硝基咪唑类化合物
咪唑类抗癌药物研究进展_蔡佳利
含有酰胺基团的 K IN-806 ( Ro71052, 2a) 是具 有诱导细胞分化、阻止肿瘤转移和提高免疫应答等 特性的乏氧细胞放射增敏剂。在其结构基础上, 通 过分子轨道理论计算、设计并合成的一系列酰胺硝 基咪唑化合物也具有放射增敏活性和抗肿瘤转移活 性。其中, TX-1877( 2b)的活性较好, 其放射增敏活 性与米索硝唑 1a相当, 略低于 2a; 亲水性和抗肿瘤 转移活性比 2a强。放疗使用时则能显著地抑制肿 瘤的再生长。化合物 2的结构式见图 1。
[关键词 ] 咪唑; 硝基咪唑; 苯并咪唑; 抗癌; 放射增敏剂; 法尼基转移酶抑制剂 [中图分类号 ] R979. 1; R914. 5 [ 文献标识码 ] A [文章编号 ] 1003- 3734( 2009) 07- 0598- 11
A dvance in research of im idazoles as ant-i tum or agents
米索硝唑 ( m ison idazo le, M ISO, 1a) 是第一个用 于临床研究的乏氧细胞放射增敏剂, 因临床研究发 现该药具有较大的神经毒性, 而限制其进一步应用。 含酰胺键 的依他 硝唑 ( etanidazo le, ETA, SR2508, 1b) 的神经毒性比米索硝唑 1a低 3~ 4倍, 放 射增 敏活性与米索硝唑相当。由于其脂溶性小、代谢快、 口服利用度低等缺点, 在头颈部肿瘤放疗的 Ó期临 床随机试验中被淘汰。由此可见, 在硝基咪唑类化 合物的 N 原子 1位上引入酰胺基团, 能降低其神经 毒性。化合物 1的结构式见图 1。
用。其衍生物 PD-130908 ( 6) 的放射增 敏活性与 5 相当, 是米索硝唑 1a和依他硝唑 1b 的 10 倍; 其毒 性比 5要小, 耐受的 pH 值也较 5低, 适宜于口服给 药。化合物 5和 6的结构式见图 2。
硝基咪唑类药物测定方法——液相色谱
硝基咪唑类药物测定方法——液相色谱(6)液相色谱-质谱法(liquid chromatography mass spectrometry，LC-MS) 随着LC与MS接口瓶颈解决，采纳LC-MS技术测定硝基咪唑类药物的讨论报道不断增多，主要有热喷雾电离源(TSI)、大气压化学电离源(APCI)和电喷雾电离源(ESI)三种离子化方式。
LC-MS可分析GC-MS 所不能分析的强极性、难挥发、热不稳定性的化合物，但在测定中内源性基质引起的离子抑制效应较为常见，通过转变质谱条件、提高色谱分别效能、应用合适的内标物可克服基质效应。
1)热喷雾电离源(TSI) TSI是最早应用的LC-MS接口，但存在重复性差、定量效果差的缺点，现在已很少应用。
Cannavan等建立了禽组织和蛋中DMZ的LC-MS测定办法。
色谱柱为ODS3(250mm×4mmi.d.)，流淌相为甲醇-0.05mol/L(1+1，v/v)，质谱采纳TSI离子源接口，离子源和四极杆温度分离为250℃和100℃，SIM模式检测。
办法LOD小于1ng/g，回收率为93%～102%。
2)大气压化学电离源(APCI) APCI借助电晕放电启动气相离子化，形成单电荷的准分子离子，适合测定极性较小的化合物。
