第七章醇、酚、醚
有机化学醇酚醚
课堂互动
1.判断酒后驾驶的方法及原理是什么？ 2.消毒酒精的浓度是多少？是否浓度越大，杀菌 能力越强？为什么？
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（五）多元醇的特性
CH2 OH
CH OH ＋ Cu (OH)2 OH-
CH2 OH
CH2 O Cu
CH O
CH2 OH 甘油铜(蓝色)
两个羟基连在两个相邻碳原子上的邻二醇（如乙 二醇、丙三醇等）与新制备的氢氧化铜反应，可生成 一种深蓝色的溶液。此反应可用于鉴别邻二醇
（1）选择含有羟基的最长碳链为主链，按照主链碳原子数称为某醇 （2）主链编号从靠近羟基一端开始，使羟基和取代基位次尽可能小 （3）羟基所连的碳原子的位次写在醇名称之前 （4）取代基的位次、数目、名称写在醇名称的前面
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—CH2CH2OH 2-苯基乙醇
CH3 CH CH2 CH2 OH CH2 CH3 3-甲基-1-戊醇
H
H
醇分子与水分子间的氢键
醇分子与水分子之间也能形成氢键，所以， 低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）能与水以任意比 例混溶
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四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密度比较大，所以醇 的酸性比水弱
HOH + Na
临床上乙醇用于皮肤和器械等消毒。在人体内，乙醇可被肝脏脱氢酶氧化成 乙醛，进而转变为可被人体消化的乙酸 （三）丙三醇
甘油在药剂上可用作溶剂，如酚甘油、碘甘油等。对便秘患者，常用甘油栓 或50%甘油溶液灌肠
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甘油在脱水剂如浓硫酸作用下，可失去两分子水，生成具有刺激性气味的丙烯 醛，我国药典以此作为甘油的鉴别反应
第七章醇酚醚
[教学目的] 通过本章的学习，使学生掌握醇、 酚、醚的性质。 [教学重点] 本章的重点是醇的化学性质，包括 取代反应和消除反应等，可以和上一章 卤烃的化学性质相比较。 [教学难点] 醇脱水反应历程
第七章 醇酚醚—教学要求
[教学基本要求] 一、醇酚醚的结构和命名 二、醉酚醚的物理性质 三、醇的化学性质 1、醇金属的生成 2、卤烃的生成，酸的催化作用 3、与无机酸作用 4、脱水反应 5、氧化与脱氢反应
酸性：醇小于水——醇比水反应缓和。 碱性：烷氧负离子大于氢氧负离子 ——醇钠可以水解
第七章 醇酚醚—化学性质（似水性）
醇的反应活性：
解释：电子效应：烷基（+I）
第七章 醇酚醚—化学性质（似水性）
（2）生成yang盐
+ ROH +
H2O
HCl HCl
H3O
+
+ +
Cl- （ 水 合 氢离 子 ） Cl- （ 佯 离 子）
（4）对甲苯磺酰氯
（ROTs）
第七章 醇酚醚—化学性质（与酸作用）
（5）羧酸、
（6）酰卤 ROH+R`COX R`COOR+HX
第七章 醇酚醚—化学性质（脱水） 5;1°
第七章 醇酚醚—化学性质（脱水）
第七章 醇酚醚—化学性质（脱水） （2）分子间脱水
第七章 醇酚醚—化学性质（与HX作用） 机理：亲核取代 伯醇SN2 ：
叔醇SN1：
第七章 醇酚醚—化学性质（与HX作用）
烯丙醇、苄醇及仲醇可能也是SN1。 有些反应有重排：
第七章 醇酚醚—化学性质（与HX作用）
H迁移
第七章 醇酚醚—化学性质（与HX作用）
有机化学——第7章醇酚醚
25
6、氧化脱氢反应
在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应。
1) 伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。
CH3 CH2 CH2OH
K2CrO7-H2SO4
CH3 CH2CHO
[O]
CH3 CH2 COOH
2) 仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化 。
H3 C CH OH CH3 [O] CH3 C O CH3
烯丙位 苯甲位 一级醇
}
醛
弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂 CrO3+稀H2SO4
费慈纳-莫法特试剂
醛(产率不高， 不用。)
醛(产率很高)
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响。 酸性 (H3PO4) ， 其它基团不受影响。 碱性，可逆，分子内 双键不受影响。 28
