5,5-二苯基乙内酰脲的制备
苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成(含机理).
实验五苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。
2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。
二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。
苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为：HNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。
合成路线如下：C CH O [O]C COC C O O +C ONH2NH2NaOHHNNONaOHClHNOHOZnSO4HNOOZn2NH3H2O.三、主要试剂及参数：1、实验试剂(附录1尽具体)原料名称规格用量熔点摩尔数摩尔比FeCl3.6H2O AR 7g mp.315℃冰醋酸 AR 7.5ml mp.16.6 ℃安息香 1.25 g mp.137 ℃尿素 CP 0.35 g mp.110.6℃氢氧化钠 20% 3ml mp.318.4 ℃乙醇 50% 5ml mp.-117.3℃盐酸 10% 适量 mp.-114.8℃氨水适量 mp.-77℃ZnSO4·7H2O 3ml mp.100 ℃2、实验仪器：圆底烧瓶，循环水真空泵，球形冷凝管，电子天平，温度计，布氏漏斗，电热器，烧杯，移液管，玻璃棒，洗耳球，PH试纸等。
四、实验方法步骤（附录2步骤图）（一）联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O（附注1）14 g，冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾5 min。
稍冷，加入安息香2.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。
稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。
结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率。
（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g（一定是确确的量？），尿素0.7 g，20% 氢氧化钠（附注2）6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水（冷水？）60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。
安息香的制备
如果碱性不够，不易出现固体
若冷却太快，易产生产物油状析出，可重新加热溶解后在慢慢冷却重新结晶
六、粗产物纯化流程
七、结果分析与讨论
1．产品分析及产率计算
产品性状：
理论产量：0.1÷2×212.24=10.612g
实际产量：
产率：
2．对实验现象、实验结果的分析及其结论
3．本实验的成败、关键环节及改进措施
1.75
0.0005
乙醇
95%
15
氢氧化钠
10%
5
苯甲醛
新蒸的
10.5
10
0.1
五．实验步骤及现象
实验步骤
现象
注意事项
在100mL圆底烧瓶中加入1.75 g维生素B1、3 . 5 mL蒸馏水和15mL乙醇，将烧瓶置于冰水中冷却。同时取5mL 10 %氢氧化钠溶液于一支试管中也置于冰水中冷
在冰浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液在10min内滴加至维生素B1溶液中。然后加入1ml新蒸的苯甲醛并不断摇荡，调节溶液PH值为9—10，此时溶液呈黄色
广州大学化学化工学院
本科学生综合性实验报告
实验课程基础化学实验
实验项目抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的制备
专业化学师范班级化师131
学号**********姓名黄丹玲
指导教师及职5学年第二学期
实验时间2015.4.24-2015.5.15
实验序号
1
实验项目
2、本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH值要保持在9-10，过低或过高有什么不好？
答为了提高实验的准确性。长期放置的苯甲醛由于氧化而含苯甲酸杂质，若不除去，制得的产物较理论值，苯甲醇偏少，苯甲酸偏多了，在强碱性环境下,苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化,生成苯甲酸和苯甲醇：
苯妥英钠的合成
本实验由苯甲醛在维生素B1作催化剂及碱性条件下进行安息香缩合得到安息香, 然后在酸性条件下用三氯化铁氧化安息香制取二苯乙二酮,二苯乙二酮与尿素在 碱性条件下反应得到苯妥英,再由苯妥英与氢氧化钠反应成盐得到苯妥英钠。
加热回流 油状物消失 边加边搅拌 滤液 30min 倒入120ml水中 抽滤
15％盐酸 pH 4-5
红外灯下 少量水洗 干燥
析出结晶
注意事项
尿素量可适当加大。 碱性较强时，脲及生成的苯妥英钠易于水解，可通过降低溶液的极性来增加其稳
定性。 浓盐酸调节pH值不要小于3，否则在强酸条件下会破坏产物结构。