Sams等讨论了液相色谱-大气压化学电离-质谱(LC-APCI-MS)办法检测禽肉和蛋中DMZ、RNZ及其共同代谢物MNZOH。
色谱柱为Prodigy ODS3柱(250mm×3.2mmid，5μm)，流淌相为-0.05mol/L乙酸铵(13+87，v/v)，流速0.5mL/min，电晕放电电压3.22kV，高压透射电压(lensvoltage)0.0V，锥孔电压10V，锥孔电压偏移距5V，源温140℃，APCI探针温度500℃，正离子、SIM模式检测，每种物质检测2个离子。
办法LOD为0.1μg/kg(DMZ、RNZ)和0.5μg/kg(MNZOH)；平均回收率为65%(DMZ)、87%(RNZ)和75%(MNZOH)，RSD分离为22%、11%和14%。
1,4-二硝基咪唑的溶解性能、热性能和感度
1,4-二硝基咪唑的溶解性能、热性能和感度董海燕;郭蓉;伍波;段晓惠;裴重华【摘要】为得到1,4-二硝基咪唑(1,4-DNI)的理化性能,用重力法测定了1,4-DNI 在4种不同溶剂(丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇)中的溶解度,用溶解度数据估算了1,4-DNI的标准溶解焓、标准溶解熵和标准吉布斯自由能,探究了1,4-DNI在不同溶剂中的结晶形貌;通过差示扫描量热法(DSC)和热重法(TG)研究了1,4-DNI的热性能,用Kissinger法计算了其表观活化能;测试了1,4-DNI的机械感度.结果表明,1,4-DNI在4种溶剂中的溶解度均随温度的升高而增加,其溶解是一个非自发的吸热过程,溶解度值由大到小的顺序为:丙酮＞乙酸乙酯＞甲醇＞乙醇;用丙酮和乙酸乙酯作溶剂,采用冷却结晶法得到的晶体结晶品质优于甲醇和乙醇,结晶产率和纯度也较高;当升温速率为10 K/min时,1,4-DNI的熔融温度为95.0℃,分解峰温为167.6℃,热重变化的温度范围为134.7～340.8℃,总失重率为94％,其表观活化能为119.26 kJ/mol;1,4-DNI实测撞击感度大于20J,摩擦感度为60N.【期刊名称】《火炸药学报》【年(卷),期】2019(042)003【总页数】6页(P251-256)【关键词】物理化学;1,4-二硝基咪唑(1,4-DNI);溶解度;热性能;感度;硝基咪唑类化合物;重力法【作者】董海燕;郭蓉;伍波;段晓惠;裴重华【作者单位】西南科技大学环境友好能源材料国家重点实验室,四川绵阳621010;西南科技大学环境友好能源材料国家重点实验室,四川绵阳621010;西南科技大学环境友好能源材料国家重点实验室,四川绵阳621010;西南科技大学环境友好能源材料国家重点实验室,四川绵阳621010;西南科技大学环境友好能源材料国家重点实验室,四川绵阳621010【正文语种】中文【中图分类】TJ55;O64引言硝基咪唑类化合物既可用作抗肿瘤、抗真菌、抗病毒的药物及其中间体[1-3]，也可作为性能优良的高能炸药用于含能材料领域[4-5]。
超高效液相色谱-串联质谱法同时检测口腔卫生用品中的硝基咪唑类药物
进 样 量 ：０ Ｌ １ 。
１ ４ ２ ＭＳ ＭＳ条 件 ． ． ／
类 药 物含 量 的报道 。本 研究 建立 了 口腔 卫生 用 品 中 常用 的 ５种 硝基 咪 唑 类 药 物 的 超 高 效 液 相 色 谱一 串 联质谱 （ Ｌ － ／ ） 测方法 ， 法操作 简单 ， ＵＰ Ｃ ＭＳ ＭＳ 检 方
