第二章 红外光谱
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红外光谱(IR)
k 大，化学键的振动波数高 。
δ
1 2c
K
如：K值：单键4－6×102N/m < 双键8－10×102N/m < 叁键12－18×102 N/m
kCC(2222cm-1) > kC=C(1667cm-1) > kC-C(1429cm-1)（质量相近）
如:
质量m大， μ 增大，化学键的振动波数低 。
远红外
(ΔE=0.05～0.005ev； =25－250μm)
红外光谱区
区域 近红外 中红外 远红外 λ(μm) 0.75～2.5 2.5~50 50～1000 σ(cm-1 ) 13000 ~4000 4000~200 200~10 ν (Hz) 4.0×1014 ～ 1.2×1014 1.2×1014 ～ 6.0×1012 6.0×1012 ～ 3.0×1011 能级跃迁类型
R—C
3
⑥ 费米共振
一基团的倍频或合频与另一基团的基频相近，且具有相同的对称性时，他们可能 产生共振，使谱带分裂，并使强度很弱的倍频或合频谱带变得异常强，这一现象称为 费米共振。 2780cm-1 O 2700cm-1 如： C-H伸缩：2800cm-1
—C—H
C-H的面内弯曲（1400cm-1）的第一倍频：2700~2800cm-1
E c h c
波长：m，cm；h－普朗克常数 波数：σ ＝1/ ——横坐标 红外吸收谱带的强度——纵坐标 E分子＝E电子＋E振动＋E转动 紫 外 红外
(ΔE=0.05～1ev； =1.252 －125μm)
(ΔE=1～20ev； =0.06－1.25μm)
1942cm-1
‖
O
电负性增强，频率增大
第二章 红外吸收光谱(讲课)
6. IR光谱在化学领域中的应用
1. 分子结构基础研究 应用IR测定分子的键长、键角，以此推断出分子的立 体构型； 根据所得的力常数可以知道化学键的强弱，由简正频 率来计算热力学函数等。
2. 化学组成分析
根据光谱中吸收峰的位置和形状来推断未知物结构，依 照特征吸收峰的强度来测定混合物中各组分的含量。
第二章 红外吸收光谱
第一节 概述
1、 红外吸收光谱与紫外吸收光谱一样是一种分子吸收光谱。
红外光的能量（ E=0.05-1.0ev）较紫外光（ E=1-20ev） 低。红外光照射分子时不足以引起分子中价电子能级的跃迁， 而能引起分子振动能级和转动能级的跃迁，故红外吸收光谱 又称为分子振动光谱或振转光谱。
非线型分子振动自由度数目：3N-6个； 线性分子的振动自由度数目： 3N-5个。
理论上每个自由度在IR中可产生1个吸收峰，实际上IR光 谱中的吸收峰数少于基本振动自由度，原因是：
（1）振动过程中，伴随有偶极矩的振动才能产生吸收峰。 （2）频率完全相同的吸收峰，彼此发生简并（峰重叠）。 （3）强、宽峰覆盖相近的弱、窄峰。 （4）有些峰落在中红外区之外。 （5）吸收峰太弱，检测不出来。
表 化学键的力常数
键 H-F 分子 HF k（×105dyn/cm） 9.7 4.8 4.1 键 H-C H-C C-C 分子 CH≡CH k（×105dyn/cm） 5.9 4.5-5.6 CH2=CH2 5.1
H-Cl HCl H-Br HBr
H-I
H-O H-O H-S H-N H-C
HI
H2 O 游离 H2 S NH3
1. 由虎克定律计算化学键振动频率
振
1 2
k
m
1
第二章 红外光谱
（2）羧酸盐的对称伸缩振动s在1450~1300cm-1出现强 峰；硝基s 在1385~1290cm-1出现强峰；砜类as（SO2）在 1440~1300cm-1出现强峰 。
X-Y伸缩振动（13001050 cm-1 ）
伸缩振动类型 醇C-O 伯醇 仲醇 叔醇 酚C-O
醚C-O 脂肪醚 芳香醚 乙烯醚
