大豆异黄酮结构、组织与性质
大豆异黄酮的性质与研究进展
大豆异黄酮的性质与研究进展王梦瑶2011级生物技术专业生命科学学院四川大学成都四川 610065摘要：异黄酮是一类具有重要生物活性的化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。
本文综述了大豆异黄酮的理化性质、生理功能、提取方法、生物活性、主要的药物作用以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，分析了目前大豆异黄酮的市场状况，以及大豆异黄酮的研究前景。
关键词：大豆异黄酮；化学结构；生理功能；提取方法1 概述：大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder 或Soybean Isoflavones(SIF)[1]。
它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质，主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。
大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构。
其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用，同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。
天然植物中存在的异黄酮多以含葡萄糖苷的形式存在，在体内经葡萄糖水解酶的作用可水解为不含葡萄糖苷的甙元，通过小肠和大肠，特别是在小肠中被吸收利用，再经过肝脏中酶的作用形成硫酸盐或葡萄糖醛酸结合物，最后经胆汁及尿液排泄[2]。
2 大豆异黄酮的理化性质2.1 化学组成和结构大豆中天然存在的大豆异黄酮约有12种,可以分为3类,即染料木素(金雀异黄素，genistein),大豆黄素(daidzein)和黄豆黄素(glycitein),以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4 种形式存在(其结构式见图1 和图2)。
2.2 大豆异黄酮的物理性质大豆异黄酮在通常情况下为固体,熔点大都在100℃以上,常温下其性质稳定,呈黄白色，粉末状，无毒，有轻微苦涩味，在醇类、酯类和酮类溶剂中有一定溶解度,不溶于冷水,易溶于热水,难溶于石油醚、正己烷等。
2.3 大豆异黄酮的化学性质2.3.1 热稳定性大豆种子中3种丙二酰基异黄酮葡萄糖苷具有热不稳定性，5℃贮存5d即自动水解为葡萄糖苷。
大豆异黄酮项目简介课堂PPT
保质期：二年
16
谢谢， 请多提宝贵意见
17
个人观点供参考，欢迎讨论
大豆异黄酮结构式
1
三种主要成分的3D图：
Genistin
Daidzin
Glycitin
2
功能与应用
近年来，大量地流学病研究、动物实验研究和体外实 验研究均一致显示，大豆异黄酮对多种肿瘤具有抑制作用， 其中对乳腺癌、前列腺癌、结肠癌及白血病等较为明显
3
防癌抗癌
近年来的研究表明，大豆异黄酮在治疗和抑制一些与 激素相关的癌症，如前列腺癌、乳腺癌等癌症方面卓有成 效。
代谢物的浓度显著下降，而上述代谢物可与DNA生成加合物，具有遗传毒 性，被认为是乳腺癌的危险因子。根据此结果，Xu等认为影响体内雌激素代谢 也是异黄酮抗癌的机制之一。另有一些学者认为异黄酮的促进SHBG合成以及 延长月经周期的作用，也是其可能的抗癌机制。
绝经后潮热症状及骨质疏松
Albertazzi等对104名绝经后女性进行了膳食干预试验，结果表明大豆蛋白
保质期：二年
9
黄酮甙元的概述
异黄酮（isoflavones）是植物雌激素的一类，它们结构 与雌激素相似，为含有芳香环的非类固醇化合物。大豆异 黄酮在大豆中通常以没有活性的糖苷结合形式存在，只有 经肠道菌群的葡萄糖苷酶分解后，形成非糖苷型异黄酮才 具有生物活性。自然界中，鸡豆黄素A（biochaninA）和刺 芒柄花素（formononetin）分别是大豆苷原和染料木黄酮的 前体，这两种前体在肠道菌群作用下转化成大豆异黄酮： 染料木黄酮可进一步代谢成对甲基酚，大豆苷原则可分解 成活性更强的雌马酚（equol）和邻上甲基安哥拉紫檀素 （o－DMA）。未被肠道菌群分解的结合型异黄酮个易被 吸收，直接从胆汁分泌入肠道排山体外；去糖苷型的异黄 酮经肝肠循环代谢，可与糖苷重新结合形成无生物活性的 化合物。
