有机人名反应机理
【精编范文】有机人名反应及机理-范文模板 (8页)
Wolff-Kishner-黄鸣龙 反应 Yurév 反应
Zeisel 甲氧基测定法
亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，
生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：
卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、α-卤代醚、α- 或 β-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，
chmidt反应 Skraup 合成法
Sommelet-Hauser 反应 Stephen 还原 Stevens 重排
Strecker 氨基酸合成法 Tiffeneau-Demjanov 重排 Ullmann反应 Vilsmeier 反应
Wagner-Meerwein 重排 Wacker 反应
Williamson 合成法 Wittig 反应
AlCl
3
——R
+
—R
RCO2Ag
+
X2
RX +AgXCO+2
A-CH2-R +
C=C
RCH-C—C—H
A
Y
A,Y=CHO,C+O,COOR,NOB=NaOH,KOH,EtONa ,t-BuOK
2,CN
R—C-
R
+
HC
CR'
R—C—C
CR'
OH
2RCO2Na(K) + 2H2O
R-R + 2CO2
+ 2NaOHH2+
有机合成经典人名反应及机理
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反应机理
37
反应实例
38
Baeyer-Villiger 氧化
反应机理
39
40
反应实例
41
Mannich 反应
含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨) 反应，结果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称 为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。
反应机理
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43
反应实例
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Cannizzaro 康尼查罗反应
没有α-氢原子的醛在强碱（浓）的作用下发生分子间 氧化还原反应生成羧酸和醇，叫康尼查罗反应，又称歧 化反应； 由于甲醛的羰基最活泼，总是先被OH-进攻，从而成为 氢的供体，本身被氧化。因为有甲醛存在的交叉康尼查 罗反应，总是甲醛被氧化成羧酸，另一分子醛被还原成 醇。产物单一，产率较高，在合成上有一定作用。
a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数 的羧酸；如为环状a-卤代酮，则导致环缩小 ：
合成张力较大的四员环
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反应机理
18
反应实例
19
Fries 重排
酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基 和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中 进行，也可以不用溶剂直接加热进行；
4
反应机理
手性碳原子，则在迁移前后其构型不变
5
反应实例
6
Claisen重排
烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚 ：
7
反应机理
Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态， 所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
8
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]ơ迁移和一次 由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙 基芳基酚重排时先经过一次[3,3] ơ迁移到邻位(Claisen 重排)， 由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一 次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯 9 丙基酚。
有机人名反应——机理及合成应用
有机人名反应——机理及合成应用有机化学里，有一个有趣的领域叫做“人名反应”，听到这个名字是不是觉得有点像是某种神秘的仪式？其实，人名反应是指那些以某个人名命名的经典化学反应。
就像有人给你起个外号，化学家们也给这些反应起了名字，以纪念那些对化学有重大贡献的前辈。
今天我们就来聊聊这些反应的机理以及它们在合成中的应用，让大家对这个领域有个直观的了解。
1. 有机人名反应的机理1.1 什么是机理？简单来说，机理就是解释化学反应为什么会这样发生的故事。
就像你在看一部悬疑剧时，想知道凶手怎么作案一样，化学家们也想弄清楚反应的“幕后黑手”是什么。
机理告诉我们每一步反应过程中的分子怎么舞动，反应怎么一步步进行，就像揭开了化学反应的神秘面纱。
1.2 经典人名反应的机理我们先从最著名的几个反应说起吧，比如费林反应（FriedelCrafts反应）和迈克尔加成反应。
费林反应是由化学家费林（Friedel）和克拉夫茨（Crafts）一起开发的，它主要用来生成芳香族化合物的衍生物。
简单来说，就是把一个芳香环（比如苯）跟一个其他的基团结合起来，形成新化合物。
这就好比把你喜欢的几个菜肴混合在一起，变成一道新的美味。
迈克尔加成反应就像是个“组合拳”，它把两个分子合并，形成一个新的结构。
具体来说，它是一种加成反应，其中一个分子上的亲电中心（可以理解成化学反应中的“吸引力中心”）和另一个分子的亲核中心（“发射点”）发生反应。
这个过程有点像一个化学版的“双簧”——需要两个分子之间的默契配合，才能奏效。
