2,5-二叔丁基对苯二酚88-58-4
特丁基对苯二酚在不同油脂贮存过程中转化产物的识别、分离与鉴定
特丁基对苯二酚在不同油脂贮存过程中转化产物的识别、分离
与鉴定
徐梦琪;祝振杰;陈小军;李军;毕艳兰
【期刊名称】《食品科学》
【年(卷),期】2024(45)4
【摘要】以猪油、大豆油和棕榈油为实验原料,模拟贮存过程,分析不同种类油脂贮存过程中特丁基对苯二酚(tert-butylhydroquinone,TBHQ)转化情况。
结果表明:随着贮存时间的延长,油样中TBHQ的剩余量及转化的叔丁基对苯醌(2-tert-butyl-1,4-benzoquinone,TBBQ)量之和小于TBHQ原始添加量,并在不同油样甲醇提取液的气相色谱图中均发现除TBHQ和TBBQ之外相同的色谱峰。
采用液相色谱分别分离纯化出未知色谱峰,并采用超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱、核磁共振仪、紫外光谱仪和傅里叶变换红外光谱仪对未知化合物结构进行鉴定与表征,结果证明TBHQ在不同油脂中的转化产物相同,除TBBQ外均含有另一转化产物2-(2-甲基烯丙基)氢醌。
【总页数】8页(P42-49)
【作者】徐梦琪;祝振杰;陈小军;李军;毕艳兰
【作者单位】河南工业大学粮油食品学院;中原食品实验室;河南启亿粮油工程技术有限公司
【正文语种】中文
【中图分类】TS221
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反相高效液相色谱法测定抗氧化剂硫代二丙酸双十二醇酯
反相高效液相色谱法测定抗氧化剂硫代二丙酸双十二醇酯虞锐鹏;陈尚卫;朱松;王明堂;王红春【摘要】提出了用反相高效液相色谱法测定抗氧化剂硫代二丙酸双十二醇酯(DLTDP)含量的方法。
采用Symmetry C18色谱柱，甲醇-水(98+2)为流动相，示差折光检测器，外标法定量，抗氧化剂DLTDP的质量浓度在0.20～20.0 g·L-1范围内与峰面积呈线性关系，测定下限(10S/N)为0.10 g·L-1。
应用此方法分析了5批DLTDP样品，测得其DLTDP的质量分数在95.6％～99.3％之间，测定值的相对标准偏差(n=5)均小于1.1％。
%RP-HPLC was applied to the determination of dilauryl thiodipropionate (DLTDP), a commonly used anti-oxidant Symmetry C18 column was used as stationary phase and methanol-H2O mixture (98+2) was used as mobile phase in the separation. Differential refractivity detector and external standard method were adopted in the determination. Linear relationship between values of peak area and mass concentration of DLTDP was obtained in the range from 0. 20 to 20. 0 g ? L-1 with its lower limit of determination (10S/N) 0. 10 g ? L-1. Samples of the anti-oxidant DLTDP from 5 batches were analyzed by the present method, mass fraction (w%) of DLTDP found were ranged from 95. 6% to 99. 3% with RSD's (n=5) less than 1.1%.【期刊名称】《理化检验-化学分册》【年(卷),期】2011(047)005【总页数】3页(P572-573,576)【关键词】反相高效液相色谱；硫代二丙酸双十二醇酯；示差折光检测器【作者】虞锐鹏;陈尚卫;朱松;王明堂;王红春【作者单位】江南大学食品科学与技术国家重点实验室，无锡,214122;江南大学食品科学与技术国家重点实验室，无锡,214122;江南大学食品科学与技术国家重点实验室，无锡,214122;天津市海佳科技公司，天津,300192;天津市海佳科技公司，天津,300192【正文语种】中文【中图分类】O657.7抗氧化剂硫代二丙酸双十二醇酯(DL TDP)作为硫代酯类抗氧化剂的重要品种,广泛应用于塑料、橡胶、油品等合成材料的生产和加工中,也可作为食品添加剂用于食品。
叔丁基-4-羟基茴香醚(BHA)
叔丁基－4－羟基茴香醚(BHA)中华人民共和国国家标准食品添加剂叔丁基－4－羟基茴香醚GB1916-80本标准适用于以对苯二酚与叔丁醇反应生成2－叔丁醇对苯二酚,再在锌粉作催化剂与硫酸二甲酯反应生成的结晶化合物,简称BHA。
本品加于油脂及高脂肪食品中作为抗氧化剂。