反应机理 1oROH (SN2)
SN2
SN2
BrCH2CH3 +
2oROH , 3oROH (SN1)
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
18
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2 + HCl
该反应的特点是：反应条件温 和，反应速率快，产率高，没 有副产物。
13
2、与氢卤酸反应
发生亲核取代反应，生成卤代烃和水，是制取卤代烃的重要方法。
R OH + HX
R X + H2O
氢卤酸的活性次序：HI > HBr > HCl； 醇的活性次序：烯丙式醇，苄基醇 > 3º 醇 > 2º 醇 > 1º 醇。 烯丙醇、叔醇、大多数仲醇及空间位阻大的伯醇，反应是按SN1
有机化学第七章-醇酚醚
5-甲基-4 -己烯- 2 -醇 (5-methyl-4-hexen-2-ol)
CH2CH2OH
OH OH
OH OH
OH OH OH OH HO
CH2CH2CH2 2 CH2CH2CH2-苯基乙醇ຫໍສະໝຸດ 2-phenylethanol
1, 3-丙二醇 1,3-propanediol
顺-1, 2-环戊二醇 cis-1,2-cyclopentanediol)
R O H O R
CH2CHCH2 OH OH OH
CH2CH2CH3 ; OH OH
97
216
290
同分异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2OH ; CH3CHCH 2CH3 ; OH CH3 C CH3 ; OH
沸点(℃)： 117.7 (2) 水溶性 3C以下的醇和叔丁醇，与 水混溶，丁醇在水中的溶 解度为8%，10C以上的醇 几乎不溶于水。
2）烯烃的硼氢化——氧化反应
B 2H 6 6 R CH CH2 2 (R H C H
Hydroboration-Oxidation
H 2O 2 CH2)3B OH 6 R CH H CH2
3 醇的结构
· ·
sp3杂化
O
· ·
R H
0.11nm 0.143nm
H
109º
0.096nm
C
O
H H
H 110º108.9º
甲醇
二、 物理性质
(1) 沸点 比相应的烷烃高得多,分子间氢键
R O H H O R
CH3CH2CH3 ; 沸点(℃)：-45 CH3CH2CH2OH ;
R O H H O R H
CH
CH2
有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚
有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
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第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).
有机化学-7第七章醇、酚、醚
O OCH3
OH OCH3
MgX + CH3 CH CH2
CH2
O
Grignard的反应（SN2）
H2O H
CH2 CH CH3
OH
CH CH3 O
CH3 CH CH2 O
H2O H or OH
HCl
CH3OH H
CH3OH CH3ONa
NH3
(1)C2H5MgBr (2) H2O
(1)CH CNa (2) H2O
O
Claisen重排 H CH2 CH CH2
OH CH2CH CH2
O CH2CH CHCH3 △
OH
CHCH CH2 CH3
Ag CH2 CH2 + O2 280~300℃, 1~2MPa H2C CH2
O
C6H5CH CH2 C6H5CO3H
C6H5 CH CH2 O
环O氧H 化NaO合H, H物2O 的制备O Br
RONa HOCH2CH2CH2CH2Cl
O
R O R + HCl
ROR
H
醚由于生成 盐可溶于浓强酸中，用
CH3OCH2CH3
C6H5OCH3
醚的命名 H2C CH2 CH3 CH CH2
O
O
O
O
O
1. 醚的物理性质
2. 醚的波谱性质
○ 醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢 键，因此，醚有一定的水溶性。 ● 由于醚不活泼，且许多有机物能溶 ● 于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。 ● 在红外光谱中，醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰出现在 1200~1050cm-1区域。在核磁共振谱图中，醚分子中的 CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。