第一次实验：安息香缩合反应（安息香的制备）
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯 甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废” 处理困难。
20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合 反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。但是反 应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。
量抽干。
第二次实验 氧化反应（二苯乙二α-二酮即二苯乙二酮。 二苯乙二酮是一种黄色针状晶体，能吸收紫外光。用做紫外线固化树脂
的光感剂、印刷油墨组分、有机合成试剂，用以制取杀虫剂等。常用于 安息香制备二苯乙二酮的方法有硝酸氧化或在硫酸铜、吡啶水溶液中空 气氧化等。本次实验，我们采用三氯化铁为氧化剂氧化安息香制备二苯 乙二酮。
1. 原料规格及用量配比
苯妥英钠
苯妥英钠的合成一、实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理和维生素B 1为催化剂进行反应的实验方法。
2. 学习多步合成实验的方法。
3. 掌握实验过程中基本的操作过程。
二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：H NN ONa O苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
合成路线如下：CHO12OHOH Cu(OAc)2C O CO 43NH 2O NH H NNONa OPh Ph三、实验方法（一）安息香的辅酶合成【试剂】苯甲醛（新蒸）[1]10ml(10.4 g,0.1 mol)，维生素B 1(盐酸硫胺素)1.8g ，95%乙醇，10%氢氧化钠溶液【步骤】在100ml 的锥形瓶中加入1.8 g 维生素B 1,6ml 蒸馏水和15 ml 95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
用一支试管取5 ml 10%溶液氢氧化钠，也放在冰浴中冷却[2]。
10 min 后， 用量筒量取10 ml 新蒸的苯甲醛。
将冷透的NaOH 溶液加入冰浴中的锥形瓶中，并立即将苯甲醛加入锥形瓶，充分摇动使反应物混合均匀，并调节PH 值为9-10之间。
然后装上回流冷凝管，加几粒沸石，放在温水浴中加热反应，水浴温度控制在60-75℃之间，勿使反应物剧烈沸腾[3]。
反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，约80〜90 min 。
撤去水浴，让反应混合物逐渐冷到室温，析出浅黄色结晶，再将锥形瓶放到冰浴中冷却令其结晶完全。
如果反应混合物中出现油层，应重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。
如有必要可用玻璃捧磨擦锥形瓶内壁或投入晶种，加速结晶形成。
结晶用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用50ml 冷水分两次洗涤结晶。
结晶可用95%乙醇重结晶[4] ，如产物呈黄色，可用少许活性炭脱色，得产品约4-5 g ，熔点134-136℃纯安息香的熔点为137℃。
中国科学院大学高等有机合成实验
一、菠菜色素的提取与色素分离 实验目的1) 通过对绿色植物色素的提取与分离，了解天然物质的分离提取纯化方法；2) 通过柱色谱和薄层色谱分离操作，加深了解微量有机物色谱分离的鉴定原理。
操作要点抽滤、萃取、旋转蒸发、薄层色谱、柱色谱实验内容及步骤绿色植物如菠菜等含有叶绿素（绿色），胡萝卜素（橙色）和叶黄素（黄色）等多种天然色素。
1) 菠菜色素提取将洗干净的新鲜菠菜叶（10 g ）剪碎后，与甲醇（50 mL ）拌匀，在研钵中研磨约5 min，过滤得到菠菜渣，弃掉滤液。
菠菜渣再用石油醚 – 甲醇（V : V = 3 : 2）提取两次（25 mL×2），每次都要在研钵中研磨后抽滤，合并收集到的深绿色滤液，转移到分液漏斗中，用水洗涤数次（50 mL×n），以除去甲醇。
将石油醚层收集，用无水Na2SO4干燥后，蒸去大部分溶剂至1 – 3 mL为止。
2)R f值的测定在TLC硅胶板上用石油醚 – 乙酸乙酯（V : V = 4 : 1或9 : 1）展开，测定各自的R f数值。
3)柱色谱分离用石油醚装好硅胶色谱柱后，先用小极性的溶剂石油醚 – 乙酸乙酯（9 : 1）为洗脱剂。
收集完第一个色素后，改为更大极性的溶剂石油醚 – 乙酸乙酯（4 : 1）为洗脱剂，分离出第二个色素。
最后再用丁醇 – 乙醇 – 水（3 : 1 : 1）洗脱，得到叶绿素A（蓝绿色）和叶绿素B（黄绿色）。
思考题1)比较叶绿素、叶黄素和胡萝卜素三种色素的极性大小并解释原因。
2)谈谈对柱色谱分离如何选择洗脱剂的初步体会。
作业（每个实验均有此作业）完成详细实验报告：1）实验过程，产率，和其他信息如R，IR或UV信息等；f2）实际实验过程中存在什么问题？谈谈改进思路和具体操作。
二、大环化合物的合成实验目的1）通过对2,3:11,12-二苯并-18-冠-6的制备，了解大环化合物的合成方法；2）学会搭建加热回流反应的装置以及用薄层色谱监测反应的进程；3) 学会使用熔点仪。
苯妥英钠的结构、性质、鉴别与合成.
