衡水中学化学最经典-第20讲 有机化合物的合成与推断
第20讲有机化合物的合成与推断
最新考纲
考向分析
考点一有机化合物的推断
Z
真题感悟
hen ti gan wu (课前)
1．(2018·全国Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_氯乙酸__。
(2)②的反应类型是_取代反应__。
(3)反应④所需试剂、条件分别为_乙醇/浓硫酸、加热__。
(4)G的分子式为_C12H18O3__。
(5)W中含氧官能团的名称是_羟基、醚键__。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积
比为1∶1) 。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线
(无机试剂任选)。
[解析](1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。
(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。
(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。
(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。
(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。
(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称
结构，由此可写出符合要求的结构简式为。
(7)逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线为
。
2．(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
(1)A中的官能团名称为_碳碳双键、羰基__(写两种)。
(2)D→E的反应类型为_消去反应__。
(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
[解析](1)A中含有碳碳双键和羰基。
(2)在D→E的反应中，根据D和E的结构分析，E比D少了羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。
(3)根据B→C的反应，结合A的结构简式及B的分子式知B的结构简式为。
(4)的一种同分异构体，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有酯基，水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢。综上分析，其同分异构体的结构简式为
。
(5)。
R 弱点突破
uo dian tu po (课堂)
知能补漏
1．有机推断题的解题思路：
2．有机推断题的破题技巧：
(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。
①醇的氧化产物与结构的关系。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据
酯的结构，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ (课后)
1．(2018·石景山区一模)“张－烯炔环异构化反应”被《Name Reactions 》收录。该反应可高效合成五元环状化合物：
(R 1代表氢原子或烃基，X 代表氧原子或氮原子)
某五元环状化合物Ⅰ()的合成路线如下：
已知：—CHO ＋—CH 2CHO ――→碱＋H 2O
(1)烃的含氧衍生物A 的相对分子质量为44，核磁共振氢谱显示分子中含有两种氢，则A 的名称为_乙醛__。
(2)A →B 的化学方程式为 2CH 3CHO ――→碱
CH 3CH===CHCHO ＋H 2O 。 (3)写出D 顺式结构的结构简式 ，B →C 的反应类型为_取代反应
__。 (4)写出H 的结构简式 CH 3C ≡CCOOCH 2CH===CHCH 2Cl 。
(5)①的化学试剂是_银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液__。
(6)写出③的化学方程式 CH 3CHClCHClCOOH ＋3NaOH ――→醇
△
CH 3C ≡CCOONa ＋2NaCl ＋3H 2O 。
(7)下列说法正确的是_ac__。
a ．H →I 的过程中涉及单键、双键和三键的断裂以及单键和双键的形成
b ．C 、D 、E 、F 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
c ．与F 含有相同官能团的同分异构体有8种(不含F 本身)
2．(新题预测)有机物A 有如图所示的转化关系
已知：①有机物B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B 中氧的质量分数为14.8%
②CH 3CH 2COOH ＋Cl 2――→PCl 3△
CH 3CHClCOOH ＋HCl ③G 分子结构中含有3个六元环
根据以上信息，回答下列问题：
(1)有机物F 中官能团的名称是_羟基、羧基__。
(2)A 的名称是_苯丙酸苯甲酯__。
(3)条件Ⅲ为_浓硫酸、加热__，F →G 的反应类型是_酯化(取代)反应__，G 的结构简式为 。
(4)写出一种检验M 中官能团的化学方程式
＋
Cu 2O ↓＋2H 2O 。 (5)R 是N 的同系物，相对分子质量比N 大14，R 有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有_8__种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有机物结构简式为
。 a ．含有苯环
b ．能发生银镜反应
c ．遇FeCl 3溶液不显紫色
d ．不含醚键
(6)写出F →E 的化学方程式：
――→浓硫酸△＋
H 2O 。
考点二 有机化合物的合成
Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·天津·8)化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为_1,6－己二醇__，E中官能团的名称为_碳碳双键，酯基__。
(2)A→B的反应类型为_取代反应__，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_减压蒸馏(或蒸馏)__。
(3)C→D的化学方程式为。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_5__种，若W的核磁共振氢
谱具有四组峰，则其结构简式为。
(5)F与G的关系为_c__(填序号)。
a．碳链异构b．官能团异构
c．顺反异构d．位置异构
(6)M的结构简式为。
(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为_HBr，△__，X的结构简式为；试剂与条件2为
_O2/Cu或Ag，△__，Y的结构简式为。