源森生物大豆异黄酮及其生理功能研究进展
大豆异黄酮生理特性及其食品应用研究进展大豆异黄酮在具有防癌抗癌功能之外，对心血管疾病、骨质疏松症以及更年期综合症同样具有预防甚至治愈的作用，然而自然界中大豆异黄酮资源十分有限，大豆是唯一含有异黄酮且含量具有营养学意义的食物资源。
本文基于这一点，对近年来大豆异黄酮的生理功能及其在相关食品中的存在形式研究文献进行综述：一、源森生物大豆异黄酮的化学组成和结构大豆异黄酮是大豆生长过程中形成的一类次生代谢产物。
1931年，从大豆中首次分离提取出大豆异黄酮—染料木黄酮，随后又发现另外两种大豆异黄酮—黄豆苷原和大豆黄素。
大豆异黄酮的化学结构见图 1在大豆籽粒中只有少量异黄酮以游离形式存在，大部分以β-葡糖苷的形式存在，其结构见图2。
由于葡萄糖上的C- 6羟基可以被丙二酰基或乙酰基取代，因此，共有9种大豆异黄酮葡糖苷。
各种异黄酮葡糖苷在β-葡糖苷酶作用下，可水解为游离的大豆异黄酮。
二、大豆异黄酮在大豆和大豆产品中的含量以及存在形式大豆籽粒的异黄酮含量受大豆品种、产地、生产年份的影响，其变化范围约为0. 5mg～7. 0mg /g干大豆。
大豆籽粒的不同部位以及不同的大豆产品中，其异黄酮含量各不相同。
不同类型的异黄酮以及不同存在形式的异黄酮所占比例除与大豆品种、生长环境有关外，也受大豆籽粒部位、分离提取方法、大豆产品加工工艺的影响，见表1。
由上表可见，大豆胚轴(包括胚根和胚芽)中异黄酮的百分比含量约为子叶的6倍，但由于子叶占大豆籽粒重的95%以上，因此大豆子叶中异黄酮的绝对含量远远大于胚轴。
大豆籽粒中约50%～60%的异黄酮为染料木黄酮，约30%～35%的异黄酮为大豆苷原，约5%～15% 的异黄酮为大豆黄素。
在大豆加工中，由于不同的异黄酮流失损失程度不同，因此大豆产品中各种异黄酮所占比例与未加工的大豆有所不同。
但除个别产品外，大多数大豆食品中，染料木黄酮含量最高，其次是大豆苷原，大豆黄素的含量相当少。
不同类型的大豆产品之间，异黄酮含量差别较大。
大豆异黄酮结构
大豆异黄酮结构大豆异黄酮结构是指大豆中的一种类黄酮化合物，具有多种生物活性和药用价值。
它的结构与其他类黄酮化合物类似，但在分子结构的一些细节上有所不同。
大豆异黄酮结构的基本单元是异黄酮骨架，由两个苯环通过一个三碳的侧链相连而成。
在大豆异黄酮中，通常还存在着不同的取代基，如羟基、甲氧基、糖基等，这些取代基的差异使得大豆异黄酮具有不同的生物活性和药用价值。
大豆异黄酮结构中最常见的化合物是大豆苷素（genistein）和大豆黄酮（daidzein），它们分别是大豆异黄酮的主要组成部分。
这两种化合物在大豆中的含量较高，也是研究最多的大豆异黄酮成分。
大豆苷素的结构中，两个苯环相连的位置上有一个羟基和一个甲氧基，这种结构使得大豆苷素具有较强的雌激素活性。
研究表明，大豆苷素可以与雌激素受体结合，对雌激素受体的激活产生一定的影响，从而具有一定的激素调节作用。
大豆黄酮的结构中，两个苯环相连的位置上有一个羟基和一个氢原子，相比于大豆苷素，大豆黄酮的雌激素活性较弱。
但大豆黄酮具有其他重要的生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等作用。
研究发现，大豆黄酮可以通过多种机制发挥这些生物活性，如抑制氧自由基的产生、调节炎症因子的表达、抑制肿瘤细胞的增殖等。
除了大豆苷素和大豆黄酮，大豆异黄酮结构中还存在着其他一些化合物，如甘豆苷素（glycitein）、异黄酮苷（isoflavone glucoside）等。
这些化合物在大豆中的含量较低，但也具有一定的生物活性和药用价值。
大豆异黄酮结构的生物活性和药用价值已经引起了广泛的关注和研究。
研究表明，大豆异黄酮可以通过调节雌激素受体、调节细胞信号转导、抑制肿瘤细胞的增殖等多种途径发挥其生物活性。
此外，大豆异黄酮还具有抗氧化、抗炎、抗衰老等作用，对心血管疾病、骨质疏松症、乳腺癌等疾病的预防和治疗也具有一定的潜力。
然而，大豆异黄酮结构的生物活性和药用价值仍然存在一些争议。
一方面，大豆异黄酮的生物活性受到多种因素的影响，如化学结构、剂量、个体差异等。
新型绿色饲料添加剂——大豆异黄酮_