2. 有机人名反应的合成应用2.1 药物合成中的应用说到应用，那可真是五花八门。
药物合成中，有机人名反应简直就是神兵利器。
比如说，某些复杂的药物分子可以通过这些反应合成出来，像阿莫西林这样的抗生素就是通过特定的反应步骤制作的。
想象一下，你要制作一款超级复杂的料理，怎么做呢？得有可靠的食谱和技巧对吧？化学家们也是如此，他们用这些反应作为合成的“食谱”，让复杂的药物分子得以顺利生成。
有机人名反应及其机理
本文整理出常见的有机人名反应80多个，共计约100页，大部分内容在竞赛考察范围之内。
全国初赛有机难度虽然有所降低，但有能力冲刺决赛的选手对于有机反应必须熟练掌握，熟记反应实例与机理。
熟记有机人名反应不仅是化学竞赛的要求，也是考研的重要内容，更是对化学先驱们的尊重与缅怀。
索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排Birch 还原Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc还原Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 酯缩合反应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应Elbs 反应Eschweiler-Clarke 反应Favorskii 反应Favorskii 重排Friedel－Crafts烷基化反应Friedel－Crafts酰基化反应Fries 重排Gabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch 反应Gomberg-Bachmann 反应Hantzsch 合成法Haworth 反应Hell-V olhard-Zelinski 反应Hinsberg 反应Hofmann 烷基化Hofmann 消除反应Hofmann 重排(降解) Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应Kiliani 氰化增碳法Knoevenagel 反应Knorr 反应Koble 反应Koble-Schmitt 反应Leuckart 反应Lossen反应Mannich 反应Meerwein-Ponndorf 反应Meerwein-Ponndorf 反应Michael 加成反应Norrish I和II 型裂解反应Oppenauer 氧化Paal-Knorr 反应Pictet-Spengler 合成法Pschorr 反应Reformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 缩环反应Rosenmund 还原Ruff 递降反应Sandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt反应Skraup 合成法Sommelet-Hauser 反应Stephen 还原Stevens 重排Strecker 氨基酸合成法Tiffeneau-Demjanov 重排Ullmann反应Vilsmeier 反应Wagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 递降反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应Yurév 反应Zeisel 甲氧基测定法亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
有机人名反应-反应机理
EtONa
CO2Et _ O
CO2Et O
CO2Et
35
Leuchart 反应
反应式：
O O
H2N
HCONH4
36
机理：
Leuchart 反应
O HOCH NH
+ NH2
+ NH2
O_ HO
NH2 + CO2
37
Eschweiler-Clarke反应
反应式：
38
Eschweiler-Clarke反应
3）β-H的消除；
4）催化剂的再生：加碱催化 使重新得到Pd(0)配合物。
氧化加成步骤后是插入反应，而不是 亲核置换反应；
产物通过-H消除获得，而其他偶联 反应是通过还原消除获得。
54
3. Heck 反应的催化体系
1.钯配合物
1)Heck反应的催化活性物种是零价钯有机配合物，零价的 Pd(PPh3)4，Pd2(dba)3是常用的催化剂。 2)常用制备简便、稳定的二价钯Pd(OAc)2,PdCl2(PhCN)2, PdCl2(PPh3)2, 甚至PdCl2等作为催化剂前体，加入膦配体后 在反应中被还原成零价钯活性物种。
机理：
39
Eschweiler-Clarke反应
反应实例：
40
由不多于2个碳的化合物合成
NH2
N
完成下列反应
OH
N
OH
41
LiO OLi
CO2
H+
O
BrCH2CH3
LiCH2CH3
HCOONH4
NH2
HCHO
HCOOH
N
42
Vilsmeier 反应 反应式：
有机人名反应——机理及合成应用
有机人名反应——机理及合成应用1. 引言：有机反应的魅力大家好，今天我们聊聊有机化学中的一个特别的玩意儿——有机人名反应。
听名字就有点儿高大上对吧？其实说白了，就是那些化学反应背后，有一群化学大咖的名字在闪闪发光。
别急着打哈欠，这些反应可是有着很酷的故事和广泛的应用哦！这些反应背后的机理复杂得像迷宫，但如果你愿意跟我走一遭，我们就能一起揭开这些化学秘密的面纱，了解它们如何在实验室里翻云覆雨，甚至在我们的生活中大显神威。
2. 有机人名反应的基本概念2.1 反应的定义和背景有机人名反应，其实就是那些以化学家的名字命名的反应。
这些反应都是有着超高应用价值的，有的能帮我们合成药物，有的能让我们制造新材料。
每一个反应背后都有一个动人的故事，像是你听过的那些传奇人物一样。
比如，有个叫做“DielsAlder反应”的家伙，就是由两位化学大神的名字组合而成的。
他们发明的这个反应，可以帮助我们把两种化合物“合二为一”，就像魔法一样。
2.2 机理的揭秘接下来，我们来聊聊这些反应是怎么工作的。
简单来说，机理就是反应的“操作指南”，告诉我们每一步怎么做。
比如在DielsAlder反应中，我们有两个重要的角色：一个是“内烯”，另一个是“二烯”。
这两个角色就像是一对搭档，在化学的舞台上跳起了华尔兹，它们的结合过程就像是一场精心编排的舞蹈，每一步都需要精准把握。