结果 稳定 可靠 ， 为 监 管 部 门 规 范 管理 口腔 卫 生 用 可 品市 场提 供依 据 。
离 子 源 ： Ｓ ； 描 方 式 ： 离 子 扫 描 ； 测 方 Ｅ Ｉ扫 正 检 式 ： 反 应 监 测 模 式 （ Ｍ） 气 帘 气 流 速 ：５ 多 ＭＲ ； １ Ｌ ｍｉ 雾 化 气 （ Ｓ ） 速 ：０ Ｌ ｍｉ 辅 助 加 热 气 ／ ｎ； Ｇ １ 流 ５ ／ ｎ； （ Ｓ ） 速 ：０ Ｌ ｍｉ ； 撞 气 （ Ａ 流 速 ： 等 ； Ｇ ２流 ６ ／ ｎ 碰 Ｃ Ｄ） 中
Ｌ ＭＳ ＭＳ测 定 。 Ｃ— ／
发 展 ， 断有新 型 的硝 基 咪 唑类 化 合 物 被 用 于 口腔 不
疾 病 的治 疗 ， 口腔 卫 生 用 品 中违 规 添 加 该 类 药 物 而 的现 象有 愈演 愈烈 之势 。 目前 关于 硝基 咪唑 类药 物 的检 测对 象主 要集 中
究 证 实 甲硝 唑 可 经 口腔 黏 膜 吸 收 进 入 血 液 。 日
常生活中， 不少 人特 别 是 有 口腔 疾 患 的 人 喜欢 购买
含 甲硝 唑 的牙 膏或 漱 口液 经 常 或 长期 使 用 ， 为这 以 样 能有 疾 除疾 ， 无病 防病 。其 实 ， 久用 这类 牙 膏或漱 口液有 隐 患 。有学 者 曾对 国 内市 场 销售 的 ２ ０多种 口腔卫 生用 品进行 检 测 ， 果 发 现 有 ４种 在 基 因 突 结 变 试 验 中呈 阳性反 应 ； 一 步分 析表 明 ， 致 突变 作 进 其 用 均 是 由加 入 其 中的 甲硝 唑引起 的 。
硝基咪唑类药物检测技术研究进展
基金项 目： 国家“ 十一五” 科技支撑 计划课题 （０ ６ Ａ ２ ０ ） ２ ０ Ｂ Ｄ １ Ｂ ３ 作者简介 ： 尚彬 如（ ９ ５ ） 女 ， １ ８ 一 ， 河南荥 阳人 ， 硕士研究生 通讯作者
测 方法 最 早 可 以追溯 到 Ｃ ａ ｅ等 【 用差 示 脉 冲极 ｒｉ ｎ ３ Ｊ 使
谱 法建 立 了 Ｄ Ｏ Ｄ Ｚ的羟基 代谢 物 ） 猪组 织 ＭＺ Ｈ（ Ｍ 在
２］霉 籍 ４ 卷 懿 ｛ ００ 巷 翔
Ｒ ｖ ｗＰ ｐｒ ｅ ｉ ａ ｅｓ・ 综 ｅ
述
硝 基 咪 唑 类 药 物 检 测 技 术 研 究 进 展
尚 彬 如 ， 丽 英 张
（ 中国农 业 大学动 物科技 学 院 ， 京 １０９ ） 北 ０ １３
摘 要 ：本 文 介 绍 了硝 基 咪 唑 类 药 物 的 理 化 性 质 、 用 、 用 现 状 及 检 测 方 法 ， 点 论 述 了动 物 组 织 ， 品 及 排 泄 作 应 重 产
ｚｌ ＭＮ ） 地 美 硝 唑 （ ｉｅｔ ａｏ ， Ｍ ） 异 丙 硝 ｏ， Ｚ、 ｅ ｄ ｒｄｚｌ Ｄ Ｚ 、 ｍ ｉ ｅ 唑 （ ｒｎ ａｏ ，Ｐ 、 硝 唑 （ｏｉａｏ ， Ｎ ） 奥 硝 ｉ ｏｉ ｚｌ ＩＺ）洛 ｐ ｄ ｅ ｒｎｄｚｌ Ｒ Ｚ 、 ｅ
食 品畜 禽饲 养兽 药 使用 准则 和 Ｎ ， ７— ０６绿 色 Ｙ］４２ ２０ ｒ 食 品兽药使 用准 则 中规定 了禁止 以促生 长为 目的在 所 有 食 品动物 中使 用 Ｍ Ｚ Ｄ Ｚ及其 盐 、 Ｎ 、Ｍ 酯及 制剂 。 对 饲料 中硝 基 咪唑类药 物 的不合理 添加 而造成 的可 食 性 动物 组 织 中药 物 残 留问题 受 到世 界各 国 的关