大豆异黄酮是异黄酮类植物雌激素的一种，因发现具有：1、抗氧化、抗癌、抗肿瘤作用；2、抗心血管作用(降低血胆固醇)；3、类雌激素样活性及抗雌激素活性，改善妇女更年期综合征作用；4、提高非特异性免疫功能；5、抗炎作用等多种生物活性和药理活性，可有效防治癌症、骨质疏松、心血管疾病和妇女更年期综合征［1-5］，在保健食品和医药等领域具有极大的应用价值，作为保健食品和医用保健品已开发应用多年，而且也推出了相关的行业标准［6，7］。
研究表明，在动物日粮中添加适量的大豆异黄酮，能够促进动物生长、降低饲料成本、提高动物繁殖力、增强机体免疫力、改善提高动物的生产性能［8，9］。
大豆异黄酮实为一种有使用价值的生理调节剂，主要通过神经和内分泌系统调控机体的生殖和营养过程，改善动物的生产性能，改善畜禽产品质量。
因此，大豆异黄酮可开发成新型饲料添加剂推广使用。
一、大豆异黄酮的主要成分与分子结构大豆异黄酮是大豆等豆科类植物生长过程中形成的一类次生代谢物，属天然黄酮类物质，具有异黄酮类化合物的典型结构，其主要成分按化学结构可分为大豆异黄酮苷(glucosides)和大豆异黄酮苷元(aglycones)等二大类：大豆异黄酮苷是大豆苷(daidzin)、大豆黄苷(glycitin)以及染料木苷(genistin)等戴述诚1，李志业2，叶勇3，莫泽勇1(1.广东省天宝生物制药有限公司研发中心广东广州510650；2.广东大华农动物保健品股份有限公司广东云浮527400；3.华南理工大学化学与化工学院制药工程系广东广州510641)新型绿色饲料添加剂———大豆异黄酮摘要：本文综述了大豆异黄酮的主要成分、性状、理化指标、功能与主治、用法与用量等，及其在畜牧业生产中广阔的应用前景，也对其生产提取方法作了简述。
关键词：饲料添加剂；大豆异黄酮；雌激素；免疫；促生长；豆粕；提取A New Green Feed Additive,Soybean IsoflavoneDai Shucheng 1，Li Zhiye 2，Ye Yong 3，Mo Zeyong 1(1.Research &Development Centre for Tianbao Bio-Pharmaceuticals Co.Ltd.,Guangzhou,Guangdong,510650；2.Guangdong Dahuanong Animal Health Products Co.,Ltd.fuYun,Guangdong,527400；3.Pharmaceutical Engineering Department,Institute of Chemistry &Chemical Engineering,Science &Engineering University of Southern China,Guangzhou,Guangdong 510640)Abstract:Main component,properties,hysicochemical indexes,function &treatment,usage &dosage of Soybean isoflavone,and its broad application prospect in livestock breeding are summarized in the paper.The producing extraction methods are synopsized ．Key words:Feed additive ；Soybean isoflavone ；estrogen ；immunity ；promoting growth ；soybean meal ；extraction 学术研究doi:10.3969/j.issn.1008-4754.2013.09.007（上接14页）4.3治疗猪腹泻时要慎重选药，久治不愈时要换好药使用。
大豆异黄酮的物理化学性质
大豆异黄酮的物理化学性质想象一下，当大家走进充满豆香味的厨房，那盆盆满满的大豆，它们不仅营养丰富，而且富含大豆异黄酮。
大豆异黄酮是一种天然化合物，具有许多独特的物理化学性质，使其在食品、药品和饲料等领域具有广泛的应用价值。
我们来深入了解一下大豆异黄酮的物理化学性质。
大豆异黄酮具有多个官能团，包括酚羟基、甲氧基和酮基等，使其具有优良的抗氧化性能。
它的分子量较低，易于在体内被消化吸收。
大豆异黄酮的溶解度较好，尤其是在碱性条件下，这使得它在食品加工和制备过程中能够更好地发挥作用。