3. 人名反应的实际应用3.1 合成药物的魔法我们说了这么多，这些反应到底能干啥呢？让我们看看药物的合成。
药物合成中的许多步骤都离不开这些反应，比如抗生素的制造。
如果没有这些反应，我们可能还在为感冒发愁。
DielsAlder反应不但能合成药物，还能用于制造天然产物，让我们在生活中得到更多的好东西。
比如，维生素K的合成过程就涉及到这个反应，没有它，骨头可能会变得脆弱得像干枯的树枝。
3.2 新材料的创新除了药物，这些反应在新材料的制造上也大展身手。
比如，用来制造高科技的塑料、合成纤维、甚至是液晶显示屏的材料。
有机合成人名反应及机理
有机合成人名反应及机理
有机合成中有很多重要的反应，这些反应的机理大多数都是经过
详细论证的。
下面具体介绍几个重要的反应及其机理。
1. 化学家霍夫曼发明了非常有用的反应，叫做“霍夫曼降解反应”。
这个反应可以用来从胺中制备出烷基卤化物。
具体反应步骤是：首先将胺和次氯酸钠混合，然后将水加入混合液中，这样就可以生成
亚氯酰胺。
接下来，将氢氧化钠加入混合液中，反应会生成氯化胺和
氢氧化钠。
最后，烷基化剂加入反应混合物中，生成的产物就是烷基
化合物。
2. 另一个非常重要的有机反应称为“Suzuki–Miyaura偶联反应”，这个反应可以用来将芳香化合物和烯丙基铜或锂互相连接。
这
个反应的机理是：首先，碘化物和芳基卤化物混合，这样就可以形成
碘化芳基化合物。
然后，在其上添加烯丙基铜或锂，这样就可以连接
两种芳香化合物。
最后，加入铜催化剂来促进反应的进行。
3. 最后一个重要的反应是“Diazo反应”，这个反应可以用来制
备罕见的化合物，并且这个反应的机理也比较简单。
首先，从亚硝酸
和苯甲酸中制备出叠氮化物。
接下来，将目标化合物与叠氮化物混合，这样就可以生成新的化合物。
这个反应的一个很好的例子是，将间苯
二酚转化成二苯基二烯。
以上三个反应是有机合成中非常常见的反应，掌握这些反应及其
机理可以为有机合成研究提供非常有用的指导。
以人名命名的有机化学反应及其机理
有机人名反应及机理索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排Birch 还原Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc还原Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 酯缩合反应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应Elbs 反应Eschweiler-Clarke 反应Favorskii 反应Favorskii 重排Friedel－Crafts烷基化反应Friedel－Crafts酰基化反应Fries 重排Gabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch 反应Gomberg-Bachmann 反应Hantzsch 合成法Haworth 反应Hell-V olhard-Zelinski 反应Hinsberg 反应Hofmann 烷基化Hofmann 消除反应Hofmann 重排(降解)Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应Kiliani 氰化增碳法Knoevenagel 反应Knorr 反应Koble 反应Koble-Schmitt 反应Leuckart 反应Lossen反应Mannich 反应Meerwein-Ponndorf 反应Meerwein-Ponndorf 反应Michael 加成反应Norrish I和II 型裂解反应Oppenauer 氧化Paal-Knorr 反应Pictet-Spengler 合成法Pschorr 反应Reformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 缩环反应Rosenmund 还原Ruff 递降反应Sandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt反应Skraup 合成法Sommelet-Hauser 反应Stephen 还原Stevens 重排Strecker 氨基酸合成法Tiffeneau-Demjanov 重排Ullmann反应Vilsmeier 反应Wagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 递降反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应Yurév 反应Zeisel 甲氧基测定法亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
有机化学人名反应机理ppt课件
这个反响极易进展并且反响速度快，运用范围极广泛， 是合成环状化合物的一个非常重要的方法。 带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯 体对反响有利。常用的亲双烯体有：
以下基团也能作为亲双烯体发生反 响：
• 常用的双烯体有
反响机理 这是一个协同反响，反响时，双烯体和亲双烯体彼 此接近，相互作用，构成一个环状过渡态，然后逐 渐转化为产物分子：
• 反响是按顺式加成方式进展的，反响物原来的构型关 系仍保管在环加成产物中。例如：
正常的Diels-Alder反响主要是由双烯体的HOMO(最高已占轨 道)与亲双烯体的LUMO(最低未占轨道)发生作用。反响过程 中，电子从双烯体的HOMO“流入〞亲双烯体的LUMO。也 有由双烯体的LUMO与亲双烯体的HOMO作用发生反响的。
吡啶类化合物不易进展硝化，用硝基复原法制备氨基 吡啶甚为困难。本反响是在杂环上引入氨基的简便有效 的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、异喹 啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反响。
Claisen重排〔克莱森〕
