有机化学 第四章 环烃
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有机化学-4-环烃
多环烃
桥环烃：
二、脂环烃的命名
1、 单环脂环烃
（1）根据分子中成环碳原子数目称为“环某烷”；
（2）使取代基的位次尽可能最小（小基团位次最低）； （3）环烯(或炔)烃编号时，双(三)键位次最小。
1,3-二甲基环戊烷
1-甲基-3-异丙基环己烷 1，3-二甲基环己烯
（4）对复杂的化合物，可把环看为取代基。
H H H H H H 1
4
6 5 3
H
5 4
2 1
H
H H H
3
6
2
H
5%
95%
(2) 多元取代环己烷中，e键多者为优势构象。
(3) 环上有不同取代基时，最大取代基处于e键上的构象最 稳定。
练习：写出1,2-二甲基取代环己烷的构象式，并排列其稳定性次序：
CH3 CH3
顺式 CH3
CH3 CH3 反式 CH3 CH3 CH3 （Ⅱ） CH3 （Ⅲ）
单环芳烃
H3C CH3
CH3
芳烃 多环芳烃
联苯
多苯代脂烃
CH2
稠环芳烃
2、 芳烃的命名
1) 烃基取代的苯 ①一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，省略“基”字
甲苯
乙苯
异丙苯
②二元取代苯，可用邻、间、对来表明取代基位置：
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
邻二甲苯 1,2-二甲苯 O-
间二甲苯 1,3-二甲苯 m-
张力，它的能量比椅型高 30 kJ∙mol-1。
183pm 船 式 H 4 构 H 象
H H H
5 H 3 6
H
H H H
2
1
H H
有机化学-第四章 环烃
环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108°，接近sp3杂化轨 道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。
环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的 键角为109°28′，分子中没有张力。
大环原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，为
无张力环。
环三十烷
三、环己烷的构象
1 椅式构象和船式构象
六个碳原子均为sp3杂化，在保持键角109°28′不变的情况
H2SO4
NO2 NO2
甲苯硝化比苯容易，主要产物为邻位和对位取代产物。
CH3
HNO3 , H2SO4 30℃
CH3 NO2 +
CH3
NO2
(3) 磺化反应 苯与浓硫酸加热，或与发烟硫酸在室温下作用，生 成苯磺酸。苯磺酸也是强酸，酸性与硫酸接近。
浓 H2SO4 , 80℃ or H2SO4(SO3) , 室温
2 直立键和平伏键
椅式构象中的碳氢键可以分为两类，6个碳氢键与分
子的对称轴平行，叫做直立键或a键。
另外6个碳氢键指向环外，与直立键成109°28′的角， 平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。
一个椅式构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成 另一种椅式构象，叫做转环作用。
X
X
当环己烷上的氢原子被其它基团取代后，由于其它基团 都比氢原子大，所以取代基以e键和环相连占优势。
环己烷以上的环烷烃则很难发生加氢反应。
2 与溴的作用
环丙烷在室温下可以和溴进行亲电加成反应，生成开
链化合物。环丁烷要在加热条件下才能和溴加成。
+ Br2
BrCH2CH2CH2Br
1,3-二溴丙烷
+ Br2
Δ
BrCH2CH2CH2CH2Br
有机化学第四章环烃-非苯芳烃
2020/4/18
• 联苯环上碳原子的位置编号:
3' 2'
2
3
4'
间邻 对
1'
4
1
5' 6'
65
•联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.
•联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应.
若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上； 若有钝化基团，则发生在异环。
•苯202基0/4/18是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位.
2020/4/18
2020/4/18
环多烯(CnHn)的电子数
补充： 环多烯化合物(符合通式CnHn)电子数的计算 电子数 = 环中碳原子数(n) + 负电荷数 = 环中碳原子数(n) - 正电荷数
注: 上式中的碳原子数n为采取sp2杂化的碳原子数,即参
加离域体系的碳原子数.比如： 环戊二烯的电子数为4.其碳原子总数是5,它有一个
顺式十氢化萘
• 顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃ • 可将一个环看成另一个环上的两个取代基
反式的两个取代基均为: e键 顺式的两个取代基为: 一个为e键和一个a键
2020/4/18
反式构象比顺式稳定.