另外，大豆异黄酮还具有一定的潮解性，这意味着在潮湿的环境下，它也能保持稳定性。
现在，让我们探讨一下大豆异黄酮的广泛应用。
在食品领域，大豆异黄酮因其独特的抗氧化性能被广泛应用于保健食品和功能性食品的制备。
它可以帮助维持人体健康，预防心血管疾病和癌症等。
在药品领域，大豆异黄酮的抗氧化和抗炎作用使其具有治疗某些疾病的潜力，如骨质疏松症和更年期综合征等。
大豆异黄酮还被添加到饲料中，以提高动物的免疫力和生产性能。
说到大豆异黄酮的优势，首先要提的就是它的营养价值。
作为一种天然的植物雌激素，大豆异黄酮对人体的健康有着诸多益处。
它可以有效地降低胆固醇，增强骨密度，预防骨质疏松症，还可以改善更年期症状。
大豆异黄酮具有很好的药用价值，对于一些常见疾病如心血管疾病、糖尿病和癌症等具有一定的预防和治疗作用。
大豆异黄酮的产量高，来源丰富，这也为其广泛应用提供了有利条件。
大豆异黄酮凭借其独特的物理化学性质和广泛的用途，成为了当今营养学和医学领域的研究热点。
了解大豆异黄酮的物理化学性质及其应用领域，有助于更好地理解其在日常生活中的重要性和价值。
从食品添加剂到药品配方，再到饲料添加剂，大豆异黄酮在各个领域都发挥着不可替代的作用。
因此，我们应该更加重视大豆异黄酮的开发和利用，为人类的健康和动物的福利做出更多的贡献。
摘要：大豆异黄酮是一种天然化合物，具有多种药理作用，如心血管保护、抗糖尿病、抗癌等。
大豆异黄酮
大豆异黄酮[编辑本段]大豆异黄酮[中文名称]：大豆异黄酮[English name]：Soybean Isoflavones P.E.[拉丁文学名]：C(cine max (L.) Merr[性状]：浅黄色粉末，气味微苦, 略有涩味。
[来源]：大豆类植物的胚芽[主要成分]：大豆甙（Daidzin），大豆甙元（Daidzein），染料木甙（Genistin），染料木素（Genistein），黄豆黄素（Glycitin），黄豆黄素甙元（Glycitein）[功能]：可防治一些和激素水平下降有关的疾病，延缓女性衰老,改善更年期症状、骨质疏松、血脂升高、乳腺癌、前列腺癌、心脏病、骨质疏松症、心血管疾病等。
对于高雌激素水平者，表现为抗激素活性，可防治乳腺、子宫内膜、结肠、前列腺、肺、皮肤等癌细胞的生长和白血病，及其它心血管疾病。
大豆提取物作为营养补充食品便用，此外，大豆异黄酮显著的降低了乳腺癌的发病率，产生这种结果被认为是与它的产物植物雌激素有关。
研究还指出在平时多食用富含大豆异黄酮的食物有助于抑制前列腺癌细胞的生长，那些多吃低脂肪，富含大豆蛋白食品的人患前列腺癌的概率会更低。
（一）什么是大豆异黄酮？异黄酮是黄酮类化合物中的一种，主要存在于豆科植物中，大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次级代谢产物。
由于是从植物中提取，与雌激素有相似结构，因此称为植物雌激素。
大豆异黄酮的雌激素作用影响到激素分泌、代谢生物学活性、蛋白质合成、生长因子活性，是天然的癌症化学预防剂。
益生大豆异黄酮是从非转基因大豆精制而成的生物活性物质，是一种具有多种重要生理活性的天然营养因子，是纯天然的植物雌激素，容易被人体吸收，能迅速补充营养。
在每100克大豆样品中，含异黄酮128毫克，传统方法生产的分离蛋白含异黄酮102毫克，而豆乳中含9.65毫克，因为豆乳含水93.27%，相当于干物质中每10 0克也含异黄酮100毫克以上。
豆腐中含异黄酮27.74毫克，其干物质含异黄酮200毫克以上。
大豆异黄酮
大豆异黄酮班级：食品科学姓名：学号：摘要：大豆异黄酮是一类具有广泛营养学价值和健康保护作用的多酚化合物，在大豆和大豆制品中含量丰富。
本文主要介绍了大豆异黄酮的种类、分布及理化性质，概述了大豆异黄酮的生理活性，以及大豆异黄酮在保健食品中的应用，并展望了其应用开发前景。
0前言大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder或Soybean Isoflavones。
它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质,主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。
