的保健功效外，大豆苷元还具有一定的药用价值。
它可以用于治疗高血脂、高血压、动脉粥样硬化等心血管疾病，以及骨质疏松症、关节炎等骨骼系统疾病。
此外，大豆苷元还可以作为一种天然食品添加剂，在食品工业中广泛应用。
总之，大豆苷元是一种具有多种生理活性和药理作用的天然活性成分。
它在保健品和药物领域具有广阔的应用前景。
随着人们对健康意识的增强和对天然药物的需求不断提高，大豆苷元必将得到更广泛的应用和开发。
大豆苷元的合成
氢谱 ， 谱验 证 结构正 确 。 质 本文使 用 ２ ４ ， 一二羟 基 苯基一 ４一羟 基苄基 酮 在新蒸 的Ｂ 。Ｅ ２ 溶液 催化 下 Ｆ／ ｔ Ｏ 脱 氧安 息香 反应 合 成 了大 豆苷元 ， 方法 原料 易得 、 此 收率较 高。
●ｌ
关键词 ： 豆异黄 酮 ； 豆蔷 元 ； 成 大 大 合
进 而使 Ｄ ＭＦ－Ｍｅ Ｏ２ １ 择性 甲酰 化 其亚 甲基 ， － Ｓ Ｃ选 随
１ 大豆苷 元 合成 路线
大豆 苷 元 的 合 成 方法 文 献报 道 较 多 ， 法 基 本 方
相 同 。一 般采 用脱 氧安 息香 反应 。苯 乙酰化 多元 酚
后 脱水 环合 生成 异黄 酮［ｌ 可提 高 收率 。 豆 苷元 ５引。 ］ － 大 的合成 方法 文献 报道 较多 ， 方法 基本 相 同 。 文 采用 本 的方法 原料 易得 、 收率 较高
２０ 年第 ２ ０９ 期
史 占文 等 大 豆 苷 元 的 合 成
３ 讨论
７
中 ， 出黑 色油状 物 ， 固化 ， 集 。用 活性 碳脱色 ， 析 渐 滤
硅胶 柱 层析分 离 （ － 甲烷 ：甲醇８： ） －氯 １ 得到 灰 白色
３ １ 本文 使用 ２ ４ ． ， 一二羟基 苯基 一４一羟基 苄基 酮
１８ ９ ６年 ， 国科学 家发 现大 豆 中抑 制 癌 细胞 的 美
Ｅ ｚ 催化体 系 Ｂ ｓ 工 艺和 Ｚ Ｃ ２Ｐ ｌ 催化 体 系 。 ｔ ０ ａｓ ｎ Ｉ ＯＣ ３ ／ Ｂ。 Ｆ 非强酸 强 碱且 活性 高 ， 以与 Ｅ 。 形 成溶 剂 络 可 ｔＯ 合物， 有利于 反应 的进 行 。 文 以对 羟基 苯 乙酸与 间 本 苯二 酚 为 原 料 ， 三 氟 化 硼 存 在 下 发 生 Ｆ ｉｄ ｌ 在 ｒ ｅ一 ｅ —
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大豆苷元的合成
史占文1, 朱晓伟2 ,布仁2
（1．通辽市丰田中学 028000；2. 内蒙古医学院药学院，呼和浩特 0101102）
摘要 大豆异黄酮具有保健，抗肿瘤等作用，本文合成了其主要成分大豆苷元，经元素分析，
核磁氢谱，质谱验证结构正确。
本文使用2,4-二羟基苯基-4´-羟基苄基酮在新蒸的BF 3/Et 2O
溶液催化下脱氧安息香反应合成了大豆苷元，此方法原料易得、收率较高。
关键词 大豆异黄酮 大豆苷元 合成
1986年，美国科学家发现大豆中抑制癌细胞的异黄酮。
1990年6月，美国国家癌症研
究院组织全美著名学者研讨了大豆的抗癌效果，肯定大豆异黄酮是较佳的天然物质，而大豆
异黄酮的主要成分就是大豆苷元和染料木黄酮[1]。
大豆苷元对冠状动脉和脑动脉也有扩张作
用。
日本富士克公司最近通过动物实验确认，大豆所含异黄酮物质具有减少脂肪和防止骨质
疏松的作用。
还能减轻妇女更年期不适症及降低冠心病的发病率。
用于治疗高血压引起的颈
项强痛、头痛、头晕及心绞痛，也可治疗早期神经性耳聋[2,3]。
1 大豆苷元合成路线
大豆苷元的合成方法文献报道较多，方法基本相同。
一般采用脱氧安息香反应。
苯乙酰
化多元酚合成脱氧安息香反应主要有两种催化体系：BF 3/Et 2O 催化体系Bass 工艺和
ZnCl 2/POCl 3催化体系。
BF 3非强酸强碱且活性高，可以与Et 2O 形成溶剂络合物，有利于反应
的进行。
本文以对羟基苯乙酸与间苯二酚为原料，在三氟化硼存在下发生Friedel-Crafts
反应得到2,4-二羟基苯基-4'-羟基苄基酮[4]，然后再采用Bass 工艺与N,N-二甲基甲酰胺环
合成大豆苷元[5]。
如反应物为间苯三酚，其具有较强的亲核性和还原性，则酰化条件必须相
当温和，常采用ZnCl 2/POCl 3催化体系[6]但收率较低。
采用Bass 工艺可以很方便地环化制得
异黄酮，其特点是通过BF 3/Et 2O 与脱氧安息香酚羟基络合钝化芳环，进而使DMF-MeSO 2Cl
选择性甲酰化其亚甲基，随后脱水环合生成异黄酮[5][6]。
可提高收率。
大豆苷元的合成方法
文献报道较多，方法基本相同。
本文采用的方法原料易得、收率较高。
OH HO HO CH 2COOH OH
2O HO OH
C
+
2 实验部分
2.1 试剂及仪器
熔点用RY-1型显微熔点仪测定，温度未校正。
1H-NMR 用Varian UNITY INOVA 600型核磁
共振仪测定。