2020/4/18
2020/4/18
2020/4/18
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
2020/4/18
2020/4/18
2020/4/18
下列化合物哪个的酸性最强？
（1）
（2）
（3）
提示：看哪个化合物形成的碳负离子稳定， 即哪个失去H+后形成的离子具有芳香性。
答案：(1)。注意（3）如形成芳香性离 子(环庚三烯正离子)离去的是H-离子。
• 联苯环上碳原子的位置编号:
3' 2'
2
3
4'
间邻 对
1'
4
1
5' 6'
65
•联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.
•联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应.
若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上； 若有钝化基团，则发生在异环。
•苯202基0/4/18是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位.
2020/4/18
2020/4/18
环多烯(CnHn)的电子数
补充： 环多烯化合物(符合通式CnHn)电子数的计算 电子数 = 环中碳原子数(n) + 负电荷数 = 环中碳原子数(n) - 正电荷数
注: 上式中的碳原子数n为采取sp2杂化的碳原子数,即参
加离域体系的碳原子数.比如： 环戊二烯的电子数为4.其碳原子总数是5,它有一个
顺式十氢化萘
• 顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃ • 可将一个环看成另一个环上的两个取代基
反式的两个取代基均为: e键 顺式的两个取代基为: 一个为e键和一个a键
2020/4/18
反式构象比顺式稳定.
2020/4/18
2020/4/18
2020/4/18
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
2020/4/18
2020/4/18
2020/4/18
下列化合物哪个的酸性最强？
（1）
（2）
（3）
提示：看哪个化合物形成的碳负离子稳定， 即哪个失去H+后形成的离子具有芳香性。
答案：(1)。注意（3）如形成芳香性离 子(环庚三烯正离子)离去的是H-离子。
有机化学课件--第四章脂环烃
有机化学课件--第四章脂 环烃
欢迎来到有机化学的世界。今天我们将探索脂环烃这一组合物，了解其定义、 特点、结构、化学反应以及在实际生活中的应用。
什么是脂环烃？
定义
脂环烃是一类具有环状结构且含有脂肪基团的有机化合物。
特点
脂环烃的骨架为碳环，不含杂原子，烷基称为脂基，环状结构导致化学性质独特。
类脂环烃的结构与示例
3
卤代烷环化
通过卤代烷的环化反应得到，如环丙烷环化为环丙基甲苯。
脂环烃的化学性质与反应
• 烷基脂环烃在氧化条件下易发生环内氧化作用，生成含有羟基或羰基的环状化合物。 • 类脂环烃可通过环内位阻、立体特异性、芳香性质等发生不同的化学反应。 • 环硅烷和环硅氧烷等特殊的脂环烃具有独特的缩合反应、断裂反应和环硅氧烷积分反应。
被广泛应用
脂环烃在工业、医药、生物学 等领域有着不可替代的作用， 是当今社会发展的重要支撑。
环保意义重大
研究和发展低排放、环保型新 材料和新工艺，是未来脂环烃 的发展方向。
与人工智能技术结合
结合人工智能技术，不断探索 新型催化剂、反应机制。
பைடு நூலகம்
脂环烃在生活中的应用
食品加工
如脂环烷代表食品添加剂：植物脂环酸、硬 脂环酸等，用于增加食品的稠度、保持柔软 度。
化学品制造
如环己烷广泛用于工业合成甲基环己烷，也 用于人工味料制造。
医药领域
如肝素和阿司匹林等药物的成分中含有脂环 烷结构。
生物学研究
如脂环烷、类固醇在生物学研究中有一定的 作用。
脂环烃的重要性及未来发展
萜类化合物
包括环烷类萜、环烯类萜、环 戊基萜等，常见于天然植物与 动物中。
类固醇
具有四环骨架中的三个6元环 和一个5元环，包括胆固醇、 睾酮、雌激素等。
欢迎来到有机化学的世界。今天我们将探索脂环烃这一组合物，了解其定义、 特点、结构、化学反应以及在实际生活中的应用。
什么是脂环烃？
定义
脂环烃是一类具有环状结构且含有脂肪基团的有机化合物。