主要的大豆异黄酮有三种:染料木素，大豆黄素和黄豆黄素(毛峻琴,宓鹤鸣,2000)。
大豆异黄酮属类黄酮化合物，是双酚类的结构，现在已知的异黄酮同分异构体共有12种（王春娥，刘叔义,1998)。
其分子结构与人体内分泌的雌激素雌二醇很相似，对人体可起到与雌二醇相似的作用,同时又没有药物雌二醇的副作用，故又被叫做天然植物雌激素。
1大豆异黄酮的化学组成大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物.大豆中天然存在的大豆异黄酮总共有12种，可以分为3类，即黄豆苷（daidzin）、类染料木苷(genistin）类、黄豆黄素苷（glycitin）类，以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4种形式存在（井乐刚，张永忠，2006）。
其结构式见图1、图2和表1。
2大豆异黄酮的物理性质纯大豆异黄酮是无色、有苦涩味的晶体状物质.大豆异黄酮易溶于丙酮、乙醇、甲醇、乙酸乙酯和稀碱等极性溶液，难溶于石油醚和正已烷等（蔡秋生,1999）.大豆异黄酮的水溶性,与其结构有关。
游离型大豆异黄酮的水溶性最差，基本上不溶于水; 结合型大豆异黄酮一般易溶于水，但染料木素难溶于水，在温度40~50℃的水中，其溶解度没有明显变化;当温度70~90℃时，其溶解度随着温度的升高而显著增加.因此,在用水溶液提取大豆异黄酮时,提取温度应超过70℃。
3大豆异黄酮的化学性质（韩锋，翟桂香,2004)大豆异黄酮中只有游离型甙元的生物活性最高。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
大豆异黄酮结构、组织与性质
1、大豆异黄酮的结构
大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮成分。
黄酮类化合物的基本母核为2－苯基色原酮的一系列化合物，目前黄酮类化合物泛指两个苯环（A和B）通过三碳链相互联结而成的一系列化合物。
基本结构如图1所示。
依据C环的饱和度及B环的连接位置又可将黄酮类化合物分成黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、橙酮等几类，其中异黄酮的基本母核结构如图2所示。
2、大豆异黄酮的组成
大豆异黄酮是一种混合物，主要有3类，即大豆甙类（Daidzin Groups）、染料木甙类（Genistin Groups）、黄豆甙类（Glycitin Groups），每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在（游离型一般称作甙元，后三类则归结为结合型的糖甙形式）。
其结构见图3和图4。
大豆中的异黄酮分为游离型的甙元（Aglycon）和结合型的糖甙（Glycosides）两类，甙元占总量的2%－3%，包括染料木素（Genistein）、大豆素（Daidzein）和黄豆黄素（Glycitein）。
糖甙占总量的97%－98%，主要以染料木甙（Genistin）、大豆甙（Daidzin）、黄豆甙（Glycitin）和丙二酰染料木甙（6"-O-malonygenistin）、丙二酰大豆甙（6"-O-malonydaidzin）、丙二酰黄豆甙（6"-O-malonyglycitin）形式存在，约占总量的95%。
3、大豆异黄酮的性质
1）显色
异黄酮类化合物与其他黄酮类化合物相比，由于A、B、C环共轭程度与黄酮类相比较小，因此仅显微黄色、灰白或无色，紫外线下多显紫色。
大豆异黄酮中的染料木素呈灰白色结晶，紫外灯下无荧光，大豆素呈微白色结晶，紫外灯下无荧光。
2）旋光性
大豆异黄酮的甙元不具有旋光性，但对于结合型的糖甙结构而言，由于结构中引入了糖基，因而具有旋光性。
3）溶解性
大豆异黄酮的甙元一般难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中及稀碱中，大豆异黄酮的结合式甙易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中，难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂，对水溶解度增加，可溶于热水。
4）酸碱性
由于异黄酮分子中有酚羟基，故其显酸性，可溶于碱性水溶液中及吡啶中。