质谱用Zabspec 型质谱仪测定。
元素分析用Carlo Erba 1106 型元素分析仪
测定。
间苯二酚，三氟化硼-乙醚溶液，N,N-二甲基甲酰胺为北京化工厂产品。
硅胶为青岛
海洋化工厂产品。
_____________________________________________
作者简介：朱晓伟(1973),男(蒙古族),内蒙古赤峰市人,讲师,硕士。
2.2 2,4-二羟基苯基-4´-羟基苄基酮的合成
间苯二酚2.2g（0.02mol）溶于20ml三氟化硼-乙醚溶液（47%），加入对羟基苯乙酸
1.8g（0.012mol），室温搅拌溶解，然后再加入对甲基苯磺酸50mg，升温至80℃，搅拌下反
应8h。
反应完毕，冷却后将反应物缓慢倒入50ml饱和碳酸氢钠溶液中，析出黑色油状物，
渐固化，滤集。
用活性碳脱色，硅胶柱层析分离（二氯甲烷:甲醇8:1）得到灰白色固体，
在50%的乙醇溶液中重结晶，得白色固体（1.35g，收率46.98%，mp:185-187）。
根据元素分
析(%)，C:69.12（68.86），H:4.51(4.95)括号内为理论值；EI-MS, m/z(%):244(M+,25),
165(M+-79,8),137(M+-107,100), 107(M+-137,18),81(28), 69(11)；1H-NMR(CDCL3+DMSO),(ppm): 7.72(1H,d,J=9,C6-H),7.07(2H,d,J=8.4,C2’,6’-H),
6.78(2H,d,J=8.4,C3’,5’-H),6.39(1H,d,J=9,C5-H),6.37(1H,s,C3-H)，推测白色固体为 2,4-
二羟基苯基-4´-羟基苄基酮。
2.3 大豆苷元的合成
2,4-二羟基苯基-4´-羟基苄基酮0.45g（1.84mmol）溶于15mlN,N-二甲基甲酰胺中，
10℃下滴加三氟化硼-乙醚溶液（47%）5ml，滴加完毕，室温搅拌0.5h。
一次加入N,N-二
甲基甲酰胺（10ml）和甲基磺酰氯（5ml）的混合液，再升温至90℃，反应3h。
冷却，将
反应液倒入150g碎冰中，析出灰色固体，滤集。
在甲醇中重结晶，得白色固体（0.22g，
收率46.99%）。
mp:320-321℃；根据元素分析(%)，C:70.94（70.87），H:4.23(3.96)括号内
为理论值；FAB-MS,m/z(%):254(M+,100),225(M+-29,5),197(M+-57,5),
137(M+-117,75),118(M+-136,46),89(13),69(7)；1HNMR(DMSO), δ(ppm): 8.28
(1H,s,C1-H),7.97(1H,d,J=8.4,C5-H),7.38(2H,d,J=6.6,C2’,6’H),6.94(2H,d,J=6.6,C3’,5’-H),
6.92(1H,s,C8-H),6.80(1H,d,J=8.4,C6-H)，推测白色固体为大豆苷元C15H10O4。
元素分析(%) C H
C15H10O4理论值 70.87 3.96
分子量 254.2 实测值 70.94 4.23
3 讨论
1、本文使用2,4-二羟基苯基-4´-羟基苄基酮在新蒸的BF3/Et2O溶液催化下脱氧安息香反
应合成了大豆苷元，脱氧安息香反应主要取决于BF3/Et2O催化体系的质量，实验中用新蒸的
BF3/Et2O溶液质量多少可提高产率约3个的百分点。
2、大豆苷元的合成受温度影响很大，滴
加BF3/Et2O溶液时，温度应控制在10℃以下，充分搅拌，使脱氧安息香芳环钝化后，再升温
进行甲酰化反应。
3、本文采用的方法原料易得、收率较高。
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SYNTHESIS OF THE DAIDZEID
BAO Jin-rong1,ZHU Xiao-wei2,BU Ren2
(1,College of Chemistry and Chemical Engineering,NeiMongol university,Hohhot 010021,PRC;2,Medicine College,Inner Mongolia Medical College 010058,PRC) Abstract：The Soyisoflavone have the antivities of health care and anti-cancer.We have synthesized the daidzeid which is the main component of the soyisoflavone.The structure were identified by 1HNMR and MS.
Key words: Soyisoflavone Daidzeid synthesis。