[解析](1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6－己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团有碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH2CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
(6)G→N中有肽键生成。
(7)由原料和医药中间体的结构简式可推知化合物X为，化合物Y为
，参照题给的合成路线可知，试剂与条件1为HBr，△。由生成可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。
2．(2018·全国Ⅱ·36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为_C6H12O6__。
(2)A中含有的官能团的名称为_羟基__。
(3)由B到C的反应类型为_取代反应__。
(4)C的结构简式为。
(5)由D到E的反应方程式为。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_9__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，
峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。
[解析] (1)葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6。
(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A 中的官能团只有羟基。
(3)B 分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。
(4)由C 的分子式可知，B 中只有一个羟基发生取代反应，因此C 的结构简式为
。
(5)D 生成E 的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为：
(6)B 的分子式为C 6H 10O 4，其相对分子质量为146，F 是B 的同分异构体，则7.30 g F 的物质的量为0.05 mol ，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol ，因此F 分子中含有两个羧基，剩余基团为—C 4H 8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F 的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为
。
R 弱点突破uo dian tu po (课堂)
知能补漏
1．有机合成题的解题思路：
2．常考的有机合成中三种官能团的保护：
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟基转变成—ONa ，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH 。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成
对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2，防止当KMnO 4(H ＋)氧化—CH 3时，—NH 2(具
有还原性)也被氧化。
B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ (课后)
1．丁苯酞是我国自主研究的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下：
已知：
(1)A 的名称是_2－甲基丙烯(或2－甲基－1－丙烯)__，A 分子中最多有_8__个原子共平面。
(2)B 生成A 的化学方程式为 (CH 3)3CBr ＋NaOH ――→乙醇△
＋NaBr ＋H 2O 。
(3)D 生成E 的反应类型为_取代反应__，试剂a 是_Br 2/Fe__。 (4)F 的结构简式是 。
(5)J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H 生成J 的化学方程式
浓硫酸
△
＋H 2O (注明反应条件)。 (6)E ――→Mg 乙醚
――→CO 2X ，X 的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X 的同分异构体共有_13__种，写出其中核磁共振氢谱有五组吸收峰的结构简式 。
(7)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和苯甲醇为原料，合成
的路线
流程图(其他试剂自选)。
2．(2018·潍坊三模)化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：
(1)写出C中官能团的名称：_醚键、氨基__。
(2)写出有关反应类型：B→C：_还原反应__；F→G：_消去反应__。
(3)写出A→B反应的化学方程式：。
(4)同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为
。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢
(5)合成途径中，C转化为D的目的是_保护氨基在后续反应中不被氧化__。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线
。
[解析](1)根据C的结构简式可以判断其中含有的官能团有醚键和氨基。
(2)根据题目给出的信息可以判断A→B发生的是硝化反应，B的结构简式为；B→C的反应中—NO2变成了—NH2，因此反应为还原反应E→F的试剂为NaBH4，因此F
的结构简式为，根据F和G的结构简式的不同可以判断反应为消去反应。
(3)根据题目给出的反应信息②可以判断A→B反应的化学方程式为
。
(4)能发生银镜反应且能水解，则可能为甲酸形成的酯基，又水解后产物能与FeCl3发生显色反应，则水解后形成酚羟基，比较物质D的结构可知，还多余两个饱和碳和一个氮原子，只要将它们在苯环上形成对称结构，就只有4种不同化学环境的H，故其结构简式为
或。
(5)根据题目给出的信息可知苯胺易被氧化，所以C→D的反应是为了保护—NH2。
(6)该题要合成的物质，在苯环上是邻位取代基，不可以将甲苯先氧化成苯甲酸，否则再硝化时，只能形成间位取代基，所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲基，接着运用流程中A 至B的信息，将硝基转化成氨基，然后再与(CH3CO)2O反应生成酰胺键，最后将甲基氧化生成羧基。注意不可以氧化邻甲基苯胺，因为苯胺也会被氧化，当形成酰胺键时，相当于保
护了氨基，故合成路线为
。
考点三利用给予新信息设计有机合成路线
Z 真题感悟hen ti gan wu (课前)
1．(2018·北京·25)8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8－羟基喹啉的合成路线。
已知：ⅰ.