• 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排， 生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重 排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时， 重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此 类重排反响。
有些情况下水解很困难，可以用肼解来替代：
反响机理 邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反响是亲核取代反
响，取代反响产物的水解过程与酰胺的水解类似。
• 反响实例
Gattermann 反响
• 重氮盐用新制的铜粉替代亚铜盐(见Sandmeyer 反响)作催化剂，与浓盐酸或氢溴酸发生置换反 响得到氯代或溴代芳烃：
有机人名反应及其机理
本文整理出常见的有机人名反应80多个，共计约100页，大部分内容在竞赛考察范围之内。
全国初赛有机难度虽然有所降低，但有能力冲刺决赛的选手对于有机反应必须熟练掌握，熟记反应实例与机理。
熟记有机人名反应不仅是化学竞赛的要求，也是考研的重要内容，更是对化学先驱们的尊重与缅怀。
索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger 氧化Beckmann 重排Birch 还原Bischler-Napieralski 合成法Bouveault-Blanc还原Bucherer 反应Cannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 酯缩合反应Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应Dakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应Elbs 反应Eschweiler-Clarke 反应Favorskii 反应Favorskii 重排Friedel－Crafts烷基化反应Friedel－Crafts酰基化反应Fries 重排Gabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch 反应Gomberg-Bachmann 反应Hantzsch 合成法Haworth 反应Hell-V olhard-Zelinski 反应Hinsberg 反应Hofmann 烷基化Hofmann 消除反应Hofmann 重排(降解) Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应Kiliani 氰化增碳法Knoevenagel 反应Knorr 反应Koble 反应Koble-Schmitt 反应Leuckart 反应Lossen反应Mannich 反应Meerwein-Ponndorf 反应Meerwein-Ponndorf 反应Michael 加成反应Norrish I和II 型裂解反应Oppenauer 氧化Paal-Knorr 反应Pictet-Spengler 合成法Pschorr 反应Reformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 缩环反应Rosenmund 还原Ruff 递降反应Sandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt反应Skraup 合成法Sommelet-Hauser 反应Stephen 还原Stevens 重排Strecker 氨基酸合成法Tiffeneau-Demjanov 重排Ullmann反应Vilsmeier 反应Wagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 递降反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应Yurév 反应Zeisel 甲氧基测定法亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
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1z1Arbuzov 反应 (1)z Arbuzov 反应 (3)z Arndt-Eister 反应 (5)z 1.Baeyer----Villiger 反应 (6)z Beckmann 重排 (8)z Birch还原 (10)z Bouveault---Blanc 还原 (11)z Bucherer 反应 (13)z Bamberger,E.重排 (14)z Bamberger,E.重排 (16)z Cannizzaro 反应 (18)z Chichibabin 反应 (19)z Claisen 酯缩合反应 (21)z Claisen—Schmidt 反应 (23)z Claisen 重排 (24)z Combes 喹啉合成法 (28)z Cope 重排 (31)z Curtius 反应 (32)z Crigee,R 反应 (33)z Bamberger,E.重排 (35)z Dakin 反应 (37)z Elbs 反应 (38)z Edvhweiler-Clarke 反应 (39)z Elbs,K.过硫酸钾氧化法 (41)z Favorskii 重排 (42)z Favorskii 重排 (44)z Friedel-Crafts 烷基化反应 (45)z Friedel-Crafts 酰基化反应 (47)z Fries 重排 (48)z Fischer,O-Hepp,E 重排 (50)z Gabriel 合成法 (51)z Gattermann 反应 (53)z Gattermann-Koch 反应 (54)z Gomberg-Bachmann 反应 (54)z Hantzsch 合成法 (55)z Haworth 反应 (57)z Hell-Volhard-Zelinski 反应 (58)z Hinsberg 反应 (59)z Hofmann 烷基化 (60)z Hofmann 消除反应 (61)z Hofmann 重排（降解） (62)z Houben-Hoesch 反应 (63)z Hunsdieecker 反应 (64)z Kiliani 氯化增碳法 (65)z Knoevenagel 反应 (66)z Koble 反应 (67)z Koble-Schmitt 反应 (68)z Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成 (69)z Leuckart 反应 (70)z Lossen 反应 (71)z Mannich 反应 (73)z Meerwein-Ponndorf 反应 (74)z Michael 加成反应 (75)z Martius,C.A. 