特点
脂环烃的骨架为碳环，不含杂原子，烷基称为脂基，环状结构导致化学性质独特。
类脂环烃的结构与示例
3
卤代烷环化
通过卤代烷的环化反应得到，如环丙烷环化为环丙基甲苯。
脂环烃的化学性质与反应
• 烷基脂环烃在氧化条件下易发生环内氧化作用，生成含有羟基或羰基的环状化合物。 • 类脂环烃可通过环内位阻、立体特异性、芳香性质等发生不同的化学反应。 • 环硅烷和环硅氧烷等特殊的脂环烃具有独特的缩合反应、断裂反应和环硅氧烷积分反应。
被广泛应用
脂环烃在工业、医药、生物学 等领域有着不可替代的作用， 是当今社会发展的重要支撑。
环保意义重大
研究和发展低排放、环保型新 材料和新工艺，是未来脂环烃 的发展方向。
与人工智能技术结合
结合人工智能技术，不断探索 新型催化剂、反应机制。
பைடு நூலகம்
脂环烃在生活中的应用
食品加工
如脂环烷代表食品添加剂：植物脂环酸、硬 脂环酸等，用于增加食品的稠度、保持柔软 度。
化学品制造
如环己烷广泛用于工业合成甲基环己烷，也 用于人工味料制造。
医药领域
如肝素和阿司匹林等药物的成分中含有脂环 烷结构。
生物学研究
如脂环烷、类固醇在生物学研究中有一定的 作用。
脂环烃的重要性及未来发展
萜类化合物
包括环烷类萜、环烯类萜、环 戊基萜等，常见于天然植物与 动物中。
类固醇
具有四环骨架中的三个6元环 和一个5元环，包括胆固醇、 睾酮、雌激素等。
第四章环烃教学讲义
CH3
CH2Cl
光
Cl2 130-140℃
苯氯甲烷（氯化苄）
（2）硝化
浓H2SO4 HNO3 50-60℃
CH3
浓H2SO4
HNO3 10-30℃
NO2 H2O
硝基苯
CH3 NO2
CH3
Байду номын сангаас邻硝基甲苯
NO2 对硝基甲苯
解释：1、这是实验和工业上制备硝基化合物的方法之一； 2、甲苯比苯易硝化
（3）磺化
3.桥环的编号，从一个桥头开始，
循的最长桥编到另一个桥头，
再循余下的次长的桥编到桥头， 最短的桥最后编号。
二环壬烷
螺环烃：一个共用碳原子，两个碳环 共用的碳原子称为螺原子。
螺环（单螺环）命名原则：
1.螺作词头，成环碳原子的 总数作为母体烃的名称；
2.两个碳环（除螺原子外），
用阿拉伯数字由小到大表示；
CH3 115℃
H2SO4 5-15h
CH3
CH3
SO3H
10%-20%
邻甲苯磺酸
SO3H
75%-85%
邻甲苯磺酸
（4）付氏反应（付列德尔－克拉夫茨）
（A）烷基化反应（引入烷基的反应）
无 水 AlCl3
C H 3C H 2B r 80℃
C H 2C H 3H B r
乙 苯
常用催化剂：AlCl3、FeCl3、SnCl4、SbCl3、ZnCl2等 路易斯酸和HF、H2SO4、H3PO4等质子酸
休克尔规则：π电子数＝4n＋2 （n＝0，1，2，3…）
电 子 数 2 6 1 0
1 4
思考题：下列哪些是芳香性化合物？
1、
2、
汪小兰有机化学第四版第四章-环烃
总目录
说明：
• 小环不稳定，虽然它们的分子中都没有不 饱和键， 但却能与氢气、卤素、卤化氢 等试剂发生c—c键断裂的开环加成反应。
• 随着环的增大，开环加成活性降低。
总目录
三、小环对氧化剂稳定
KMnO4/ H+
COOH
+
O
总目录
第三节 环烷烃的结构与稳定性
一、环丙烷的结构 1. 环张力的提出
（109.5°- 60°）/2 = 24.75°
总目录
2. 弯曲键的概念
总目录
C—C原子间不连成直线，而是弯曲重叠，比
σ 键弱，又有别于π 键，介于两者之间，更 接近π 键。
电子云分布在C—C外侧，易被亲电试剂进 攻，有一定的烯烃性质。
3. 燃烧热和非平面结构
燃烧热是指1 mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水时所放出的热 量。它反映了分子的内能大小。
三、定位效应的应用
第五节 多环芳烃
一、联苯
二、稠环芳烃
第六节 非苯系芳烃
一、芳香性的几个特征
二、休克尔规则
三、非苯芳烃
四、大环芳烃
40
第一节 苯的结构
一、苯的凯库勒式
H H
H H
简写：
符合实验事实：
H
① 满足C的四价性； ② 一种一元取代物；
③ 三种二元取代物。
H
不符合实验事实： ① 难与Br 加成； ② 一种邻二2 取代物。
•烃
氢化热 （kJ/mol） 离域能（kJ/mol）
离域能（共轭能）越大，共轭体系越稳定。
.