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A 的类别是_烯烃__。
(2)A →B 的化学方程式是 CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→高温
CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl 。
(3)C 可能的结构简式是_HOCH 2CHClCH 2Cl 、ClCH 2CH(OH)CH 2Cl__。
(4)C →D 所需的试剂a 是_NaOH ，H 2O__。
(5)D →E 的化学方程式是 HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4△
CH 2===CHCHO ＋2H 2O 。 (6)F →G 的反应类型是_取代反应__。
(7)将下列K →L 的流程图补充完整：
(8)合成8－羟基喹啉时，L 发生了_氧化__(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L 与G 物质的量之比为_3∶1__。
[解析] (1)由题给合成路线可知，B 生成C 为加成反应，则B 分子中含有不饱和键，因此A 中含有不饱和键，由A 的分子式可知，A 的不饱和度为1，即A 为丙烯，属于烯烃。
(2)根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程式为CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→高温
CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl 。
(3)CH 2===CHCH 2Cl 与HOCl 发生加成反应的生成物可能是HOCH 2CHClCH 2Cl ，也可能是ClCH 2CH(OH)CH 2Cl 。
(4)根据C 和D 的分子式可推知，在该反应过程中Cl 被羟基取代，因此试剂a 为氢氧化
钠的水溶液。
(5)根据(3)和(4)的推断可知，D 的结构简式为
HOCH 2CH(OH)CH 2OH ；由题给信息和分子式可知，F 为苯酚，G 为，G 发生还原反应生成J ，则J 的结构简式为；由J 和K 的结构简式可推出，E 的结构简式
应为CH 2===CH —CHO ，D →E 的化学方程式为HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4△
CH 2===CHCHO ＋2H 2O 。
(6)由上述分析可知，F 生成G 的反应为取代反应。
(7)由L 的分子式可知，L 的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此还有2个不饱和度，由L 与G 的反应可知，L 中还含有一个环状结构，要满足不饱和度，只能含有一个双键，由此可写出流程中两种物质的结构简式分别为、。
(8)L()与G()生成8－羟基喹啉()、J()和H 2O ，由L 和8－羟基喹啉的结构简式可看出，L 分子中脱去2个氢原子形成碳氮双键，因此L 发生氧化反应。该反应可看作是L 脱去的氢原子与—NO 2生成—NH 2和H 2O ，根据一个N 原子结合2个H 原子，一个O 原子结合2个H 原子，由此可判断，1 mol G 需与3 mol L 反应，即L 与G 物质的量之比为3∶1。
2．(2018·全国Ⅲ·36)近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr －Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y ，其合成路线如下：
已知：RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O
△
R —CH===CH —CHO ＋H 2O 回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_丙炔__。
(2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为 ≡—CH 2Cl ＋NaCN ――→△ ≡—CH 2CN ＋
NaCl。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_取代反应__、_加成反应__。
(4)D的结构简式为_HC≡—CH2COOC2H5__。
(5)Y中含氧官能团的名称为_羟基、酯基__。
(6)E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为。
(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式
、、、、、(任写3种)。
[解析](1)由结构简式可知，A的名称为丙炔。
(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2C≡CH＋NaCN――→
△
HC≡CCH2CN＋NaCl。
(3)由以上分析知A―→B为取代反应。由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为
，根据信息中所给出的化学方程式可推出G为，由G生成H的反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。
(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。
(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。
(6)E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产
物的结构简式为。
(7)X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。符合要求的X有、、、、
、，写出任意3种即可。
R 弱点突破
uo dian tu po (课堂)
知能补漏
有机合成路线的解题思路
1．有机物合成步骤的选择：要充分考虑官能团间的相互影响。如涉及合成过程中物质的氧化，还要考虑部分官能团(如碳碳双键、酚羟基)的保护。
2．官能团特征反应的分析与判断：
在有机物的推断中，要充分依靠其特征反应的特殊现象(如与FeCl 3溶液显紫色的物质含有酚羟基等)。
3．题示信息的准确把握：
有机合成与有机推断题中，大多是以信息给予题的形式出现，因此要求考生在分析试题时，要找出题中的两类信息，即有效信息和隐含信息，剔除无效信息和干扰信息。
B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ (课后)
1．(2017·全国Ⅰ节选)化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：
已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O
△
RCHCHCHO ＋H 2O ②‖＋≡――→催化剂 | 写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物
的合成路线 (其他试剂任选)。 [解析] 由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯化烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。
2．(2016·全国Ⅰ·38节选)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