第7章 醇 酚 醚 习题
第7章醇酚醚单元测试卷1、命名题2、选择题（1）下列哪个化合物是叔醇（）（2）在室温下，下列化合物遇卢卡斯试剂（HCl/ZnCl2）没有发生反应的是（）（3）下列醇类化合物酸性最强的是（）（4）下列酚类化合物酸性最强的是（）（5）下列哪个化合物不是醚类化合物的是（）（6）下列化合物属于脂环醇的是（）（7）下列化合物中，不能形成分子内氢键的是（）（8）下列化合物中，可与FeCl3溶液显色的是（）（9）下列化合物分别与溴水反应，能使溴水褪色并生成白色沉淀的是（）（10）下列化合物不能被稀酸水解的是（）（11）丙三醇的俗称是（）A．乙醇 B. 甘油 C. 肌醇 D. 木醇（12）下列溶液中，通入二氧化碳，能使容易变浑浊的是（）A．苯酚钠溶液 B. 氢氧化钠溶液 C. 碳酸钠溶液 D. 苯酚溶液（13）下列哪种醇的分子内脱水必须遵循查依采夫（Saytzeff）规则（）（14）下列物质，氧化产物为丙酮的是（）（15）乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是（）A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 乙醚3、完成下列反应4、判断题（1）利用卢卡斯试剂可以鉴别分子中6个或6个以下碳原子的伯醇、仲醇、叔醇。
（）（2）在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最剧烈的。
（）（3）仲醇和叔醇发生分子内脱水能生成两种烯烃时，主要产物是双键碳原子连接较多烷基的烯烃。
（）（4）乙醇和甲醚是同分异构体，因此他们的沸点相近。
（）（5）乙醇在浓硫酸作用下加热到160℃时，其主要产物为乙醚。
（）（6）将乙醚与硫酸亚铁溶液混合后摇动，可除去乙醚中的过氧化物。
（）（7）苯酚和苄醇在组成上相差一个CH2原子团，所以他们互为同系物。
（）（8）“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是甲酚。
（）（9）正丁醇的沸点高于正丁烷的沸点。
（）（10）苯酚与苯甲醇可用溴水来作为鉴别。
（）5、鉴别题（1）有一种化合物分子式为C4H10O，它有若干种同分异构体，其中三种异构体如下，如何鉴别？6、机理题解释叔丁醇与氢溴酸的亲核取代反应机理（写出机理即可）。
第七章 含氧有机化合物
_
CH3 OH
CH2OH
_ _ _ _ _ 2 甲基 2 羟甲基 1 , 3 丙二醇
5-甲基-3-己醇
1-苯基-2-丙醇
OH
环己醇 丙三醇
CH 2CHCH 2 OH OH OH
普通命名法
CH3
C H3 CH CH2 O H C H3 C OH CH3
C H3
CH2 O H 苄醇
异丁醇
叔丁醇
（二）醇的物理性质
O CH3 C H
OH
α
H CH2 CHO
稀 NaOH 4～5 ℃
+
CH3CHCH2CHO
β-羟基丁醛 （醇醛）
OH CH3CHCH2CHO
△
CH3CH CHCHO 2-丁烯醛
+ H2O
注意与“醛＋醇”相区别
1
反应物要求：
2
含有-H的醛
反应条件：稀碱 写法：
2 CH3
CH2 CH2 CHO
稀 NaOH 4～5 ℃
α- C：与官能团直 接相连的碳
涉及α-H的反应
· H · O · ·
酸性
H
1. 酸性
乙酸
pKa 4.76
羟基被取代
碳酸
6.35
苯酚
10.0
乙硫醇
10.6
水
15.7
乙醇
16
氨
35
乙烷
50
酸性
强
弱
Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应 （醇有酸性） 所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用 酸性：伯醇＞仲醇＞叔醇 醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生 燃烧和爆炸。 强 弱
1. 醇的溶解度
RCH2CH2OH
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第七章 醇、酚、醚Ⅰ 学习要求1. 掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质，以及运用这些性质的异同点进行鉴别。
2. 熟练掌握醇、酚、醚各类化合物的系统命名法。
3. 了解沸点、溶解度与分子结构的关系。
4. 熟练掌握乙醇、乙醚、苯酚等几个典型化合物的结构、理化性质及用途。
Ⅱ 内容提要一. 醇的结构醇可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物，羟基是醇的官能团。
根据醇分子中烃基的不同，可以分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。