52
四、苯分子结构的共振论解释
1. 共振论的基本要点
（1）各种可能的经典结构——极限式； （2）共振符号（）； （3）真实分子是各种极限式的共振杂化体； （4）各种极限式的贡献不同。
有机化学 第4章 环烃(原版)
II.芳香烃
芳香烃的含义：不再仅指“含有苯环且有香 味”的物质，而是指“在结构上有某些特点 并具有芳香性的许多化合物”本节主要讨论 含有苯环的碳氢化合物。
分类：
单环芳烃 根据含苯环的数目苯
多环芳烃
命名：
1、单环芳香烃
（1）一元取代苯：简单的以苯为母体，复杂的苯 为取代基；
（2）多元取代苯：用邻、间、对或数字编号； （3）IUPAC规定：甲苯、邻二甲苯、异丙苯、
简写为
5、但凯库勒不能解释：
X与
X
X
X
实际上是相同的
6、现代物理方法证明：
H
120°
H
0.1397nm
H
正六边形结构 所有的原子共平面
120°
0.1397nm CC 键长均为 0.1397nm
H
H
CH键长均为 0.110nm
0.110nm H
所有键角都为 120°
根据杂化理论：苯分子中的碳原子都是以sp2杂化 轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同 一平面上。 C-C（sp2-sp2）； C-H(sp2-s)。
（4）傅氏反应
在无水三氯化铝的催化下，苯与卤代烷反应， 生成烷基苯——傅氏烷基化反应。
+ CH3CH2Br 无水AlCl3
CH2CH3 + HBr
当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 会发生碳链异构现象。例如：
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH3 CH +
CH3
CH2CH2CH3
异丙苯（主 ） 正丙苯
命名：
1、简单的命名与相应的脂肪烃基本相同，在 名称前加一“环”字；
2、当环上有取代基，取代基位置数字按“最 小原则”将环编号，不同取代基顺序按“次 序规则”小的优先列出；
第四章 环烃-芳香烃
CH2Cl2
CHCl3
+2
AlCl3
CH2
CH
二苯甲烷
三苯甲烷
+3
AlCl3
Cl CCl4 + （过量）
AlCl3
C
三苯基氯化甲烷
b. 傅氏酰基化反应
芳烃在无水AlCl3催化下可同酰卤或酸酐反应， 生成芳酮。
+ CH3C O Cl
O O O
AlCl3
AlCl3
C O
CH3 + HCl
CH3 +
CH3 C CH3 C
CH3 CH=CH 2 C CH CH2 CH =CH2 CH3 C CH2 CH3
苯乙烯
苯乙炔
3-苯基丙烯
2-甲基-2苯基丁烷
苯的衍生物： 当苯环上连有-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫 做” 某某苯”。
CH2CH2CH3 CH3 正丙苯 甲苯
NO2 硝基苯 氯苯
Cl
当苯环上连有 -COOH ， -SO3H ， -NH2 ， -OH ， -CHO ， -CH=CH2 或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为 取代基,叫做”苯某某”。 CH3CH2CHCH2CHCH3
120
0
120 0
H
120 0
H
0.1396 nm
H H
H
苯 的 分 子 模 型
H
H
H
H
H
由于六个碳原子 完全等同，所以大π H 键电子云在六个碳原 子之间均匀分布，即 电子云分布完全平均 化，因此碳-碳键长完 全相等，不存在单双 键之分。由于苯环共 轭大π键的高度离域， 使分子能量大大降低， 因此苯环具有高度的 稳定性。
CHCl3
+2
AlCl3
CH2
CH
二苯甲烷
三苯甲烷
+3
AlCl3
Cl CCl4 + （过量）
AlCl3
C
三苯基氯化甲烷
b. 傅氏酰基化反应
芳烃在无水AlCl3催化下可同酰卤或酸酐反应， 生成芳酮。
+ CH3C O Cl
O O O
AlCl3
AlCl3
C O
CH3 + HCl
CH3 +
CH3 C CH3 C
CH3 CH=CH 2 C CH CH2 CH =CH2 CH3 C CH2 CH3
苯乙烯
苯乙炔
3-苯基丙烯
2-甲基-2苯基丁烷
苯的衍生物： 当苯环上连有-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫 做” 某某苯”。
CH2CH2CH3 CH3 正丙苯 甲苯
NO2 硝基苯 氯苯
Cl
当苯环上连有 -COOH ， -SO3H ， -NH2 ， -OH ， -CHO ， -CH=CH2 或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为 取代基,叫做”苯某某”。 CH3CH2CHCH2CHCH3