参照上述合成路线，以(反，反)－2,4－己二烯和C 2H 4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线 。 [解析] 流程图中有两个新信息反应原理：一是C 与乙烯反应生成D ，是生成六元环的反应；二是D →E ，在Pd/C ，加热条件下脱去H 2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。
3．(2018·荆门二模)已知以下信息：
CH 3CH 2CH===CH 2――→NBS CH 3CHBrCH===CH 2
设计一条以1－丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶
(CH 2—CH===CH —CH 2的合成路线： CH 3CH 2CH 2CH 2===OH ――→浓硫酸△
CH 3CH 2CH=== CH 2――→NBS CH 3CHBrCHCH 2
――→NaOH 醇溶液△CH 2===CHCH===CH 2――→一定条件CH 2—CH===CH —
CH 2 。
[解析] 以1－丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶，可以用1－丁醇发生消去生成1－丁烯，再与溴发生取代生成CH 3CHBrCH===CH 2，再消去得到CH 2===CHCH===CH 2，CH 2===CHCH===CH 2再加聚可得产品。
4．(2017·北京密云区一模)已知：
＋NaCl ＋H 2O 以苯为原料，选用必要的无机试剂合成B()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
合成路线为
。 [解析] 以苯为原料合成，可以用苯与氯气发生取代，再经过碱性水解、酸化，再与氢气加成可得。
1．(广东七校联考)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G 及某医药中间体H 的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：
(1)B 的名称(系统命名为)_1,2－丙二醇__。
(2)若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物结构简式是 CH 2ClCH===CH 2 。
(3)写出下列反应的反应类型：反应②是_水解(取代)反应__，反应④是_氧化反应__。
(4)写出B 与D 反应生成G 的反应方程式 n HOOC(CH 2)4COOH ＋n HOCH(CH 3)CH 2OH ――→一定条件＋(2n －1)H 2O 。
(5)甲苯的二氯代物产物的同分异构体有_10__种。
(6)利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物(无机试剂任选)。 请写出合成路线：
CH 3CHO ――→催化剂△CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH 浓硫酸
CH 3COOCH 2CH 3――→CH 3CH 2ONa DMF 。
2．(2018·考前衡水中学冲刺)芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_醋酸钠__。
催化剂
(2)由C合成涤纶的化学方程式为n HOCH2CH2OH＋――→
＋(2n－1)H2O。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。
(4)写出A所有可能的结构简式
。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢
②可发生银镜反应和水解反应
[解析](1)B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸反应缩聚反应生成涤沦。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式。(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH，有邻、间、对3种。(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式为。
3．(2018·孝感二模)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)美托洛尔中的含氧官能团为_羟基__和_醚键(顺序可调换)__(填名称)。
(2)反应③中加入的试剂X 的分子式为C 3H 5OCl ，X 的结构简式为 。 (3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是_①③__(填序号)。 (4)满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式为
(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl 3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol 该物质与金属钠反应产生1 mol H 2 (5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH 3OH 和为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△
CH 3CH 2OH ――→CH 3ONa CH 3OH ――→H 2/Pd
CH 3OH ――→O 2/Cu 或Ag △――→O 2催化剂
[解析] (1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。(2)根据C 、D 的结构简式及X 的
第十五章有机化合物的合成
第十五章 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： 合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基 NO 2 Ar ArH
有机化学推断题及答案
有机化学推断题集锦 １、下列反应在有机化学中称为脱羧反应: 已知某有机物A得水溶液显酸性,遇FeＣｌ3不显色，苯环上得基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由５个原子组成；J可使溴水褪色；Ｉ与Ｊ互为同分异构体;Ｋ与L都就是医用高分子材料.各有机物得相互转化关系如下图:据此请回答下列问题: (1)写出A得结构简式：_＿＿_____＿＿__＿＿____＿。 (２）物质G得同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类得化合物有__＿＿＿__种, 请写出其中一种得结构简式__________＿＿＿; ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类得化合物得结构简式为____＿______＿_＿_＿_＿＿ (3）写出反应类型：H→L：__________＿__＿＿_；Ｊ→K：__＿___＿＿___＿___＿。（4)写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）: Ｅ→F：__＿____＿___＿___＿＿_________＿＿_＿_______＿____＿_____； H→I:＿__________＿__＿＿_______＿____＿＿_＿_＿____＿__＿__。 G ２、已知,有机玻璃可按下列路线合成： 试写 出： ⑴A、 Ｅ得 结构 简式 分别为：、。 ⑵B→C、E→F得反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化得化学方程式：Ｃ→