甲硝唑的主要作用和用途有哪些？
甲硝唑的主要作用和用途有哪些？关于《甲硝唑的主要作用和用途有哪些？》，是我们特意为大家整理的，希望对大家有所帮助。
奥硝挫的适用范围是能够医治很多皮肤病，病菌感染发炎，尤其是普遍的阴道霉菌病，及其龙纤毛虫感染这些，由于它是药物，关键的主要用途是用于抑止病菌，服食药品之，能够迅速协助身体杀掉掉一部分病菌，进而做到一定的功效，加速我们的人体消化吸收，防止会出現各式各样的问题。
主要用途用以医治肠胃和肠外阿米巴病（如阿米巴经营肝脓肿、胸膜增厚阿米巴病等）。
还可用以医治阴道霉菌病、一小包虫病和皮肤利什曼病、麦地那龙纤毛虫感染等。
现阶段还普遍用以绿脓杆菌感染的医治。
药理学毒理学本产品为硝基咪唑化合物，能抑制阿米巴原虫的氧化还原反应反映，使疟原虫氮链产生破裂。
体外试验证实，药品浓度值为1~2mg/L时，溶组织阿米巴经营于6~20钟头就可以产生形状改变，24钟头内所有被消灭，浓度值为0.2mg/L的，72钟头内可杀掉溶组织阿米巴经营。
本产品有强劲的消灭滴虫的功效，其原理未明。
奥硝挫对厌氧发酵微生物菌种有消灭功效，它在身体中复原时转化成的类化合物也具备抗绿脓杆菌功效，抑止病菌的Dna的生成，进而影响病菌的生长发育、繁育，最后致病菌身亡。
对一些小动物有致癌物质功效。
药效学本产品为硝基咪唑化合物，能抑制阿米巴原虫氧化还原反应反映，使疟原虫氮链产生破裂。
体外试验证实，药品浓度值为l～2mg/L时，溶组织阿米巴经营于6～20钟头就可以产生形状改变，24钟头内所有被消灭，浓度值为0.2g/ml时，72钟头内可杀掉溶组织阿米巴经营。
本产品有强劲的消灭滴虫的功效，其原理未明。
抗菌谱包含敏感类链球菌和别的类杆菌属、梭形链球菌、胀气芽胞链球菌、真链球菌、消化吸收革兰阴性杆菌属和消化吸收链球菌属等。
其除菌浓度值稍高于抗菌浓度值。
奥硝挫对氧气不足状况下生长发育的体细胞和厌氧发酵微生物菌种起消灭功效，它在身体中复原时转化成的类化合物，也具备抗绿脓杆菌功效，但对需氧菌和兼性厌氧菌无功效。
化妆品中替硝唑等15种禁用硝基咪唑类抗生素的检测方法
化妆品中替硝唑等15种禁用硝基咪唑类抗生素的检测方法1 适用范围本方法规定了采用液相色谱-串联质谱法测定化妆品中替硝唑等15种禁用硝基咪唑类抗生素的方法。
本方法适用于水剂类、香波类、膏霜类和散粉类化妆品中替硝唑（CAS：19387-91-8）、4-硝基咪唑（CAS：3034-38-6）、2-甲硝咪唑（CAS：88054-22-2）、羟基甲硝唑（CAS：4812-40-2）、甲硝唑（CAS：443-48-1）、二甲硝咪唑（CAS：551-92-8）、特尼哒唑（CAS：1077-93-6）、氯甲硝咪唑（CAS：4897-25-0）、苯硝咪唑（CAS：94-52-0）、塞克硝唑（CAS：3366-95-8）、羟基异丙硝唑（CAS：35175-14-5）、奥硝唑（CAS：16773-42-5）、异丙硝唑（CAS：14885-29-1）、羟基二甲硝咪唑（CAS：936-05-0）、洛硝哒唑（CAS：7681-76-7）等15种禁用硝基咪唑类抗生素的含量测定。
本方法中各化合物的检出限、定量下限及取0.5g样品时的检出浓度及最低定量浓度见表1。