（2）醛基上的C-H在2820cm-1、2720-1处有两个吸收锋，它 是由C-H弯曲振动的倍频与C-H伸缩振动之间相互作用的结果 （费米共振），其中2720cm-1吸收峰很尖锐，且低于其他的 C-H伸缩振动吸收，易于识别，是醛基的特征吸收峰，可作为 分子中有醛基存在的一个依据。
（3）氧甲基（-OCH3）、氮甲基（-NCH3）和不与芳环相 连的仲胺、叔胺中的亚甲基（-N-CH2-），可在2850-2720cm-1 范围内产生中等强度的吸收峰。
取代基位置等有用情报。
脂肪族化合物C-H面外弯曲振动区
烯烃类型
波数（cm-1)
峰强度
RCH=CH2
990和910
RCH=CHR（顺） 690
强 中至强
RCH=CHR（反） 970
中至强
R2C=CH2 R2C=CHR
890 840-790
中至强 中至强
讨论：
（1）除了R1R2C=CR3R4类型的烯烃化合物，所有其他类 型的烯烃都可用C-H面外弯曲振动作为鉴定的重要依据，其 中=CH2基团除了基频谱带外，在1800cm-1附近可观察到C-H 面外弯曲振动的倍频谱带。
-OCH3 -O-CH2-O-
醛基C-H
波数（cm-1) 2960及2870 2930及2850
2890 2830-2810 2720-2750 2780-2765
第2章红外光谱1
a . 空间障碍: 大基团或很多基团产生的位阻作用，迫使邻 近基团间的键角变小或共轭体系之间单键键角偏转，使 基团振动频率和峰形发生变化。
1663 cm-1 1686 cm-1 1693 cm-1
b. 环张力: 环的减小导致张力变大，环内键变弱，频率降低，环外的振动频率升高
B：多原子分子振动模型
多原子分子的振动要比双原子复杂，有3n-6（非线性分 子）或3n-5个振动（线性分子）自由度，对应于3n-6或 3n-5个振动，并不是每个振动都会产生红外吸收，只有偶极距 发生变化的振动才会产生红外吸收，这样的振动为红外活性振 动，振动过程中偶极距变化越大，吸收向高频移动，并且强度 增加。偶极距不发生改变的振动为红外非活性振动，不产生红 外吸收。 非极性的同核双原子分子如：O2，N2等无红外吸收
2.3. 红外光谱的吸收频率及其影响因素
化学键的振动频率不仅与其性质有关如成键原子的杂化方式，质量效应等，还受很多外部因素的影响。相同基团的特征吸收并不总在一个固定频率上。影响因素有关： 1. 质量效应 2.电子效应 内在因素 3.空间效应 4.氢键 5.振动的偶合 外在因素
近红外区：12820 ~ 5000 cm-1 远红外区:400~33cm-1 中红外区：5000 ~ 400cm-1
2.1.1 红外光谱的产生
一个分子的总能量包括核能（En）、分子的平动能（Et）、电子能（Ee）、振动能（Ev）、和转动能（Er） E≈ En+ Et + Ee + Ev + Er 分子在辐射作用下能量的变化ΔE为 ΔE= ΔEe +ΔE v+ ΔEr
(1). O－H 醇与酚：游离态－－3640～3610cm-1，峰形尖锐中等强度 缔合－－3300cm-1附近，峰形宽而钝
1663 cm-1 1686 cm-1 1693 cm-1
b. 环张力: 环的减小导致张力变大，环内键变弱，频率降低，环外的振动频率升高
B：多原子分子振动模型
多原子分子的振动要比双原子复杂，有3n-6（非线性分 子）或3n-5个振动（线性分子）自由度，对应于3n-6或 3n-5个振动，并不是每个振动都会产生红外吸收，只有偶极距 发生变化的振动才会产生红外吸收，这样的振动为红外活性振 动，振动过程中偶极距变化越大，吸收向高频移动，并且强度 增加。偶极距不发生改变的振动为红外非活性振动，不产生红 外吸收。 非极性的同核双原子分子如：O2，N2等无红外吸收
2.3. 红外光谱的吸收频率及其影响因素
化学键的振动频率不仅与其性质有关如成键原子的杂化方式，质量效应等，还受很多外部因素的影响。相同基团的特征吸收并不总在一个固定频率上。影响因素有关： 1. 质量效应 2.电子效应 内在因素 3.空间效应 4.氢键 5.振动的偶合 外在因素