Ｄ; Ｇ+F→ H 。 3、键线式就是有机物结构得又 一表示方法，如图I所表示物质 得键线式可表示为图II所示形式. 松节油得分馏产物之一A得结构 可表示为图IＩI. (1)写出A得分子式_＿_＿___＿ _____ (2)Ａ在浓H2SO4得作用下加热,每一分子A可失 去一分子水得不饱与化合物B.写出Ｂ可能得结构简式_＿＿＿__＿__＿＿__＿___＿＿__＿ (3)Ｃ就是B得同分异构体。其分子里也有一个六元碳环,其碳环上得碳原子均就是饱 与得。如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构，请写出其中得两种结构(必须就是不同类别得物质，用键线式表示） _＿___＿＿_＿_＿_____＿_＿____＿___、__＿______＿＿＿___＿____＿_＿_＿__＿_______＿、 ４、性外激素就是一种昆虫性诱剂,它由雌性昆虫尾腹部放出,藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素得识别能力很强。很多性外激素就是长链脂肪醇得酯。梨小食心虫得性诱剂可由下列合成路线合成,请回答下列问题: （1）Ａ得结构简式为:_＿＿______＿＿__＿_____＿_＿__ ,名称就是__＿＿___＿__＿__＿___ ____＿_ （2）反应1得类型为___＿___＿＿＿__________＿_，反应5得类型为______＿_ ____＿＿___＿ （3）反应3得作用就是__＿________＿______＿___,B得结构简式为＿_＿___＿____＿_ __＿____ （4）写出反应6得化学方程式:___＿_____＿_＿____＿___＿________________ ＿＿____＿___ 梨小食心虫性诱剂得最简单得同系物得结构简式为：_＿____＿＿____＿＿＿_
(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)
精品文档，欢迎下载 如果你喜欢这份文档，欢迎下载，另祝您成绩进步，学习愉快！ 第3讲有机物的推断与合成 非选择题 1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下: (1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。
(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。 答案(1) (2) 解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。 (2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。 2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:
(1)C中含氧官能团名称为和。 (2)D生成E的反应类型为。 (3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。 请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键羧基 (2)取代反应
(3) (4)、、 、、 、 (5) 解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结 构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯, 除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号） （3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) ①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。 ②写出有机物(a)的名称__。 ③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。 ④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是 ___。 （4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。 （5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。
《有机物的推断与合成》习题
专题十三有机物的推断与合成 【专题考案】 1.（09山东潍坊高三检测）某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简 式如下： 已知加热X与足理的NaOH水溶液反应时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为： — 请回答： （1）1molX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为。 （2）C经酸化可得到有机物G，G不能发生的反应类型有（填序号）。 ①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应 （3）E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3monNa发生反应，放出标准状况下，1molF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，1molF还可以发生银镜反 应，生成2molAg。则F的结构简式可能是（只写一种）。 & （4）在一定条件下两分子E可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式。 2. （河北唐山市2008～2009学年度高三年级摸底考试）有机化合物A为一元溴代有机酸，仅 含C、H、O、Br元素，与A相关的反应框图如下： | ①OH－/醇，△ ②酸化 B C G E \ D F H2/Ni 酸化 足量NaHCO3 溶液 NaOH/H2O 浓H2SO4 A ） △ E无支链G的化学式为C4H4O4Na B的相对分子质量为178F为六元环状化合物
⑴写出下列反应的有机反应类型： A→C中是_______反应，C→E是_________反应。 ⑵写出F的结构简式：_______________________________________。 … ⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。 ⑷写出下列反应的化学方程式A→B：_______________________________________________。3．（09福建卷31）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化： 已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为： 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，B的名称为。 （2）官能团-X的名称为，高聚物E的链节为。 （3）A的结构简式为。 ： （4）反应⑤的化学方程式为。 （5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。 i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应 （6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 4. （河南平顶山市09届高三第一次质量检测）已知：
2014高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成三(pdf) 新人教版