120
0
120 0
H
120 0
H
0.1396 nm
H H
H
苯 的 分 子 模 型
H
H
H
H
H
由于六个碳原子 完全等同，所以大π H 键电子云在六个碳原 子之间均匀分布，即 电子云分布完全平均 化，因此碳-碳键长完 全相等，不存在单双 键之分。由于苯环共 轭大π键的高度离域， 使分子能量大大降低， 因此苯环具有高度的 稳定性。
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在环烃中五、六元环最为常见。
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
6
二．命名：与烷烃命名相似，在相应烷烃名称前加一“环”字。
1．选主链：一般以环作为主体； 2．编号：取代基位置尽可能小，由连小基团的碳原子开始编号。
CH3
1 6 5 4 2 4 3 5
CH3
3
CH3
2
1
6 5 4
2 3
CH3
1,4-二甲基环己烷
响环烃稳定性的几种张力因素之一。
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
13
环丁烷分子中也存在张力，但比环丙烷要小，随 着碳原子数增加，成环碳原子可以不在一个平面 内，碳碳键逐渐趋于最大重叠
稳定性：五，六元环最稳定
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
14
环己烷及其衍生物的结构
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式，不同侧
为反式
H3C
CH3 H
H
H CH3 CH3 H
H3C
H
H3C
H
H3C H
H CH3
顺-1，4-二甲基环己烷
反-1，4-二甲基环己烷 Ⅰ. 脂环烃
10
第四章 环烃
07:31
四 其它环化合物
十氢化萘
螺[5,5]十一烷
降菠烷
立方烷
金刚烷
篮烷
Ⅰ. 脂环烃
11
第四章 环烃
3 1 2
4
2 5 4 1 6 6 5 3
(I)
( II )
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
21
一取代构象的稳定性：
0.25nm
CH3 CH3
椅式构象中，C1、C3和C5 (或C2、C 4和C 6)的三个a键所连的氢原 子之间的距离与两个氢原子半径大致相等，故无排斥力，若氢原子 被大基团取代则会拥挤而产生排斥力。若大基团连在e键上，由于
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
2
Ⅰ 脂环烃
回顾： 开链烃：分子中的碳原子相连成链状（非环状）而形 成的化合物，开链烃亦称脂肪烃。
性质与脂肪烃相似的环烃，叫做脂环烃。包括： 环烷烃 环烯烃 环炔烃
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
3
一、分类
1. 按照碳原子的饱和程度可分为：
环烷烃、环烯烃、环炔烃 2. 按碳环个数分 小环化合物 C3～C4 普通环化合物 C5～C7 中环化合物 C8～C11 大环化合物 ≥C12
3. 而相隔一个碳原子的两个a键（或e键）的方向 是一致的（顺式）；
4. 处于对位（1，4）的两个碳原子上的a键（或e 键）的方向又是相反的（反式）。
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
20
在室温下，两种椅式构象在不断地相互翻转，翻
转以后C1、C3、C5形成的平面转至C2、C4、C6形
成的平面之下，因此a键变为e键，而e键变为a键。
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
4
H2 C H2C CH2
环丙烷 环丙烷
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 or
(
)
H2C C H2
H2 C
CH2 CH2()源自环戊烷 环戊 烷环己烷
环己烯
环戊二烯
环辛炔 Ⅰ. 脂环烃
5
第四章 环烃
07:31
通式：环烃比开链烃少两个碳原子，故其通式变为：环烷烃 CnH2n ；环烯烃CnH2n-2 ；环炔烃CnH2n-4；
07:31
环烷的结构
环丙烷中SP3杂化 轨道重叠示意图
环丙烷中， C-C键未达到最大重叠，键角1050，偏离 正常键角，没有正常σ键稳定，故分子内存在一种使 电子云达到最大重叠的倾向的力，叫张力。
