专题限时集训12 有机化学基础(选修⑤).pptx

。(4)E→F 为酯化反应，根
据 G 的结构简式可知 F 的结构简式为
。(5)G 在 Fe/HCl 条件下
发生还原反应得到 H，H 和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因
(
) ， 以 此 分 析 解 答 。 (6)C 为 甲 苯
(
)，分子式为 C9H12 且是 C 的同系物的同分异构体有：苯环上有一
[解析]
根据龙葵醛的结构可反推得 E 为
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(2)芳香烃F是 A(
)的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组
峰，说明 F 具有高度的对称结构，F 为 苯或均三甲苯。
，名称为 135•三甲基
(5) E 为
。Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；
Ⅲ.遇 FeCl3 溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的 E 的同分异
共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积之比为 3∶2∶2，任写一种符合
要求的 X 的结构简式：
。
(6) 已知：
易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常
取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以 A 为原料(其
他 试 剂 任 选 )制 备 化 合 物
的合成路线：
学无 止 境 。
[解析] C 发生取代反应生成 D，D 发生氧化反应生成 E，结合 C 原子数可
知，
，C 的结构简式为
，D 氧化生成 E 为
，E 与氢
氧化钠反应、酸化得到 F 为
，F 在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发
生反应生成 G 为
，G 发生还原反应得到抗结肠炎药物 H。
(5)化合物 X 是 H 的同分异构体，X 遇 FeCl3 溶液不发生显色反应，其核磁
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专题限时集训(十二) 有机化学基础(选
修⑤)
(限时：45 分钟) (对应学生用书第 151 页) 1．(2019·河南八市联考)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、 染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。
回答下列问题：
(1)龙葵醛的分子式是
，C 的结构简式是
基支链，则 A 为 2•甲基丙烯。(3)由 J 物质逆向推理可知，H 中一定含有苯环、 硝基和酚羟基，J 的分子式为 C10H11NO5。(4)化合物 X 是 D 的同分异构体，其
中能与氢氧化钠溶液反应的 X 一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有 2 种，
含有酯基的有 4 种，其中核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为 1∶1∶6 的结构
CH3COONa＋2H2O (4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)
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4．(2019·泸州二模)盐酸普鲁卡因(
)
是一种良好的局部麻醉药， 具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图 所示：
回答下列问题： (1) 3 mol A 可以合成 1 mol B，且 B 是平面正六边形结构， 则 B 的结构简 式 为。
(2)有机物 C 的名称为
， B→C 的反应类型为
(3)反应 C→D 的化学方程式为
(4) F 和 E 发生酯化反应生成 G 则 F 的结构简式为
。 。
。
(5) H 的分子式为
。
(6)分子式为 C9H12 且是 C 的同系物的同分异构体共有
种。
(7)请结合上述流程信息， 设计由苯、 乙炔为原料合成
的
2．(2019·德州模拟)有机物 J 属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工 领域具有十分重要的价值。2018 年我国首次使用 α溴代羰基化合物合成大位阻 醚 J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题： (1)A 的名称是
(2)C→D 的化学方程式为
E→F 的反应类型
。
。 ，
(3) H 中含有的官能团有
共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积比为 3∶2∶2，可知含 1 个甲基、
1 个 —NO2 ， 符 合 要 求 的 X 的 结 构 简 式 为
(6)以 A 为原料合成化合物
，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基
甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。 [答案] (1)C7H7O3N 甲苯 取代反应
。
(2)芳香烃 F 是 A 的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F 的名称是
。
(3)反应③的反应类型是
；反应①到⑥中属于取代反应的有
个。
(4)反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是
、
(均注明条件)。 (5)符合下列要求的 E 的同分异构体有
种。
Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；
Ⅲ.遇 FeCl3 溶液不显紫色。
，
J 的分子式为
。
(4)化合物 X 是 D 的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的 X 有
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种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有 3 组峰，峰面积之比为
1∶1∶6 的结构简式为
。
(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和
为原料来合成另一种大位
阻醚
的合成路线：
。
[解析] (1)由 C 物质逆向推断，可知 A 物质含有碳碳双键，且含有一个甲
构 体 有 ：苯 环 上 的 2 个 取 代 基 可 以 分 别 为 甲 基 和 —CH2CH2OH、 甲 基
和
—CHOHCH3、乙基和—CH2OH 三组，每种组合均存在邻、间和对位 3 种，共
9 种结构。 [答案] (1)C9H10O
(2)135•三甲基苯(或均三甲 苯 )
(3)消去反应 2
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路线 剂任选)。
(其他无机试
[解析] (1)由合成路线可知，A 为乙炔，乙炔在 400～500 ℃条件下三分子
聚合生成苯，故 B 为
。(2)苯和 CH3Br 发生取代反应生成 C，为甲苯
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(
)。(3)甲苯发生硝化反应生成 D，D 发生氧化反应生成 E，根据 E
的结构简式，可知 D 的结构简式为
回答下列问题：
(，反应②的类型是
。
(2) D 的结构简式是
，F 中所含官能团的名称是
。
(3) E 与足量NaOH溶液反应的化学方程式是
。
(4)设计C→D和 E→F两步反应的共同目的是
。
(5)化合物 X 是 H 的同分异构体，X 遇 FeCl3 溶液不发生显色反应，其核磁
简式为
。(5)甲苯与氯气发生取代反应，
得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与
发生取代
反应得到
。
[答案] (1)2•甲基丙烯
(3)酚羟基和硝基 C10H11NO5 (4)6
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3．(2019·衡水中学二调)由烃 A 制备抗结肠炎药物 H 的一种合成路线如图所 示(部分反应略去试剂和条件)：