网络课程内部讲义 有机物的推断与合成（中） 爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义
有机物的推断与合成（中） 1、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。 （1）A的分子式为___________。 （2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： _________________________________________________________________________。 已知： A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下： （3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。 （4）写出A、C、F的结构简式：A ______________、C ____________、F ___________。 （5）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。 （6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种， 写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。 2、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。 （1）A的分子式是。 （2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。 （3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2 个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 （4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。
【夺冠之路】广东专用高三化学一轮复习 11.5 有机合成与推断基础检测
第5讲 有机合成与推断 非选择题(共100分) 1．(12分)有机物A 是烃，有机物B 易溶于水，且1 mol B 能跟足量的钠反应生成标准状况下的H 2 11.2 L ，但不能与NaHCO 3溶液反应，已知A 通过如下转化关系可制得化学式为C 4H 8O 2的酯E ，且当D ―→E 时，式量增加28。 A ――→H 2O ① B ――→O 2② C ――→O 2 D ――→B ③ E 请回答下列问题： (1)反应①的原子利用率为________。 (2)B 的密度比水____，B 中含氧官能团的名称为______。 (3)反应②的化学方程式为_____________________________________________。 (4)反应③的反应类型为________________________________________________。 (5)4.4 g C 物质完全燃烧消耗________ mol 氧气。 (6)若D ―→E 时，式量增加m ，则B 的式量为_________________________________。 (用含m 的代数式表示) 2．(15分)异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为： (1)由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是________(填代号)。 A ．可与Br 2发生加成反应而使溴水褪色 B ．可与Na 2CO 3溶液作用生成CO 2 C ．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．与银氨溶液发生银镜反应 异丁苯丙酸的一种同分异构体A ，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃： 根据以上信息，回答(2)～(4)小题： (2)写出有机物E 、G 的结构简式： E________________________________________________________________________、
高中有机化学经典推断题有答案解析有机必会
1.有一种名为菲那西汀的药物,其基本合成路线如下: 则: (1)反应②中生成的无机物化学式为。 (2)反应③中生成的无机物化学式为。 3)反应⑤的化学方程式_______ (4)菲那西汀水解的化学方程式为- 2.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F与G,合成路线如图所示: 已知:E的分子式为C4H6O2,F的分子式为(C4H6O2)n(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子式为(C2H4O)n(可用于制化学浆糊),2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O 又知:与结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成 请回答下列问题:
(1)写出结构简式:E_______________,F___________________。 (2)反应①、②的反应类型______________、___________________________。 (3)写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________
3.已知有机物A与C互为同分异构体且均为芳香族化合物,相互转化关系如下图所示: 请回答下列问题: (1)写出有机物F的两种结构简式 , ; (2)指出①②的反应类型:①; ②; (3)写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ; (4)写出发生下列转化的化学方程式: C→D , D→E 4.已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A,它能发生下图所示的变化。
2014高考化学 专题精讲 有机化学基础有机物的推断与合成一(pdf) 新人教版
网络课程内部讲义 有机物的推断与合成（上） 爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义
有机物的推断与合成（上） 一、有机化学小知识点总结 1、需水浴加热的反应有： （1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）苯的磺化 （5）蔗糖水解（6）纤维素水解（7）之酚醛树脂 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2、需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170℃）（2）蒸馏分馏（3）乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃）（70－80℃）（5）苯的磺化（70－80℃） ［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3、要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应） 羟基种类重要代表物与Na 与NaOH 与Na2CO3与NaHCO3 醇羟基乙醇√ 酚羟基苯酚√√√（不出CO2） 羧基乙酸√√√√ 4、能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、H2S、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6、能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3） （5）较强的无机还原剂（如Mg粉、SO2、H2S、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11、常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃、一氯甲烷、甲醛。