近红外区：12820 ~ 5000 cm-1 远红外区:400~33cm-1 中红外区：5000 ~ 400cm-1
2.1.1 红外光谱的产生
一个分子的总能量包括核能（En）、分子的平动能（Et）、电子能（Ee）、振动能（Ev）、和转动能（Er） E≈ En+ Et + Ee + Ev + Er 分子在辐射作用下能量的变化ΔE为 ΔE= ΔEe +ΔE v+ ΔEr
(1). O－H 醇与酚：游离态－－3640～3610cm-1，峰形尖锐中等强度 缔合－－3300cm-1附近，峰形宽而钝
第2章 红外光谱
共轭效应使 电子离域，双键性 ，K
（3）中介效应（使振动频率移向低波数区） 含有孤对电子的 O、N 和 S 等原子，能与 相邻的不饱和基团共轭（p-π共轭），其结果 使不饱和基团的振动频率降低，而自身连接 的化学键振动频率升高。
羰基的双键性
K
3、空间效应
（1）环的张力：环减小→环张力增大 →环内各键 被削弱→伸缩振动频率降低→环外的键却增强→ 伸缩振动频率升高。 环酮：环张力增大， 羰基v 增大。 环烯：环张力增大， 双键v 减小。 （2）空间障碍：共轭体系的共平面性被偏离或被 破坏时， v 增大。
O-H（缔合）
2843 cm-1
~ （游离） 3615~3605 cm-1 O-H
2.3 红外光谱仪及样品制备技术
一、红外光谱仪
红外光谱按其发展历程分为三代： 第一代是以棱镜作为单色器 第二代是以光栅作为单色器 第三代干涉型分光光度计
1、色散型红外光谱仪
（1）仪器的工作原理
仪器组成：光源，吸收池，单色器、 检测器、放大器和记录器。 仪器的工作原理：依据“光学零位平衡”
分子振动频率有以下规律：
（1）K：化学键的力常数是衡量价键性质的一个重要 参数（质量相近的基团）。 因 Kc≡c>Kc=c>Kc-c 则红外频率νc≡c>ν c=c> νc-c
（2）与氢原子相连的化学键的折合质量都小，红外吸
收在高波数区（X—H），C-H伸缩振动吸收位于
3000cm-1，O-H伸缩振动吸收位于3000-3600 cm-1，NH伸缩振动吸收位于3300 cm-1。
化学键弯曲振动的类型
弯曲振动
面内弯曲振动 剪式振动 面内摇摆振动 面外弯曲振动 面外摇摆振动 面外扭曲振动
第二章 红外光谱
2 . N-H（吸收强度比-OH弱，峰形较尖锐）
胺类： 游离——3500～3300cm-1 缔合——吸收位置降低约100cm-1 伯胺：3500，3400cm-1 仲胺：3400cm-1 叔胺：无吸收 酰胺：伯酰胺：3350，3150cm-1 附近出现双峰 仲酰胺：3200cm-1 附近出现一条谱带 叔酰胺：无吸收
远红外
25 - 1000
400 - 25
红外光谱是用频率4000~400cm-1(2.5~25m)的光波
照射样品,引起分子内振动和转动能级跃迁所产生的
吸收光谱。也称振 - 转光谱。
波长和波数
电磁波的波长（ ）、频率（ v）、能量（E）之间的关系：
二、红外光谱图
I T % 100 % I0
O R C R
O R C H
1715 cm-1
O C
C C
O C R
1665-1685
O
H
(CH3)2N
C
H
1730 CH3C≡N
2255
1690
1663 (CH3)2C=CH-C≡N
2221
同一化合物中，如果同时存在I效应和C效应，则影 响较大的效应决定吸收峰的位移方向
1735 -I＞+C
1680
能发生振动能级跃迁，产生吸收光谱。
2. 只有引起分子偶极矩发生变化的振动才能产生
红外吸收光谱。
四、影响特征吸收频率的因素
分为内因（不可变化）和外因（可变）
（一）内部因素 1、电子效应 a. 诱导效应（I 效应）
诱导效应使基团电荷分布发生变化，从而改变了键的力常
数，使振动频率发生变化.