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
12
使电子云达到最大重叠倾向的力，叫张力。引起张力
的原因是键角的偏差，所以叫做角张力。角张力是影
6
1
CH3
CH CH3 CH3
1,3-二甲基环己烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
第四章 环烃
07:31
Ⅰ. 脂环烃
7
3. 当环上连有取代基及不 饱和键时，即为环烯(炔) 烃时，不饱和键以最小的 号数表示。
CH3
4 5 6 1 3 2
4-甲基环已烯
CH2CH2CH2CH2CH3
环丁基戊烷
4. 某些情况下，如当 简单的环上连有较长
15
1
(Ⅰ )
6
2
3 5
4
1
3 2 5 4 6
(Ⅱ )
在(Ⅰ)和(Ⅱ)中，C2、C3 、C5 、C6都在一个平面内， 但在(Ⅰ)中，C1和C4在平面的同一侧，这种构象叫船 式构象；而在(Ⅱ)中，C1和C4在平面的上下两侧，这 种构象叫椅式构象。
Ⅰ. 脂环烃
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第四章 环烃
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在船式构象中， C1和C4上的两个氢原子相距极近，相互之间排 斥力比较大；而且 C2—C3 、C5—C6上连接的基团为全重叠式 ， 这种构象能量较高。而在椅式构象中，不存在这种排斥力， C2—C3 、C5—C6上连接的基团为邻位交叉式 ，因而能量较低，
故椅式构象是更稳定的构象，环己烷构象中通常椅式构象占优势。
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
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2 3 1 6 5
a键
4
e键
椅式构象中：C1、C3和C5处在同一个平面内，C2、C 4和C 6处 在另外一个平面。每个碳上的C—H键都是一个垂直于平面，这
个键叫直立键，以a[axial( 轴向的）]表示；另一个键则大致与
平面平行，叫做平伏键，以e[equatorial(赤道的）]表示。六 个a键六个e键；画法：3左3右，3上3下。
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
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环已烷的椅式构象的画法
2 3 4
1
6 5
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
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特点：
1. 在环已烷的椅式构象中，每一个碳原子上各有 一个a键及一个e 键； 2. 相邻两个碳原子上的a键（或e键）都是一个向 上，另一个向下（反式）；
的碳链时，也可将环
当作取代基，如：
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
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三．异构：碳骨架异构和立体顺反异构：
1、碳骨架异构 如：C8H16
CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
H3 C
CH3
CH2 CH3
H3 C
CH3
H3 C
CH2 CH3
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
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2、顺反异构：由于成环原子之间的单键不能自由旋
本章主要内容
脂肪环烃部分包括： 命名、结构（环己烷的构象）、物理性质、化 学性质。金刚烷。 芳香烃部分包括： 分类与命名；单环芳烃物理性质、化学性质。 多环芳烃、致癌芳烃、石墨、富勒烯等。
第四章 环烃
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Ⅰ. 脂环烃
1
环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物，
根据它们的结构或性质，可以分成脂环烃和芳 香烃两类；
大基团伸向环外，距离较远，无排斥力，故大基团连在e键的构象
是更稳定的构象。
第四章 环烃