苯妥英钠的结构、性 质、鉴别与合成
结构和名称
苯妥英钠
5
H N
1
ONa
2
4 N3
O
O
C2H5
H CN
CO
C6H5 C N H
O
分子式：C15H11N2NaO2；分子量：274.25
化学名：5,5-二苯基-乙内酰脲钠盐。又名大伦丁钠。
苯妥英钠性质
本品为白色粉末；无臭，味苦；微有引湿性； 在水中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或三氯甲烷中几
NH2CONH2 NaOH
二苯乙醇酮
O
C
HN
NH2
-O C CO
O
C NH
C
CO
OH NH2
NaOH
二苯乙二酮
O
CN
C
C ONa
NH
缩合、重排
苯妥英钠
苯妥英钠的代谢
本品在肝脏代谢，主要代谢产物是羟基化的无活性 产物及水解开环的产物，它们与葡萄糖醛酸结合后排药，是治疗癫痫大发作的首选药，也 用于治疗中枢神经痛、外周性神经痛以及抗心律失常。
O
N
ONa
NH
NaOH
△
O
OH
H
N
NH2
O
O
OH
NH2 + NH3
苯妥英钠的鉴别
本品与铜吡啶试液反应显蓝色；
与硝酸银或二氯化汞试液反应生成白色沉淀，
但沉淀不溶于氨试液。
H ONO
NH HgCl2
HgCl ONO
NH
苯妥英钠的合成
以苯甲醛为原料，以维生素B1为催化剂，经安息香缩 合，生成二苯乙醇酮。 随后氧化为二苯乙二酮， 再在碱性醇液中与脲缩合、重排制得。
苯妥英钠、巴柳氮钠实际操作讲义
苯妥英钠的合成Synthesis of Sodium Phenytoin化学名：5，5－二苯基乙内酰脲钠（Sodium 5，5－diphenyl hydantoinate ） 结构：N NHOONaC 15H 10O 2N 2Na=274.26本品为白色粉末，无嗅，味苦，微有引湿性。
在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。
本品在水中易溶，水溶液呈碱性反应，溶液常因一部分被水解而变混浊。
在乙醇中溶解，在乙醚和氯仿中几乎不溶。
本品是抗癫痫药，用于癫痫大发作和精神运动型发作。
一、反应式CHO21OHOFeCl . 6 H OOOBenzaldehyde Benzoin BenzilN NHOONa1. NH CONH , NaOH H N OO2. HClPhenytoin Phenytoin sodium二、操作方法1．安息香的制备（盐酸硫胺催化）：100ml 圆底烧瓶中加入1.75g 盐酸硫胺（VitB 1）和4ml 水，溶解后加入95％乙醇15ml 。
室温搅拌下滴加2mol/LNaOH 溶液5ml 。
再加入苯甲醛10ml 。
加热回流1.5hr 。
放冷析晶，抽滤，用冷水洗涤。
干燥后得粗品。
称重，计算收率。
2. 1.2－二苯乙二酮的制备：(学生把上步产物全部投料,按比例计算各试剂投料量,以下同)100ml 圆底瓶中加入2.12g 安息香、9.0gFeCl 3.6H 2O 、5ml 水和10ml 冰乙酸、装上回流装置，加热回流50分钟，加水40ml ，煮沸后冷却，析出黄色固体，抽滤。
粗产品用95％乙醇重结晶，得产品1.9－2.9g ，收率90－95％。
3. 苯妥英的制备：投料比：二苯乙二酮：尿素：15％NaOH ：乙醇＝1g ：0.57g ：3.1ml ：5ml将二苯乙二酮、尿素、15％NaOH 溶液及乙醇置圆底烧瓶中，水浴加热回流2小时，冷至室温，倒入计算量的水中（1g：37ml），搅拌后放置15分钟，滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。
实验五--苯妥英钠制备
实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：表1 化合物理化性质CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN NHC 6H 5C 6H 5OO2NC 6H 5C 6H 5O HNONa O三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶100ml 1球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表3 设备型号及规格设备名称型号厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器85-1A 郑州长城科工贸有限公司电子天平e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司循环水真空泵SHB-Ⅲ郑州长城科工贸有限公司显微熔点仪SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司表4 试剂及规格名称厂家规格用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限分析纯20ml四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