例：
O R C X
υOH ,υNH
波谱分析教程_第2章_红外光谱(IR)
m X mD m X mD m X mH mD 2(m X 1) m X mH m X mD mH mX 2 m X mH
将（mX+1）/（mX+2）近似为1，则上式可简化为：
X H 2 X D
电子效应
诱导效应、中介效应、和共轭效应
• 诱导效应
诱导效应
红外光谱的吸收强度
红外吸收强度及其表示符号
摩尔消光系数（ε） 强度 符号
＞200
75~200 25~75 5~25 0~5
很强
强 中等 弱 很弱
VS
S M W VW
• T % 愈低，吸光度就愈强，谱带强度就愈大。根 据T ％，谱带强度大致分为：很强吸收带(vs，T ％ ＜ 10)；强吸收带(s，10＜T ％＜40)，中强吸 收带(m，40 ＜ T ％＜90)，弱吸收带(w，T ％ ＞ 90)，宽吸收带用b表示。
质量效应
X-H 键的伸缩振动波数（cm-1）
化学键 C-H 波数（cm-1） 3000 化学键 F-H Cl-H Br-H I-H Si-H Ge-H Sn-H 波数（cm-1） 4000 2890 2650 2310 2150 2070 1850
C=C-H
Ar-H C C-H
3100-3000
*有些分子既有红外“活性”振动，又有红外“非活 性”振动。
例如：二氧化碳的IR光谱
• •
O=C=O
对称伸缩振动 不产生吸收峰
O=C=O
反对称伸缩振动 2349
O=C=O
面内弯曲振动 667
O=C=O
面外弯曲振动 667
因此O=C=O的 IR光谱只有2349 和 667/cm 二个吸收峰
02第二章 红外光谱
大，吸收强度增大。
RCOOH: 3200~2500cm-1
正己酸的气态和液态IR：a: gas; b: liquid
2.5偶合作用
羰基伸缩振动:1825; 1728
醛基上C-H键的伸缩振动与C-H弯曲振动的
倍频发生费米共振引起的.
2.5 外部因素
制样方法、溶剂、物态、结晶条件、色
光谱选律
原子和分子与电磁波相互作用，从一个
能量状态跃迁至另一个能量状态，服从 一定的规律，这些规律称为光谱选律。
根据光谱选律若两个能级间的跃迁是可
能的，称之为允许跃迁（概率大，强度 大）；
不可能的跃迁称为禁阻跃迁（概率小，
强度弱）。
真实分子的振动
简谐振动选律为△ν＝±１，即跃迁发生在两个
第二章 红外光谱
Infrared Spectroscopy
0.75
~
2.5
~
25
~
300mm
近红外区
中红外区
远红外区
4000
400cm1
本章要点：
理解红外光谱的基本原理
掌握红外光谱与有机化合物分子结构之间的
关系 熟悉基团特征频率及其影响因素 掌握运用红外光谱解析分子结构的方法
红外光谱概述
振-转光谱；
辐射→分子振动能级跃迁→红外光谱→
分子中基团的振动和转动能级跃迁产生：
官能团→分子结构；
吸收光谱。
红外光谱的特点
不破坏样品；
特征性高，可确定化合物类型，结构；
分析时间短；
所需样品少，每次用量1~5mg；
要求纯度高。
红外光谱与有机物结构
红外吸收光谱一般用T ~ 曲线或T ~σ曲线
第 二 章 红外光谱(PPT文档)
O
O
C NH R NH C O R1 O n
异氰酸酯 O=C=N-R-N=C=O
H-O-R1-O-H 多元醇
O
O
CN R NC
+
-O-R1-O-
对反应过程的分析聚氨酯合成
4 对材料二级结构的分析
• 聚氨酯分子内氢键缔合的情况。
Hale Waihona Puke 温度对聚氨酯分子间氢键作用的影 响
ATR全反射光谱的原理
5. ATR（衰减全反射）法在聚合物鉴定中的 应用
-（CH2）nn
分子式为C6H8N2，其红外图如下图所示，试推 其结构。
2.2 红外谱图的制样方法
• 薄膜法 热压成膜 乳液干燥成膜 稀溶液成膜
• 制成（10-30um）的薄膜
薄膜厚度超过30um容易造成红外峰形模糊， 丢失信息
100 90 80 70 60 50 40
%T
30 20 10
• 悬浮法 把50mg样品与石蜡油及全卤代烃 混合、研成糊状，然后放在两片氯化钠晶 片中测量
2.3 红外光谱的应用
• 官能团定性及定量的分析 • 物质的鉴定 • 反应过程的分析 • 官能团的相互作用关系
实例1. 简单化合物鉴定 未知物分子式为C3H6O， 其红外图如下图所示，试推其结构。
1.由其分子式可计算出该化合物不饱和度为1。