表1 15种硝基咪唑抗生素的检出限、定量下限、检出浓度及最低定量浓度化合物名称检出限/（ng/mL）定量下限/（ng/mL）检出浓度/（μg/g）最低定量浓度/（μg/g）4-硝基咪唑0.250.50.020.04 2-甲硝咪唑0.250.50.020.04羟基甲硝唑0.250.50.020.04羟基二甲硝咪唑0.250.50.020.04甲硝唑0.250.50.020.04二甲硝咪唑0.250.50.020.04洛硝哒唑0.75 1.50.050.1特尼哒唑0.250.50.020.04氯甲硝咪唑0.75 1.50.050.1苯硝咪唑0.75 1.50.050.1塞克硝唑0.250.50.020.04替硝唑0.250.50.020.04（续表）化合物名称检出限/（ng/mL）定量下限/（ng/mL）检出浓度/（μg/g）最低定量浓度/（μg/g）羟基异丙硝唑0.75 1.50.050.1奥硝唑0.250.50.020.04异丙硝唑0.10.20.0050.012 方法提要化妆品样品经过超声提取、高速离心及固相萃取后，用高效液相色谱-串联四极杆质谱进行检测分析。
最新抗结核病药物的研究进展
抗结核病药物的研究进展结核病是由结核杆菌引起的慢性传染病，其中最常见的是肺结核，它是由结核分支杆菌通过空气传播所致。
全世界约有结核病患者2000万，每年新发病800-1000 万人，死亡约200 万人，是艾滋病、疟疾、腹泻等传染病的死亡率的总和。
我国结核病疫情呈上升趋势，2000年进行的全国结核病流行病学调查中显示，我国有各类肺结核患者约800万，每年死于肺结核的人数达13万。
由于其疾病的治疗周期长且易产生耐药性等特点，合理使用抗结核药物，已经成为人们当前较为关注的问题。
本文对抗结核药物传统抗生素、合成以及新型合成药物做一综合阐述。
一.传统抗生素1.利福霉素利福霉素是一类重要的抗结核药物，人们对利福霉素的结构进行改造得到了利福平、利福定、利福喷丁等高效、长效药物。
其中利福喷丁是我国最早开发的抗结核药物。
其抗菌谱与利福平相似，研究表明，利福喷丁是长效、高效、使用安全的利福平类优良药物，其体外抗菌活性比利福平高2-10倍。
本品的半衰期为10-15h，每周一次给药是其最大优点。
2.氨基糖苷类氨基糖苷类药物应用较多的有阿米卡星、巴龙霉素、异帕米星等。
巴龙霉素是从链霉素培养液中获得的一种氨基糖苷类药物，可抑制蛋白质的合成，与链霉素和卡那霉素交叉耐药，对结核病有一定的治疗作用。
卡那霉素由于其毒性而不适合长期抗结核治疗，正逐渐被阿米卡星替代。
阿米卡星作为二线抗结核药物，其用于体外抗结核分支杆菌，表现为一种高效杀菌药，对大多数的结核分枝杆菌的最小抑菌浓度(BCD）为4-8mg/L。
丁胺卡那霉素是阿米卡星做成的脂质体。
研究显示它对鸟型分支杆菌有很好的活性。
2期临床试验表明，本品对因结核分支杆菌感染而常规治疗无效的成年及儿童患者有效。
链霉素等氨基糖苷类药物在结核病的治疗史上发挥过重要的作用。
但因其耳毒性和肾毒性，现仅用作二线抗结核药物。
3.乙胺丁醇乙胺丁醇是抗结核病的主要药物之一，在许多国家已取代链霉素和氨苯硫脲。
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结构式
分子式 分子量 CAS。NO.
