HCL合成装置PPT
高等有机化学教学大纲
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、
有机合成题(综合)
1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成COOC2H5 答案： Br2 hv Br KOH C2H5 OH KOH C2H5OH Br2 CH2C H COC2H 5 O COOC2H5 考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。 2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂 合成(CH3)2CHCH2CHCOOH NH2. 答案：(CH3)2CHBr Mg 无水乙醚HCHO H 2 O (CH3)2CHCH2OH HBr 0℃(CH3)2CHCH2Br COOC2H5 CH 2 COOC2H5Br2 CCl4 COOC2H5 CH COOC2H5 Br
O O NK O O N CH COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa(CH 3 )2CHCH2Br NaOH H 2O H CO2 (CH3)2CHCH2CHCOOH NH2 考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。 3.用苯及无机试剂合成 HO OH 答案: NO HNO3Zn NaOH H2N NH2 H N H N H N N NaNO2 HCl NCL CLN H2O HO OH 考点：1）苯的硝化 2）联苯胺重排 3）重氮盐制备 4）芳胺重氮盐羟基化 出处：自创
4.用苯及不超过两个碳的有机物合成 CCH 2O O Br 答案： CH 3CCL O AlCl 3 CCH 3 O Br 2HOAc CCH 2Br O H 2SO 4 SO 3 H NaOH 300℃ H 3O Br 2 OH OH Br CCH 2Br O OH Br NaOH CCH 2O O Br 考点：1）苯的酰基化 2）苯的磺化 3）酮的卤代，酸卤代，单卤代 出处：有机化学例题与习题 5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合成： 答案： CHO CH 3
高等有机化学重点总结
高等有机化学总结 前言 1.什么是高等有机化学？ 答：高等有机化学从严格意义上讲，不是一个单独的学科，只是作为讲授高一级有机化学知识的一门课程。它的内容应该包括物理有机、有机合成、天然有机、有机分析等内容。 2.物理有机化学是怎样的学科？ 答：物理有机化学是现代有机化学的主要理论基础，它是建立在现代物理学和物理化学的基础上，用物理化学的、定量的、数学的方法来研究有机化学。 3.物理有机化学的内容主要是什么？ 答：（1）有机分子的结构与性能关系 （2）有机反应机理和反应活性中间体 （3）生命过程中物理有机化学研究 （4）富勒烯化学 （5）有机光化学与光物理 （6）计算有机化学 （7）物理有机化学中的新物理方法 4.物理有机化学的研究方法怎样？ 答：物理有机化学研究的主要方法是依靠经典有机化学实验方法，诸如中间体和生成物的分离、分析和鉴定，以及动力学和热力学的研究； 同时也越来越多地应用近代的新技术，诸如气液层析、紫外光谱、红外光谱、微波光谱、顺磁共振、核磁共振、质谱、旋光谱、X-射线衍射、中子衍射、电子衍射、折射、散射、浊度计、荧光光谱、流变术、同位素技术等。 第一部分有机化合物结构理论和结构-性能关系 5.有机化合物的结构理论有那些？ 答：（1）有机化合物的早期结构理论 原子价学说、 布特列洛夫的结构学说 碳原子的四面体结构假说 （2）现代有机化合物结构理论 经典共价键理论 现代共价键理论 现代共价键理论将量子力学对氢分子共价键的讨论推广到双原子分子或多原子分子的共价键: 1)分子中原子具有未成对电子且自旋方向相反,就可以偶合配对,每一对电子成为一个共价键。 2)如一个原子A有两个未成对，原子B具有一个未成对电子，则一个A原子可以与两个B原子结合形成AB2型分子。原子未成对电子数，一般就是它的的原 子价数。 3)一个原子未成对电子已经配对，就不能再配对—共价键的饱和性。 4)共价键形成时要尽可能在电子云密度最大的地方重叠—共价键的方向性。 5)成键配对的电子能量要相近—能量相近原则，允许形成杂化轨道成键。杂化轨道：是若干能量原本不一致的原子轨道在外界能量搅动下，混合重组成成键能力更强，方向性更强的轨道。
中国科学院大学高等有机合成实验
一、菠菜色素的提取与色素分离 实验目的 1)通过对绿色植物色素的提取与分离，了解天然物质的分离提取纯化方法； 2)通过柱色谱和薄层色谱分离操作，加深了解微量有机物色谱分离的鉴定原 理。 操作要点 抽滤、萃取、旋转蒸发、薄层色谱、柱色谱 实验内容及步骤 绿色植物如菠菜等含有叶绿素（绿色），胡萝卜素（橙色）和叶黄素（黄色）等多种天然色素。 1)菠菜色素提取 将洗干净的新鲜菠菜叶（10 g）剪碎后，与甲醇（50 mL）拌匀，在研钵中
研磨约5 min，过滤得到菠菜渣，弃掉滤液。菠菜渣再用石油醚 – 甲醇（V : V = 3 : 2）提取两次（25 mL×2），每次都要在研钵中研磨后抽滤，合并收集到的深绿色滤液，转移到分液漏斗中，用水洗涤数次（50 mL×n），以除去甲醇。将石油醚层收集，用无水Na2SO4干燥后，蒸去大部分溶剂至1 – 3 mL为止。 2)R f值的测定 在TLC硅胶板上用石油醚 – 乙酸乙酯（V : V = 4 : 1或9 : 1）展开，测定各自的R f数值。 3)柱色谱分离 用石油醚装好硅胶色谱柱后，先用小极性的溶剂石油醚 – 乙酸乙酯（9 : 1）为洗脱剂。收集完第一个色素后，改为更大极性的溶剂石油醚 – 乙酸乙酯（4 : 1）为洗脱剂，分离出第二个色素。最后再用丁醇 – 乙醇 – 水（3 : 1 : 1）洗脱，得到叶绿素A（蓝绿色）和叶绿素B（黄绿色）。 思考题 1)比较叶绿素、叶黄素和胡萝卜素三种色素的极性大小并解释原因。 2)谈谈对柱色谱分离如何选择洗脱剂的初步体会。 作业（每个实验均有此作业） 完成详细实验报告： 1）实验过程，产率，和其他信息如R ，IR或UV信息等； f 2）实际实验过程中存在什么问题？谈谈改进思路和具体操作。