结构式:OCH3OCH3｜│／／＼／／＼│‖｜‖-C(CH3)3＼＼／-C(CH3)3＼＼／｜｜OH OH3-位异构体2-位异构体分子式:C11H16O2分子量:(按1977国际原子量)一、技术要求1.外观:白色或微黄色结晶性粉末。
2.叔丁基－4－羟基茴香醚应符合下列要求:指标名称指标熔点,℃48～63灼烧残渣,%≤砷(As),%≤重金属(以Pb计),%≤二、验收规则3.本品应由生产厂的技术检验部门进行检验。
生产厂应保证所有出厂的产品均符合本标准的要求,每批出厂的产品都应附有质量证明书。
4.使用单位可按照本标准规定的验收规则和试验方法对所收到的产品质量进行检验,检验其是否符合本标准的要求。
5.每批的重量不超过生产厂每班的产量。
6.取样方法:应从每批包数的10%中选取试样,小批时不得少于3包。
从选出的包数中,用取样针等取样工具伸入每包的3/4深处,取出不少于50克试样。
每批的总试样重量不得少于500克。
将取出的试样,迅速混匀,用四分法缩分至约250克,装于清洁、干燥、带磨口塞的250毫升广口瓶中,瓶上粘贴标签，注明:生产厂名称、产品名称、批号及取样日期。
送化验室分析。
7.如果检验中有一项指标不符合本标准要求时,应重新自两倍量的包装袋中选取试样进行核验。
产品重新核验的结果,即使只有一项指标不符合本标准要求时,则整批不能验收。
8.如供需双方对产品质量发生异议时,可按《中华人民共和国食品卫生管理条例》第十八条规定处理。
三、试验方法9.鉴别:(1)试剂和溶液无水乙醇(GB678-78):分析纯;四硼酸钠(硼砂)(GB632-78):分析纯,12%溶液;2,6－二氯醌氯亚胺(HGB3477-62):分析纯;三氯化铁(HG3-1085-77):化学纯,%无水乙醇溶液;2,2－联吡啶:分析纯,%无水乙醇溶液。
危险化学品目录(2015版)
危险化学品目录（2015版）二〇一五年二月说 明一、危险化学品的定义和确定原则定义：具有毒害、腐蚀、爆炸、燃烧、助燃等性质，对人体、设施、环境具有危害的剧毒化学品和其他化学品。
确定原则：危险化学品的品种依据化学品分类和标签国家标准，从下列危险和危害特性类别中确定：1．物理危险爆炸物：不稳定爆炸物、1.1、1.2、1.3、1.4。
易燃气体：类别1、类别2、化学不稳定性气体类别A、化学不稳定性气体类别B。
气溶胶（又称气雾剂）：类别1。
氧化性气体：类别1。
加压气体：压缩气体、液化气体、冷冻液化气体、溶解气体。
易燃液体：类别1、类别2、类别3。
易燃固体：类别1、类别2。
自反应物质和混合物：A型、B型、C型、D型、E型。
自燃液体：类别1。
自燃固体：类别1。
自热物质和混合物：类别1、类别2。
遇水放出易燃气体的物质和混合物：类别1、类别2、类别3。
氧化性液体：类别1、类别2、类别3。
氧化性固体：类别1、类别2、类别3。
有机过氧化物：A型、B型、C型、D型、E型、F型。
金属腐蚀物：类别1。
2．健康危害急性毒性：类别1、类别2、类别3。
皮肤腐蚀/刺激：类别1A、类别1B、类别1C、类别2。
严重眼损伤/眼刺激：类别1、类别2A、类别2B。
呼吸道或皮肤致敏：呼吸道致敏物1A、呼吸道致敏物1B、皮肤致敏物1A、皮肤致敏物1B。
生殖细胞致突变性：类别1A、类别1B、类别2。
致癌性：类别1A、类别1B、类别2。
生殖毒性：类别1A、类别1B、类别2、附加类别。
特异性靶器官毒性-一次接触：类别1、类别2、类别3。
特异性靶器官毒性-反复接触：类别1、类别2。
吸入危害：类别1。
3．环境危害危害水生环境-急性危害：类别1、类别2；危害水生环境-长期危害：类别1、类别2、类别3。
危害臭氧层：类别1。
二、剧毒化学品的定义和判定界限定义：具有剧烈急性毒性危害的化学品，包括人工合成的化学品及其混合物和天然毒素，还包括具有急性毒性易造成公共安全危害的化学品。
聚氨酯弹性体用各类助剂简介
助剂是橡胶工业的重要原料，用量虽小，作用却甚大，聚氨酯弹性体从合成到加工应用都离不开助剂，按所起作用的不同，可分合成体系、改性及操作体系、硫化体系及防护体系四类助剂。
1 合成助剂1.1 催化剂及阻聚剂在聚氨酯弹性体的合成中，为了加快主反应的速度，往往需要加入催化剂，常用的催化剂有叔胺和有机锡两类，叔胺类有三乙烯二胺、三乙胺、三甲基苄胺、二甲基乙醇胺、吗啡啉等，其中以三乙烯二胺最重要；有机锡类有辛酸亚锡、二月桂酸二丁基锡等。
此外，还有有机汞、铜、铅和铁类，以有机铅、汞最为重要，如辛酸铅和乙酸苯汞等。
有机二元酸，如己二酸、壬二酸可作为聚醚型聚氨酯浇注橡胶的催化剂。
胺类催化剂多用于泡沫配方中的成泡反应，在聚醚体系中，胺和锡类催化剂并用可获得最佳的泡孔结构。
有机锡类催化剂通常催化HO和NCO反应过程，可避免OH的副反应，该类催化剂除提高总的反应速率外，还能使高分子质量多元醇与低分子质量多元醇的反应活性趋于一致，从而使制得的预聚物具有较窄的分子质量分布和较低的粘度。
使用催化剂对弹性体最终制品的性能是有不良影响的，主要影响高温性能和耐水解性。
阻聚剂以酸类、酰氯类使用较多，酸类使用最多的氯化氢气体，酰氯类有苯甲酰氯、己二酰氯等。