苯妥英钠(PHenytoin
实验六苯妥英钠（PHenytoin Sodium）的合成一、目的要求1. 学习安息香缩合反应的原理和应用氰化钠及维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。
2. 了解剧毒药氰化钠的使用规则。
二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
合成路线如下：三、实验方法（一）安息香的制备A法：在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，依次投入苯甲醛12 mL，乙醇20 mL。
用20% NaOH调至pH 8，小心加入氰化钠0.3 g，开动搅拌，在水浴上加热回流1.5 h。
反应完毕，充分冷却，析出结晶，抽滤，用少量水洗，干燥，得安息香粗品。
B法：于锥形瓶内加入VB1 2.7 g、水10 mL、95% 乙醇20 mL。
不时摇动，待VB1溶解，加入2N NaOH 7.5 mL，充分摇动，加入新蒸馏的苯甲醛7.5 mL，放置一周。
抽滤得淡黄色结晶，用冷水洗，得安息香粗品。
（二）联苯甲酰的制备在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入安息香6 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）15 mL。
开动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至110℃~120℃，反应 2 h（反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入水池中排出）。
反应毕，在搅拌下，将反应液倾入40 mL热水中，搅拌至结晶全部析出。
抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。
（三）苯妥英的制备在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入联苯甲醛4 g，脲素1.4 g，20% NaOH 12 mL，50% 乙醇20 mL，开动搅拌，直火加热，回流反应30 min。
反应完毕，反应液倾入到120 mL沸水中，加入活性碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。
有机合成实验
有机合成实验化学⼯程学院《有机合成实验》李有桂编⼆0⼀⼆年⼋⽉合肥⼯业⼤学有机合成实验规则为了保证化学实验的顺利进⾏，学⽣做实验时必须遵守下列规则：⼀、认真预习。
实验前要认真预习实验内容，复习教材中的有关章节，明确实验⽬的和要求，弄清原理和操作步骤，了解实验的关键及注意事项，订出实验计划并初步预测实验结果，做到⼼中有数。
动⼿做实验前还应检查实验⽤品是否齐全，装置是否正确稳妥。
⼆、规范操作。
实验时要听从⽼师指导，尊重实验室⼯作⼈员的⼯作，规范操作，仔细观察。
要积极独⽴思考，及时、如实地记录观察到的现象并做出科学的解释。
如遇实验结果和理论不符，应分析原因或重做实验，得出正确结论，努⼒提⾼分析、推理和联想的思维能⼒。
三、注意安全。
学⽣进实验室要穿实验服，严格遵守安全守则，弄清⽔、电、煤⽓开关、通风设备、灭⽕器材、救护⽤品的配备情况和安放地点，并能正确使⽤。
使⽤易燃易爆剧毒药品，要特别提⾼警惕，千万不能⿇痹⼤意。
更改实验步骤或试剂⽤量，须征得指导⽼师同意。
如遇意外事故，应⽴即报告⽼师采取适当措施，妥善处理。
四、保持整洁。
要保持实验室的安静、整洁，不得在实验室谈笑或⾼声喧哗；不得在实验室内、外闲游；不得在实验过程中玩⼿机（⼀次警告，⼆次实验成绩为60，第三次成绩为0）。
仪器、药品应摆得井然有序，使⽤仪器器材或取⽤药品后，要⽴即恢复原状，送还原处。
装置要求规范、美观；废酸、废碱应倒⼈废液缸，严禁倒⼊⽔槽；废纸、⽕柴便、碎玻璃等固体废物应丢⼈废物箱，不得扔在地上或丢⼊⽔槽。
实验完毕，要将仪器洗净，放⼊柜内，擦净实验台和试剂架并关闭⽔、电、煤⽓开关。
值⽇⽣应切实负责整理公⽤器材，打扫实验室，倒净废液缸。
离开实验室前，应检查⽔、电、煤⽓的开关，关好窗户。
五、厉⾏节约，爱护实验室各种仪器和设备，节约药品和其它易耗品，节约⽔、电。
煤⽓。
不得将仪器和药品携出室外它⽤。
损坏仪器要填写仪器破损单，经指导⽼师签署意见后，凭原物向管理室换取新仪器。
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实验序号 3 实验项目
抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的制备
实验时间 2015.5.15 实验室 生化楼 小组成员 黄丹玲
一．目的和要求
（1）学习一般药物的合成方法。
（2）掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪
器和技术，了解现代物理实验方法的应用。
（3）根据反应原理及有关数据，查阅中英文文献，设计5，5-二苯基乙内酰脲的的全合成方案
（包括实验用品、实验装置、实验步骤及实验条件等）。
（4）通过多步骤合成、实验室只提供第一步的原料和最基础的试剂，学生需以前一步的产品为
原料进行下一步合成，任何中间环节出现问题都将导致整个实验失败。
（5）应用熔点测定、红外光谱法鉴定中间体及其产物的结构。
（6）写出完整的实验报告和小论文，并会议报告实验结果及进行讨论。
二．实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点）
以“合成—分离分析—定性鉴定”为模式，综合化合物的制备、检验和产物应用，知识点如下：
（1）中英文文献查阅和分析，实验方案的设计。
（2）多步骤合成反应知识，中间产品及最终产物的纯化分离及结构表征方法。
（3）回流、萃取、蒸馏、重结晶、熔点测定、薄层层析（TLC）跟踪反应等原理及操作。
（4）红外光谱等现代测试仪器对产品的结构和质量分析。
教师布置课题、提出实验要求和实验条件；学生查阅文献，自行设计方案，拟定实验步骤；教
师指导，完善和确定方案；学生独立进行实验；完成实验报告和论文，并对实验结果进行讨论报告。
三．实验原理
苯基乙二酮是一个不能烯醇化的α-二酮，当用碱处理时发生了碳架的重排，得到二苯
基乙醇酸。由于二苯基乙醇酸是这种类型重排中最早一个实例的产物，故此种类型的
重排也称为二苯基乙醇酸重排。此反应是由羟基负离子向二苯基乙二酮分子中的一个
羰基加成，形成活性中间体而开始的。此时另一羰基则是亲电中心，苯基带着一对电
子进行转移重排，而反应的动力是生成的羰基负离子的稳定性。生成的二苯基乙醇酸
与尿素缩合，生成5,5-二苯基乙内酰脲
四．仪器与试剂
1．实验装置
2．主要试剂及产物的物理常数
名称 性状 相对分子 质量(M) 相对 密度 熔点 (mp/℃) 沸点 (bp/℃) 溶解度
二苯乙二酮 黄色棱形结晶
210.23 1.084 95-96
346-34
8
能溶于醇；醚；氯仿；乙酸乙
酯；苯；硝基苯，不溶于水
尿素 白色晶体
60.06 1.335 132.7 196.6
溶于水、醇，难溶于乙醚、氯
仿
乙醇 易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有酒香的气味，并略带刺激 46.07 0.816 78.3 -114.1 能与水以任意比互溶。能与氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他
多数有机溶剂混溶
氢氧化钠 片状或颗粒形态
39.9971 2.130 318.4 1390
极易溶于水，溶解时放出大量
的热。易溶于乙醇、甘油
3．主要试剂用量及规格
名 称 规 格 用 量 备 注
g mL mol
二苯基已二酮 1.0
尿素 0.58
乙醇 95% 15
氢氧化钠 30% 3
1
五．实验步骤及现象
实验步骤 现 象 注意事项
称取1.0g二苯乙二酮、0.58g尿素、15ml 95%乙醇，缓慢滴加3ml 30%氢氧化钠溶液，加到50ml圆底烧瓶，在90℃水浴中加热回流1.5h。 水浴冷却，将反应物倒入盛有25ml水的烧杯中，抽滤。向滤液中滴加10%盐酸至溶液使石蕊试纸呈红色（Ph5—6）为止。 抽滤，用20ml水洗涤固体。抽干后用10ml 95%乙醇重结晶，重结晶的时候加入一勺活性炭脱色。烘干称量。计算产率
2
六、粗产物纯化流程
七、结果分析与讨论
1．产品分析及产率计算
2．对实验现象、实验结果的分析及其结论
3．本实验的成败、关键环节及改进措施
1重结晶时溶剂用量。5,5-二苯基乙内酰脲在乙醇的溶解度比较大，重结晶的时加入的
乙醇的量偏多，造成冷却结晶时较多产物溶解在乙醇中未能析出，导致产率偏低。
2多次转移产品过程中，较多产品附着在一起上，造成一定的损失。
3在本实验中，氢氧化钠的用量控制得比较好，产物不会严重变色。
3
八．思考题
九．参考文献
[1]张淑婷，董先明，杨卓鸿.有机化学实验.2010年8月
[2] 李珺.综合化学实验.西北大学出版.2003年第8版.4-7
[3] 何黎琴，见玉娟等，苯妥英钠合成路线改进.安徽化工.2003,126（6）：24
[4] 高兰萍.安息香缩合实验中的催化剂.内蒙古石油化工，2009（10）：55—56
指导教师评语及评分：
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