第二章 红外光谱
2.1 红外光谱特点
• 中红外区（基本振动－转动区）：波长 2.5～25μm，波数4000～400 cm-1，研究 应用最多的领域，其吸收主要是由分子的 振动能级和转动能级跃迁引起的。故IR光谱 又叫振转光谱。
分子的基本振动形式为：
对称伸缩振动 γs 伸缩振动
不对称伸缩振动γas 剪式振动δs
第二章 红外光谱
（3）-OH基在形成氢键缔合后，偶极矩增大，因此在34503200cm-1之间表现为一个强而宽的锋。
01:30:28
若形成分子内氢键，酚羟基伸缩振动谱带向低频移动更为
明显。例如：
O H N O
+
O H O
O H O
OH（cm-1)
3610(游离）
3243
3077
（4）羧酸（-COOH）中的羟基比较特殊，由于氢键缔合，通 常以二聚体或多聚体的形式存在。吸收峰向低波数方向移动，
01:30:28
O
1660±10
波数（cm-1) 1680-1620 1620-1450 1690-1640 1630-1575 1590-1510 1390-1350
~1700
~1745
峰强度 不定
6、 双键的伸缩振动区（16801500 cm-1 ）
不定 不定 强 强（稍弱）
讨论：
（1）分子比较对称时，C=C峰很弱，当个相邻基团相差比
O—H、N—H伸缩振动区（OH，NH ）
不饱和C-H伸缩振动区（ CH） 饱和及醛基C-H伸缩振动区（ CH） 三键伸缩振动区（ C≡C， C≡N ） 羰基伸缩振动区（ C＝O） 碳碳双键伸缩振动区（ C＝C） 碳氢面内弯曲振动和单键伸缩振动区 碳氢面外弯曲振动区
二、分子结构与吸收峰
四、不饱和度
01:30:27
一、特征区、指纹区和相关峰
1、特征区：4000~1300 cm-1，有机化合物主要官能团的 特征吸收区。特点：比较稀疏，容易辨认。与一定结构单元
相联系的、在该范围内出现的吸收峰叫特征吸收或特征峰；
例： 2800 3000 cm-1 1600 1850 cm-1 —CH3 —C=O 特征峰； 特征峰；
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常以二聚体或多聚体的形式存在。吸收峰向低波数方向移动，
在3000-2500cm-1区出现一个强而宽的峰。这个峰通常和脂肪
烃的C-H生缩振动峰重叠，只有在测定气态或非极性溶剂的稀
溶液时，方可看到游离的-OH峰，在3540cm-1附近出现。
08:19:01
（5）无论游离的与缔合的N-H，其峰强都比形成氢键缔合的-OH峰弱，且峰稍尖 锐些。 N-H吸收ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的数目与氮原子上取代基的多少有关，伯胺、伯酰胺显双峰， 且两峰强度近视相等；仲胺、仲酰胺、酰亚胺只出现一个吸收峰；叔胺、叔酰胺 不显峰。
当胺成盐时，氨基转化为铵离子，N-H键的伸缩振动频率大幅度向低频位移， 在3200-2200cm-1范围内形成宽的谱带。
伯胺盐：3000-2500cm-1，非常强，往往分裂成多重峰，中心在3000cm-1，在 2000cm-1左右有一中等强度的尖峰。
仲胺盐： 2700-2500cm-1，非常强，多重峰 叔胺盐： 2700-2500cm-1，非常强，多重峰
08:19:01
红外光谱信息区
常见的有机化合物基团频率出现的范围：3750670 cm-1 依据基团的振动形式，分为八个区： (1)37003000 cm-1 O—H、N—H伸缩振动区（OH，NH ） (2)33003000 cm-1 不饱和C-H伸缩振动区（ CH） (3)3000 2700 cm-1 饱和及醛基C-H伸缩振动区（ CH） (4)24002100 cm-1 三键伸缩振动区（ C≡C， C≡N ） (5)19001650 cm-1 羰基伸缩振动区（ C＝O） (6)16801500 cm-1 碳碳双键伸缩振动区（ C＝C） (7)1475 1300 cm-1 碳氢面内弯曲振动和单键伸缩振动区 (8)1200670 cm-1 碳氢面外弯曲振动区
08:19:01
2、指纹区 1300-400 cm-1的低频区通常称为指纹区。没有鲜明的特征 性，主要出现C-X（X=C，N，O）单键的伸缩振动及各种弯曲振 动吸收峰。谱带密集，犹如指纹，故称指纹区。分子结构的微 小变化都会引起指纹区光谱的明显变化，有助于确定有机化合 物的结构。 3、相关峰 一个基团除特征峰以外，还有其它振动形式的吸收峰，把 这些相互依存而又相互可以佐证的吸收峰叫相关峰。 相关峰的数目与基团的活性振动及光谱的波数范围有关 用一组相关峰才可以确定确定一个官能团的存在