1.2 扩链剂和扩链交联剂在聚氨酯弹性体的合成中，扩链剂是指链增长反应必不可少的二元醇类和二元胺类化合物；而扩链交联剂指的是既参与链增长反应，又能在链节间形成交联点的化合物，如三元醇和四元醇类、烯丙基醚二醇等。
浇注型聚氨酯弹性体除烯丙基醚二醇不适用外，其他扩链或扩链交联剂都可以使用，热塑性聚氨酯弹性体仅使用二醇类；混炼型聚氨酯弹性体既可使用二醇也可用烯丙基醚二醇类。
一般低分子质量的脂肪族二元醇和芳香族二元醇都可以作为扩链剂，脂肪族二元醇有乙二醇、丁二醇和己二醇等，其中最重要的是1，4-丁二醇（BDO），在制备热塑性聚氨酯时用得最多，它不仅起扩链作用，还可调整制品硬度。
在芳香族二元醇中，较重要的是对苯二酚二羟乙基醚（HQEE），其结构式是：它能提高聚氨酯弹性体的刚性和热稳定性；另一种芳族二醇是间苯二酚二羟乙基醚（HER），它能最大限度地维持弹性体的持久性、弹性和可塑性，而同时又可将收缩率限制到最小。
酚的命名汇总
OCH3 + HI OH + CH3I
ONa
+ Br
Cu 210 C
O
4、成酯：须与酸酐或酰氯作用，才能生成酯。
OH
+
OH COOH
+
(CH3CO)2O
浓 H2SO4
OCOCH3
或 CH3COCl
Cl
O C
CH3
H+
O
O C
CH3
COOH
邻羟基苯甲酸 （俗：水扬酸）
乙酰水杨酸（俗：阿斯匹林）
.OH
H+ N+ O OO
O-
O
+
N+ O-O N+ O-
OH O2N NO2 NO2 ＞
OH NO 2 NO 2
OH
OH
＞
NO 2
~
NO2
OH
OH
＞
NO2
OH
＞
CH 3
2、与三氧化铁的显色反应
苯酚
蓝紫 色 邻苯二 对苯二酚 酚 暗绿色结 深绿色 晶 对甲 苯酚 蓝色
1,2,4-苯三酚
蓝绿色
连苯三酚
淡棕红色
6ArOH+FeCl3
[Fe(OAr)6]
3-
+ 3 Cl 6 H + +
除酚类外，凡具有烯醇式结构的化合物与FeCl3 也都有显色反应
C C OH
3、成醚
ONa + (CH3)2SO4
ONa +
75%
OCH3 + CH3OSO3Na
O CH3
CH3I
说明：（1）苯甲醚（俗名：大茴香醚）——配制香料
苯酚催化氧化制对苯二酚的两步法工艺
第22卷第6期化学反应工程与工艺Vol22,No6 2006年12月Chemical Reaction Engineering and Technology Dec.2006文章编号:1001-7631(2006)06-0544-05苯酚催化氧化制对苯二酚的两步法工艺胡玉才1 韩德红2 齐曾红1 殷 平1 梁 涛1(1.鲁东大学化学与材料科学学院,山东烟台 264025; 2.山东科技职业学院化工系,山东潍坊 261031)摘要:以苯酚为原料,复合金属离子为催化剂,研究用气相氧化合成苯醌,用铁粉还原苯醌制对苯二酚的两步法工艺,考察了氧化过程中的工艺条件对反应的影响。
实验结果表明,苯酚催化氧化制苯醌适宜的工艺条件是以甲醇为溶剂、摩尔比为1∶3的Cu(NO3)2和NaNO3为催化剂、催化剂加入量为苯酚质量的1/2、70℃、2.7MPa、反应2.5h。
在此反应条件下,苯酚转化率可达90%,苯醌选择性达88%。
以铁粉作还原剂,将苯醌还原为对苯二酚,苯醌可完全转化,对苯二酚的选择性可达99.5%。
关键词:苯酚;催化氧化;苯醌;对苯二酚中图分类号:O625.31+2 O642.32 文献标识码:A对苯二酚(HQ)是一种附加值高、用途广泛的化工原料,主要用于照像显影剂、自动氧化抑制剂、单体阻聚剂、橡胶防老化剂及合成染料等。
HQ生产工艺有苯胺氧化法、对2二异丙苯过氧化法和苯酚直接氧化法。
合成HQ的氧化剂有过氧羧酸、过氧酮和过氧化氢等,所用的催化剂有无机酸、有机酸、有机金属络合物和分子筛。
前两种生产工艺复杂、三废处理困难、生产成本高。
苯酚直接氧化法是上世纪70年代出现的,以H2O2为氧化剂,采用不同的催化剂。
其中,法国Rhone2Poulenc 公司以H3PO4/HClO4为催化剂,日本Ube公司以硫酸盐为催化剂,意大利Enichem公司以钛硅分子筛(TS21)为催化剂。
Enichem公司建设的104t/a苯二酚生产装置于1996年试运行[1],该法无环境污染,选择性高,是目前最先进的生产工艺。
有机化学II11酚醌
NO2Na2CO3 H+ NO2
35o
NO2
NO2
NO2
2、从芳磺酸制备（碱熔法）
SO3H
O
NaOH
H
350oC
OH
注意：当环上连有－NO2、－COOH、－X时不宜采用此方法。
3、异丙苯氧化水解
C(C H 3 )2 H
H O OC C H (3 )2
O 2
H
1 1 0 o C , 0 .5 M P
除酚类外，凡具有烯醇式结构的化合物与FeCl3 也都有显色反应
CC OH
氧化反应
酚易被氧化为醌等氧化物，氧化物的颜色随着氧化程度的深
化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。
OH KMnO4 + H2S O4 O
多元酚更易被氧化。
O O
对苯醌
OH 2AgBr
O + 2Ag + HBr
OH
O
对苯二酚是常用的显影剂。