二. 醇的性质1. 似水性：醇的酸性比水弱，不能与碱的水溶液作用，只能与碱金属或碱土金属作用放出氢气，并形成醇化物。
醇的反应活性：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇 醇化物遇水分解成醇和碱。
醇还有极弱的碱性，可溶于浓酸中。
2. 亲核取代反应（与HX 的反应）：HO H +Na22NaOH+H 22RO H 2+Na2 2 RONa +H 2RO H2+Mg (RO)2Mg+H 2醇钠醇镁RONa+HOHROH+NaOHH 2O +HCl H 3O ++Cl -ROH +HClRO +H 2+Cl-羊钅盐HX 的活性：HI ＞HBr ＞HCl醇的活性：烯丙醇（苄醇）＞叔醇＞仲醇＞伯醇（按S N 1机理进行）该反应可用于鉴别C 6以下的醇，通常使用Lucas 试剂（浓HCl + 无水ZnCl 2）3. 酯化反应：醇与酸（包括无机酸和有机酸）作用，失水后所得产物称为酯4. 脱水反应：反应温度不同，产物不同。
5. 氧化或脱氢：伯醇和仲醇用KMnO 4、K 2Cr 2O 7等氧化剂氧化或催化脱氢能得到醛或酮。
氧化伯醇得到醛，进一步氧化得到羧酸，氧化仲醇得到酮，叔醇一般不易被氧化。
三. 酚的结构羟基直接与芳香环相连的化合物叫做酚。
由于酚羟基中的氧与芳环有较强的p –π共轭作用，因此酚和醇在性质上有很大的不同。
苯酚更容易发生亲电取代反应，酚羟基不容易被取代，但酚的酸性强于醇。
四. 酚的性质R OH +HXR X +H 2O2R ONO 2O 2OH R OS O 2OH 2S OR R OS O 2O R R'COOR + H 2O+ H 2O+ H 2O + H 2O硫酸氢酯（酸性）硫酸酯（中性）无机酯有机酯CH 3CH 2OH H 2SO 4浓170~180CH 2CH 2+ H 2O2 CH 3CH 2H 2SO 4浓130~140C 2H 5OC 2H 5+ H 2O 分子间脱水，发生的是消除反应。
产物一般符合扎依采夫规则。
分子内脱水，发生的是亲核取代反应R CH 2OH R C OH[O]R C OOHR CH OHR'[O]R C OR'醛羧酸酮1. 酸性：酚具有一定的酸性，但比碳酸还要弱。
所以酚只能与强碱作用形成盐。
当芳环上连有吸电子基团时（尤其是邻、对位），酚的酸性增强，反之亦然。
2. 与FeCl 3的显色反应：酚可与FeCl 3溶液反应生成不同颜色的配合物，可用于鉴别酚。
3. 酚醚的生成：4. 酚的氧化：酚比醇更容易被氧化，氧化产物通常是醌类化合物。
醌类化合物都是具有一定颜色的。
5. 芳环上的取代反应：羟基是邻、对位定位基，对苯环具有较强的致活作用，使得苯环极容易发生亲电取代反应。
（1）卤代 苯酚与溴在水溶液中在非极性溶剂中（2）硝化 苯酚在室温下就可与稀硝酸作用，生成邻硝基和对硝基苯酚的混合物。
五. 醚的结构醚是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。
醚中氧原子没有连接氢原子，所以醚分OH+NaOHONa + H 2OOR OCH 3用于合成芳香醚用于酚羟基的保护OHOH+3Br 2H 2OOHBr Br↓（白色）+3HBr可用于酚的鉴别OH+2Br 2CCl 4OH BrOH+Br+2HBrOH +HNO 3稀OH NO 2+OHO 2N子间不能以氢键缔合，因此其沸点和比重都比相应的醇低。
醚中存在碳氧极性键，可与亲核试剂作用发生取代反应而使醚键断裂。
此外，脂肪族醚与空气接触会转化为不稳定的过氧化物。
六. 醚的性质R O RR O R H24HSO 4：：浓+钅羊盐醚结合质子的能力很弱，所以必须用浓的强酸才能生成之。
2. 醚键断裂（亲核取代反应）：3. 氧化反应：过氧化物在受热或受到摩擦等情况下，非常容易爆炸。
因此，在蒸馏醚类时，应预先检验是否含有过氧化物（使用酸性碘化钾淀粉试纸），若有，可加入5%FeSO 4除去。
Ⅲ 例题解析例1. 用系统命名法命名下列化合物，如是醇分别注明伯、仲、叔醇。
解：(1)1–戊醇(伯醇) (2) 甲(基)丁(基)醚(3) 乙基异丁基醚 (4) 2–戊醇(仲醇)钅羊1. 生成离子：R O R'+HI △ROH +R'I 一般为较小烃基R'()OR+HI△OH+RICH 3CH 2OCH 2CH 32CH 3CH 2OCHCH 3OOHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH(1)(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(3)CH 3CH 2C OH CH 3CH 3(4)CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3(5)CH 3CHCH 2OCH 2CH 3CH 3(6)CH 3C CH 3CH 3OCH 3(5) 2–甲基–2–丁醇 (6) 甲基叔丁基醚例2. 用化学方法分离苯酚与环己醇的混合物。