（3）芳烃Ar-H的特点为吸收强度比饱和烃稍弱，谱带比较 尖锐，烯烃中末端＝C-H的吸收出现在3085cm-1附近，谱带较锐。
08:19:01
08:19:01
3、 饱和的C—H和醛基的C—H伸缩振动区（30002700 cm-1 ）
C—H键的类型 -CH3 -CH2 -C-H
-OCH3 -O-CH2-O-
第二章 红外吸收光谱
分析法
infrared absorption spec-troscopy，IR
第二节 红外光谱与分子结构 infrared spectroscopy and molecular structure
一、特征区、指纹区和相 关峰的概念
二、分子结构与吸收峰
三、影响峰位、峰强的因 素
四、不饱和度
08:19:01
08:19:01
08:19:01
08:19:01
2、 不饱和烃和芳烃C—H伸缩振动区（33003000 cm-1 ）
C—H键的类型
波数（cm-1)
峰强度
C≡C—H
～3300
强
Ar—H
～3030
弱→中
C＝C—H
3040～3010 弱→中强
讨论： （1）此区是区别饱和及不饱和烃的重要区域，不饱和烃和
08:19:01
一、特征区、指纹区和相关峰
1、特征区：4000~1300 cm-1，有机化合物主要官能团的特征吸收区。特点： 比较稀疏，容易辨认。与一定结构单元相联系的、在该范围内出现的吸收峰叫特 征吸收或特征峰； 例： 2800 3000 cm-1 —CH3 特征峰；
1600 1850 cm-1 —C=O 特征峰； 特征区主要是O-H、N-H、C-H、C=O、C=C、C=N、、C≡C、C≡N等的伸缩 振动吸收峰，还包括部分含单键基团的面内弯曲振动的基频峰。
醛基C-H
波数（cm-1) 2960及2870 2930及2850
2890 2830-2810 2720-2750 2780-2765
峰强度 高强 强 中强 中强 中强 弱→中
讨论： （1） -CH3、 -CH2均有as 及s,故均出现两个峰，高频峰为
弱而尖
3500-3300
可变
OH O -COOHC 3000-2500
强而宽（特征）可超出3000cm-1
NH2
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讨论： （1）O-H伸缩振动在3700-3200cm-1区出现一强锋，它是
判断分子中有无-OH的重要依据。
（2）游离酚中的O-H伸缩振动位于3700-3500cm-1区段的低 频一端，该锋锋形尖锐，且没有其他吸收的干扰（溶剂中微量 水吸收位于3710cm-1），因此很容易识别。
芳烃C-H伸缩振动均在3000 cm-1 以上，饱和烷烃均在3000cm-1 以下。但也有例外，张力较大的三元环系的饱和C-H伸缩振动 （不对称C-H）也在此区域，如环丙烷和环氧乙烷的衍生物。 饱和卤代烃中与卤素直接相连的C-H谱带也落在该范围内。
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（2）C≡C—H比缔合的O-H吸收弱，比N-H吸收强的尖锐谱 带，易与OH、 NH区分开来。
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二、分子结构与吸收峰
1、 0—H、N—H伸缩振动区（40003000 cm-1 ）
基团类型
波数（cm-1 ） 峰强度
注
OH
3700-3200 强（特征）
游离O-H 3700-3500
较强、尖锐
缔合O-H 3450-3200
强、宽（特征）
NH 游离N-H 3500-3300
弱而稍尖
缔合N-H 3450-3200
（3）-OH基在形成氢键缔合后，偶极矩增大，因此在34503200cm-1之间表现为一个强而宽的锋。
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若形成分子内氢键，酚羟基伸缩振动谱带向低频移动更为明显。例如：
O H
O
H N+ O
O H
O
OH（cm-1) 3610(游离） 3243
O
3077
（4）羧酸（-COOH）中的羟基比较特殊，由于氢键缔合，通