酚易被氧化的性质常用来作为抗氧剂和除氧剂。
还原反应
O H + 3H2
Ni
150°C
制备环己醇工业方法
O H
缩合反应
两分子结合通常失去一个分子（如水等），而生成一个较大分子 的反应
（1）与甲醛的缩合－酚醛树脂
OH
OH OH CH2OH
CH2O
+
OH
OH
OH
CH2
+
OH
CH2OH
OH
OH
OH
OH
n CH2O
H2O
弱酸不能置换强酸所形成的盐 然而，强酸却可以置换弱酸形成的盐，故下面反应可以发生。
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14.4 包裹组
欧洲陆运危规 : -
国际海运危规 : -
国际空运危规 : -
14.5 环境危害
欧洲陆运危规 :否
国际海运危规 海运污染物 :否 国际空运危规 : 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
15 法规信息
15.1 专门对此物质或混合物的安全，健康和环境的规章 / 法规
法规信息 无数据资料
9 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状 : 无数据资料
颜色 : 无数据资料
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化学品安全技术说明书
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
215 °C
f) 起始沸点和沸程
216 °C
g) 闪点
12 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
13 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品 无数据资料 污染了的包装物 无数据资料 进一步的说明: 无数据资料
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引起皮肤过敏。
H319
造成了严重的眼睛发炎。
H335
可能引起呼吸道发炎。
警告申明
P261
避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P305+P351+P338
如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如果可以做到，摘掉隐形眼
镜，继续冲洗。
RS
Hazard symbol(s)
Xi
R-phrase(s)R38来自S-phrase(s)
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
10 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
强氧化剂,强碱
10.3 敏感性(危险反应的可能性)
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
10.6 危险的分解产物
误吞对人体有害。
11 毒理学资料
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.2 环境预防措施
丢弃处理请参阅第2955节
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7 安全操作与储存
7.1 安全操作的注意事项
S26
2.3 其它危害物
-无
3 成分/组成信息
3.1 物质
分子式 - C14H22O2 分子量 - 222.33
4 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议 请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。 如果吸入 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。 在眼睛接触的情况下 无数据资料 如果误服 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
无数据资料
7.3 特定用途
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
8 接触控制/个体防护
8.1 暴露控制
适当的技术控制 全套防化学试剂工作服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 人身保护设备 眼/面保护 无数据资料 皮肤保护 戴手套取手套在使用前必须受检查。请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮 肤部位接触此产品.使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 无数据资料 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护, 请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(欧盟英国143)防毒罐。呼吸器使用经过测试并通过政府标 准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。Aldrich-112976页码5的7