C7H11N3O4 201.18
C7H11N3O4 201.18
C7H10ClN3O3 219.626
62580-80-7
14419-11-5
硝基咪唑类化合物
-吗啉硝唑 产品名称 英文名 别名 化学名 吗啉硝唑 Morinidazole 迈灵达 1-[3-（4-吗啉基）-2-羟丙基]-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
分子结构
9 92478-27-8
硝基咪唑类化合物
奥硝唑相关化合物
奥硝唑相关化合物
硝基咪唑类化合物
奥硝唑相关化合物
硝基咪唑类化合物
左奥磷酸酯氨基酸盐
硝基咪唑类化合物
硝基咪唑类化合物
硝基咪唑类化合物
序号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 分子结构 CAS 登录号 13752-33-5 42116-76-7 51022-76-5 52279-59-1 55432-15-0 99616-64-5 500-08-3 13551-87-6 14885-29-1 产品名称 帕硝唑; panidazole 卡硝唑; carnidazole 舒硝唑; sulnidazole 吗硝唑; moxnidazole 吡硝唑; pirinidazole 甲硝唑; metronidazole 福米硝唑; forminitrazole 米索硝唑; misonidazole 异丙硝唑; ipronidazole 分子式 C11H12N4O2 C8H12N4O3S C9H14N4O3S C13H19ClN6O5 C10H10N4O2S C6H9N3O3 C4H3N3O3S C7H11N3O4 C7H11N3O2
C6H9N3O4
C7H11N3O3
硝基咪唑类化合物
序号 21 分子结构 CAS 登录号 69198-10-3 产品名称 分子式 甲硝唑盐酸盐; metronidazol C6H10ClN3O3 e hydrochloride
22
25 26 27 29 30 31 32
22994-85-0
443-48-1 3366-95-8 1077-93-6 13182-89-3 19387-91-8 55981-09-4 7681-76-7
C8H11N5O5S C12H13N3O3S C10H10N6O2
C11H18N4O3 C11H19ClN4O3 C11H13N3O5 C11H13N5O2S C15H19N3O4
19
20
4812-40-2
35175-14-5
羟基甲硝唑; hydroxymetronidazole
羟基异丙硝唑; hydroxyipronidazole
硝基咪唑类化合物
王震 2014-12-08
硝基咪唑类化合物--奥硝唑
左奥硝唑 英文名 别名 产品名称 (S)-Ornidazole Levornidazole 为 S-(-)-1-(3-氯-2-羟丙基)-2-甲基-5硝基咪唑 奥硝唑; Ornidazole 1(3-chloro-2-hydroxypropyl)-2-methyl-5nitro imidazole; alpha-(chloromethyl)-2methyl-5-nitro-1H-Imidazole-1-ethanol 1-(3-氯-2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
结构式
分子式 分子量 CAS。NO.
C4H5N3O2 127.10 88054-22-2
C4H5N3O2 127.10 696-23-1
C7H9N3O3 183.16 16773-52-7
硝基咪唑类化合物
中文名称 其他名 英文名称
1-(2,3-二羟丙基）-2-甲基5-硝基咪唑 1-(3-羟基-2-羟丙基)-2-甲基5-硝基咪唑
C12H12N4O3
C6H9N3O3 C7H11N3O3 C7H11N3O3 C13H13N3O4 C8H13N3O4S C12H9N3O5S C6H8N4O4
硝基咪唑类化合物
序号 10 分子结构 CAS 登录号 22668-01-5 产品名称 依他硝唑; etanidazole 分子式 C7H10N4O4
11 12 13
14 15 16 17 18
56302-13-7 59729-37-2 62973-76-6
70132-50-2 70132-51-3 76448-31-2 80680-05-3 91017-58-2
沙曲硝唑; satranidazole 非昔硝唑; fexinidazole 阿扎硝唑; azanidazole
哌莫硝唑; pimonidazole 哌莫硝唑; pimonidazole 普罗硝唑; propenidazole 替伐硝唑; tivanidazole 阿布硝唑; abunidazole
分子结构
分子式 分子量 CAS NO
C7H10ClN3O3 219.63 166734-83-4
C7H10ClN3O3 219.63 16773-42-5
熔点
92~97℃
86～90℃
硝基咪唑类化合物
中文名称 英文名称 2-甲基-5-硝基咪唑 2-Methyl-5 -nitroimidazole 2-甲基-4-硝基咪 1-（2,3-环氧丙基） -2-甲基-5-硝基咪唑 唑 1-( 2,32-Methyl-4 Epoxypropyl ) -nitroimidazole 2-methyl-5nitroimidazole
苄硝唑 benznidazol
甲硝唑; metronidazole 塞克硝唑; secnidazole; 特硝唑; ternidazole 苯酰甲硝唑 benzoylmetroni ldazole; 替硝唑; tinidazole; 硝唑尼特 nitazoxanide; 罗硝唑 ronidazole
1-(2,3-dihydroxypropyl) -2-methyl -5-nitroimidazole
3-(2-甲基-5-硝基咪唑-1基)-1,2-丙烷二醇
3-(2-methyl-5-nitro -1H-imidazol -1-yl)propane-1,2-diol
1-(3-氯-2-羟丙基）-2 -甲基-4-硝基咪唑 1-(3-氯-2-丙基)-2-羟甲 基-5-硝基咪唑) 1-(3-Chloro-2hydroxypropyl) -2-methyl-4nitroimidazole