新高考化学复习第11题有机合成与推断题练习
第11题 有机合成与推断题 [学科素养评价] 1．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B 为基本原料制备F 的路线图如下： 已知：RCHO ＋R 1CH 2CHO ――→稀NaOH 溶液△ (1)乙烯生成A 的原子利用率为100%，则X 是________(填化学式)，F 中含氧官能团的名称为________。 (2)E→F 的反应类型为________，B 的结构简式为________，若E 的名称为咖啡酸，则F 的名称是________。 (3)写出D 与NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。 ①能发生水解反应、银镜反应且1 mol 该物质最多可还原出4 mol Ag ②遇FeCl 3溶液发生显色反应 ③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基 (5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。 解析：由C 的结构简式、反应信息知，A 、B 中均含有醛基，再结合乙烯与A 的转化关
系知，A 是乙醛，B 是，由C 转化为D 的反应条件知，D 为 ，由E 的分子式、F 的结构式及反应条件知，E 为 ，由E 、F 之间的关系知Y 是乙醇，由酯的命名方法知 F 的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO 、一个HCOO —，苯环上有2个官能团：—OH 、 ，苯环上有3种不同的位置，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱 有6个峰的物质的结构简式为。 答案：(1)O 2 羟基、酯基 (2)酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯 (5)CH 2===CH 2――→O 2PdCl 2－CuCl 2 CH 3CHO ――→CH 3CHO 稀NaOH 溶液，△ CH 3CH===CHCHO ――→①新制Cu (OH )2悬浊液，△ ②H ＋ CH 3CH===CHCOOH 2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成(第1课时)有机合成的关键碳
第1节有机化合物的合成 第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)
1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋ CH 3CH 2COOH 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。 2．碳链的减短 (1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因) 1．碳链的增长
2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 题组1 碳链的增长 1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H ―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是( )
A ．该反应使碳链增长了2个C 原子 B ．该反应引入了新官能团 C ．该反应是加成反应 D ．该反应属于取代反应 【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 【答案】 D 2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( ) A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热 C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热 D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照 【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。 【答案】 A 3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B 可发生银镜反应，C 可与NaHCO 3水溶液反应放出气体。 (1)写出A 、B 、D 的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。 【解析】 由题意可知其反应过程为
高考有机化学推断题总汇(含解析)
3013年高考有机化学推断题汇编（含解析） 四川．（17分） 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成路线如下： 其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ， 根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。 参考答案： （1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，
有机合成与推断-(解析版)
专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。 （5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
1、有机化合物的合成
第一节：有机化合物的合成跟踪练习NO.63 1. 卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是（） A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 2. 下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A. 苯和溴水共热 B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热 D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 3. 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（） A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.卤代烃水解 D.腈（R―CN）在酸性条件下水解 4. 下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）A.氯化苄（） B.一氯甲烷 C.2―甲基―2―氯丙烷 D.2，2―二甲基―1―氯丙烷 5 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。 6 乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上， 使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： （1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。 ①白色晶体A的结构简式为_____ _。 ②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有____ 种，分别是