14 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规 : 无数据资料 国际海运危规 : 无数据资料 国际空运危规 : 无数据资料
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:非危险货物 国际海运危规:非危险货物 国际空运危规:非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规 : - 国际海运危规 : -
国际空运危规 : -
吸入 造成严重眼刺激。 吞咽 吸入-可能引起呼吸道刺激。 皮肤 无数据资料 眼睛 无数据资料
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接触后的征兆和症状 取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,长期或频繁接触会导致：,损伤肺,据我 们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 无数据资料
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 溶解性 / 水溶性 无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料
p) 自燃温度（°C / °F） 无数据资料
5 消防措施
5.1 灭火介质
火灾特征 无数据资料 灭火方法及灭火剂 碳氧化物
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
使用个人防护用品。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。人员疏散到安全区 域。避免吸入粉尘。
5.3 救火人员的预防
无数据资料
5.4 进一步的信息
无数据资料
6 泄露应急处理
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
主要症状和影响，急性和迟发效应取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,长 期或频繁接触会导致：,损伤肺,据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
1/4
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如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,000 mg/kg 亚 急性毒性 无数据资料 刺激性（总述） 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 通过皮肤吸收可能有害。造成皮肤刺激。 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 -仓鼠-经口肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。胃肠的：肿瘤IARC:此产品中没有大于或等于0.1%含量 的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 化学物质毒性作用登记:MX5160000 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 潜在的健康影响
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
2 危险性概述
2.1 GHS分类
无数据资料
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型
GHS07:感叹号;
信号词
【警告】
危险申明
H302
如果吞食有害健康。
H315
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1 化学品及企业标识
1.1 产品标识符
化学品俗名或商品名： 2,5-二叔丁基对苯二酚 CAS No.： 88-58-4 别名： 防老剂ALBA;2,5-二特丁基对苯二酚;抗氧剂DTBHQ;2,5-二特丁基-1,4-二羟基苯;二叔丁基氢醌;2,5 -二-叔-丁基氢醌;2,5-二第三丁基对苯二酚;2,5-二(1,1-二甲基乙基)-1,4-苯二醇;2,5-二叔丁基氢醌; 抗氧剂DBH;