解：例3. 用化学方法鉴别下列各组化合物。
(1) 正丁醇、邻甲基苯酚、3–丁炔–1–醇 (2) 苯甲醇、苯甲醚、苯酚(3) 正丙醇、异丙醇、2–丁烯–1–醇 解：(2)OH CH 2OCH 3例4.由丙烯合成2–甲基–2–戊醇。
解：苯 酚环己醇醚层水层干燥蒸馏环己醇（苯酚钠HCl 溶液醚层水层干燥蒸馏苯 酚（弃去）(1)CH CCH 2CH 2OH OHH 3CCH 3CH 2CH 2CH 2OHAg(NH 3)2NO 3白色沉淀无无3蓝紫色无(3)CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 2OH CH 3CH OHCH 3I 2 + NaOH黄色沉淀无无Lucas 试剂室温下无浑浊立刻出现浑浊CH 3CH CH 23CH OH CH 3K 2Cr 2O 7H +CH 3C O CH 3CH 2CH 2BrMg 3CH 2CH 2CH 3C CH 3OMgBrCH 2CH 2CH H 2OCH 3C CH 3OHCH 2CH 2CH 3例5. 按要求完成下列各题。
（1）排列出正辛醇、正己醇、3–己醇、2–甲基–2–戊醇的沸点高低次序。
（2）下面三个化合物与HBr 水溶液反应的速率大小次序如何 CH 2OH CH 2OHH 3CCH 2OHNCA.B. C.（3）下列醇在H 2SO 4作用下脱水的反应速率大小次序如何（4）将下列化合物按酸性强弱排列成序。
解：（1）正辛醇＞正己醇＞3–己醇＞2–甲基–2–戊醇（2）B ＞A ＞C 连有斥电子基,碳氧键极性增强；连有吸电子基,碳氧键极性减弱。
（3）A ＞B ＞C 形成的烯烃,连接的烷基越多越稳定。
（4）D ＞B ＞C ＞A ＞F ＞G ＞E 氢氧键解离后形成的氧负离子愈稳定,酸性愈强。
Ⅳ 练习题A.B.C.CH 3OHCH 3OHCH 2OHOH OHNO 2OHNO 2OHNO 2NO 2OHOCH 3OHOCH 3A.B. C.D.E.F.G.OH一. 用系统命名法命名下列化合物：二. 写出下列化合物的构造式：1. 3 , 3–二甲基–1–丁醇 2. 2–乙基–2–丁烯–1–醇3. 3–丁炔–1–醇4. 1 , 5–己二烯–3 , 4–二醇5. 4–苯基–2–丁醇6. 4–硝基–2’, 4’ –二氯二苯醚 三. 选择题：1. 下列哪一种化合物为2–甲基–3–戊醇脱水的主要产物。
（ ） A. 2–甲基–1–戊烯 B. 2–甲基戊烷 C. 2–甲基–2–戊烯 D. 3–甲基–2–戊烯2. 区别伯、仲、叔三类醇所用的试剂是（ ）。
A. FeCl 3溶液 B. I 2 + NaOH C. Lucas 试剂 D. Fehling 试剂四. 用化学方法鉴别下列各组化合物：1. 2–甲基–2–丙醇、1–苯基–2–丙醇 、2–苯乙醇2. 环己醇 、苄醇 、 苯酚五. 由指定原料合成下列化合物：CH 3CHCH 2CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3OHCH 3CCH 3OH C CH 3OH CH 3CH 2OHCH 3OCH 3C CH 2CH 3OH CH 2CH CH 2CH 3OCH(CH 3)2CH 3C CH 3CH 3OC CH 3CH 3CH 31. 2.3. 4.5. 6.1.2.CH 3CH 2OH CH 3C OCH 3CH 3CH 2C CH 3OHCH 3由和合成O 由合成OCH 2CH 3CH 3六. 完成下列反应：七. 推导构造式：1.某化合物C 6H 12O 与Na作用有气体发生，室温下与高锰酸钾酸性溶液不反应，与浓硫酸共热产物通入热的高锰酸钾酸性溶液中则生成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。
试写出该化合物的构造式。
2. 某含氧化合物A ，分子式为C 7H 8O ，且有两个同分异构体B 和C 。
实验结果如下： （1） A 、B 溶于浓H 2SO 4而不溶于NaOH 溶液，C 不溶于浓H 2SO 4，但能溶于NaOH ，当C 全部溶解后，加酸酸化，又重新析出。
（2）A 与酸性高锰酸钾溶液作用生成苯甲酸，B 无此作用，而C 则极容易被氧化。
（3）C 与三氯化铁溶液作用呈现兰色，A 、B 与三氯化铁溶液均无呈色反应。
试推出A 、B 、C 的构造式。
1.2.3.4.CH 3CH 2OH Cu K 2Cr 2O 7H +( )OCH 3HI( )+( )CH 3CH OHCH ( )CH 3COO - + CHCl 3CH 3C OCH 33CO OCH 3( )H 2O +( )。