重排 (77)z Norrish Ⅰ和Ⅱ型裂 (78)z Oppenauer 氧化 (79)z Orton,K.J.P 重排 (81)z Paal-Knorr 反应 (82)z Pschorr 反应 (84)z Prileschajew,N.反应 (85)z Prins,H.J 反应 (88)z Pinacol-Pinacolone Rearrangement 重排 (90)z Perkin,W.H 反应 (91)z Pictet-Spengler 合成法-异喹啉 (93)z Reformatsky 反应 (94)z Reimer-Tiemann 反应 (95)z Reppe 合成法 (97)z Robinson 缩环反应 (98)z Rosenmund 还原 (99)z Ruff 递降反应 (100)z Riley ,H.L.氧化法 (100)z Sandmeyer 反应 (102)z Schiemann 反应 (103)z Schmidt 反应 (105)z Skraup 合成法 (106)z Sommelet-Hauser 反应 (108)z Stephen 还原-氰还原为醛 (109)z Stevens 重排 (110)z Strecker 氨基酸合成法 (112)z Bischler-Napieralski 合成法 (113)z Schiemann,G. 反应 (114)z Schmidin，J.乙烯酮合成 (116)z Tiffeneau-Demjanov 重排 (117)z Tischenko,V.反应 (118)z Thorpe,J.F.缩合 (120)z Tollens,B.缩合 (121)z Ullmann 反应 (123)z Urech,F.羟腈合成法 (125)z Vilsmeier 反应 (126)z Van Ekenstein,W.A 重排 (127)z Williamson 合成法 (129)z Wacker 反应 (130)z Wagner-Meerwein 重排 (131)z Wittig 反应 (132)z Wittig 反应 (133)z Wohl 递降反应 (135)Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例21.Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：反应实例Birch还原芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。
反应机理首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ），这是苯环的л电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。
（Ⅰ）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基(Ⅱ)。
(Ⅱ)在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离子（Ⅲ），（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1，4-环己二烯。
环己二烯负离子（Ⅲ）在共轭链的中间碳原子上质子化比末端碳原子上质子快，原因尚不清楚。
反应实例取代的苯也能发生还原，并且通过得到单一的还原产物。
例如Bouveault---Blanc 还原脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇。
α，β-不饱和羧酸酯还原得相应的饱和醇。
芳香酸酯也可进行本反应，但收率较低。
本法在氢化锂铝还原酯的方法发现以前，广泛地被使用，非共轭的双键可不受影响。
反应机理首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子，然后从醇中夺取一个质子转变为自由基，再从钠得一个电子生成负离子，消除烷氧基成为醛，醛再经过相同的步骤还原成钠，再酸化得到相应的醇。
反应实例醛酮也可以用本法还原，得到相应的醇:Bucherer 反应萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨进行高温反应，可得萘胺衍生物，反应是可逆的。
反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。
如有萘胺制萘酚，可将其加入到热的亚硫酸氢钠中，再加入碱，经煮沸除去氨而得。
反应机理本反应的机理为加成消除过程，反应的第一步（无论从哪个方向开始）都是亚硫酸氢钠加成到环的双键上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅵ），它们再进行下一步互变异构为酮（Ⅲ）或亚胺（Ⅳ）:反应实例Bamberger,E.重排苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。
例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：反应机理反应实例Bamberger,E.重排苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。
例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：反应机理反应实例Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：反应机理醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。