选修5有机化学推断题Word版
选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型 是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化： 请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案
2020-2021备战高考化学有机化合物推断题综合经典题含答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下： （1）ClCH2CH2C1的名称是____________。 （2）E中不含氧的官能团的名称为____________。 （3）C的分子式为__________，B→C的反应类型是____________。 （4）筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示： 组别加料温度反应溶剂AlCl3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③-20~-10℃ClCH2CH2Cl 1 eq
有机推断与合成知识点总结和习题
有机合成和推断题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯 R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成 COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没 有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH 3CH 2Br ??→?NaCN CH 3CH 2CN ??→?O H 2 CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成 酸酐，如： ＋H 2O R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+ R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2 R 2 + 催化剂
【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。 9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
第一节 有机化合物的合成
第一节有机化合物的合成 1．本节教材主线 见演示文稿 2．本节内容的评价标准 ·初步了解有机合成路线设计的基本思路； ·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价； ·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线； ·了解使碳链增长、缩短的反应类型； ·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径； ·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。3．本节教材的几点说明 3．1碳骨架的构建
·设计意图： 唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。b5E2RGbCAP ·实施建议： 1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应。 2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长的。 3．2官能团的引入与转化 ·设计意图：
帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。p1EanqFDPw ·实施建议： 1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。 2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。 3．3卤原子转化成羟基的反应 ·设计意图： 有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反应和消去反应，目的在于：DXDiTa9E3d <1）强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；<2）整合卤代烃。 ·实施建议： 1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式，总结反应条件不同，生成的主产物就不同。教师应指明学习有机化学反应要重视反应条件。RTCrpUDGiT
高考化学有机化合物推断题综合经典题附详细答案
高考化学有机化合物推断题综合经典题附详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．下图为某有机化合物的结构简式： 请回答下列问题。 （1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。 （2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。 A ．烯烃 B ．酯 C ．油脂 D ．羧酸 （3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。 A ．与水互溶 B ．不溶于水，水在上层 C ．不溶于水，水在下层 （4）该物质是否有固定熔点、沸点？_______________（填“是”或“否”） （5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。 A ．NaOH 溶液 B ．碘水 C ．乙醇 D ．乙酸 E.2H 【答案】碳碳双键、酯基 BC C 是 ABE 【解析】 【分析】 (1)根据有机化合物的结构简式判断； (2)该有机化合物是一种油脂； (3)油脂难溶于水，密度比水小； (4)纯净物有固定熔沸点； (5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质。 【详解】 (1)由有机化合物的结构简式可知，其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基； (2)该有机化合物是一种油脂，故属于酯，答案选BC ； (3)油脂难溶于水，密度比水小，故该有机物不溶于水，水在下层，答案选C ； (4)该物质是纯净物，纯净物有固定熔点、沸点； (5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，则它能与2I 、2H 发生加成反应，能在NaOH 溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，故答案选ABE 。 2．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题。 （1）乙烯的电子式为____，结构简式为____。 （2）鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____（填字母）。